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Tcnico Superior.

Qumica del carbono

UNIDAD 2: QUMICA DEL CARBONO.

Objetivos:
Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estar en capacidad de:
1. Rememorar las bases terica de la qumica orgnica y del enlace del carbono, a fin de comprender el comportamiento de las propiedades de los compuestos orgnicos.
2. Comprender las caractersticas electrnicas del carbono que le confieren la versatilidad requerida en la conformacin de los compuestos orgnicos.
3. Expresar como la distribucin electrnica y la electronegatividad influyen significativamente
en los efectos electrnicos de las molculas orgnicas.
Contenido:
1 Qumica del carbono
1.1 Antecedentes histricos
1.2 Caractersticas del carbono
1.3 Configuracin electrnica y estructura de Lewis
1.4 Los enlaces del carbono (hibridaciones sp3, sp2 y sp)
1.5 Efectos electrnicos.

Los pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgnicos y
realizaron algunas reacciones qumico-orgnicas. Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran verdaderos compuesto qumicos puros: el ndigo, la
alizarina y la legendaria prpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y
el ltimo se obtuvo en pequeas cantidades a partir de una especie rara de molusco. Desde muy
antiguo se saba que la grasa animal se poda convertir en jabn por tratamiento con leja. Hasta
poca tan reciente como 1948, los qumicos orgnicos no pudieron sintetizar productos que fueran capaces de competir con el jabn (detergentes).

M Sc. Nelson Zamora Rodrguez

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1.

Qumica del carbono

Qumica del carbono.

1.1 Antecedentes histricos


La qumica orgnica se define actualmente como la qumica de los compuestos del carbono. Los trminos
qumica orgnica y compuestos orgnicos surgieron en el siglo XVIII de la teora vitalista, la cual sostena
que los compuestos orgnicos solamente podan ser formados o sintetizados por los organismos vivos.
Esta teora fue planteada por J.J. Berzelius en ella, los compuestos como el azcar, urea,
almidn, ceras y aceites vegetales eran considerados orgnicos, pues se crea que tales
productos necesitaban de una fuerza vital para ser creados por los animales y los
vegetales.
En el siglo XIX, se vio la necesidad de volver a definir el significado
de qumica orgnica. Los experimentos haban demostrado que los
compuestos orgnicos podan sintetizarse a partir de compuestos
inorgnicos. Uno de estos experimentos lo realiz el clebre qumico alemn, Friedrich Whler en 1828. Convirti en urea al cianato de amonio, que se obtena del amoniaco y otras sustancias
inorgnicas, tan slo calentndolo en ausencia de oxgeno.
La urea se haba obtenido siempre de organismos vivos y se supona que contena fuerza vital; sin embargo, el
cianato de amonio es inorgnico, y por tanto, carece de tal fuerza.
Algunos qumicos afirmaron que la reaccin pudo haberse contaminado con alguna huella de fuerza vital proveniente de las manos de Whler, pero la mayora, reconoci la posibilidad de sintetizar compuestos orgnicos a partir de
compuestos inorgnicos. Se llevaron a cabo muchas otras sntesis, y finalmente hubo que desecharse la teora de la fuerza vital.
Hoy, aun cuando los compuestos orgnicos no necesitan una fuerza vital, se siguen diferenciando de los
inorgnicos. La caracterstica principal de estos compuestos, es que todos contienen uno o ms tomos de
carbono. Sin embargo, no todos los compuestos de carbono son sustancias orgnicas, pues el diamante, grafito, dixido de carbono, cianato de amonio y carbonatos, se derivan de minerales y tienen propiedades
inorgnicas caractersticas. A pesar de estas excepciones, la mayor parte de los millones de compuestos del
carbono son orgnicos.

1.2 Caractersticas del carbono


El carbono es un elemento cuyos tomos tienen seis neutrones en su ncleo y seis
electrones girando a su alrededor. Existen varios istopos, aunque el ms abundante tiene seis neutrones en el ncleo.
Los electrones del tomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones

en el nivel ms interno y cuatro electrones en el ms externo.

Esta configuracin electrnica hace que los tomos de carbono tengan mltiples posibilidades para unirse a otros tomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo
(ocho electrones). Por este motivo, el carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono sern muy estables. Los tomos
de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con tomos de carbono o de otros elementos
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(hidrgeno habitualmente en los compuestos orgnicos, aunque tambin existen enlaces con tomos de
oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de
una estabilidad an mayor.

