HIDROCARBUROS AROMTICOS

Propiedades Qumicas
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es
la sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo
(E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los
hidrgenos.
Por medio de este tipo de reaccin de sustitucin electroflica
es posible introducir muchos sustituyentes distintos en el
anillo aromtico. Seleccionando las condiciones y los
reactivos apropiados, el anillo aromtico puede reaccionar de la siguiente forma:
Halogenacin: El anillo aromtico se puede halogenar (sustituir con un halgeno: -Cl, -Br)
utilizando un catalizador que es un cido de Lewis como FeBr3. La funcin del catalizador es
generar el electrfilo Br+.
Nitracin: El benceno experimenta nitracin (sustituir con un grupo nitro: -NO2) cuando se
trata con HNO3 concentrado. El cido de Lewis catalizador en esta reaccin es el H2SO4
concentrado.
Sulfonacin: La sulfonacin (sustituir con un grupo sulfnico: -SO3H) del benceno con
cido sulfrico fumante (H2SO4 + SO3) produce un cido bencensulfnico.
Alquilacin: La alquilacin (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de alquilo
y una traza de AlCl3 se llama a menudo alquilacin de Friedel-Crafts, en honor de Charles
Friedel, qumico francs y James Crafts, qumico norteamericano, quienes desarrollaron esta
reaccin en 1887.
Propiedades Fsicas

Son compuestos de baja polaridad.

Insolubles en agua
Menos densos que el agua
En ausencia de grupos sustituyentes polares, las fuerzas intermoleculares son
dbiles y limitadas a las atracciones de Van Der Waals del tipo dipolo inducido-dipolo
inducido.
Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se us
ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prcticamente una vez que
fue demostrado que el benceno es un cancergeno y pruebas estadsticas
demuestran un aumento de la incidencia de la leucemia entre los trabajadores
expuestos a niveles de benceno tan bajo como 1 ppm. El tolueno ha reemplazado al
benceno como disolvente orgnico barato, porque tiene propiedades similares como
disolvente y no se ha demostrado que sea cancergeno en los sistemas celulares y a
los niveles que lo es el benceno.

Aplicacin
Entre los arenos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la
vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto
sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como
la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el

trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos
suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y
xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se
encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcingeno igualmente, ya que puede
producir cncer de pulmn.