ERSIDAD NACIONAL MAYOR DE S

2
0

Universidad del Per Decana de Amrica

LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA
FACULTAD:Ingeniera Industrial
PROFESOR:

odos de extraccin de compuestos

nes de 2:30 a 4:30

tan lopez
eta hurtado
aquio
Ramon

1
4

orgnicos

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Qumica Orgnica

INDICE
Pg.
I.

I.

FUNDAMENTOS TEORICOS

II. OBJETIVOS

III. MATERIALES Y REACTIVOS

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

V. RESULTADOS

VI. CUESTIONARIO

10

VII. BIBLIOGRAFIA

14

FUNDAMENTOS TEORICOS
METODOS DE EXTRACCION Y AISLAMIENTO DE COMPUESTOS
ORGANICOS

La extraccin es una tcnica de separacin y purificacin para aislar una

sustancia de una mezcla slida o lquida en la que se encuentra, mediante el
uso de un disolvente.

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Lo que en realidad se realiza en una extraccin es la transferencia de una

sustancia de una fase a otra, normalmente de una fase acuosa a una orgnica.

En una extraccin los diferentes componentes de una mezcla se distribuyen

entre las fases orgnica y acuosa de acuerdo con sus solubilidades relativas.
Por ejemplo:
Consideremos una mezcla constituida por un compuesto orgnico parcialmente
soluble en agua y diferentes sales inorgnicas solubles en agua, con todos los
componentes de la mezcla disueltos en la suficiente cantidad de agua para
disponer de una disolucin homognea.
Para separar y aislar el compuesto orgnico de esta mezcla se dispone la
disolucin en un embudo de separacin o decantacin , se aade un disolvente
orgnico inmiscible con el agua (por ejemplo, diclorometano o ter dietlico), se
tapa el embudo y se procede tal como se indica en el apartado del
procedimiento experimental.
La cantidad total del compuesto orgnico
presente en la disolucin acuosa inicial se
repartir entre la fase orgnica y la fase
acuosa de acuerdo con las solubilidades de
dicho compuesto en el disolvente orgnico y
en agua.
Como el compuesto orgnico suele ser mucho ms
soluble en disolventes orgnicos que en agua, la
mayor parte del compuesto orgnico habr
quedado disuelto en la fase orgnica y las sales
inorgnicas, que no son solubles en disolventes
orgnicos, permanecern en la fase acuosa.
Mediante una decantacin en el embudo de
separacin se separan las dos fases, se recoge la fase orgnica y se asla el
compuesto orgnico mediante una destilacin del disolvente empleado.

Existen diferentes tcnicas de extraccin de compuestos orgnicos.

La extraccin lquido-lquido
Es, junto a la destilacin, la operacin bsica ms importante en la separacin
de mezclas homogneas lquidas.

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Consiste en separar una o varias sustancias disueltas en un disolvente

mediante su transferencia a otro disolvente insoluble, o parcialmente insoluble,
en el primero.
Para extracciones de compuestos lquido-lquido, se utiliza el sistema de
extraccin por arrastre con vapor en la que se separar dos compuestos
lquidos: el agua y la sustancia que se destila.
Extraccin slido - lquido
Es una operacin de la ingeniera qumica que se usa en numerosos procesos
industriales.
Tcnicamente, es una operacin de transferencia de masa, donde un
disolvente o mezcla de stos, extraen selectivamente uno o varios solutos que
se hallan dentro de una matriz slida.
Al igual que en la destilacin, existen una serie de parmetros fsico - qumicos,
tales como la viscosidad del disolvente, los coeficientes de solubilidad de los
solutos, los coeficientes de difusin, las temperaturas de ebullicin, etc. que
son de importancia fundamental para el diseo del equipo y el xito del proceso
de extraccin.
Con la extraccin slido-lquido se puede extraer componentes solubles de
slidos con ayuda de un disolvente, se pude realizar mediante la extraccin
continua en Soxhlet a temperaturas superiores a la del ambiente, como
tambin mediante la extraccin slido- lquido en fro con agitacin.
El disolvente ideal para una extraccin debera cumplir los siguientes
requisitos:
a) debe disolver fcilmente en los compuestos orgnicos a extraer.
b) debe tener un punto de ebullicin lo ms bajo posible para que se pueda
destilar
fcilmente.
c) deber ser totalmente inmiscible con el agua.
d) no debe reaccionar con los compuestos orgnicos a extraer.