1.3 Configuracin electrnica y estructura de Lewis


El tomo de carbono es el elemento central para todos los compuestos orgnicos, tiene un
nmero atmico (Z=6), por lo tanto tiene 6 electrones: Dos de ellos ocupan el orbital 1s, otros
dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. Su configuracin ampliada
se representa como: 1s22s22px12py12pz0.
Si observamos la configuracin electrnica del tomo de carbono, encontraremos que ste
posee 4 electrones de valencia, es decir, electrones que se encuentran en el nivel de energa
ms externo, que en ste caso particular es el nivel 2. En un elemento representativo, el nmero de electrones de valencia indica el nmero de grupo en la tabla peridica. As, el carbono se coloca en el grupo IV A o
grupo (14).

Estructura de Lewis

Las estructuras de Lewis son muy importantes en el estudio de la qumica orgnica. Al escribirlas
slo se representan los electrones de valencia. As el tomo de carbono, se representa como:
El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de formar
cuatro enlaces covalentes simples por comparticin de sus
electrones con otros tomos. Otras posibilidades son: un enlace covalente doble y dos enlaces covalentes simples. Un
enlace covalente triple y uno sencillo. Dos enlaces covalentes dobles.

Ejemplo:

As, con 4 tomos de hidrgeno el carbono puede formar una molcula estable
de metano (CH4). La estructura de Lewis para la molcula del metano, es:

1.4 Los enlaces del carbono (hibridaciones sp3, sp2 y sp)

El carbono forma enlaces consigo mismo, lo que se conoce como enlaces carbono-carbono (C-C), ya que es
tetravalente, lo que le hace tener la posibilidad de formar enlaces con otros tomos de carbono y otros elementos, como por ejemplo el hidrgeno en el caso de los diferentes tipos hidrocarburos.
Existen enlaces simples de tipo sigma (enlace ), que generalmente son los ms comunes y fuertes, as como
los enlaces mltiples (dobles o triples) tipo pi (enlace ), que son ms dbiles (ver tabla 1), constituyndose
en el punto ms dbil de la molcula.
La concatenacin y la fuerza caracterstica de los enlaces tipo carbono-carbono, hacen posible la formacin
de un gran nmero de molculas, muchsimas de ellas esenciales para la vida, dando a este tipo de enlaces
gran importancia, as como al carbono en general, tema de estudio en la qumica orgnica, que es rama de
la qumica dedicada al estudio del carbono y sus combinaciones.
Las cadenas de enlaces C-C, forman verdaderos esqueletos carbonados, a menudo con ramificaciones. En
dichas ramificaciones podemos diferenciar distintos tipos de carbono, dependiendo del nmero de carbonos que estn enlazados, es decir, dependiendo de cuantos carbonos tenga como vecinos un tomo de carbono.
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Carbono primario: tiene un tomo de carbono como vecino.


Carbono secundario: el carbono tiene dos tomos de carbono como vecino.
Carbono terciario: el carbono tiene tres tomos de carbono como vecinos.
Carbono cuaternario: el carbono posee cuatro tomos de carbono como vecinos.

Enlace simple
La manera ms sencilla en que se
combina el carbono es compartiendo cada uno de sus cuatro
electrones con un tomo diferente. En este caso, los enlaces se
sitan apuntando a los cuatro
vrtices de un tetraedro regular,
con el carbono en el baricentro
del mismo. Se dice entonces que
el carbono acta de forma tetragonal.

Enlace doble
Otra posibilidad de combinacin
del carbono consiste en compartir dos electrones con un mismo
tomo y cada uno de los otros dos
electrones con tomos diferentes. En este caso, el enlace doble y
los dos sencillos apuntan a los
vrtices de un tringulo aproximadamente equiltero, una vez
ms con el carbono en el baricentro. Se dice ahora que el carbono
acta de forma trigonal.
Tabla 1. Caractersticas de los diferentes tipos de enlace del carbono.

Enlace triple
Por ltimo, el carbono tambin
puede combinarse compartiendo
tres electrones con otro tomo,
en la prctica otro de carbono o
uno de nitrgeno, y el electrn
sobrante con un segundo tomo,
generalmente de hidrgeno. En
este caso, el enlace simple del
carbono se sita en lnea recta
con el enlace triple y se dice que
el carbono acta de forma lineal.

Las reacciones orgnicas de formacin de los enlaces C-C, son reacciones donde se producen nuevos enlaces
del mismo tipo, es decir, C-C, de muchsima importancia en la industria de manufactura, por ejemplo en la
fabricacin de los plsticos.
Hibridacin:
La hibridacin del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energa (orbital s)
al orbital p del mismo nivel de energa. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrn en "x", uno en
"y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los nicos orbitales
con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

Hibridacin sp3

Se dice que se produce una hibridacin sp3 en el tomo de carbono, cuando los orbitales 2s y 2p (uno s y
tres p) se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales hbridos sp3:
1s22s12px12py12pz1 (estado excitado) 1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)1 (estado hbrido)
Estos orbitales hbridos tendrn la misma forma y la misma energa, por ello se dice, que son equivalentes.
Presentan un arreglo geomtrico tetradrico y sus ngulos de enlace de 109.5o

Ejemplos de molculas con carbonos sp3


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La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrgenos
con cada orbital hbrido sp3 del carbono.

