Anda di halaman 1dari 23

1

BAB I
PENDAHULUAN

1.1.

Latar Belakang
Pada mata kuliah praktikum kimia organik diberikan dalam dua cara yaitu
secara teoritis dan praktek. Pada pembelajaran teoritis, diberikan dasar-dasar
umum teori pada bangku kuliah. Sedangkan dalam praktikum, dilakukan
serangkaian prosedur untuk membuktikan kebenaran dari teori-teori yang sudah
ada sehingga diperoleh kesimpulan dari pembelajaran yang sesuai dengan teori
dan fakta. Salah satunya yaitu praktikum kimia organik. Praktikum kimia organik
sangat diperlukan, agar teori yang sudah ada dapat dikembangkan lebih jauh
dengan praktikum.
Salah satu modul yang dipelajari dalam praktikum kimia organik adalah
mengenai pembuatan aspirin. Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim
asetosal, asam salisil atasetat dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname
produk dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna
sampai berwarna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi
terdegredasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat.
Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 135C.Aspirin dapat disintesis dari
asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan akan
menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. Dalam kehidupan sehari-hari
dapat dengan mudah ditemui pemanfaatan aspirin. Aspirin biasa digunakan
sebagai obat. Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin berkembang.
Banyak obat yang telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik
untuk dikonsumsi.
Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan aspirin dalam
kehidupan sehari-hari, maka dilakukan penelitian yang bertujuan untuk
melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat glacial dengan metode
asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat diambil oleh praktikan adalah praktikan
dapat membuat aspirin dengan kemampuan masing-masing. Mengetahui efek dari
aspirin ini yang sangat bermanfaat yaitu bersifat analgesic, anti inflamasi dan
antipiretik. Sehingga praktikum ini dilakukan karena efek positif yang
ditimbulkan dari aspirin itu sendiri. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan
dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung.

1.2.

Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang di atas, maka masalah-masalah yang dapat
dirumuskan pada percobaan ini yaitubagaimana reaksi esterifikasi gugus
fenol, bagaimana pengaruh katalis asam pada pembuatan aspirin, dan berapa
kadar aspirin yang dihasilkan.

1.3.

Tujuan Percobaan
Percobaan ini dilakukan untuk mempelajari reaksi esterifikasi gugus fenol,
menentukan pengaruh katalis asam pada pembuatan aspirin, mendapatkan
produk berupa aspirin dan mengetahui titik leleh aspirin dari hasil percobaan,
membandingkan kandungan aspirin hasil percobaan dengan literatur, dan
membandingkan titik leleh aspirin hasil percobaan dengan literatur.

1.4.

Ruang Lingkup Percobaan


Percobaan dilakukan di Laboratorium Rekayasa Produk dan Integrasi
Proses FT. UNTIRTA. Bahan-bahan yang digunakan yaitu asam salisilat 250
mg, asam sulfat (H2SO4) 85% 5 tetes, anhidrida asetat 1.25 mL, etanol-air
25% 5 mL dan air es.Alat-alat yang digunakan yaitu alumnium foil, batang
pengaduk, benang dan lidi, buret 50 mL, corong gelas, gelas beker 250 mL,
gelas beker 500 mL, kertas saring, kaca arloji, labu erlenmeyer, labu ukur 250
mL, spatula, statif, tabung thiele, termometer, ulekan dan alu, danwater batch.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Aspirin (asam Asetil Salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari
fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti
aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. Oleh
karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidrida asam asetat dengan adanya
penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai katalis.
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah
analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan
digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar
dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya
digunakan sebagai obat luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemiak,
adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil,
misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan
sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin dosis terapi bekerja cepat
dan efektif sebagai antipiretik (Ganiswara, 1995).
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi (Fessenden & Fessenden, 1986).
Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya
mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonim a, 2009).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah
cincin benzen) (Clark, 2007).

