1.2.
-
CICLO SEMESTRAL
CURSO: QUMICA ORGNICA
PROF: JORGE SALAZAR
SESIN 13
28/10/12
cidos
Carboxlicos
alifticos
ramificados:
Se nombran como derivados de los nombres
comunes de los cidos de cadena normal.
La posicin de los sustituyentes se indica
mediante letras griegas, siendo la posicin
la del carbono adyacente al grupo carboxilo.
Es decir, la posicin corresponde a la
posicin 2 de la nomenclatura IUPAC.
Las cadenas laterales se citan de acuerdo a
las reglas de los alcanos.
Ejemplos:
CIDOS CARBOXLICOS
I.
CONCEPTO
Son compuestos orgnicos que contienen el
grupo funcional carboxilo (-COOH), unido a un
grupo alquilo o arilo (excepto en el cido
frmico que va unido a un hidrgeno).
II.
NOMENCLATURA:
Para nombrar a los cidos carboxlicos
emplearemos dos sistemas de Nomenclatura.
1. NOMENCLATURA COMN:
Muchos cidos carboxlicos alifticos se
conocen desde hace siglos y tienen nombres
comunes que se refieren ms a su fuente de
origen que a sus estructuras qumicas.
1.1.
cidos
Carboxlicos
alifticos
no
ramificados:
Se nombran as:
2. NOMENCLATURA IUPAC:
2.1.
cidos
carboxlicos
saturados
no
ramificados:
Se nombran utilizando la palabra cido
seguida del nombre del correspondiente
alcano, al cual se le cambia la terminacin o por el sufijo -oico.
Ejemplos:
Ejemplos:
2.2.
2.3.
cidos dicarboxlicos:
Para enumerar:
Se siguen las siguientes prioridades:
1. Se enumera la cadena carbonada
comenzando por el grupo carboxilo (COOH), el cual siempre se le asigna el
nmero 1.
2. Los nmeros ms bajos para las
insaturaciones.
3. Los nmeros ms bajos para los
sustituyentes.
Para nombrar:
Se citan los sustituyentes segn orden
alfabtico y la cadena carbona principal se
nombra como un cido carboxlico no
ramificado.
En caso de que existan sustituyentes COOH
o RCOOH, estos se nombran como carboxi
o carboxialquilo respectivamente.
Ejemplos:
2.4.
-
2.5.
Nota:
Los tres cidos grasos ms abundantes en la
naturaleza son: palmtico, esterico y oleico.
La mayora de los cidos grasos insaturados
predomina como ismero geomtrico de tipo
cis.
cidos carboxlicos ramificados:
Escoger la cadena principal:
Se siguen las siguientes prioridades:
1. Se escoge la cadena que tenga la mayor
cantidad de grupos carboxilo.
2. La cadena ms insaturada.
28/10/12
2.6.
-
28/10/12
2.7.
cidos aromticos:
28/10/12
temperatura
de
ebullicin
que
los
monocarboxlicos de masa molar semejante.
- Cuando
los
cidos
carboxlicos
tienen
ramificaciones, su temperatura de ebullicin
disminuye
como
consecuencia
de
la
disminucin de las fuerzas de London.
Ejemplos:
Ejemplo:
Nota:
Este mtodo se limita a los alcoholes que no
contienen otros grupos funcionales que sean
sensibles a la oxidacin (Ejemplo: dobles y
triples enlaces).
2. Oxidacin de Alquilbencenos:
Frente a oxidantes fuertes como KMnO 4 en
caliente, el grupo alquilo se reduce a un grupo
28/10/12
6. Hidrlisis de nitrilos:
Los nitrilos alifticos y aromticos producen
los cidos carboxlicos correspondientes por
hidrlisis en solucin cida o bsica.
Ejemplo:
Ejemplo:
V.
3. Carbonatacin de los reactivos de
Grignard:
El reactivo de Grignard se adiciona al doble
enlace carbono oxgeno en la misma forma
que en el caso de aldehdos y cetonas. El
producto es la sal magnsica del cido
carboxlico, la que se libera por tratamiento
con cido mineral.
En general:
REACCIONES
DE
LOS
CIDOS
CARBOXLICOS:
-El comportamiento qumico caracterstico de los
cidos
carboxlicos
queda
determinado,
evidentemente, por su grupo funcional
carboxilo (-COOH). Observamos
que hay 2
lugares donde los enlaces pueden romperse y
hacerse conservando al grupo acilo.
