CH2
C
H3C
(1)
(2)
(3)
(4)
CH3
CH
4.
(1)
(Z)-5-etil-4-hexen-2-ol
(E)-5-etil-4-hexen-2-o1
(Z)-5-metil-4-hepten-2-o1
(E)-5-metil-4-hepten-2-o1
CH3
O
CH2OH
H3C
(2)
C
OH
HOOC
O
N CH2 C NH CH2 C
OH
(3)
CH2OH
C
COOH
HO
1
(N)
2
(C)
3
(C)
4
(C)
(1) sp2
sp
sp2
sp3
(2) sp2
sp2
sp3
sp
(3) sp3
sp2
sp2
sp
(4) sp3
sp2
sp3
sp
OH
(4)
N
C
CH3
CHCH2CH3
OCH2CH3
(1)
Br2, FeBr3
(3) HBr, H 2O
(2)
Br2, H2O
(4) Br 2, h
OCH2CH3
(3)
OH
C
(4)
nmero de onda
10.
H2N CH C NH CH C
CH2
Cl ?
O CH3
(1)
CH2
NO2
Cl
CO2H
H
(2)
Cl
(3)
(4)
(3)
CH3
Cl
(4)
O2N
OH
11.
(1)
(3)
(4)
CHCl3
(1)
Cl
(2)
Cl
..
C Cl
C Cl
NH
CH2
CH3
d
a
(1)
(2)
(3)
(4)
15.8
170.2
51.8
170.2
b
40.1
51.8
170.2
51.8
d
51.8
15.8
40.1
40.1
170.2
40.1
15.8
15.8
..
C Cl
..
(4)
Cl
C Cl
(C3H3 )
+
+
(2)
carbonos
Cl
(1)
(3)
Cl
tert-BuO
Cl
CH3
Cl
(2)
H2 O
..
O2N
NO2
7. La conversin de (CH3)3CCH=CH2 a
(CH3)3CCH(OH)CH3 se lleva a cabo en el
laboratorio con cul set de reactivos?
(2)
..
(C5H5 )
..
(C5H5 )
(3)
+
(4)
(C7H7 )
14.
(3)
(1)
OH
NH2
O
R CH C
(2)
OH
(4)
NH3
O
R CH C O
(3)
Cl
CH3
CH
CH3
NH3
CH2
A
NH2
Cl
CH3
H
C
(1)
(2)
(3)
(4)
R CH C O
(4)
CH3CH2CHCH3
Cl
A
B
C
D
(1)
(1)
CH3O
CH3O
OCH3
(NaOCH3)
CH C
OCH3
CH3
(2)
CH3O
(1)
OCH2CH3
(3)
CH3O
CH2CH2 C
CH C
O
C OCH3
CH3
(2)
CH2OCH3
(4)
(3)
C CH2CH3
O
(4)
OCH3
C
CH2CH3
CH3O
CH2CH2 C
O
C OCH3
OCH3
H3C . . . C . . . I
H
(2)
H
KO
(2)
. . . C. . . I
(3)
(3)
H
CH3O .
. . C. . . I
OHCH2CH2
H
(4)
O CH2CH2OH
(4)
H
CH3O .
en CH3OH?
21. Prediga el producto mayoritario de esta
reaccin:
+
CH3
OCH2CH2OH
. . H . . . C. . . I
OH
HO
HCl
(2)
OH
CH3
(1)
OH
H
Cl
(3)
OH
(2)
H
HO
(4)
CH3
Cl
(3)
HO
CH2Cl
CH3
(4)
Cl
22.
HO
OH
(1)
(2)
13CH
3MgBr
KOH acuoso /
K2Cr2O7 / H2SO4
LiAlH4
(3)
H3O+ /
(4)
13CH
CH3
C CH3
OH
13
O
(1)
CH3O COCH3
(2)
(13CH3)2C
(3)
13CH
(4)
3CHO
CH3COCH3
O
(1) Li Al H4
(2) H3PO4 /
(3) KOH acuoso al 10% /
(4) B2H6
Cl
H3C
H3C
Cl
Br
ellas son:
(1)
idnticas
(2) enantimeros
(3)
confrmeros
(4)
diasteremeros
(1)
HO
(1)
OH
(2)
CH2Cl
OH
(2)
CH3
Cl
CH3
(3)
CH
(3)
Cl
CH3
(4)
OH
CH3 CH CH Cl
CH3 C
CH3
CH3CH2
C
(4)
OH
CH3
CH3
B
H
O
I + Cl
acetona
CH3CH CHCH2OH
D
(1)
(3)
(2)
(4)
32.