Berikut adalah reaksi pembentukan aspirin menggunakan katalis asam


fosfat ( H3PO4 ) :
O
O

H
HCH3

H3PO4

OH

CH3

HCH3

OH

O
O
CH3

C
O

O
O

H+ + H2PO4-

O
C

HCH3

OH

HCH3

OH+

O
CH3

OH

C
CH3

OH
CH3

O
+

CH3

H
O

O
C

OH

CH3

OH

O+

O
C

O+

CH3
CH3

C
O

+ HO

CH3

OH

OH

O
CH3

C
O

H3C

C
OH

OH

Gambar 1. Mekanisme reaksi sintesis aspirin

+ H2PO4

Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok


senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat
dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu mereaksikannya dengan anhidrida asetat,
hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman.
Karena saat itu antipiretik dan analgesik sangat keras terhadap sistem
pencernaan. Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa
salicin. salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang
memiliki bagian gula terikat pada non-glukosa L. Aglikon dalam sajian adalah
sajian alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat
sangat keras terhadap bibir, kerongkongan, dan perut, sehingga kimiawan felix
Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya,
mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap
perut. Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa
mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada
masa itu ( Anonim, 2013 ).
Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH 3COOH,
merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat
larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak
sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118C (245F) dan
meleleh pada 17C (62F). Asam asetat biasanya dibuat dengan
memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti.
Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat
dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon
monoksida dengan bantuan katalis.
Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal
salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa
manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada
158,5C 161C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester
dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan
aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.
Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin
memiliki nama sistematik 2 acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan
bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan
reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan
asam asetat. Aspirin memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh =
133,4C, dan titik didih = 140C.
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.
Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit

pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga
merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap
tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat,
sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria,
wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang
dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar
dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan
berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram
dapat mengakibatkan kematian.

Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida


asam asetat dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi.
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan
COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang
berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam
karboksilat. Pembuatan aspirin sintesis dapat dibagi menjadi dua, yaitu
(Fessenden, 1990):

1.

2.

Sintesa Aspirin menurut Kolbe. Pembuatan asam salisilat


dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli
kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini,
sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi,
lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam
salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat
anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam
asetilsalisilat dan asam asetat.
Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt.
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball
mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium
phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian
dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur
100oC sehingga membentuk sodium salicylate. Sodium salicylate
dilarutkan keluar dari mill dan lalu dihilangkan warnanya dengan
menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat

untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan


dengan sublimasi. Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di
reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluene selama 20
jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki
pendingin aluminium, asam asetilsalisilat mengendap sebagai
kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau
sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan.
Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat
Anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di
dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap
sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi,
dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1
ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO 2 500 kg, Seng 10
kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George Austin, 1984 ).

Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat
organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan
untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami,
sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti
UV, IR, NMR, dan MS.
Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang
panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah
dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian
sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya.
Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.
Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok
pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan
jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan,
Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu
diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena
konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh
(Ilham,2011).

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Diagram Alir
Pada praktikum kali ini, akan dilakukan 3 percobaan yakni ; sintesis
aspirin, penentuan titik leleh sampel produk , dan analisis kandungan aspirin yang
diperoleh.
a. Sintesis Aspirin
1,25 gr asam salisilat
5 tetes asam sulfat
3 mL anhidrida asetat

Labu
Erlenmeyer

Waterbatch
Suhu (6768) 0c
10 menit
10 ml Air

Labu
Erlenmeyer
Mendinginkan di dalam bak es selama 15

menit
Kertas saring
dan corong
gelas Menyaring Kristal dan membiarkan kristal
mengering
Etanol-air 25 % 10 tetes, Air panas 20 ml

Labu Erlenmeyer

Bak es
Menunggu sampai larutan mengkristal
Kertas Saring
dan Corong
Gelas

Mengeringkan Kristal
Oven

Nerasa Massa

Menimbang

produk,

menentukan

titik

leleh

dan

kandungan aspirin

Gambar 2. Diagram alir pembuatan aspirin percobaan 1


1,25 gr asam salisilat
5 tetes asam sulfat
3 mL anhidrida asetat

Labu
Erlenmeyer

Waterbatch
Suhu (6768) 0c
10 menit
10 ml Air

Labu
Erlenmeyer
Mendinginkan di dalam bak es selama 15

menit
Kertas saring
dan corong
gelas Menyaring Kristal dan membiarkan kristal
mengering
Etanol-air 25 % 10 tetes, Air panas 20 ml

