Instituto Politcnico Nacional

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLGICAS

Seccin de Qumica Orgnica
Laboratorio de Qumica Orgnica para Ingenieros en Bioqumica

Prctica 6. Sntesis de Dibenzalacetona (Reaccin de ClaisenSchmidt)

Fecha de realizacin: 25/06/2015 Grupo: 2IM2
Seccin: 2 nmero de equipo: Equipo 18
Nombres de los integrantes del equipo:
Canova Ortega Sharon Michel
Prez Domnguez Citlali Yamile

OBJETIVOS:
General:
1. Aplicar la reaccin de Claisen-Schmidt para obtener una cetona ,-insaturada
(dibenzalacetona), por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona aliftica.
Particular:
1. Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reaccin qumica y por la
determinacin de su punto de fusin.

RESULTADOS Y DISCUSIN

Observaciones:
Al principio la mezcla se calent al agregar el NaOH
Esta mezcla se agit, observando inicialmente la presencia de dos fases en el matraz, en la parte
central un color rojizo, mientras que en la periferia predomin un aspecto lechoso; al continuar agitando
se form un precipitado color amarillo tenue, dicho color indic que la dibenzalacetona se haba
formado.
Finalmente se dej de agitar hasta que se form un sedimento amarillo.
El olor que predominaba era a almendra.
Al realizar las pruebas de identificacin se observa que al aadir la solucin de Br2 en CCl4 desaparece
el color rojizo al instante.

Resultados:

Reaccin general

Mecanismo de Reaccin
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Rendimiento

En

Discusin de resultados:

la experiencia realizada se utiliz acetona puesto que cuando las

cetonas se usan como uno de los componentes las
reacciones aldlicas cruzadas se llaman reaccin de ClaisenSchmidt.

Utilizamos una base como el hidrxido de sodio porque bajo estas condiciones
las
cetonas no se autocondensan de manera apreciable y la deshidratacin ocurre
por la facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de
benceno, por lo que se extiende el sistema conjugado.
El crudo de reaccin se filtro a vaci para su posterior purificacin donde se utilizo como
disolvente etanol (8mL). Se agrega carbn activado para eliminar impurezas existentes en la
mezcla, y finalmente se puede apreciar el color caracterstico de los cristales de
dibenzalacetona. (amarillo) y que sigue predominando el olor a almendra.
En la identificacin de dibenzalacetona en 1 mL de acetona, con la solucin de bromo en
tetracloruro de carbono, se aprecia el cambio de coloracin de rojo intenso a incoloro, lo cual
indica la presencia de un doble enlace reactivo (dibenzalacetona), a diferencia del tubo que
fungi como testigo, en el cual se aprecia una disolucin amarillenta.
No se determin punto de fusin ya que se dejar secar completamente el producto.

Cuestionario
1. Indicar cul es la funcin del etanol en la sntesis de la dibenzalacetona

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Protonar el intermediario generado y que junto con el hidrxido de sodio forma el cataltico
etoxido de sodio.
2. Indicar por qu es necesario mantener la temperatura de la reaccin entre 20c y 25c?
Para evitar reacciones secundarias
3. Poco tiempo despus del inicio de la reaccin aparece un precipitado. De qu compuesto
se trata?
Benzalacetona
4. Escribir las reacciones que se llevan a cabo en la parte de la identificacin.

5. Indicar a qu se debe que la dibenzalacetona presente color, siendo las materias primas
incoloras
Al sintetizar la dibenzalacetona, el producto tom esa coloracin de amarillo canario ya que la
molcula tiene una alta conjugacin de las molculas, pero no qued tan puro ya que en el
matraz quedaron residuos de los reactivos que no reaccionaron

CONCLUSIONES
Se realiz una condensacin aldlica en medio bsica (NaOH), al que se aadi
etanol, acetona y benzaldehdo para la formacin de dibenzalacetona; que posteriormente se
recristalizo para obtener el compuesto con la mayor pureza posible.

BIBLIOGRAFA DE CONSULTA:

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