CURSO DE LICENCIATURA EM QUMICA

ORGNICA EXPERIMENTAL II

OBTENO DA ACETANILIDA

ALUNOS: GEOVANI ARISTEU

GISELLE ALMEIDA

PROFESSOR: GUILHERME VILELA

IFRJ CAMPUS DUQUE DE CAXIAS

1 Semestre/2015

SUMRIO

1 INTRODUO................................................................................................03
2 OBJETIVOS....................................................................................................03
3 MATERIAIS E REAGENTES..........................................................................03
3.1. Materiais..................................................................................................03
3.2. Reagentes...............................................................................................04
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.............................................................04
5 RESULTADOS E DISCUSSES...................................................................04
6 CONCLUSO................................................................................................07
7 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS..............................................................07

1 INTRODUO
A acetanilida (C8H9NO) uma amida e est no grupo dos primeiros
analgsicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim
de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida , no
entanto, controlada pelo governo, j que esta txica e causa srios
problemas no sistema de transporte de oxignio. Essa substncia
parente do Paracetamol que uma droga utilizada para combater a dor de
cabea, tem ao analgsica suave (aliviam a dor) e antipirtica (reduzem
a febre).
A acetanilida um composto de carbonila e pode ocupar diversas
funes orgnicas, importante separ-las em duas categorias distintas de
acordo com o tipo de reao que sofrem. Na primeira categoria esto os
aldedos e as cetonas que so compostos nos quais o grupo acila est
ligado a um tomo que no pode estabilizar a carga negativa, e
consequentemente no pode atuar como grupo abandonador em uma
substituio nucleoflica. Na outra categoria esto os cidos carboxlicos e
seus derivados, pois eles esto ligados a um tomo que pode estabilizar
uma carga negativa, podendo, dessa maneira, agir como um grupo
abandonador numa reao de substituio nucleoflica. (MCMURRY, 2011,
p. 646-647)
Ela pode ser obtida a partir da anilina de acordo com a seguinte reao global:

2 OBJETIVO
Obter acetanilida a partir de anilina por meio de sntese e da recristalizao
3 MATERIAIS E REAGENTES
3.1 MATERIAIS
Basto de vidro
Bquer de 250 mL
Cuba de gelo
Esptula
Estufa
Funil de Buncher
Pipeta Pasteur
Proveta de 100 mL
Kitassato

Vidro de relgio
Papel de filtro
Placa de agitao magntica
Magneto

3.2 REAGENTES
gua destilada
Anidrido actico
Anilina
Gelo
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Em um bquer de 250mL pesar 2mmol de anilina. Adicionar 80mL de gua
e agitar, com o auxilio de um basto de vidro;
2. Adicionar, sob agitao 30mmol de anidrido actico. Observar a formao
de acetanilida (slido branco);
3. Adicionar 80mL de gua sob forte agitao;
4. Resfriar a mistura reacional em banho de gelo;
5. Determinar a massa do papel de filtro que ser usado no funil de Buchner;
6. Filtrar o material precipitado em um funil de Buchner e lavar o slido com
gua gelada;
7. Deixar o slido secar por 24h e pesar o mesmo;
8. Calcular o rendimento bruto do mesmo.
Procedimento experimental de purificao:

Recristalizar o produto bruto em gua;

Determinar a massa de acetanilida purificada e calcular o rendimento.

5 RESULTADOS E DISCUSSES
Segundo a literatura, o mecanismo proposto para esta prtica usa o
anidrido actico para preparar as Acetamidas n-substitudas a partir de aminas.
Contudo, apenas uma parte da molcula do anidrido utilizada, agindo a outra
parte como um grupo abandonador numa substituio nucleoflica de acila,
produzindo um acetato como subproduto.
A atividade qumica dos anidridos semelhante atividade dos cloretos de
cidos, pois embora sejam um pouco menos reativos, eles sofrem os mesmos
tipos de reaes, como por exemplo: reagem com gua para formar cidos, com
alcois para gerar steres, com aminas para produzir amidas e com LiAlH 4, para
formar alcois primrios. (McMurry, 2002)
A rota sinttica estudada, em nossa atividade prtica utilizou a anilina como
composto com grupo amida. A partir dela, buscou-se sintetizar a Acetanilida.
Comeou-se o experimento utilizando 2,28mL de Anilina, que em seguida foi

misturada com 40 mL de gua. A colorao da mistura se tornou marrom. Sob

forte agitao da mistura com auxlio de basto de vidro, adicionou-se 2,83mL de
Anidrido Actico. Com agitao constante por uns minutos, observou-se que a cor
mudou, com a formao de slidos brancos na soluo era a formao do
produto desejado.
Outro efeito colateral da agitao constante da soluo foi o cheiro
caracterstico do anidrido actico sumindo. Antes da mistura, seu odor
caracterstico era forte e caiu devido sua reao com a anilina, onde uma parte
da molcula reagiu com o grupo amida e a outra formou acetato, segundo a
bibliografia.
Ao se adicionar anidrido actico mistura de anilina e gua, foi observada
uma reao rpida do anidrido actico com anilina. Isso ocorre devido ao fato do
anidrido actico ser um eletrfilo consideravelmente reativo. A gua utilizada
como catalisador da reao, pois ele ativa a carbonila presente no anidrido
actico.
A anilina reage com o anidrido actico por um mecanismo de adio
nucleoflica reao de eliminao (Figura 1):
NH2

