1.

Introduo
Pode-se dizer que o processo de extrao com solventes reativos caracteriza-se pelo
isolamento a parte de substncias presentes numa mistura. A principal fundamentao
dessa tcnica deve-se ao fato de que as substncias orgnicas so, geralmente,
solveis em compostos orgnicos e pouco solvel em gua, de maneira que, ao se
formar duas fases aps a adio do solvente, depois de agitado, a substncia passa
da parte aquosa para o solvente.
A tcnica de extrao com solventes reativos depende do uso de um reagente que
reaja quimicamente com o composto ser extrado, e geralmente empregado para
remover pequena impurezas de um composto orgnico ou para separar os
componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais reagentes, solues aquosas
diludas (5%) de hidrxido de sdio ou potssio, soluo (5-10%) de carbonato de
sdio, soluo saturada de bicarbonato de sdio (cerca de 5%), solues diludas de
cido clordrico ou sulfrico e cido sulfrico concentrado (Vogel, 1971-1980, pg 166)
Geralmente, a gua usada como um dos principais solventes na extrao lquidolquido, pelo fato de a maioria dos compostos orgnicos serem imiscveis nela, e
tambm por conseguir dissolver compostos inicos e altamente polares.
J entre solventes orgnicos mais utilizados como extratores, destaca-se: ter etlico,
benzeno, tolueno, ter de petrleo, dicloretileno, clorofrmio, tetracloreto de carbono,
acetato de etila e acetona, segundo Fabio Gonalves (Qumica Analtica: Prticas de
Laboratrio - Srie Tekne, Edio 1, 2013).

2. Objetivos
Separao e purificao de compostos orgnicos atravs do uso de solventes
reativos.

3. Materiais e Reagentes

- Materiais

Erlemmeyer (125 mL);

Funil de separao;
Funil de Bchner;
Basto de vidro;

Bomba vcuo
Papel de filtro qualitativo;
vidro relgio;
Papel indicador de pH (tornassol)

- Reagentes
ter etlico (diclorometano ou
clorofrmio)
cido benzico;
naftaleno;

soluo NaOH 10%;

soluo HCl 10%;

NH2

NH2
COOH OH

OH

naftaleno

-naftol

naftaleno
anilina

cido -naftol
benzico

Diclorometano

COOH

anilina

cido benzico

4. Procedimentos
Mistura B: 1,5g de cido benzico e 1,5g de naftaleno.
Dissolveu-se a mistura orgnica em 80 mL de diclorometano e transferiu-se esta
soluo para um funil de separao para que fosse extrado com as solues
aquosas.

Apareceram

ento

duas

solues

de

lquidos

imiscveis,

sendo

posteriormente separadas em um funil de separao.

Foi extrado a soluo orgnica misturando-a com NaOH 10% (2 X 25 mL). Guardouse a soluo orgnica e juntou-se as fraes aquosas, neutralizando-as com
pequenas quantidades de HCl 10%, agitando de maneira que fosse possvel atingir o
meio cido. Usou-se ento o papel tornassol continuamente para a identificao do pH
da substancia.
Foi coletado o precipitado formado atravs da filtrao vcuo, com o auxlio de um
kitassato e um funil de Bchner. Deixou-se o material secando em um vidro relgio e
pesado posteriormente, obtendo-se o valor do produto recuperado.

5. Resultados e Discusses
Foi pesada ao final a massa resultante que ficou evaporando sobre o vidro relgio,
obtendo-se 2,1495g juntamente com o papel filtro, sem o peso do vidro.
Descontando o peso do papel filtro (1,02g) da massa final, tem-se:
2,1495g 1,02g = 1,1295g
Sendo assim esta o valor da massa recuperada pelo processo de extrao.
De acordo com a mistura feita de naftaleno (1,5g) com cido benzoico (1,5g), obtmse um valor exato de 3,00g, do que equivalente a cem por cento da mistura.
Fazendo o calculo do rendimento pode-se obter o seguinte valor:
3,0g ------100%
1,1295g-------X
X = 37,65%
Portanto, verificou-se que houve um rendimento baixo no processo, em que partes
considerveis da substancia provavelmente tenham sido perdidas durante os
momentos de misturas e separaes do experimento, afetando significativamente o
resultado final.

6. Concluso
Portanto, como pde ser observada, a separao de cido benzico e naftaleno no
foi de toda forma eficaz, devido a uma srie de fatores que prejudicaram o rendimento
de recuperao de ambos, pois o valor do recuperado foi abaixo do valor da massa
original dos mesmos. Possivelmente, pode-se ter ocorrido a no separao de forma
correta, ou tambm um equivoco no momento da adio do HCl no composto, alm de
outros possveis fatores. Porm, mesmo assim foi calculada a porcentagem de
recuperao de cido benzico e naftaleno.

Questes
1- Fornea as reaes envolvidas na extrao B.

C6H5COOH + NaOH = C6H5COONa + H2O

C6H5COONa + HCl = C6H5COOH + NaCl
NaOH + C10H8 = C10H7Na + H2O

2- Qual o princpio bsico do processo de extrao com solventes?

Extrao a separao de uma substncia de um corpo de que formava parte. uma
tcnica para purificao e separao de slidos, baseia-se no fato de que a
solubilidade dos slidos varia em funo do solvente. Compostos Orgnicos, por
exemplo, so em geral, mais solveis em solventes tambm orgnicos e pouco
solveis em gua.

3- Por que a gua geralmente usada como um dos solventes na extrao

lquido-lquido?
A gua apresenta um carter fortemente polar, por isso ela tima para solubilizar
compostos com tendncias polares, pois uma substncia polar mais solvel em
solventes polares e menos solveis em solventes no polares. (VOGEL, 1981, p
139) .

4- Quais as caractersticas de um bom solvente para que possa ser usado na

extrao de um composto orgnico em uma soluo aquosa?
O solvente deve ser insolvel em gua para que ocorra a formao de duas fazes
distintas. Fatores como a solubilidade da substncia a ser extrada e da a praticidade
com que o solvente possa se separar do soluto.

5- Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa for
tratada com:
a)ter etlico: fase superior

b)Clorofrmio: fase inferior

c)Acetona: fase superior
d)Hexano: fase superior
e) Benzeno: fase superior

6- Pode-se usar etanol para extrair uma substncia que se encontra dissolvida
em gua? Justifique sua resposta.
No se pode usar o etanol porque ele solvel em gua, devido ao carter polar e
uma das condies para a utilizao de um segundo solvente para separao de um
composto orgnico ...um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja
solvel e que seja imiscvel (ou quase imiscvel) com o lquido que contm a
substncia.

Referncias

Gilber Rosa, Marcelo Gauto e Fbio Gonalves. Qumica Analtica: Prticas de

Laboratrio - Srie Tekne. Edio 1, So Paulo, 2013.
VOGEL, Anlise Qumica Quantitativa. 6 ed., LTC Livros Tcnicos e
Cientficos, Rio de Janeiro, 2002. HARRIS, D.C., Anlise Qumica Quantitativa.
6 ed. LTC Livros Tcnicos e Cientficos, Rio de Janeiro,2005.