I.

INTRODUCCION
A travs de los aos se han ido descubriendo nuevas teoras que tratan de
describir y dar una explicacin ms entendible sobre la geometra molecular.
Una teora siempre remplaza a otra debido a que estas nuevas pueden explicar
excepciones que las anteriores no podan. Para analizar de manera correcta la
experiencia de este laboratorio se debe tener un conocimiento previo sobre el
principal tomo a estudiar en la qumica orgnica: el tomo de carbono.
Debemos recordar para la siguiente experiencia de laboratorio las propiedades
bsicas estructurales del carbono, las cuales son: es tetravalente, es decir que
se puede enlazar hasta con 4 tomos, es de geometra molecular tetradrica,
sus orbitales pueden sufrir hibridacin sp, sp 2 y sp3. Del mismo modo se debe
tener un conocimiento previo de reacciones de sustitucin. Tambin conocer las
formas de las grficas de la proyeccin Newman.
Estos conocimientos ya mencionados nos servirn para visualizar la naturaleza
tridimensional, las relaciones espaciales de los tomos en las molculas
orgnicas y cmo se comportan al enlazarse, mediante modelos moleculares
ayudndonos as a clasificarlos de acuerdo con sus caractersticas estructurales.

II. PARTE TEORICA

1

Uso de los modelos moleculares

Los modelos moleculares son muy utilizados en la enseanza de la qumica. Esferas
de unicel, plastilina, palillos y kits de modelos moleculares estn presentes en todos
los laboratorios de qumica. Los programas de modelacin molecular presentan
oportunidades importantes para la comprensin de ciertos aspectos al permitir rotar
las molculas, visualizarlas en tres dimensiones y cambiar de modo de
representacin. En el proyecto de laboratorios consideramos que los modelos
computacionales pueden utilizarse como un complemento a los modelos
moleculares tradicionales.

MODELO DE EL ATOMO DE CARBONO

El carbono es el elemento alrededor del cual ha evolucionado la qumica de la vida.
El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su capa ms externa, cada uno de
los cuales puede parearse con los de otros tomos que puedan completar sus capas
electrnicas compartiendo electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de
estos elementos son el nitrgeno, el hidrgeno y el oxgeno. Pero la caracterstica
ms admirable del tomo de carbono, que lo diferencia de los dems elementos y
que confirma su papel fundamental en el origen y evolucin de la vida, es su
capacidad de compartir pares de electrones con otros tomos de carbono para
formar enlaces covalentes carbono-carbono. Este fenmeno es el cimiento de la
qumica orgnica. Las protenas, por ejemplo, corresponden a una sola de esa gran
variedad de estructuras formadas mediante el anterior mecanismo.

MODELO

DEL ATOMO DEL AGUA

El agua, el lquido ms comn de la superficie terrestre, el componente principal en

peso de todos los seres vivos, tiene un nmero de propiedades destacables. Estas
propiedades son consecuencia de su estructura molecular y son responsables de la
"aptitud" del agua para desempear su papel en los sistemas vivos.
2

La estructura de la molcula de agua est dada por dos tomos de hidrgeno y un

tomo de oxgeno que se mantienen unidos por enlaces covalentes. Es una
molcula polar y, en consecuencia, forma enlaces -llamados puentes de hidrgenocon otras molculas. Aunque los enlaces individuales son dbiles se rompen y se
vuelven a formar continuamente la fuerza total de los enlaces que mantienen a las
molculas juntas es muy grande.

DOBLE ENLACE:
Un enlace covalente se produce por comparticin de electrones entre dos tomos.
Este tipo de enlace se produce cuando existe electronegatividad polar pero la
diferencia de electronegatividades entre los tomos no es suficientemente grande
como para que se efecte transferencia de electrones.

REPRESENTACION DEL TRIPLE ENLACE

Es el enlace en el cual se comparten 6 electrones en 3 enlaces covalentes. Por
ejemplo en el tomo de carbono quien tiene 4 electrones de valencia se une con otro
carbono para formar un triple enlace, donde el carbono tiene una hibridacin sp y
donde sus ngulos son de 180 grados.

PROYECCION DE NEWMAN
Una proyeccin de Newman es una forma de representacin bidimensional til para
visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molcula
orgnica. Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos
tomos de carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos
al tomo de carbono ms prximo al observador se dibujan enlazados al punto
central de un crculo, que representara al tomo, mientras los del ms alejado se
dibujan como si partieran desde detrs del crculo, y por tanto sus enlaces slo son
visibles parcialmente.

