Cristalizacin

Introduccin
Un problema que se presenta de manera habitual en qumica
orgnica y de los productos naturales, es la separacin de una
sustancia de inters del resto de las sustancias que la acompaan y
que es necesario eliminar o desechar, puesto que constituyen
impurezas; en estas condiciones el mtodo ms eficaz para purificar
estos compuestos es la cristalizacin, una tcnica de purificacin que
se basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles
en un disolvente caliente que en fro, debido a la dependencia del
producto de solubilidad de la temperatura.
El mtodo consiste en disolver el slido que se va a purificar en el
disolvente caliente (generalmente a ebullicin); la mezcla se filtra en
caliente para eliminar las impurezas insolubles y entonces se deja
enfriar la disolucin para que se produzca la cristalizacin. Por ltimo
los cristales se separan por filtracin y se dejan secar. El proceso se
repite hasta que la sustancia cristalizada sea completamente pura, lo
cual se comprobar determinando el punto de fusin.

Objetivos
1. Conocer los fundamentos de la cristalizacin en la purificacin
de compuestos orgnicos slidos, as como describirlos y
comprenderlos
2. Identificar el solvente adecuado para la cristalizacin de un
determinado compuesto orgnico

3.
Fundamento terico

Solubilidad de compuestos orgnicos

Los compuestos orgnicos que contienen grupos polares
capaces de formar puentes de hidrgeno son solubles con esta
siempre que su peso molecular no sea muy grande; en cambio,
los compuestos orgnicos que contienen grupos apolares como
los diferentes radicales de los hidrocarburos reducen la
solubilidad (Gennaro, 2003).
La cristalizacin se basa en la diferente solubilidad de los
compuestos orgnicos slidos en los distintos disolventes. Si las
sustancias que acompaan al producto principal son ms
fcilmente solubles en el disolvente elegido, su aislamiento no
ofrece ninguna dificultad especial, ya que cristaliza de la

disolucin saturada en caliente, mientras que las impurezas

permanecen disueltas en la disolucin enfriada. (Beyer, 1987)

Requisitos del solvente de cristalizacin

A partir de las caractersticas estructurales que presente tanto
el soluto como el disolvente, se va a generar entre ellos
interacciones electrostticas que van a favorecer la solubilidad
o integracin del soluto en el disolvente o por lo contrario van a
impedir estas interacciones. As la solubilidad de un soluto en
un disolvente determinado, est directamente relacionada con
las caractersticas qumicas que presentan ambos. (Lamarque, y
otros, 2008)
Para conseguir una buena purificacin es necesario que el
solvente cumpla con los requisitos siguientes:
a. El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a alta
temperatura.
b. El compuesto o soluto debe ser muy poco solubles a baja
temperatura.
c. El compuesto no debe reaccionar con el solvente.
d. El compuesto debe ser estable a la temperatura del
proceso.
e. El solvente debe poder ser eliminado fcilmente al
finalizar el proceso.

Etapas de la cristalizacin
a. Disolucin de la sustancia en caliente
Se debe calentar la mezcla hasta la ebullicin del
disolvente, utilizando para ello placas elctricas o
calentndolos en bao mara. Agitando continuamente el
Erlenmeyer para favorecer la disolucin del slido.
Mientras se calienta a ebullicin y agitacin constante,
aadir gradualmente ms disolvente hasta que el slido
se disuelva completamente. Si despus de
lo dicho
anteriormente sigue sin disolverse una parte, hay que
tener en cuenta que podra tratarse de impurezas
insolubles. Si se adiciona exceso de disolvente la
disolucin no estar saturada, y puede ocurrir que,
despus de enfriar no se produzcan los cristales. Cuando
las impurezas a eliminar son solubles y coloreadas, deben
eliminarse por adsorcin selectiva, usualmente se utiliza
el carbn activado, agregndose en pequea cantidad a
la solucin caliente. (Lamarque, y otros, 2008)
b. Filtracin en caliente

Una filtracin en caliente remueve el contaminante o

impureza (el cual queda como residuo en el papel filtro
junto con el carbn activado si es que se le ha
adicionado), en tanto el solvente an caliente contiene
disuelto el soluto deseado. Esta solucin virtualmente
pura, se deja en reposo, para permitir la cristalizacin del
soluto. En esta etapa se recomienda una filtracin
convencional por gravedad usando papel filtro doblado en
abanico. (Ocampo, y otros, 2008)
c. Enfriamiento para que cristalice el compuesto
Una vez efectuado la filtracin en caliente, se enfra la
solucin filtrada al mismo tiempo que se raspan las
paredes internas del recipiente con una varilla de vidrio o
una esptula. Esta accin permite la formacin de
macropartculas
de
vidrio
que
se
desprenden
directamente desde el recipiente y actuaran como ncleos
de cristalizacin.
El enfriamiento de la solucin debe hacerse a una
velocidad moderada. Si se realiza de manera rpida, se
formaran cristales muy pequeos, por el contrario, si el
enfriamiento es demasiado lento, se formaran cristales
grandes.
d. Filtracin en fro para separar los cristales de las
impurezas solubles
Se realiza por filtracin al vaco, en fro utilizando un
embudo Buchner y un Kitsato. En este paso se pretende
separar los cristales formados, quitndoles la mayor
cantidad posible de aguas madres, con una evaporacin
mnima. Para una mejor adherencia del papel filtro al
embudo, se humedece el papel con un pequeo volumen
de disolvente, mientras que se hace el vaco en forma
simultnea. Se vuelca la suspensin de cristales dentro
del embudo con la ayuda de una esptula mientras se
aplica un vaco moderado. (Lamarque, y otros, 2008)

Fuente:
Lamarque

e. Desecacin de los cristales para

eliminar restos del solvente
Los cristales se pasan desde el embudo
Buchner a un papel de filtro limpio y
doblado, con ayuda de una esptula. A
continuacin se pasan a un vidrio de reloj o cpsula
pequea y se cubre con papel filtro para evitar que caiga
polvo; en estas condiciones se puede dejar a secar a
temperatura ambiente o en un desecador por varias
horas. (Molina Buendia, y otros, 1991)

Bibliografa

Beyer, Walter. 1987. Manual de Qumica Orgnica. Barcelona :

Editorial Revert, S.A., 1987.
Gennaro, Alfonso. 2003. Remington Farmacia. Veinteava. Buenos
Aires : Editorial Mdica Panamericana, S.A., 2003.
Lamarque, Alicia, y otros. 2008. Fundamentos Terico-Prcticos
de Qumica Orgnica. Primera. s.l. : Editorial Encuentro, 2008.
Molina Buendia, y otros. 1991. Prcticas de Qumica Orgnica.
s.l. : COMPOBELL, S.A., 1991.

Ocampo, Rogelio, y otros. 2008. Curso Prctico de Qumica

Orgnica. Primera. s.l. : Editorial Universidad de Caldas, 2008.