Labu Erlenmeyer

Bak es
Menunggu sampai larutan mengkristal
Kertas Saring
dan Corong
Gelas

10

Mengeringkan Kristal
Oven

Nerasa Massa

Menimbang

produk,

menentukan

titik

leleh

dan

kandungan aspirin

Gambar 3. Diagram alir pembuatan aspirin percobaan 2


b. Penentuan titik Leleh
Sampel sintesis Aspirin Tabung Kapiler
Mengikatkan pipa
Termometer Di

statif

Minyak Sayur

Tabung thiele di
statif

Bunsen

Memanaskan
Mengamati Trayek Titik Leleh dan melakukan kembali
pada percobaan 2
Gambar 4. Penentuan titik leleh

c. Analisis Kandungan Aspirin

11

0.25 gram sampel Aspirin

10 ml etanol
3 tetes fenolfletain
Labu ukur 250 ml
Larutkan dengan Aqua dm
hingga 50 ml

NaOH 0.1 M 50 ml

Buret

Menitrasi hingga berubah warna pink


Mencatat Volume dan menghitung massa asam salisilat
Gambar 5. Diagram alir analisis kandungan aspirin
3.2 Alat dan Bahan
3.2.1

Alat
Alat-alat yang digunakan pada percoban ini yaitu :
a. Alumnium foil
b. Batang Pengaduk
1 buah
c. Benang dan lidi
d. Buret 50 mL
1 buah
e. Corong
1 buah
f. Gelas Beker 250 mL
2 buah
g. Gelas Beker 500 mL
1 buah
h. Gelas Ukur
i. Kertas saring
1 buah
j. Kaca Arloji
1 buah
k. Labu Erlenmeyer
2 buah
l. Labu Ukur 250 mL
1 buah
m. Pipa Kapiler
1 buah
n. Spatula
1 buah
o. Statif
1 buah
p. Tabung Thiele
1 buah
q. Termometer
1 buah
r. Ulekan dan walu
1 buah
s. Water Batch
1 buah
t. Neraca Analitik
1 buah

3.2.2

Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini meliputi :
a. Air es

12

b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.

Air panas
Anhidrida asetat 3 ml
Asam Salisilat 1.25 gram
Asam Sulfat (H2SO4) 5 dan 7 tetes
Etanol Air 25 % 10 ml
Indicator fenolftalein
Minyak sayur
NaOH 0,1 M

3.3 Prosedur Percobaan


Pada praktikum sintesis aspirin, akan di ambil 3 hasil percobaan yaitu
produk aspirin, penentuan titik leleh sampel produk yang didapat, dan penetapan
kadar aspirin yang didapat.
1. Prosedur percobaan sintesis aspirin
Pertama menyalakan water batch(penangas air) dan menunggu
sampai panas. sambil menunggu memasukkan 1.25 gram Asam salisilat ke
dalam tabung erlenmeyer,dan kemudian memasukkan 5 tetes (percobaan
1) H2SO4 sebagai katalis. Setelah itu masukkan anhidrida asetat ke dalam
arlenmeyer sebanyak 3 ml. Lalu memasukkan dan menggoyangkan
erlenmeyer tersebut kedalam water batch ,sebagai tempat mereaksikan zat
selama 10 menit.sambil menunggu, menyiapkan bak es . Setelah 10 menit,
mengangkat tabung erlenmeyer dari penangas air lalu mendiamkan sesaat,
masukkan aquades 10 ml dan menggoyangkan sampai terlihat mengkristal.
Setelah itu memasukkan ke dalam bak berisi es dan membiarkan hingga
mengkristal selama 15 menit. Setelah itu menyaring kristal dengan kertas
sorong dan corong gelas.
Setelah menyaring kristal kemudian menambahkan dengan etanolair 25 % 10 ml dan air panas 20 ml ke di dalam tabung erlenmeyer. Lalu
memasukkan kembali ke dalam es untuk penyempurnaan proses
rekristalisasi sampai mengkristal semua. Setelah hampir semuanya terlihat
mengkristal , menyaring kristal dengan kertas saring dan corong gelas.
Lalu mengeringkan kristal ke dalam oven. Setelah mengering, menimbang
massa produk yang didapat.