El coeficiente de distribucin o coeficiente de reparto K

Es el parmetro fisicoqumico que determina la distribucin de un soluto entre
dos disolventes no miscibles.

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Se define como la relacin entre las concentraciones del soluto en cada uno de
los dos disolventes, y es, aproximadamente, igual al cociente entre las
solubilidades del soluto (S) (expresadas a la misma concentracin) en cada
uno de los dos disolventes.

Un aspecto muy importante de la tcnica de extraccin es que para un mismo

volumen de disolvente orgnico es ms efectivo realizar varias extracciones
con un volumen menor, aunque se mantenga el volumen total del disolvente,
que una nica extraccin con todo el volumen.

La extraccin de una sustancia orgnica desde una disolucin acuosa se

facilita extraordinariamente si se procede a la saturacin de la fase acuosa con
sales inorgnicas muy solubles tales como el cloruro sdico, ya que se provoca
una disminucin muy significativa de la solubilidad de los compuestos
orgnicos en agua.
Este efecto se conoce como exclusin salina y se utiliza habitualmente en el
aislamiento de los compuestos orgnicos por extraccin.

OBJETIVOS

II.

Conocer y comprender el concepto y la tcnica de extraccin como

tcnica de separacin de sustancias constituyentes en una mezcla.
Por medio del experimento se extraer el cido acetil saliclico de un
frmaco (Aspirina).
III.

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales:
Embudo de decantacin.
Vaso de precipitado.

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IV.

Mortero.
Embudo de separacin.
Papel filtro.
Probeta.
Bagueta.
Recipiente.

Reactivos:
4
pastillas

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de

paracetamol.
ter etilico

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Extraccin del cido acetil saliclico contenido en la Aspirina

1. Depositar 4 pastillas de parasetamol en el mortero y pulverizar.

2. Luego una vez pulverizadas, echar en un vaso de precipitado y aadir

30mL de agua destilada, con ayuda de la bagueta disolver y luego
calentarlo hasta punto de ebullicion.

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3. Vertemos el contenido del vaso hacia

el

embudo

de

decantacin, con

ayuda del embudo de separacin que

se encuentra con el papel filtro
previamente

humedecido

para

acelerar el filtrado.

4. Luego agregamos 7mL de ter etilico al embudo de decantacin y

tapamos, notando que se forman 2 fases por ser el Diclorometano ms
denso que el agua.

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5. Procedemos a realizar movimientos al

embudo de decantacin de manera
muy cuidadosa, a manera de mezcla lo
cual no se dar por ser lquidos inmiscibles. Destapar con cautela para
liberar el gas.

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6. Luego extraemos en un recipiente limpio y

seco la fase orgnica que se encuentra
contenida la parte inferior.
Nota: comprobamos la fase orgnica al echar
una gota en nuestra mano, la cual se
evaporo ms rpido que la fase acuosa, es
decir la fase orgnica es la ms voltil.

V.

RESULTADOS

En la extraccin del cido saliclico despus de seguir

todas las pautas requeridas, obtenemos luego de espera
de 5 a 10 minutos unos cristales alargados y de color
blanquecino; adems observamos que al tocar el recipiente
este se encontraba fro.

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Finalmente el resultado de esta prueba nos da a conocer

que mediante una reaccin de sustitucin de la aspirina
con el agua se obtiene el cido saliclico y el cido actico.

VI.

CUESTIONARIO

1. Qu preocupaciones debe tener en cuenta en una extraccin

lquido-lquido?
Si empleamos un embudo de decantacin con oscilacin manual,
el problema del contacto directo con los reactivos y la posibilidad de
salpicaduras de lquidos e inhalacin de concentraciones elevadas de
gases al disminuir la presin del embudo (generada por la vaporizacin
durante la agitacin) a travs de la vlvula de la llave de paso, o tal vez
el disparo de la tapa debido a la presin interna puede causar
problemas.
En esta operacin es recomendable usar guantes impermeables,
ropa de proteccin y, si las substancias que intervienen en el proceso
tienen caractersticas de peligrosidad elevadas, realizar la operacin con
muchas instrumentos de seguridad por ejemplo las campanas de gases,
aunque genera cierta incomodidad puede salvarnos de muchos
infortunios.
2. Qu otras tcnicas de extraccin de compuestos orgnicos se
utilizan? Describa cada uno de los mtodos.
Extraccin Discontinua.- Se le puede llamar tambin extraccin
lquido-lquido, dicho proceso de extraccin se realiza por medio de
embudos o peras de decantacin.
Lquido-Lquido: Esta tcnica se utiliza para separar dos lquidos
miscibles utilizando un solvente que disuelve preferentemente a uno de
ellos. Consiste en poner una mezcla liquida en contacto con un segundo
liquido miscible, que selectivamente extrae uno o ms de los
componentes de la mezcla. Se emplea en la refinacin de aceites
lubricantes y disolventes, en la extraccin de productos que contienen
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azufre y en la obtencin de ceras parafinitas. El lquido que se emplea

