Seminarios Presenciales
Cuadernillo de problemas
Estructura y nomenclatura de compuestos organicos
1.
2.
2,2-dimetilbutano
2-buteno
1-butino
1-butanotiol
Butanona
cido butanoico
Butanoato de metilo,
Butanamida
cido 2-aminobutanoico
cido benzoico
CH3
CH3 C
CH3 C
Cl
CH3
OH
CH3 C
O
CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH2 CH2 C
H
CH3
CH3
O
CH3 C
CH
CH2 CH3
CH3
NH2
C
OH
O
CH3 CH2 CH2 C
3.
CH
CH3 CH2 C
CH2 CH3
benceno
propilamina
1,3-pentadieno
1
fenilamina (anilina)
ter dietlico (etoxietano)
1,1-dicloroeteno
3-etilfenol
but-3-in-1-ol
p-clorotolueno
3-pentanona
4.
alcohol isopropilico
acetileno (etino)
ciclohexano
5-eti1-2,3,4-trimetilheptano
acetato de etilo
cloruro de acetilo
metilciclohexano
H2C
CH2
CH2
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH3
CH
H2C
CH2
CH2
CH
CH
H2C
CH
CH
CH3
CH3
OH
O
C
OH
CH3
CH
CH3
O
CH
HC
CH2
CH2
H2C
CH
CH
CH
CH2
CH3
CH2
H3C
O
CH3
Cl
5.
CH2
H2C
CH
H2C
CH2
CH2
H3C
O
Hexacloroetano
3,5-octadiino
3-nonen-1-ino
Cicloheptano
2,3-pentanodiol
triclorometano (cloroformo)
2,3-pentanodiona
5-cloro-2-penten-1-ol
benzoato de isopropilo
2,2-difluoro-4-oxopentanal
2
6.
pent-2-eno
3-terc-butil-1,4-pentadiino
5-isopropil-3-metil-8-propilundecano
3-hidroxi-6-metil-5-heptenoato de etilo
ciclobutil p-clorofenil cetona
alcohol sec-butlico (butan-2-ol)
3-etil-2,4,6-trimetilheptano
4-metoxibenzaldehido
N-terc-butil-N-metilheptan-3-amina
6,7-dimetil-6-octen-3-ona
7.
Escribe la frmula emprica, molecular, estructural y estructural condensada del 2metilpentan-2,4-diol.
8.
Formula los siguientes compuestos: ter dietlico, 1-butanol, 2-butanol y 2-metil-1propanol. Escribe la frmula molecular para cada uno de estos compuestos; Qu observas
en dichas frmulas moleculares? Cmo se denominan estos compuestos? Clasifcalos por
parejas, en funcin de que sean ismeros de cadena, de funcin o de posicin.
9.
Escribe los dos ismeros geomtricos correspondientes al 2-Penten-3-ol. Nombra cada
uno de ellos indicando tanto la configuracin cis/trans como la Z/E.
Estereoqumica y estereoisomeria
10. Nombra los siguientes compuestos orgnicos, incluyendo la configuracin R/S de sus
estereocentros:
CH3
CH2OH
C
OH
Cl
Cl
CH3
O
C
OH
OH
HO
HO
HO
Br
CH2OH
CH2OH
O
HS
OH
NH2
13. El galactitol es el nombre vulgar de uno de los estereoismeros del 1,2,3,4,5,6hexahidroxihexano que posee configuraciones S,R,S,R en sus esterocentros. Escribe el
galactitol en proyeccin de Fisher.
14. Cuntos carbonos asimtricos hay en la estructura del cido 2,3dihidroxibutanodioico? Cuntos estereismeros se pueden representar para esta molcula
en particular? Representa, en proyeccin de Fischer, cada uno de los estereoismeros
posibles y nmbralos, incluyendo la configuracin R/S de cada carbono asimtrico.
Localiza, entre todos los estereoismeros, los pares de enantimeros, de diastermeros y las
formas meso.
OH-
H3C
H
CH3
H
SN 2
Cl
HO
CH3CH2
Cl-
CH2CH3
17. Una molcula proquiral es aquella que al ser sometida a una transformacin qumica
conduce a una molcula quiral. La 2-butanona es una molcula proquiral que tras ser
reducida (hidrogenada) al correspondiente alcohol muestra un carbono quiral.
a) Escribe la reaccin qumica y localiza el nuevo centro quiral.
b) Cuando la reaccin qumica anterior tiene lugar bajo condiciones no enantioselectivas
conduce a la correspondiente mezcla racmica. Qu componentes y en qu proporcin
constituyen esta mezcla racmica?. Dibuja ambos productos e reaccin.
c) Cuando la reaccin anterior se realiza enzimticamente (reduccin enzimtica) se
obtiene selectivamente el enantimero S. Representa la reduccin enzimtica de la 2butanona a 2(S)-2-butanol.