C6H5
(1)
C6H5 C CH C CHO
CH3
O
(2)
Br
CH3
(1) CH3C
CBr
(3)
(CH3)3C Na+
(2) CH3C
CC(CH3)3
(4)
(CH3)2C
C6H5 C CH CH C CH3
CH3
CH3 O CH3
(3)
C6H5 C
OH
(4)
36.
C CH3
CH3
OH
CH3
C CH3
(1)
C6H5
CH3
H
H
H
(3)
Br
CH
CH
C6H5
CH3
CH2CH3
Br
C6H5
(2)
(1)
CH2
C6H5
C6H5 C CH2
Br
CH3
CH3
(4)
CH2 CH
C6H5 CH
CH CH CH C6H5
CH3
(2)
H
Br
CH3
(3)
H
H
CH3
Br
Br
Br
CH3
Br
(4)
H
34.
2) CH2 CH CH2Br
CH
CH3 3
(1)
O
+
Br
CH3CH2CH2Br
(3)
AlBr3
(2)
Br
CH2CH2CH3
N CH2CH2CH2OH
O
Br
(3)
CH2
CH CH2OH
OCH2CH CH2
CH(CH3)2
CH(CH3)2
(2)
3) NaOH acuoso/100 C
CH2 CH CH2NH2
Br
(1)
1) 1 equiv. KOH/25 C
NH
(4)
(4)
Br
CH2CH2CH3
42.
H2 O
Hg 2+
H+
O
(1)
a
(1)
(2)
39.
a
b
(3)
(4)
c
d
(1)
..
CH3CH2CH2 ..
S:
(2)
CH3CH2CH2 ..
O:
..
O:
..
(3)
O
..
(4)
..
CH3CH2 C ..
O:
(4)
NHCCH3
OCH3
OCH2CH3
NH2
(3)
CH3CH2CHCH2OH
OH
CH3CH2CHCH3
CO2H
CH3
CH3CH2CH2CH
(4)
OCCH3
OH
(2)
OH
(3)
(2)
CH3CH2CCH3
(1)
(3)
(2)
(4)
(3)
CH3C N
HO
(2)
O
+
C O
CH2CH3
45.
C
H
Br
CH3
(4)
C CH2
CH3CH2
(1)
CH
CH3
O
C OCH2CH3
CH3
CH3CH2 C CH3
CH3
(2)
O
C+
(3)
(C6H5)3P
CH3I
OCH2CH3
(1)
(2)
C OCH2CH3
(4)
OH
OH
n -C4H9Li
CH3
H2 C
C CH
CH CH3
O
C6 H5
CH3 C
OH
(3)
CH3 C CH CH
CH3
CH3
C OCH2CH3
OH
(4)
n -C4H9 C CH CH CH3
CH3
CH3CCH CHCH3
calor
H
(1) orto-Bromociclohexanol
(2) endo-2-Bromociclohexanol
(3) cis-2-Bromociclohexanol
(4) trans-2-Bromociclohexanol
O
(1)
, CH2 CH2
O
O
(2)
Br
CH2
CH CH
CH2
CHO
CHOH
O
O
(1)
(3)
, CH2 CH2
(3)
O
O
(4)
(4)
CH2
CH CH
CH2
BrH
(perxidos)
CH2Br
CH2Br
CH2Br
Br
(1)
NO2
A
NO2
C
C>B>D>A
>C>B
(3)
A>D
(2)
D>A>C>B
>B>C
(4)
D>A
(3)
(4)
H O /perxidos
H2O/ H+
B2H6 seguido de H2O2/OHB2H6 seguido de H2O2/H+
2
(2)
(3)
OCH3
(1)
(1)
Br
Br
(2)
52.
Br
(4)
(2)
60
109.5
(3)
(4)
120
180
53.