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La hibridacin sp3 en el tomo de carbono, es caracterstica de los alcanos. En cada caso, los enlaces formados por el tomo de carbono son enlaces sencillos (enlaces tipo sigma, s); los enlaces C-C se forman por el
traslape de los orbitales sp3-sp3 y los enlaces C-H por el traslape de los orbitales sp3-s. Podemos concluir
que siempre que el tomo de carbono se una a cuatro tomos iguales o diferentes, presentar hibridacin
sp3

Caractersticas del hibrido sp3

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales).


Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos.
Geometra tetradrica: ngulos CH: 1095 y distancias CH iguales.
Ejemplo: CH4, CH3CH3
Hibridacin sp2:
La hibridacin sp2 es caracterstica de los alquenos, ella
nos permite explicar sus caractersticas qumicas, su
geometra trigonal y los ngulos de enlace de 120. En
esta hibridacin se mezcla un orbital s con dos orbitales
p, quedando un orbital p puro sin hibridizar.
Los tres orbitales hbridos sp2 son usados por el tomo de carbono para formar tres enlaces s y el orbital p
puro para formar el enlace p.

Caractersticas del hibrido sp2

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin


hibridar) que formar un enlace
(lateral)

Forma un enlace doble, uno


y otro , es decir, hay dos pares
electrnicos compartidos con el
mismo tomo.

Geometra triangular: ngulos


CH: 120 y distancia C=C < CC
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Formacin del doble enlace en el etileno.

Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos tomos, sean stos, carbono-carbono,
carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la hibridacin utilizada ser sp2
Las siguientes molculas presentan carbonos con hibridacin sp2

Hibridacin sp
La hibridacin sp es caracterstica de los alquinos, ella nos permite explicar sus caractersticas qumicas, su
geometra lineal y los ngulos de enlace de 180. En esta hibridacin se mezcla un orbital s con un orbital p,
quedando dos orbitales p puros sin hibridizar.
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Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces

Geometra lineal: ngulos CH: 180 y distancia CC < C=C < CC


Ejemplo: HCCH, CH3CN

1.5 Efectos electrnicos.


Electronegatividad y polarizacin del enlace.
Cuando dos tomos comparten por igual los dos electrones del enlace covalente se dice que el enlace es no
polar, como ocurre en el enlace covalente de la molcula de hidrgeno, en el enlace covalente de la molcula
de cloro, o en el enlace covalente C-C del etano. Sin embargo, la mayor parte de los enlaces covalentes estn
formados por dos tomos diferentes, de manera que los electrones del enlace son atrados con mayor intensidad por uno de los dos tomos que forman el enlace.
Cuando esto ocurre el enlace covalente se denomina enlace polar. Por ejemplo, cuando el
carbono se enlaza al cloro, el par de electrones del enlace se encuentra atrado con ms
intensidad por el tomo de cloro, de manera que sobre el tomo de carbono aparece una
pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro aparece una cantidad igual de
carga negativa. En la siguiente figura se indica el enlace covalente polar C-Cl de la molcula
de clorometano. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia
el extremo negativo del enlace polar y un signo ms (+) en el extremo positivo del enlace.
La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar () que se define como la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El smbolo + quiere decir una pequea cantidad de
carga positiva y el smbolo - quiere decir una pequea cantidad de carga negativa.
A fin de predecir si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparacin de las electronegatividades de los tomos que forman el enlace. Pauling desarroll una escala de electronegatividades relativas para
la mayora de los tomos. En el Sistema Peridico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y
disminuye al bajar en una columna, por lo que el flor es el elemento ms electronegativo. En la tabla 1, se
observan las electronegatividades para los principales tomos de inters en Qumica Orgnica.
Como se deduce de la tabla 1, un
enlace C-H debera estar muy poco
polarizado, puesto que la electronegatividad del hidrgeno y del
carbono es similar. Sin embargo,
los halgenos, el oxgeno y el nitrgeno, que son heterotomos que
suelen aparecer en las estructuras
orgnicas, son ms electronegativos que el carbono y, por tanto, los
enlaces C-halgeno, C-O y C-N son
polares.

