Olvera Plata Alfredo, Grupo: 18, Qumica Orgnica PRCTICA No 10

ISOMERA GEOMTRICA
Introduccin:
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace deben ser paralelos
para que el traslape resulte mximo, por lo que no hay rotacin respecto a un
enlace doble. Por esa razn, un alqueno disustituido puede existir en dos
formas distintas: los hidrgenos unidos a los carbonos sp2 estn en el mismo
lado (ismero cis) o en lados opuestos (ismero trans) del enlace doble.
Tambin se le llama isomera geomtrica. Tngase en cuenta que los ismeros
cis-trans tienen la misma frmula molecular, pero son distintos en la forma en
que sus tomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotacin
alrededor de un enlace doble, se debe romper temporalmente el enlace . Un
ejemplo de lo anterior lo tenemos en la reaccin de isomerizacin del cido
maleico (ismero cis) al cido fumrico (ismero trans), catalizada con cido.

Objetivos:
a) Realizar una reaccin de isomerizacin a travs de un reflujo.
b) Llevar a cabo la transformacin del anhdrido maleico al cido fumrico
mediante catlisis cida.
c) Comprobar que la reaccin se llev a cabo mediante la comparacin de
los puntos de fusin.
Resultados:
Se coloco 1.1123gr de anhdrido maleico colocando cuidadosamente 2.5 ml de
HCl en agua, que calentamos durante 20 min., convirtindose en cido maleico
y posteriormente a Acido fumrico que al pesar, obtuvimos 0.5987gr
Para comprobar que en verdad era cido fumrico se utilizo el aparato Fisher
Johns y se puso una muestra de dicho compuesto y anhdrido maleico, donde
este ultimo se fundi a 57C, mientras el cido fumrico no se llego a fundir y
paso una temperatura mayor a 230C.
Segn la Literatura:
cido Fumrico, punto de fusin: 270C
Anhdrido Maleico, punto de fusin: 54C
Rendimiento de la reaccin:

%R= 0.5987 / 1.1123 (100%) = 53.82% rendimiento neto.

Anlisis de Resultados:
Como se puede observar nuestro rendimiento fue bastante regular, y es que es
difcil obtener un buen rendimiento ya que las proyecciones por el efecto de la
temperatura son muy difciles de controlar y poder recuperar el 100% de los
cristales del matraz de bola, es muy difcil debido a que ni la esptula cabe por
la boca del matraz para raspar el vidrio y obtener mas producto, ya que mucho
cido fumrico se quedo parte de la muestra se quedo pegado en el matraz.
Por otro lado en la obtencin del cido fumrico, se hizo una prueba de puntos
de fusin, que nos arroj que si era debido a que el punto de fusin fue
superior a los 230C, lo que nos hizo pensar que si obtuvimos el producto ya
que al compralo con la materia prima (anhdrido maleico) este ultimo se
fundi a los 57C que al comparar el punto de fusin de este con la literatura, la
sustancia de anhdrido maleico resulto con cierto grado de impureza debido a
que el estndar se funde a los 53C , si hubiramos querido comprobar que si
obtuvimos cido fumrico, adems de determinar el punto de fusin se pudo
haber hecho una cromatografa de capa fina, pero por falta de tiempo no se
realizo, as que se supuso que si se obtuvo este acido debido a que su punto de
fusin fue mayor como ya se dijo a 230C
Cuestionario:
a) Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:

b) En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por

qu razn?
La trans, debido a que las interacciones no estorbaban y a que los grupos
conformacionales estn en sentidos opuestos, provocando menos
repulsiones, sin en cambio la isomera cis, ocupa un mismo espacio entre
los dos grupos conformacionales de la molcula, ubicndolos en la misma
posicin, haciendo una mayor repulsin que origina una menor estabilidad
ya que hay un impedimento estrico entre ellos.
c) Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del
producto, cmo puede saber que obtuvo el producto deseado?
Debido a la comparacin de sus puntos de fusin entre los distintos
compuestos y comparndolos con los puntos de fusin de la literatura
(estndar), que al ser ms estable la molcula del cido fumrico debido a
que presenta mayor estabilidad, sus enlaces son ms fuertes y mas
difciles de romper, es por ello que su punto de fusin es mayor que la del
anhdrido maleico que presenta una menor estabilidad por su acomodo
estructural que posee, este mtodo para la identificacin de compuestos y
grado de pureza es muy eficiente.

d) Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la

reaccin?
Otro mtodo para saber si obtuvimos o no el producto es por medio de
una cromatografa de capa fina, ya que este mtodo esta especializado
para la identificacin de compuestos.
e) En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque
razn?
La E es mas estable ya que como se dijo en la isomera cis/trans, los
grupos conformacionales de la molcula de alta prioridad estn en
sentido opuesto, provocando menos interacciones de repulsin y
atraccin, haciendo que la molcula sea mucho mas estable que una
isomera Z, que es lo contrario de una isomera E.
Claro se debe diferenciar que la isomera cis y trans se usa para
molculas que tiene dos pares iguales que se localizan en distintos
carbonos (formula condensada iguales), mientras que la isomera Z y E
se utiliza cuando los carbonos tienen mas sustituyentes diferentes
(Formula condensadas distintas), y se jerarquerisa por la prioridad de los
sustituyentes en funcin a su numero atmico, Z (Juntos) y E
(Separados).
Conclusiones:

Se llevo a cabo una reaccin de isomerizacin a travs de un reflujo, dnde se

transformo el anhdrido malico al cido fumrico mediante una catlisis acida,
donde nuestro rendimiento fue de 53.82% debido alas perdidas ya
mencionadas en el anlisis de resultados, adems se pudo comprobar que si se
obtuvo acido fumrico por medio de una determinacin de puntos de fusin
entre ambas sustancias que fueron comparados sus puntos de fusin con las
ya estandarizadas (en la literatura), donde las molculas Trans son las mas
estables y tiene un punto de fusin mas grande que las molculas con isomera
cis, que son menos estables, tiene menor punto de fusin y son mas solubles.
Esta prctica es una de las mejores ya que aplicamos nuestros conocimientos
adquiridos en todo el curso del laboratorio de qumica orgnica I, para poder
formar e identificar sustancias orgnicas.
Bibliografa:

Thornton Morrison Robert, Quimca Orgnica, Edit. Addison-Wesley

Iberoamericana, EE.UU. 1990, 1474 pag.
Pine H. Stanley, Qumica Orgnica, Edit. McGraw-Hill, Mxico, 1988. 1088
pag.