O
O
CH3OH
CO2CH3
(1)
OCH3
(1)
(en p.p.m)
CO2CH3
NH2
CH3OCH2
CO2H
(2)
(2)
CH3CH2O
NH2
CH3O
(3)
CH3O
(3)
CH2NH2
HO
O
(4)
CO2CH3
NH2
CH3CCH2
CH2OH
(4)
54.
CH3
CH3
CH3
CH3
OSO2CH3
OSO2CH3
56.
Al calentar el cido tetracarboxlico
siguiente, qu grupo carboxlico se perder ms
rpidamente como CO2?
CO2H
13
HO2C
15
2
5
O
CH3
CH3
CH3
OSO2CH3
OSO2CH3
C
(1)
(2)
CH3
D
A
B
(3)
(4)
C
D
CO2H
CO2H
59.
Cul es el producto de la reaccin de
(E)-1-fenil-propeno con cido perbenzoico?
NO2
H2 N
CO2H
CH3
(NaHCO3)
C6H5CO3H
NO2
CO2H
(1)
NH
CO2H
(1)
CH3
NO2
(2)
O
NH
(2)
O2 N
HO
N
CO2H
NO2
H
CH3
(3)
F
NH
O2 N
(3)
CO2H
CH3
H
(4)
NO2
O
H2 N
(4)
CO2H
NO2
CH2.
CH3
(1)
(3)
NO2
1) I2/NaOH
C CH3
2) H3O + (extraccin)
C OH
(4)
O
?
C N(CH3)2
C CH2 OH
(2)
I
O
C
(1)
C CH3
(3)
(4)
CH3
(2)
61.
O
(1)
CH3
65.
62.
Exceptuando rearreglos que ismero
de los que se enlistan ms abajo pudiera
esperarse predominantemente de la eliminacin
tipo E1?
CH3
C6H5 C
Br
CH3
C
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
C6 H 5
CH3
(2)
H
CH3
C
H
CH(CH3)2
C6 H 5
(2)
(1)
C6 H 5
(1)
(CH3CO2Na)
(3)
CH3CO2H
C CH2CH3
CH3CH2CH2Br
NaNH2
H
C
(4)
(3)
CH2
C
CH2CH3
O
C 6H5 C
H2N NH C
con
C6H5CH
OH
NHNHCONH2
(3)
C6H5CH
(4)
C6 H 5 C
CO
NHNH2
O
NHNHCONH2
64.
(2)
(CH3)3COH K
(4)
(CH3)3CBr
CH3CH2O
NO2
Zn
KMnO4 conc.
Reflujo
Br2/FeBr3
SOCl2
CH3I
(CH3)3COH
Mg
CH3Br
NO2
O 2N
NO2
(CH3)3CCl
(1)
(3)
OCH2CH3
NO2
O2N
(1)
(2)
C6H5 CH
(2)
66.
Para la reaccin mostrada a
continuacin, la velocidad de reaccin en la que X
= Cl es ms o menos la misma que en la que X =
Br. Con base en esta informacin cul de los
siguientes estipulados representa una deduccin
vlida acerca del mecanismo de reaccin?
NHCONH2
CH(CH3)2
X
es:
NH2
H
(1)
CH2CH3
(4)
C6 H 5
CH3
NH3
O
CH2Br
(1)
C OH
(3)
H2 N
H2 N
O
CH3OH
C NH2
(2)
Br
NH2
(4)
Br
70.
Br
CH3
OH OH
CH3
C C
CH3
CH3
CH3
(CH3)2 C
100 C
CH2
C
C
CH3
CH3
CH3
O
C
CH3
O
CH3
CH3
CH3
CH3
1) Sn/HCl
2) pH 12
(3)
CuCl
1) Sn/HCl
2) pH 12
NaNO2
CuBr
HBr/0 C
Br2
(Fe)
NaNO2
CuCl
HCl/0 C
NO2
CH3
CH2
CH3
(4)
NaNO2
HCl/0 C
NO2
CH2
CH3
1) Sn/HCl
2) pH 12
HNO3
H2SO4
(2)
(H2SO4)
OH
(2)
(H2SO4)
Cl
(3)
HNO3
(1)
(4)
(1)
(4)
Br2
(Fe)
1) Sn/HCl
2) pH 12
NaNO2
HCl/0 C
CuCl