III. DETALLES EXPERIMENTALE

4

A. MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA.

Empleando una bola roja, dos amarillas y dos palitos, se construye un modelo
de la molcula del agua H O H.

Es lineal esta molcula?

No, la molcula del agua presenta una geometra angular debido a la
repulsin de los pares libres del oxgeno, que son 2.

Cul es aproximadamente el valor del ngulo?

Aproximadamente es 104.5o, debido a la repulsin de los pares libres
del oxgeno con los tomos de hidrogeno. Esto provoca que el ngulo
del enlace H O H, cuya hibridacin es sp3, se reduzca de 109.5o a
dicho valor.

Qu representan en trminos de partcula atmicas los palitos?

Representa el enlace covalente.

Qu indican los enlaces covalentes?

Indica una comparticin de electrones ubicados en un nuevo orbital
molecular.

B. MODELO DE LA MOLECULA DEL AMONIACO

Empleando una bola celeste, tres amarillas y tres palitos, se construye un
modelo de la molcula del agua NH3.

Qu geometra molecular presenta?

Piramidal triangular.
5

Considerando los pares libre presenta una geometra tetradrica.

Son todos los ngulos iguales o diferentes?

Son diferentes debido a que el par libre del nitrgeno ejerce repulsin
a los tomos de hidrgenos acortando sus ngulos de enlace de
109.5o (en una hibridacin sp3) a 107.5o.

Cul es aproximadamente el valor del ngulo entre hidrgenos?

Su ngulo es 107.5o aproximadamente.

C. MODELO DEL ATOMO DE CARBONO.

Empleando una bola negra, cuatro amarillas y cuatro palitos, se construye un
modelo de metano (CH4).

Cul es el nombre de esta figura geomtrica?

Esta molcula tiene como nombre metano.

Son todos los ngulos iguales o diferentes?

Todos los ngulos son iguales, ya que posee 4 orbitales hbridos
equivalentes sp3 los cuales estn enlazados a 4 tomos de hidrogeno.

Observe que si se imagina un plano que pase por el tomo de carbono y dos
de sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrs y delante
de dicho plano. Se representa a la figura en la que las lneas solidas estn en
el plano del papel y la lnea punteada se dirige lejos del lector y la lnea
marcada en grueso se orienta hacia el lector. Esta es una convencin para
representar al carbono tetraedral y tridimensional, como se indica en la
siguiente figura.

D. MODELO MOLECULARES
Se emplea una bola negra, que es carbono y cuatro amarillas que son
hidrogeno para formar el metano.

Se quita un tomo de hidrogeno para obtener CH3. Cul es el

nombre del grupo de tomos que queda?

Grupo metil.

Se construye una segunda molcula de metano.

Se quita un tomo de hidrogeno con su respectivo palito, conecte

los dos grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo
representado?

El hidrocarburo obtenido se llama etano.

Se coloca sobre la mesa, se observa su forma de caballete y el

giro que puede haber en el enlace C-C.

Se observa las dos conformaciones posibles: alternada y

eclipsada. Qu se puede comentar de ambas conformaciones?
En la posicin alternada cada tomo de hidrogeno del primer
carbono se encuentra frente a dos tomos de hidrogeno del
segundo carbono; en cambio, en la posicin eclipsada cada
tomo de hidrogeno del primer carbono se encuentran frente a
otro tomo del segundo carbono.
La posicin alternada tiene punto de inversin a comparacin de
la eclipsada que no posee.

Se quita un tomo de hidrogeno del modelo del etano. Cul es el

nombre de este grupo orgnico?

Este radical obtenido se llama etil.

1. UNION DE TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA
CADENA
Se hace una cadena de tres tomos de carbono.
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Se puede formar una cadena ramificada con solo tres

tomos de carbono?
Si se puede ya que posee un centro de ramificacin la cual se
encuentra en el segundo carbono.

Cmo se llama este hidrocarburo?

Este hidrocarburo se llama propano.

Cul es la frmula estructural de este hidrocarburo?

CH 3 CH 2CH 3

2. UNION DE ATOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Haga una cadena de tres, cuatro, cinco y seis tomos de carbonos.
Observe las posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces.
Procure lograr la mayor separacin entre hidrgenos.

Se quita un carbono primario, son los carbonos de los

extremos de la cadena, un tomo de hidrogeno a uno y un
palito con el hidrogeno al otro. Se intenta unir estos tomos
de carbono formando un anillo o ciclo.