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A continuacin, se representan las estructuras de Lewis de las molculas de fluoruro de


hidrgeno (HF), agua (H2O) y amonaco
(NH3) con indicacin de la polaridad de los
enlaces. La molcula de metano se puede
considerar que est constituida por enlaces
C-H muy poco polarizados:
Carga formal.
En los enlaces polares las cargas parciales sobre los tomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan
determinadas estructuras qumicas, segn la representacin de Lewis, aparecen cargas elctricas asociadas
a algunos tomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el nmero de electrones de un tomo determinado de una estructura., y se calculan segn la siguiente ecuacin:
Carga formal = n electrones capa de valencia (n e- no compartidos +

A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del


anin carbonato y del nitro-metano. Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de oxgeno del anin carbonato aparecen
una carga formal negativa y en la molcula de nitro-metano aparece una carga formal positiva sobre el tomo de nitrgeno y
una carga parcial negativa sobre uno de los dos tomos de oxgeno.

En la siguiente figura se indica el clculo de la carga formal de cada uno de los tomos que integran el anin carbonato:
El mismo clculo se indica a continuacin para los tomos (excepto H), que componen la molcula de nitrometano:
Algunas molculas
orgnicas, aunque
elctricamente
neutras, estn compuestas en realidad
por tomos con cargas formales neutralizadas entre s,
como se acaba de ver en el caso del nitrometano.

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Dos tomos diferentes que poseen la


misma configuracin electrnica en la
capa de valencia, aunque posean distinta carga formal, se denominan tomos isoelectrnicos. Por ejemplo, el
tomo de flor del fluorometano y el
tomo de oxgeno del anin metxido
son tomos isoelectrnicos, al igual que
el tomo de carbono del metano y el
tomo de nitrgeno del catin amonio.

Bibliografa:

Qumica, La ciencia central.


Gonzlez., M. 2 007. Qumica orgnica: Ejercicios y actividades. Universidad Politcnica de Valencia. Espaa. 118 p.
Jaramillo., Luz Marina. 2 002. Qumica orgnica general. Departamento de qumica, Universidad
del Va-lle. Colombia. 65 p.
Javier Gutirrez Rodrguez. 2 007. Qumica orgnica
Enlaces de inters:
http://bilbo.edu.uy/organica/MaterialApoyo1.pdf
Actividades de reforzamiento (trabajo independiente).

1. Investigue el significado de las palabras siguientes: Isotopos, enlace covalente, orbital atmico, regla del
octeto, estado basal, estado excitado, estado de oxidacin, valencia, resonancia, electronegatividad, afinidad electrnica,
2. Elabore un cuadro comparativo en el que se puedan observar las propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos.
3. A qu se debe la mayor estabilidad de los compuestos covalentes en relacin a los compuestos inicos?
4. Ampli sobre los diferentes tipos de enlaces covalentes y como se relaciona este hecho con los trminos
polar y apolar.
5. A qu se debe la mayor fortaleza de los enlaces sigmas con relacin a los enlaces pi?
6. En qu consisten las estructuras resonantes y cmo afecta la estabilidad estructural de una molcula?
7. Cundo se habla de orbitales deslocalizados y cmo influye este fenmeno en la reactividad de una
molcula?
8. Cmo se relaciona la electronegatividad con la afinidad electrnica al momento de establecerse un enlace covalente?

Actividad Prctica:

1. Cul ser la estructura de Lewis para las molculas de propano y butano, s sus frmulas moleculares
son C3H8 y C4H10, respectivamente?
2. Determinar qu tipo de hibridacin presenta cada tomo de carbono y qu orbitales se traslapan o se
sobreponen en la formacin de cada enlace C-H y C-C en la molcula de butano.

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3. Dibujar las estructuras de Lewis del etano, etileno, metanol, metanal, propanona, cido frmico y dimetilamina H3C-NH-CH3, dibujando en la medida de lo posible la geometra molecular. Consultar los nmeros
atmicos de los elementos en una tabla peridica.
4. En los cuatro compuestos representados:
O2
H2O2 (perxido de hidrgeno)
H2 O
O3 (ozono)
a) Qu tomos de oxgeno presentan hibridacin sp3?
b) Cuntos pares de electrones no compartidos tienen todos los tomos de oxgeno?
c) Qu forma tienen el ozono, el agua y el agua oxigenada?
d) Son iguales los dos enlaces de la molcula de ozono?
5. Indica, utilizando la notacin + y -, la polarizacin de los siguientes enlaces:
a) O-H b) N-H c) F-C d) O-C e) H-C
6. Para las estructuras siguientes 1-12:

a) Indicar las que presentan momento dipolar


b) Sealar con una flecha la direccin y el sentido del mismo en aquellas que lo tengan.
c) Calcular la carga formal para las estructuras 1, 3, 7, 10 y 12.

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