O
CH3

O
CH3

CH3

C O C CH3

O H O

C O C CH3

O H O
C O C CH3
HN

C O C CH3
HN H

CH3

HN H

CH3

C O C CH3
HN

O
HO C CH3

O
CH3

C
NH

Figura 1 Mecanismo de obteno da Acetanilida

Descrevendo melhor a reao observada, o par de eltrons no
ligantes da anilina ataca um dos carbonos acila do anidrido actico,
fazendo com que o par de eltrons da ligao dupla entre o carbono e o
oxignio, se desloque para a nuvem eletrnica do oxignio. Em seguida,

ocorre a desprotonao da anilina e a converso do grupo carboxila em um

bom grupo abandonador. Na ultima etapa o par de eltrons do oxignio
acila se desloca no sentido do tomo de carbono, reconstituindo a ligao
dupla, que em contrapartida elimina cido actico e a forma a acetanilida.
Aps a agitao em prol da formao dos produtos, a mistura reacional
com o produto foi colocada em banho de gelo, a fim de tornar o lquido mais
viscoso e o slido, mais insolvel sob baixas temperaturas. A cor do slido obtido
era branca tendendo cor marrom, pode-se atribuir presena de impurezas.
Para otimizar o rendimento da reao, fez-se necessria a purificao do produto
por a recristalizao.
Colocou-se o funil de lquidos na estufa e 50 mL de gua em uma placa de
aquecimento para assim fazer a recristalizao do produto formado. Depois de
aquecida, um pouco de gua foi adicionada mistura reacional. O slido branco
foi fundido, e um lquido viscoso de depositou no fundo do recipiente. Em paralelo,
o funil aquecido foi retirado da estufa. A mistura com gua quente foi filtrada em
um funil aquecido e sob vento quente constante incidente, gerado por um secador
de cabelo. Em um bquer de 100 mL colheu-se o slido filtrado.
Durante o processo de recristalizao foi utilizado o mnimo de solvente
possvel, pois era necessrio garantir que o meio estivesse saturado com o
produto, para assim garantir uma melhor recristalizao. A filtrao deve ser
realizada a quente, pois o produto da sntese muito mais solvel quente do
que a frio, assim a filtrao deve ser realizada com a soluo ainda quente para
garantir que todo o produto estaria dissolvido durante a filtrao.
Aps a primeira filtrao, fez-se uma segunda (normal, com funil a
temperatura ambiente). Desta vez, com a massa do filtro previamente pesada. O
filtro utilizado possua 0,8015g. Na superfcie do mesmo durante a filtrao, a
Acetanilida (slido mais esbranquiado), foi retida. O papel filtro foi devidamente
fechado e foi ao dessecador. Secou por 24 horas e pesamos o material.
Subtraindo a massa do papel, obtivemos 0,8961g de Acetanilida. Para averiguar o
rendimento da reao, temos o seguinte clculo:

93,13g de Anilina ---------------------------- 135,17g de Acetanilida.

2,3256g de Anilina ----------------------------------- x
x = 3,3754 g de Acetanilida
3,3754g de Acetanilida ----------------------------------- 100%
0,8961g de Acetanilida --------------------------------- x
x = 26,54% de rendimento

6 CONCLUSO
A atividade prtica proposta para esta aula permite a anlise da eficcia do
mtodo usado para se obter a Acetanilida a partir da Anilina (atravs da
converso do grupo amida no acetamida). Segundo a literatura, a rota sinttica
seguida coerente e nos permite chegar ao produto desejado - sem maiores
recursos tecnolgicos atravs do mecanismo de adio nucleoflica-eliminao,
uma vez que o anidrido actico um derivado de cido carboxlico de reatividade
considervel.
Porm, na obteno da mesma, o mtodo de purificao nos mostrou uma
grande perda de material. Existiu uma grande diferena entre o rendimento
esperado e o rendimento obtido. O que se pode inferir que nem toda anilina
deve ter reagido, ou mesmo possvel que nas duas filtraes muito do produto
tenha se perdido. Logo, para futuras repeties da atividade, recomenda-se
ateno na purificao do produto, uma vez que isso pode gerar otimizao no
processo e um maior rendimento vindo da mistura reacional.

7 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

DIAS, A. G; COSTA, M. A. da; GUIMARES, P. I. C. Guia prtico de Qumica

Orgnica Sntese Orgnica: Executando Experimentos . Volume 2. 2 edio.
Rio de Janeiro, RJ: Editora Intercincia, 2008.
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Prticas de Qumica Orgnica. 2 edio.
Campinas, SP: Editora tomo, 2012.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Qumica Orgnica. Volume 1. 7 edio.
Rio de Janeiro, RJ: LTC, 2002.
MCMURRY, Jonh. Qumica Orgnica, combo / Jonh McMurry; traduo All Tasks;
reviso tcnica Robson Mendes Mattos. So Paulo: Cengage Learning, 2011.