Para 3 carbonos:

De ser posible esta molcula, su ngulo de enlace seria 60 o, lo cual se

aleja bastante al ngulo de hibridacin sp 3 del carbono que es 109.5o,
por tanto la molcula tendera a alcanzar este valor generando una
tensin angular haciendo que la molcula sea muy inestable.
Para 4 carbonos:
9

Del mismo modo que el caso anterior, la molcula experimentara

tensin angular haciendo que sea inestable.
Para 5 carbonos:

La molcula si llega a ser posible ya que su ngulo de enlace es de

108o lo cual es un valor bastante cerca al ngulo de hibridacin sp 3 del
carbono que es 109.5o, por tanto la molcula tendera a alcanzar un
punto de estabilidad.

Estn todos los tomos de carbono en u solo plano?

Todos los tomos de carbono estn en un solo plano gracias a
su alta estabilidad.

Para 6 carbonos:

De ser posible la molcula, su ngulo de enlace con todos los carbonos

en un mismo plano es de 120o, alejndose un poco del ngulo de
hibridacin sp3 que es de 109.5o, por lo tanto al ser la molcula
inestable tendera a salir del plano y buscar su forma ms estable,
sacando 2 carbonos fuera del plano (como se observa en la figura) y

10

manteniendo los 4 restantes. Es as como la molcula llega a ser

estable.

Estn todos los tomos de carbono en un mismo plano?

No, cuatro carbonos en el plano y dos fuera.

Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote

y la ms estable silla. Cmo se llama el compuesto?

conformacin de bote

conformacin de silla

Estos compuestos reciben el nombre de ciclohexano

Verificar las posiciones axiales y ecuatoriales de sus
hidrgenos en este compuesto. Cuntas son en cada
conformacin?
Para la conformacin silla:

posicin axial
posicin ecuatorial
(6 tomos de hidrogeno)

(6 tomos de hidrogeno)

Para la conformacin bote:

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posicin axial
(6 tomos de hidrogeno)

posicin ecuatorial
(6 tomos de hidrogeno)

La posicin axial en la conformacin bote es menos estable que la

posicin axial en la configuracin silla.
3. REPRESENTACION DEL DOBLE ENLACE

Se toma 2 tomos de carbono, se une por medio de 2

resortes y se llena con hidrogeno los dos agujeros.

Qu estructura ha formado?
Ha formado la molcula CH2 CH2, cuyo nombre es etileno.

Cul es su geometra molecular?

Posee una geometra molecular lineal.

Hay rotacin de enlace entre carbonos?

No, debido al doble enlace que posee ya que esto impide la
rotacin del enlace carbono carbono.

4. REPRESENTACION DEL TRIPLE ENLACE

Se toma 2 tomos de carbono, se une por medio de 3

resortes y se llena con hidrogeno los dos agujeros.
12

Qu estructura ha formado?
La estructura a formar es CH- CH, cuyo nombre es etino.

Cul es su geometra molecular?

Presenta una geometra lineal.

Qu representan los resortes?

El triple enlace, conformado por dos enlaces pi () y un enlace
sigma ().

5. PROYECCION NEWMAN
Se construye nuevamente la molcula del etano.

Conformacin eclipsada

Se fija uno de los tomos de carbono y se gira el otro tomo

de carbono por su eje de enlace.

13

Conformacin alternada

Se observa las diferentes posiciones que adquieren los

hidrgenos de este carbono con respecto al carbono fijo.
Se distingue la conformacin eclipsada y alternada.

Cada posicin es una conformacin, se identifica estas

conformaciones y se discute sobre cul sera la ms
estable.
En la conformacin eclipsada cada hidrogeno del primer
carbono se encuentra frente a otro hidrogeno del
segundo carbono, esto hace que haya repulsin entre sus
hidrgenos debido a la corta distancia y por tanto habr
mayor energa.
En la conformacin alternada cada hidrogeno del primer
carbono se encuentra enfrentado a dos tomos de
hidrogeno del segundo carbono, esto disminuye las
repulsiones entre sus hidrgenos ya que estn ms
distanciados y por tanto habr menor energa.
De esta comparacin se concluye que la conformacin
ms estable es la alternada.

Grafique las conformaciones ms representativas segn la

proyeccin Newman.