2. Prosedur Percobaan penentuan titik leleh


Setelah produk yang didapat, mengukur titik lelehnya, yakni dengan
masukkan hasil produk ke dalam pipa kapiler. Lalu mengikatkan pipa kapiler
bersama termometer,dan menggantung di statif. Lalu memasukkan
termometer ke dalam tabung thiele yang berisi minyak sayur dan bakar

13

dengan bunsen. Mengamati perubahan sampel yang terlihat pada pipa kapiler.
mencatat suhu yang dibutuhkan ketika sampel meleleh menyeluruh.
3. Analisis kandungan aspirin
Pada
produk
aspirpin
yang
diproleh,
meneliti
kandungan
aspirinnya.Memasukkan sampel produk kedalam erlenmeyer, kemudian
memasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalain serta aqua DM hingga
50ml. Lalu mentitrasi dengan NaOH 0,1 gram yang melarutkan ke dalam 250
ml aquades. Mengamati hingga merubah warna hingga berubah menjadi
warna ungu , yang menandakan akhir titrasi. Menghitung kandungan aspirin
dalam sampel.
3.4 Gambar Alat
Corong

Termometer

Labu thiele
Erlenmeyer

Labu Kapiler

Bunsen

Gambar 6. Penyaringan aspirin

Gambar 7. Penentuan titik leleh

14

Buret

Statif

Erlenmeyer

Gambar 8. Proses titrasi

3.5 Variabel Percobaan


Dalam percobaan kali ini yang menjadi variabel tetapnya yaitu asam salisilat,
anhidrida, etanol.Dan yang berperan sebagai variabel berubahnya adalah
H2SO4.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan


Berikut data yang dihasilkan dari percobaan sintesis aspirin :
Tabel 1. Hasil percobaan sintesis aspirin
No
1
2
3

Identifikasi
Hasil aspirin
Trayek titik leleh
Titrasi

Nilai Percobaan 1
1,06 gr
142oC
19,8 mL

Nilai Percobaan 2
1,23 gr
138oC
20,0 mL

15

4.2 Pembahasan
Aspirin (asam Asetil Salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari
fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti
aromatisnya.Pada praktikum ini kita melakukan tiga kali percobaan
yaitumensintesis aspirin, menentukan titik leleh dan menganalisis kandungan
aspirin.
Pada percobaan pertama yaitu mensintesis aspirin,memanaskan water bath
menunggu hingga suhu 670C mensintesis aspirin dengan menggunakan 1,25 gram
asam salisilat, 3 ml anhidrida asetat supaya mudah menyerap air sehingga dapat
mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan
asetat oleh air dan 5 tetes asam sulfat sebagai katalis dan zat penghidrasi.
Tujuan dari memanaskan penangas air terlebih dahulu itu supaya larutan
asam salisilat yang telah tercampur tidak terlalu lama bersentuhan dengan udara
yang akan memengaruhi hasil dari percobaan ini. Tujuan dari memanaskan water
bath sampai suhu 670C agar larutan lebih cepat bereaksi/ agar tumbukan antar
molekul pada larutan semakin kuat dan menyebabkan larutan lebih cepat bereaksi.
O
O

HCH3

OH

O
O

HCH3

CH3

H2SO4

C
O

C
OH

O
CH3

C
O

Gambar 9. Reaksi esterifikasi sintesis aspirin


Melihat reaksi di atas, hasil dari reaksi asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat yaitu asam asetat. Asam asetat ini akan menghidrasi dengan asam
sulfat dan membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat kembali
melalukan reaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan menghasilkan
asam asetat. Dan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya
asam sulfat.
Setelah penangas air memanas hingga 670C, selanjutnya memanaskan
larutan asam salisilat ke dalam penangas air pada suhu 67