Ejemplos:
para
producir
cidos
Ejemplo:
Ejemplo:
28/10/12
Ejemplos:
Ejemplo:
5. Electrlisis de Kolbe:
Consiste en la electrolisis de las sales de cido
de carboxilato de sodio o potasio, en el cual se
forman alcanos con un nmero par de tomos
de carbono.
Ejemplos:
-Los cidos carboxlicos tambin reaccionan
fcilmente con el NaOH, KOH, NH3 y otras
bases fuertes para formar sales ms agua.
Estas reacciones son de neutralizacin.
Ejemplos:
Nota:
Las sales de los metales alcalinos son solubles
en el agua, sus disoluciones acuosas tienen
Ejemplo:
8. Formacin de steres:
La reaccin entre un cido carboxlico y un
exceso de alcohol catalizada por cido (H 2SO4)
permite obtener como productos un ster ms
agua.
En general:
VI.
CIDOS IMPORTANTES:
cido Frmico (HCOOH):
Se obtuvo por primera vez al destilar la
solucin de un macerado de hormigas rojas en
agua y posteriormente, se encontr en los
pelos de la ortiga.
El cido frmico es un lquido incoloro con olor
picante y sabor ardiente que produce
quemaduras en la piel por su condicin txica.
A escala industrial se obtiene por la reaccin
entre el hidrxido de sodio y el monxido de
carbono; el formiato de sodio producido se
trata con cido sulfrico diluido.
Ejemplo:
9. Formacin de Amidas:
El cido carboxlico reacciona con un exceso
de amoniaco o una amina dando como
producto principal una amida y eliminando
una molcula de agua.
En general:
Ejemplo:
28/10/12
Ejemplo:
I. CONCEPTO:
Son compuestos orgnicos derivados de los
cidos carboxlicos, que se obtienen al
sustituir el grupo oxidrilo (OH) del grupo
carboxilo por el cloro.
II. NOMENCLATURA:
Para nombrar se cambia tanto del nombre
comn como del IUPAC lo siguiente:
Para cadenas abiertas:
cido.ico por Cloruro de ilo
Para Ciclos:
cido -carboxlico por Cloruro de
carbonilo.
Ejemplos:
28/10/12
3. Hidrolisis:
Los cloruros de acilo se hidrolizan al
calentarse con agua, pero la reaccin es
acelerada por la adicin de una base.
Esta reaccin se utiliza poco ya que la
mayora de los cloruros de acilo se preparan
a partir de los cidos.
Ejemplo:
Ejemplo
4. Formacin de Anhdridos:
Los cloruros de acilo reaccionan con el anin
carboxilato (RCOO-) para formar un anhdrido
de cido.
En general
Ejemplo
Ejemplo:
Ejemplo:
28/10/12
cido
ANHDRIDOS
- Los anhdridos se forman a partir de dos moles de
un cido carboxlico por eliminacin de una
molcula de agua.
- Se clasifican
asimtricos.
como
anhdridos
simtricos
NOMENCLATURA:
1. Anhdridos simtricos: se nombran a partir
del nombre del correspondiente cido
carboxlico, reemplazando la palabra
cido
REACCIONES:
Hidrolisis:
Rpidamente se hidrolizan para reconstituir los
cidos carboxlicos que lo conforman.
PRCTICA DE CLASE
son
E) cido isobutanoico
C) Todas
Formiato de Potasio
Butanoato de Potasio
Acetato de Sodio
Propanoato de Potasio
Etanoato de Potasio
A)
B)
C)
D)
E)
7.
28/10/12
B)
D)
cido
cido
Se produce finalmente:
A) cido propanoico
Propanodial
C) cido malnico
maleico
E) cido succnico
B)
D)
cido
Se produce finalmente:
A) Ac. Benzoico
B) CH2OH
C) cido ftlico
D) benzaldehdo
E) N.A.
15. Por reaccin del cido -formilvalrico con
NaBH4, se obtiene:
A) 1Pentanol
B) cido pentanoico
C) Isopentanal
D) cido isopentanoico
E) cido 3-hidroximetilpentanoico
16. Indique verdadero (V) o falso (F) segn
corresponda.
I. Los cidos halogenados son ms
cidos que los halogenados.
II. Un cido dicarboxlico, es el cido
oxlico.
III. La deshidratacin intramolecular del
cido butanodioico, origina al anhdrido
succnico.