NOTA:
Forma de graficar una proyeccin Newman:
14

Estando la molcula alineada, es decir frente al observador, el

carbono delantero se le representa como un crculo y desde el cetro
de ese crculo se trazan lneas que representan los hidrgenos de ese
carbono.
Los hidrgenos del carbono posterior emergen del permetro del
crculo.
Proyecciones de Newman para el etano.
Dos de las conformaciones tienen nombre especiales. La
conformacin [1] se llama conformacin eclipsada, por que los
tomos delanteros eclipsan a los tomos posteriores. La
conformacin alternada, [2], tiene los tomos de hidrogeno del
carbono posterior alternada entre los tomos de hidrogeno del
carbono delantero.

Existe una pequea barrera de 12 KJ/mol a la rotacin, y que

ciertas conformaciones son ms estables que otras. La
conformacin de mnima energa, ms estable, es aquella en
que los seis enlaces C H tienen la mayor separacin posible,
vistos desde el frente en una proyeccin Newman parecen
alternados. La conformacin de mxima energa, que es la
menos estable, es aquella en que los seis enlaces C H se
hallan lo ms cerca posible: estn eclipsados en una proyeccin
Newman.
Grafica de energa potencial en funcin del ngulo de
rotacin.

15

En cualquier momento determinado alrededor del 99% de las molculas de

etano tienen una conformacin alternada y solo alrededor del 1% estn cerca
de la conformacin eclipsada.

Proyecciones de Newman para el butano.

Solo 3 de las conformaciones de la grfica tienen nombres
especiales. Cuando los grupos metilo apuntan en la misma
direccin ([1]), se eclipsa entre s. A esta conformacin se le
llama totalmente eclipsada para distinguirlas de otras
conformaciones eclipsadas. Cuando la molcula del butano esta
escalonada y los grupos metilo estn hacia la izquierda y
derecha entre s, se dice que esta conformacin es oblicua ([2]).
Cuando los grupos metilo apuntan hacia direcciones opuestas
se dice que esta conformacin se llama anti porque los grupos
metilo se oponen ([4])

16

Grafica de energa potencial en funcin del ngulo de rotacin.

17

6. MOLECULAS DEL BENCENO

Se construye con modelos la molcula del benceno que consta de un
ciclo de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados.

Cul es la geometra de esta molcula?

Presenta una geometra plana puesto que todos sus tomos se
encuentran en un mismo plano.

Qu ngulos hay entre carbono carbono?

Los ngulos entre carbono carbono son de 120 o.

Estn todos los carbonos en un mismo plano?

Si, al igual que los hidrgenos.

18

Longitud de enlace C C: 1.39 Ao

Longitud de enlace C H: 1.09 Ao
ngulos de enlace: 120 o
E. REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS
Se construye un modelo de la molcula del metano y otro de una molcula de
cloro. La molcula del cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito.
Se quita un hidrogeno de una molcula del metano y se separa los tomos de
cloro. Se intercambia uno por otro, es decir un hidrogeno por una cloro.
Este cambio representa una reaccin qumica.

Escriba la reaccin respectiva

H
H C H + CI
H
Metano

CI

Cloro

H C CI + CI
H

H C CI + H CI

H
Cloruro de metilo
(Clorometano)

Cloruro de
hidrgeno

Cmo se llama este tipo de reaccin?

Este tipo de reaccin se llama reaccin de sustitucin.
Mas tomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por tomos de
cloro. Al reaccionar el clorometano nuevamente con una molcula de
cloro da diclorometano y as sucesivamente.

luz o calor

CI

luz o calor

H
H C CI + H CI

CI
Cloruro de metileno
(Diclorometano)

Se construye el etano y se sustituye dos hidrgenos por tomos

de cloro
Cuntos dicloro etano existen? Construya los modelos de los
dicloroetanos posibles.
19

Aqu se observa la proyeccin Newman para las

disposiciones eclipsadas. Los dos cloros se
observan que estn en la parte posterior en una
misma zona. Esto genera mucha repulsin y se ve
aumentada incluso al tener disposicin eclipsada. Si
se hace rotar la molcula por el eje de los carbonos,
se obtendrn las variantes de esta geometra, pero
por no ser las ms estables solo se les mencionara.

Esta es una de las proyecciones Newman en

disposicin alternada, pero de manera anloga que la
anterior es inestable debido a que posee 2 cloros en
una misma zona de la molcula lo cual genera mucha
repulsin y por lo tanto esta disposicin es irreal.

Si se hace rotar la molcula por el eje de los carbonos, se obtendrn las

variantes de esta geometra, pero por no ser las ms estables solo se les
mencionara.

A continuacin se presentaran las molculas ms estables con la

conformacin alternada Y eclipsada, las cuales rotan 60 para generar las
diferentes opciones.