, memanaskan dan

menggoyangkan Erlenmeyer selama 10 menit. Proses memanaskan Erlenmeyer


untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga

16

menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi dan mempercepat


kelarutan asam salisilat. Setelah memanaskan selama 10 menit, kemudian
mengangkat dan membiarkan dingin beberapa menit. Kemudian menambahkan 10
ml Aquades secara perlahan, mendiamkan hingga terbentuk endapan. Melakukan
pendinginan ini agar reaksi pembentukan berjalan sempurna danmenghidrolisis
kelebihan asam pada kristal aspirin. Selanjutnya menyiapkan Gelas beker yang
berisi es batu lalu memasukkan Erlenmeyer yang berisi larutan tadi ke dalam
Gelas beker tersebut. Menunggu beberapa menit hingga larutan berubah membeku
dan mengkristal, dan saat itulah proses pengkristalan sempurna.Setelah
membentuk kristal, selanjutnya menyaring kristal dengan corong biasa dan
melapisi dengan kertas saring untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat
dalam larutan, menunggu kristal mengering.
Selanjutnya memanaskan air 20 mL. Lalu melakukan rekristalisasi untuk
mendapatkan kristal yang lebih murni. Menyiapkan produk aspirin dan
melarutkan produk aspirin dengan 5 ml etanol-airuntuk melarutkan dan
memisahkan aspirin dengan air lalu dan menambahkan 20 ml aquades yang telah
mendidih untuk proses pemanasan.Selanjutnya mengocok campuran agar semua
kristal melarut dan mendinginkan kembali sehingga terbentuk kristal. Setelah itu
menyaring Kristal kembali dan mengeringkan di dalam oven hingga kering.
Menunggu hingga membentuk serbuk lalu menimbang serbuk tersebut,
selanjutnya menentukan titik leleh, serta menganalisis kandungan aspirin. Lalu
melakukan kembali sintesis percobaan kedua dengan menggunakan 7 tetes asam
sulfat sebagai katalis.
Hasil sintesis aspirin dalam percobaan ini yaitu pada aspirin percobaan
pertama dengan asamsulfat yang lebih sedikit, hasilnya lebih sedikit daripada
percobaan kedua yang menggunakan asam salisilat yang lebih dikit, hasil sintesis
aspirin percobaan kedua waktu pemanasan di water batch lebih lama dan suhunya
lebih tinggi, dibandingkan percobaan pertama. Dalam percobaan pertamahasil
asam asetil salisilat 1,06 gram dan hasil asam asetil salisilat pada percobaan kedua
1,23 gram.

17

Gambar 10.Aspirin

Gambar 11. Penentuan titik leleh

Pada saat melelehkan produk aspirin percobaan pertama hingga produk


menghilang pada suhu 142

, dan percobaan kedua melelehkan hingga produk

menghilang pada suhu 138

, literatur titik leleh sampel aspirin adalah 135 0 C.

Pada percobaan kedua titik leleh rendah dan mendekati litelatur dikarenakan
penambahan asam sulfat lebih banyak daripada percobaan yang pertama dan saat
pengadukan di penangas air dengan waktu efektif dan efisien yang sehingga asam
salisilat dengan anhidridat mencampur hingga homogen. Dan saat menguji titik
leleh, meletakkan aspirin yang terdapat di pipa kapiler ke dalam labu thiele yang
berisi minyak saat memanaskan aspirin tersebut lama kelamaan berwarna coklat
karena minyak yang masuk dalam pipa kapiler dan menyebabkan aspirin dalam
pipa kapiler tersebut meleleh.

Gambar 12. Sebelum Titrasi

Gambar 13. Sesudah titrasi

Proses ketiga yaitu mentitrasi aspirin.Langkah pertama, menyiapkan


sample aspirin sebanyak 0,25 gram, 10 mL etanol dan 3 tetes fenolftalein lalu
menitrasi dengan 50 mL NaOH 0,1 m hingga mencapai titik ekuivalen yang
menunjukan perubahan warna menjadi merah muda tua. Volume NaOH yang
dibutuhkan pada percobaan pertama sebanyak 19,8 mL, sedangkan pada
percobaan kedua sebanyak 20 mL. Perbedaan volume ini dikarenakan faktor lain
yang dapat menentukan titik ekuivalen suatu larutan saat titrasi adalah tidak

18

konstannya menggoyangkan Erlenmeyer pada saat mentitrasi dan berbedanya


memasukkan jumah katalis pada larutan.
Dari hasil perhitungan, diperoleh hasil kandungan aspirin pada percobaan
pertama dan kedua hasilnya berbeda, yaitu 6,057 grain dan 6,11 grain. Dan
menurut literature, hasil asam asetil salisilat minimal 5 grains, pada percobaan kali
ini mendapatkan hasil yang lebih dari literature. Ada dua penjelasan mengenai
ketidaksesuaian antara jumlah aspirin yang diperoleh dengan jumlah teoritis. Pada
percobaan secara teoritis, hasil aspirin tersebut padatan aspirin sedangkan aspirin
yang diperoleh dari hasil percobaan berupa padatan aspirin dengansisa asam
salisilat yang tidak bereaksi. Kedua, jika memang aspirin yang diperoleh dari
percobaan yaitu murni aspirin, maka kesalahan terdapat pada proses pengerjaan.
Kesalahan berupa pemanasan campuran larutan yang kurang dari suhu 67 0C,
memanaskan campuran larutan dengan cepat dan ada aspirin yang terlarut pada
pelarut saat penyaringan pertama (sebelum rekristalisasi) sehingga mengurangi

jumlah aspirin yang diperoleh dan juga karena perbedaan variasi bahan yang
digunakan pada percobaan satu dan dua.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang di dapat dari percobaan praktikum sintesis aspirin adalah
:
a

b
c

Aspirin (asam Asetil Salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari
fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan
pada inti aromatisnya.
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu
alkohol membentuk suatu ester.
Massa aspirin hasil sintesis percobaan pertama 1,06 gram, Massa aspirin
hasil sintesis percobaan kedua 1,23 gram.