para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble para los componentes
primordiales. Despus de poner en contacto el disolvente y la mezcla se
obtienen dos fases liquidas que reciben los nombres de extracto y
refinado. Los lodos y lquidos residuales acumulados en el fondo del
decantador o de la torre son los residuos del proceso.
Extraccin Continua.- Esta extraccin es conocida como extraccin
slido-lquido y para su realizacin se emplean los extractores tipo
Soxhlet. Este proceso es largo (dura aproximadamente tres horas).
Solido-Lquido: Consiste en tratar un slido que est formado con dos
o ms sustancias. La operacin recibe el nombre tambin de lixiviacin,
nombre ms empleado al disolver y extraer sustancias inorgnicas en la
industria minera. Otro nombre empleado es el de precolacin, en este
caso, la extraccin se hace con disolvente caliente o a su punto de
ebullicin.
Se emplea para extraer minerales solubles en la industria minera,
tambin en la industria alimentaria, farmacutica y en la industria
esencias y perfumes. Los residuos de esta operacin son los
acumulados en el fondo del extractor que contiene slidos y disolventes.
En el caso de la extraccin discontinua, sta se manifiesta de dos
maneras:
-Simple: Cuando el proceso se realiza en dos etapas.
-Mltiple: Cuando el proceso se realiza en dos o ms etapas.
3. Si una solucin de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae
con dos porciones de 25 mL de ter cada una. Cul es la cantidad
total de sustancia que se extraer si se sabe que su
ter/agua?
Datos:
30mg de colesterol
50mL de agua
ter 2 porciones de 25 mL cada una
Kd=4

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Kd = 4 en

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Se extrae 25 ml de la solucin de 80 mL formada por agua y colesterol

(50 mg) y se mezcla con 25 mL de ter en la pera de decantacin se
procede a agitar hasta formarse una emulsin.

Se forman dos fases en la fase del ter estn contenidos 40mg de

colesterol, y en la fase del agua 10 mg (debido al coeficiente de reparto):
Total del soluto = 50mg disueltos en la emulsin agua-ter

Kd =

Concentracin 1(ter)

Concentracin
2(Agua)
C1 = 4C2
C1 = 4p
C2 = p
[C1] + [C2] = 50mg = 5p
p = 10 mg

Colesterol extrado (1era. Extraccin) = 40 mg

Quedan 10 mg de colesterol en la solucin de 25mL

Agregamos nuevamente 25mL de ter

Total del soluto = 10 mg disueltos en la emulsin agua-ter
[C1] + [C2] = 10mg = 5p
p = 2 mg
- Colesterol extrado (2da. extraccin) = 8 mg
Por tanto:
Total de colesterol extrado = extraccin (1) + extraccin (2)
= 48 mg
4. Qu es el coeficiente de reparto en una extraccin usando
solventes?
-

Cuando se agita una solucin acuosa de una sustancia con un

disolvente orgnico en el que la sustancia es al menos algo soluble, el
compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente, la relacin
entre las concentraciones de esta sustancia en los distintos solventes es
el llamado coeficiente de reparto. Este coeficiente es constante para una
determinada temperatura, y puede representarse con la siguiente
frmula:

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VII. BIBLIOGRAFIA
- Miguel Valcrcel

Cases,

1988.Tcnicas

Qumica Orgnica

analticas

de

separacin. Editorial Reverte, Espaa.

- DOMINGUEZ, Xorge. Experimentos en Qumica Orgnica.
Cuarta edicin 1987.Editorial: Limusa. Pg. 82 87.
- http://es.wikipedia.org/wiki/Extracci%C3%B3n_l
%C3%ADquido-l%C3%ADquido
- http://es.wikipedia.org/wiki/Coeficiente_de_reparto.
- http://mx.answers.yahoo.com/question/index?
qid=20070827164305AAPav8L.
-

http://www.monografias.com/trabajos10/mese/mese.shtml.

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