A)

B)

C)

20

D)

E)

F)

Con esto se puede observar que se pueden obtener como mnimo 6

disposiciones geomtricas moleculares. De estas el orden de estabilidad
estara dada de mayor a menor:
D>B=F>C=E>A

D es ms estable ya que est en una disposicin alternada y en zonas

opuestas, debido a ello hay menor repulsin electrnica.
B y F son menos estables que D pero ms estables que C y E debido a su
disposicin alternada.
C y E son menos estables que B y F pero ms que A debido a su disposicin
eclipsada.
A es el ms inestable de estos debido a que los cloros estn en un mismo
plano y por su conformacin eclipsada.

IV.REACCIONES QUIMICAS
CLORACION DEL ETANO:

21

C2 H 6 +Cl2 C 2 H 5 Cl+ HCl

etano diclorocloroetano acido clorhidrico
C2 H 5 Cl +Cl2 C 2 H 4 Cl 2 + HCl
cloroetano dicloro dicloroetano acidoclorhidrico

C2 H 4 Cl2 +Cl 2 C2 H 3 Cl 3 +HCl

dicloroetano dicloro tricloroetano acidoclorhidrico
C2 H 3 Cl 3 +Cl2 C 2 H 2 Cl 4 +HCl
tricloroetano dicloro tetracloroetano acido clorhidrico

C2 H 2 Cl 4 +Cl 2 C2 H Cl 5 + HCl
tetracloroetano dicloro pentacloroetano acido clorhidrico
C2 H Cl 5 +Cl2 C 2 Cl 6 +HCl
pentacloroetano dicloro hexacloroetano acido clorhidrico

CLORACION DEL METANO:

C H 4 +Cl 2 C H 3 Cl+ HCl
metano dicloro clorometano acido clorhidrico
C H 3 Cl +Cl 2 C H 2 Cl 2+ HCl
clorometano dicloro dicloroetano acido clorhidrico

C H 2 Cl 2 +Cl2 CH Cl3 + HCl

diclorometano diclorotriclorometano acidoclorhidrico
CH Cl 3+ Cl2 C Cl 4 + HCl
triclorometano dicloro tetraclorometano acido clorhidrico

22

V. CONCLUSIONES

Ningn modelo de la prctica se acerca completamente al modelo

conocido en teora.
La posicin alternada es ms estable que la posicin eclipsada.
El ciclohexano tiene dos conformaciones: silla y bote.
La conformacin silla en ms estable que la conformacin bote.
Existen seis hidrgenos axiales y seis hidrgenos ecuatoriales en cada
una de las conformaciones del cilohexano.
La posicin axial en la conformacin bote es menos estable que la
posicin axial en la conformacin silla.
En el doble y triple enlace no existe rotacin entre carbonos.

VI.RECOMENDACIONES

Conocer la representacin de los colores del modelo empleado.

Conocer la geometra molecular de los compuestos.

23

VII.

APENDICE
CUESTIONARIO
1. Dibuje la
hibridacin
para el eteno.

La hibridacin de
carbonos es sp3

los

2. cul de
siguientes

los

compuestos posee isomera cis-trans?

C H 2 ClC H 2 Cl , C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 , C H 3 CHCHC H 3
El compuesto que presenta cis- trans es

C H3C H2C H2 C H3
24

3. Cul sera su accin frente a una quemadura con cido

sulfrico?
cidos en los ojos: se debe lavar inmediatamente la parte afectada con
bastante agua de cao, luego con una solucin de bicarbonato de sodio al
2%. Secar y poner dentro del ojo una gotita de aceite de oliva.
cidos en la piel: igualmente lavar con bastante agua de cao y luego lavar
con bicarbonato de sodio diluido. Secar y aplicar picrato de butesin. Si no
hubiera el picrato de butesin puede reemplazarse con glicerina por
emergencia

4. Cul de los siguientes compuestos presenta un carbono

asimtrico?
C H 3 C H 2 CHOHC H 3 , C H 3 CHClCOOH , C H 3 C H 2 OC H 3

Los compuestos que presenta un carbono asimtrico son:

-

C H 3 CHClCOOH

C H 3 C H 2 OC H 3

25

VIII.

C H 3 C H 2 OC H 3

C H 3 CHClCOOH

BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.net/diagrama-energia-potencial-alcanos.html /
ultima vista 18 de setiembre del 2011.
Mc Murry, John. Qumica Orgnica. Thomson, sexta edicin, 2004, pg. 103
128.

26

27