Estereoisomera.

Isomera ptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen
un giro del plano de vibracin de la luz. Se dice que estas sustancias
presentan actividad ptica.
Se llaman sustancias dextrgiras las que al ser atravesadas por una luz
polarizada plana giran el plano de polarizacin hacia la derecha (segn un
observador que reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levgiras las que al ser atravesadas por una luz
polarizada plana giran el plano de polarizacin hacia la izquierda (segn un
observador que reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad ptica radica en la asimetra molecular. En qumica
orgnica la principal causa de asimetra molecular es la presencia en la
molcula de algn tomo de carbono asimtrico. El tomo de carbono
asimtrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se
acostumbra a sealar los carbonos asimtricos con un asterisco cuando se
quiere poner de manifiesto su carcter de carbonos asimtricos:
En el caso de una molcula con un slo tomo de carbono asimtrico son
posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la
imagen especular de la otra. Estas configuraciones son
recprocamente enantiomorfas.

Configuraciones enantiomorfas
(imgenes especulares)
Los enantiomorfos son ismeros pticos, pues teniendo la misma frmula
molecular slo se diferencian en su accin sobre la luz polarizada. Los
enantiomorfos presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas (excepto
su accin sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual nmero de
molculas) de dos enantiomorfos no presentar actividad ptica. A esta mezcla
se le llama mezcla racmica.
Tipos de isomera
La isomera consiste en que dos o ms sustancias que responden a la misma
frmula molecular presentan propiedades qumicas y/o fsicas distintas.
Los distintos tipos de isomera se clasifican segn el siguiente esquema:

Tipos de isomera

Isomera estructural o plana

La isomera estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede
explicarse mediante frmulas planas.
a) Isomera de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas estructurales difieren
nicamente en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto
carbonado, por ejemplo:
Ismeros con frmula molecular C4H10

n-butano

2-metil-propano
(isobutano)

b) Isomera de posicin
Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren
nicamente en la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto
carbonado.
Veamos algn ejemplo:
Ismeros con frmula molecular C3H8

1-propanol

2-propanol

c) Isomera de funcin
Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan
distinto grupo funcional, por ejemplo:
Ismeros con frmula molecular C2H6O

etanol

metano-oxi-metano

propanal

propanona

Estereoisomera: Isomera geomtrica

La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen
una diferente distribucin espacial de sus tomos.
Una de las formas de estereoisomera es la isomera geomtrica. La isomera
geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es
posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de
sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, as como de ciertos compuestos cclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace
sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble
enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble
enlace son:

Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de

carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una
misma regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble
enlace carbono-carbono.

Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de

carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta
regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.

Por ejemplo:
Ismeros geomtricos para el
compuesto CH3-CH=CH-COOH

Ismero cis (cido

isocrotnico)

Ismero trans (cido

crotnico)

De ordinario resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la

inversa, debido a que en general la forma trans es la ms estable.
Configuraciones y conformaciones

Como acabamos de ver, al estudiar la isomera geomtrica, hay ocasiones en

que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales
diferentes y estables que resultan ser ismeros espaciales separables. Estas
disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre
de configuraciones.
As las formas cis y trans de los ismeros geomtricos son distintas
configuraciones de la misma estructura.
La libre rotacin en torno a un enlace simple da lugar a que las molculas
puedan adoptar un nmero infinito de distribuciones espaciales
interconvertibles recprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones
espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no
pueden aislarse ismeros espaciales reciben el nombre genrico
de conformaciones.
Dos o ms conformaciones diferentes de una misma molcula reciben la
denominacin recproca de rotmeros o confrmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotacin en torno al enlace
simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones
entre los tomos de la misma molcula.
En el etano, que es uno de los casos ms sencillos de considerar, las
conformaciones ms notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente
figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Conformacin alternada

Proyeccin en
caballete

Proyeccin modificada
de Newman

Proyeccin de
enlaces convencionales

Etano (C2H6)
Conformacin eclipsada

Proyeccin en
caballete

Proyeccin modificada
de Newman

Proyeccin de
enlaces convencionales

La conformacin de mayor contenido energtico es la eclipsada debido a que la

repulsin entre los tomos de hidrgeno es mxima, mientras que en la
conformacin alternada es mnima.
Isomera Geomtrica:
Se presenta frecuentemente en entidades con NC 4 y estructura cuadrado
planar, o con NC 6 y estructura octadrica, cuando existen dos o tres ligantes
monodentados iguales entre s y diferentes a los dems, o cuando existen
ligantes didentados asimtricos. En el caso de dos ligantes iguales, los
ismeros se diferencian mediante los prefijos cis- y trans-. El
prefijo cis- corresponde a dos ligantes iguales en posiciones vecinas, es decir,
sobre el mismo lado en la estructura cuadrado planar, o sobre la misma arista
en la estructura octadrica; el prefijo trans- indica que ocupan vrtices o
posiciones opuestas entre s
Isomera de coordinacin:
Esta se presenta generalmente en sales complejas en donde tanto el catin
como el anin son entidades de coordinacin y por lo tanto existe la posibilidad
de obtener complejos en donde los iones centrales de las entidades se
encuentren con unos ligantes en un caso y con ligantes intercambiados en el
otro, por ejemplo:
[Co(NH3)6 [CrCl6],[CoCl(NH3)5][CrCl5(NH3)], [CrCl2(NH3)4][CoCl4(NH3)2], [Cr(NH3)6]
[CoCl6].
Isomera de Enlace:
Esta isomera no es muy comn y puede presentarse con ligantes
monodentados que tienen ms de un tomo donor como SCN - o NO2- , en
donde el ligante se puede unir al ion central por el S por el N, en el primer
caso, y por el N o por el O en el segundo
Isomera de Ionizacin:
Hace referencia por lo general a sales complejas en donde la parte aninica
puede ser un ligante potencial y en el ismero se intercambia con ligantes
pertenecientes al catin complejo. En solucin, los ismeros dan lugar a iones
diferentes