18. Los carbocationes son especies con carga positiva en un tomo de carbono. En la
figura se muestran dos especies carbocatinicas procedentes de la protonacin del 2-cloro-25
buteno en cada uno de los carbonos del doble enlace, respectivamente. Se trata de
carbocationes primarios, secundarios o terciarios? Cul de los dos carbocationes es ms
estable? Razona tu respuesta.
Cl
Cl
Cl
+
+
3chlorobut2ylium
19.
2chlorobut2ylium
a) 2-Metilbut-2-eno + HCl ?
b) Ciclohexanol + H2CrO4 (reactivo con carcter oxidante) ?
c) Benceno + HNO3/H2SO4 ?
d) 2-metilpropanal + Metanol ?
e) 2-Clorobutano + KOH (en etanol) ? (Condiciones de eliminacin. Aplica la regla
de Zaitsev para justificar el producto final obtenido)
f) Cloruro de acetilo + metilamina
g) Fenol + HNO3/H2SO4 ?
h) Acetato de etilo (etanoato de etilo) + Etxido sdico Condiciones de reaccin de
Condensacin de Claisen; el etxido sdico acta como base fuerte.
i) 2-Cloro-2-metilbutano + KOH ? (Condiciones de Sustitucin Nuclefila)
j) Propanal + NH3 ?
k) Metano + O2 ?
l) cido actico (cido etanoico) + metanol
21. Ordena de mayor a menor acidez los siguientes compuestos orgnicos, basndote en la
familia qumica a la que pertenecen y en los efectos inductivos y mesmeros de los grupos
sustituyentes (1 Punto):
cido actico //
cido tricloroactico //
Etanol
//
Fenol
//
p-Metilfenol
//
p-Nitrofenol
22. Contesta a las siguientes preguntas relacionadas con la reaccin de adicin nuclefila
de amoniaco a benzaldehdo:
a) Describe la estructura de un grupo carbonilo, indicando si el enlace C=O es o no polar.
b) Dnde radica el carcter nuclefilo del amoniaco? Qu tomo del benzaldehdo
sufre el ataque del reactivo nuclefilo?
c) Describe el mecanismo reaccin y dibuja un diagrama de coordenada de reaccin que
se ajuste a este mecanismo. Indica sobre este diagrama cul es el paso lento del
proceso.
d) Justifica si, en general, un aldehdo es ms o menos reactivo que una cetona?
23. Contesta a las siguientes preguntas relacionadas con el mecanismo de la reaccin de
sustitucin electrfila aromtica. Toma como ejemplo la nitracin del benceno (con HNO3 y
H2SO4).
a. Describe el mecanismo. Cul es el paso lento?.
b. Basndote en la energa de activacin y en la carga desarrollada en el intermedio de
reaccin de este paso, justifica porque a los grupos electrodonadores presentes en la
molcula se les denomina activantes y a los electroaceptores se les denomina
desactivantes.
c. Escribe la reaccin de nitracin (con HNO3 y H2SO4) de diferentes compuestos
aromticos como benceno, metilbenceno y nitrobenceno y predice el orden de
velocidades con que dicha reaccin tendr lugar. Justifica la respuesta
24. La acidez de fenoles depende en gran medida de los efectos inductivos y mesmeros
de los sustituyentes presentes en el anillo aromtico. Contesta a las siguientes cuestiones,
tomando como ejemplo los siguientes fenoles;
1) Fenol
2) 4-metilfenol
3) 2,4,6-trimetilfenol
4) 4-nitrofenol
5) 2,4,6-trinitrofenol
c) Ordena de menor a mayor acidez los fenoles anteriores en funcin de los efectos
inductivos y mesmeros de los sustituyentes.
25. La basicidad de aminas aromticas depende en gran medida de los efectos inductivos y
mesmeros de los sustituyentes presentes en el anillo aromtico. Contesta a las siguientes
cuestiones, tomando como ejemplo las siguientes aminas aromticas;
1) Anilina 2) 4-metilanilina
3) 2,4,6-trimetilanilina
4) 4-cloroanilina
5) 2,4,6-tricloroanilina