Tolueno

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Tolueno

Diagrama

Estructura tridimensional

Nombre IUPAC

Metilbenceno

General

Otros nombres

Toluol, metilbenzol

Frmula semidesarrollada

C6H5CH3

Frmula molecular

C7H8

Identificadores

Nmero CAS

108-88-31

ChEBI

17578

ChemSpider

1108

DrugBank

DB01900

PubChem

1140

UNII

3FPU23BG52

Propiedades fsicas

Apariencia

incoloro

Densidad

866,9 kg/m3; 0.8669g/cm3

Masa molar

92.1381 g/mol

Punto de fusin

178,2 K (-95 C)

Punto de ebullicin

383,8 K (111 C)

Temperatura crtica

591,64 K (318 C)

Viscosidad

0.590 cP

ndice de refraccin(nD)

1.497 (20 C)

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

0.47 g/L

Momento dipolar

0.36 D

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad

277 K (4 C)

Temperatura de autoignicin

873 K (600 C)

Frases R

R11, R38, R48/20, R63,R65, R67

Frases S

S2, S36/37, S29, S46,S62

Compuestos relacionados

Alcanos

Benceno

Otros

cido benzoico, Fenol

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) es un hidrocarburo aromtico a partir de la cual se obtienen

derivados del benceno, elcido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el diisocianato de
tolueno (TDI), materia prima para la elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes,
perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del blsamo de Tol extrado del rbol Myroxylon balsamum, del cual Henri
Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilacin seca.
ndice

[ocultar]

1 Otras propiedades

2 Sntesis

3 Aplicaciones

4 Toxicidad

5 Reactividad

6 Referencias

7 Enlaces externos

Otras propiedades[editar]

Densidad ptica nD20: 1,4961

Relacin Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm-1

Densidad de vapor: 3,14

Presin de vapor (a 30 C): 3,7 kPa

ndice de refraccin (a 20 C): 1.4967

Lmites de explosividad: 1,27-7% (en volumen en el aire)

Presin crtica: 40,55 atm

Volumen crtico: 0,317 L/mol

Calor de combustin (a 25 C y presin constante): 934,5 kcal/mol

Calor de vaporizacin (a 35 C): 9,08 kcal/mol.

Capacidad calorfica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (lquido a 1 atm. 100 C)

Tensin superficial (mN/m): 27,92 (a 25 C)

Calor de formacin (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (lquido).

Energa libre de formacin (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (lquido)

Sntesis[editar]
Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol tol. Tambin se produce durante la
manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petrleo crudo y en la manufactura
de coque a partir de carbn.
Tambin est presente en el humo de los cigarrillos.
Qumicamente se genera en el ciclo de hidrogenacin del n-heptano en presencia de catalizadores y
pasando por el metilheptano. Adems se obtiene como subproducto en la generacin de etileno y
de propeno. Es un metilbenceno
La produccin anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

Aplicaciones[editar]
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas,
revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido
explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en sntesis. Tambin se
puede utilizar en la fabricacin de colorantes

Toxicidad[editar]
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno.
Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder
cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%.
El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir
cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la
audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de
tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o somnoliento. Puede
causar, adems, prdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.
La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50
ppm (partes por milln) (192 mg/m).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la
eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica y por
lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.
Se han encontrado pequeas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.

Reactividad[editar]
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolucin cida
de permanganato potsico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios
como el alcohol benclico y el benzaldehdo para dar, finalmente, cido benzoico. La misma reaccin
se puede llevar a cabo de forma cataltica con oxgeno como oxidante o mediante xidos de
nitrgeno en fase de vapor.
Adems, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitucin
en el grupo alqulico es favorecida por irradiacin y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta
reaccin, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia

suficiente y aadiendo lentamente bromoelemental. En esta reaccin se libera adems cido

bromhdrico como subproducto. Segn la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro
de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.
El anillo fenlico es atacado preferentemente por electrfilos, preferente en posicin 2 y 4 al grupo
metilo. As se obtiene con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico, segn las condiciones, el 4nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitucin
del anillo fenlico en fro y en presencia de un catalizador (generalmente un cido de Lewis como el
tribromuro de hierro FeBr3).

Referencias[editar]
1.

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Enlaces externos[editar]

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Tolueno.

ATSDR en Espaol - ToxFAQs: Tolueno Departamento de Salud y Servicios Humanos de

EE. UU. (dominio pblico)

ATSDR en Espaol - Resumen de Salud Pblica: Tolueno Departamento de Salud y

Servicios Humanos de EE. UU. (dominio pblico)

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa: Ficha internacional de

seguridad qumica del tolueno.