IV. Los cidos se pueden formar a partir de la
reaccin entre la acetofenona con KMnO4.
A) FFVF
B) FVFV C) FFFF
D) FFW
E) VVVF
17. Si el cloruro de ciclohexanocarbonilo es
tratado con LiAlH4 se produce:
A) Ciclohexanocarbaldehdo.
B) Ciclohexanocarboxlico.
C) Ciclohexilcarbinol.
D) Ciclohexanona.
E) Ciclohexanol.
18. Cuando el cloruro de Benzoilo es tratado con
H2/Ni; se produce
A) Benzaldehdo
B)
Alcohol
Benclico
28/10/12
D) Benzoato de
secuencia,
B) Propeno
cual
es
el
C)
E) cido propanoico
B) 1 Butanol
D)
cido
Isopentanol.
Isopentanal.
Isopentano.
cido Pentanoico.
cido metilbutanoico.
Ac
Ac
Ac
Ac
3
5
3
5
etil - 3 - metilheptanoico
isopropil - 5 - metilhexanoico
etil - 2,6 - dimetilheptanoico
etil - 2,6 - dimetilheptanoico
2. L a r e a c c i n d e ox i d a c i n d e l 1 , 4 - d i
etilbenceno con KMnO4, produce:
A) cido benzoico.
B) cido p-etilbenzoico
C) cido p-metilbenzoico
D) cido tereftlico
E) Benceno
3. El cido actico se puede obtener fcilmente
por:
A) Oxidacin de ter etlico con KMn04(ac) a
20C.
B) Reduccin del cido propinico con H2/Pt.
C) Hidratacin del acetileno en medio cido.
D) Oxidacin del etanol en medio cido.
E) Hidrogenacin del acetaldehdo.
4. El nombre del siguiente compuesto cclico,
es:
28/10/12
A)
B)
C)
D)
E)
cloruro de p-nitrobenzoilo
cido 2,4 - dinitrobenzoilo
Cloruro de 2,4 - dinitrobenzoilo
Cloruro de Benzoilo
N.A
A) cido cielopentanodecarboxlico
B) cido 3 - metil - 1,5 - ciclopentano
dicarboxlico
C) cido 4 - metil - 1,2 - ciclopentano
dicarboxlico
D) cido 4 metil ciclopentano dicarboxlico
E) N.A.
5. En la siguiente secuencia, indique el nombre
del producto final:
A)
B)
C)
D)
E)
succinato de Potasio
Butanoato de Potasio
Acetato de Sodio
Propanoato de Potasio
Etanoato de Potasio
A) cido-metil-3-ciclopentencarbonilo
B) Bromuro de 3 - ciclopentencarbonilo
C) Bromuro
de
2
metil
ciclopentencarbonilo
D) Bromuro de ciclopentencarbonilo
E) N.A.
12. El nombre del siguiente compuesto es:
A) Anhdrido actico
B) Anhdrido propionico
C) Anhdrido butrico
D)Anhdrido acetilpropionico
E) Anhdrido actico propionico
13. Si el cloruro de ciclohexanocarbonilo es
tratado con LiAlH4 se produce:
A) Ciclohexanocarbaldehido
B) Cclohexanocarboxilco
C) Ciclohexanol
D) Ciclohexanona
E) ciclohexil carbinol
14. En cul de las siguientes reacciones el
producto es incorrecto
A) Cloruro de benzoilo + LiAlH4 alcohol
B) cido frmico + LiAlH4 alcohol
C) Cloruro de acetilo + H2/Pt alcohol
D) cido propionico + LiAlH4 propanol
A)
B)
C)
D)
E)
Acido m hidroxibenzoico.
m - carboxiloilo fenol.
cloruro de m hidroxibenzoilo.
Cloruro de fenol benzoilo.
N.A.
A)
B)
C)
D)
E)
I.
II.
III.
IV.
cido,
seale
cloruro de p- nitrobenzoilo
Acido 2,4 - dinitrobenzoilo
Cloruro de 2,4 - dinitrobenzoilo
Cloruro de Benzoilo
N.A.
A)
B)
C)
D)
E)
21. Respecto
al
siguiente
verdadero (V) o falso (F)
28/10/12
cido benzoico.
Benzoato de bencilo.
Anhdrido benzoico.
cido benzodioico.
N.A.
28/10/12
grasos,
indique
28/10/12