24/marzo /2015

Practica #7 Reaccin de Grignard preparacin de trifenilcarbinol

Miranda Hernndez Martn
Mora Barrera Laura Itzel

Clave: 15
Clave: 16

ESQUEMA DE REACCIN
MgBr

Br

Mg

I2 (c a t)
TH F
MgBr

MgBr
Ph

O
O

H3C

BrMg
O
C

CH3

CH3

MgBr

HO

Se propone otro posible mecanismo mediante radicales

Por lo tanto hay dos posibles mecanismos:

*Strategic Applications of Organic Named Reactions in Organic Synthesis, by Lszl Krti and
Barbara Czak

PROCEDIMIENTO
Primero se coloc en un matraz de bola de dos bocas, 0,15 g de viruta de magnesio, un cristal de
yodo, 5 ml de THF y una barra de agitacin magntica, todo esto se coloc a reflujo durante 15 min,
por la otra boca del embudo se coloc un embudo de adicin el cual contena 1,3 ml de bromo
benceno, todo esto se mantuvo en agitacin constante, llegando a ebullicin, todo esto conformo la
mezcla de reaccin.
Posteriormente a la mezcla de reaccin se le adiciono 0,3 ml de benzoato de etilo y se calent a
reflujo por 30 min, esto evitando gradientes de temperatura a aproximadamente 70 C, una vez
terminada la reaccin se coloc el producto en un vaso de precipitado, al cual se le agreg cido
sulfrico hasta asegurarnos de que no quedara magnesio sin reaccionar, hasta llevar a un PH lo
suficientemente cido, debido a la adicin de cido sulfrico tambin se va a observar una
separacin de fases, obteniendo en la fase orgnica el producto, y en la fase acuosa una mezcla de
trifenil carbinol con THF, para obtener las trazas de producto formado se realizaron 3 extracciones
con ter etlico cada una con 3,5 ml de este, al producto obtenido de esta extraccin se le adiciono la
fase orgnica, realizado esto fue se adicion sulfato de sodio anhidro para quietar el exceso de agua,
despus fue necesario destilar para separar el ter y el THF de la mezcla, posteriormente se obtuvo
un lquido color caf claro, el cual decidimos recristalizar, pero no resulto, por lo que no pudimos
hacer determinaciones de punto de fusin, asi que se obtuvo un producto en estado lquido.

Tcnica espectroscpica
IR

Caracter
stica del
grupo
OH
Aromtic
os
Vibracion
es anillo
aromtic
o

HRMN

Aromtic

OH

ANLISIS DE RESULTADOS
En esta prctica se entiende la importancia de los reactivos de Grignard en la sntesis, ya que estos
reactivos son el equivalente a tener un carbanion estabilizado el cual puede actuar como un
nucleoflo en una reaccin de sustitucin.
En este caso se realiz una sustitucin con nuestro reactivo de Grignard a un grupo carbonilo, al
grupo carbonilo se le hizo una sustitucin obteniendo un alcohol.

Nuestro rendimiento fue muy pequeo y talvez obtuvimos otro producto por equivocaciones
durante la reaccin, uno de los problemas de los reactivos de Grignard es que no pueden entrar en
contacto con agua o con una molcula que tenga grupos proticos, por esto los disolvente que se
usarn al momento de hacer un Grignard deben ser anhidros y no proticos, adems de que el
material y el ambiente debe estar libre de humedad (para eso es la trampa de CaCl 2), en contacto
con agua estos reactivos forman el correspondiente alcano y un grupo OH -. Adems un
inconveniente ms en esta reaccin fue que despus de obtenido el Grignard quedaron trozos de Mg
en el disolvente, para arreglar esto se agrego acido para producir H 2 y Mg2+, para esta reaccin
como se observa en el mecanismo es necesario dos equivalentes de Grignard por equivalente de
Benzoato de etilo.
ANLISIS DE RESULTADOS GRUPALES:
La obtencin del trifenil carbinol fue difcil, debido a que no era posible algunas veces estabilizar la
temperatura, o que se adicion mucho yodo o mucho magnesio, por lo que la reaccin no terminaba
debido al exceso de magnesio, muchos equipos, obtuvieron el producto en fase liquida y otros en
fase solida, esto debido a lo ya mencionado
COSTO DE LA PRCTICA:
100 g de I : $976,01
1 de Mg : $836.39
1 L bromobenceno : $ 1,596.95
500 g de Sulfatodesodioanhidro : $ 866.31
1L tetrahidrofurano : $ 493.03
Conclusiones:
Los reactivos de Grignard son nucleoflos fuertes por lo que son de gran utilidad en la sntesis
orgnica, se comportan como bases por lo que no pueden estar en un disolvente protico. Su
principal reaccin es con aldehdos y cetonas, tambin pueden reaccionar con aminas primarias.
Examen
Otro reactivo que puede usarse en lugar de I 2 como catalizador es dibromoetano, debido a que
cuenta con las caractersticas necesarias, ya que es un buen catalizador, sin embargo se debe de
cuidar su uso, ya que es muy toxico y causa esterilidad.
REFRENCIAS:
Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 9. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A.
de C.V
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi
Strategic Applications of Organic Named Reactions in Organic Synthesis, by Lszl Krti and
Barbara Czak