19

Titik leleh aspirin pada percobaan pertama 142


percobaan kedua 138

, titik leleh aspirin pada

, sedangkan literatur titik leleh aspirin adalah 135

.
e

Kekuatan asam asetil salisilat pada percobaan pertama 6,057 grains, pada
percobaan kedua 6,11 grains, dan literatur minimal 5 grains,sehingga dapat
disimpulkan bahwa percobaan ini mengandung asam asetil salisilat yang
besar.
Pembuatan aspirin menggunakan metode kristalisasi dan rekristalisasi.

5.2 Saran
Adapun saran yang dapat diberikan pada percobaan praktikum sintesis
aspirin adalah :
a Sebaiknya bahan yang digunakan lebih bervariasi lagi agar dapat
mengetahui hasil dari setiap bahan yang akan disintesis untuk praktikum
selanjutnya.
b Seharusnya lebih diterapkan ketelitian pada saat pengukuran untuk
praktikum selanjutnya agar didapatkan hasil yang maksimum.
c Sebaiknya menyiapkan asisten laboratorium cadangan supaya memantau
dalam percobaan ini.

LAMPIRAN

a. Perhitungan
Asam salisilat = 1,25 gr
n = gr
mr
= 1,25
138,12
= 9,05 x 10-3 mol
= 0,00905 mol
Anhidrat asetat = 3mL
= 1,08 gr/cm3

20

=m
V
3
1,08 gr/cm = m
3 cm3
1,08 x 3 = m
m = 3,24 gr

n = gr
mr
= 3,24
102,09
= 0,0317 mol
C7H6O3
C2H402
M
0,00905
R
0,00905
0,00905
S
0,00905

C4H6O3

C9H804

0,0317
0,00905

0,00905

0,02265

0,00905

Aspirin
n = gr
mr
gr = 0,00905 x 198
gr = 1,7919 gr
Percobaan 1
% kesalahan = titik leleh teori titik leleh percobaan
Massa teori
= 135 - 142 x 100%
135
= -7 x 100%
135
= 0,051 x 100%
= 5,1%

x 100 %

21

% yield

= titik leleh percobaan x 100%


Titik leleh teori
= 142
x 100%
135
= 1,05 x 100%
= 105 %

Titrasi
MNaOH = gr x 1000
Mr
V
= 1 x 1000
40 250
= 0,025 x 4
= 0,1 M
M1V1 = M2V2
0,1 X 19,8 = M2 X 50
1,98 = M2
50
M2 = 0,0396 M
Keterangan : 1 = NaOH
2 = aspirin
M aspirin

gr 1000
X
mr
v

0,039

gr 1000
X
198
50

0,0396 X 198

gr X 20

gr

7,85
50,5

gr

0,3925 gram

Kadar aspirin

0,3925
0,0648
6,057 grain

22

Percobaan 2
% kesalahan = titik leleh teori titik leleh percobaan
Titik leleh teori
= 135 138 x 100%
135
= -3
x 100%
135
= 0,02x 100%
=2%
% yield

= Titik leleh percobaan x 100%


Titik leleh teori
= 138
x 100%
135
= 1,02 x 100%
= 102 %

Titrasi
MNaOH = gr x 1000
Mr
V
= 1 x 1000
40 250
= 0,025 x 4
= 0,1 M
M1V1 = M2V2
0,1 X 20 = M2 X 50
2
= M2
50
M2 = 0,04 M
Keterangan : 1 = NaOH
2 = aspirin

x 100 %

23

M aspirin

gr 1000
X
mr
v

0,04

gr 1000
X
198
50

gr X 20

gr

7,92
20

gr

0,396 gram

0,04 X 198

Kadar aspirin

0,396
0,0648
6,11 grain