Asam benzoat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Belum Diperiksa

Asam benzoat

Nama IUPAC[sembunyikan]
Asam benzoat
Nama lain[sembunyikan]
Asam benzenakarboksilat,
Karboksibenzena,
E210, Asam drasiklik
Identifikasi
Nomor CAS
PubChem
Nomor EINECS
ChEBI
Nomor RTECS
SMILES

[65-85-0]
243
200-618-2
30746
DG0875000

InChI

1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,
(H,8,9)/f/h8H

c1ccccc1C(=O)O

Sifat
Rumus molekul
Massa molar
Penampilan
Densitas
Titik lebur
Titik didih
Kelarutan dalam air
Kelarutan dalam THF,
etanol, metanol
Keasaman (pKa)
Struktur kristal
Bentuk molekul
Momen dipol
MSDS
Indeks EU
Bahaya utama

C6H5COOH
122,12 g/mol
Padatan kristal tak berwarna
1,32 g/cm3, padat
122,4 C (395 K)
249 C (522 K)
Terlarutkan (air panas)
3,4 g/l (25 C)
THF 3,37 M, etanol 2,52 M,
metanol 2,82 M [1]
4,21
Struktur
Monoklinik
planar
1,72 D dalam Dioksana
Bahaya
ScienceLab.com
not listed
Menyebabkan iritasi

1
2
0

NFPA 704

Titik nyala

121 C (394 K)
Senyawa terkait

Asam karboksilat terkait

Senyawa terkait

asam fenilasetat,
asam hipurat,
asam salisilat
benzena,
benzaldehida,
benzil alkohol,
benzilamina,
benzil benzoat,
benzoil klorida,
asam 3-nitrobenzoat,
asam 3,5-dinitrobenzoat

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku

pada temperatur dan tekanan standar (25C, 100 kPa)
Sangkalan dan referensi

Kristal asam benzoat

Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan
merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum

benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam
lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah
prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.

Daftar isi

1 Sejarah Penemuan Asam Benzoat ( Karboksibenzena )

2 Produksi
o 2.1 Pembuatan secara industri
o 2.2 Sintesis laboratorium

2.2.1 Dengan hidrolisis

2.2.2 Dari benzaldehida

2.2.3 Dari bromobenzena

2.2.4 Dari benzil alkohol

o 2.3 Pembuatan secara historis

3 Referensi

Sejarah Penemuan Asam Benzoat ( Karboksibenzena )

Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan
pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius
Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenre (1596).[2]
Justus von Liebig dan Friedrich Whler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun
1832.[3] Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.
Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.[4]

Produksi
Pembuatan secara industri
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen.
Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan
baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.

Sintesis laboratorium
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam
benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada
mahasiswa universitas.
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air,
karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin.
Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman.
Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan
campuran etanol dan air.[5]
Dengan hidrolisis
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi
asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.
Dari benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan
menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak.
Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

Dari bromobenzena
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara
fenilmagensium bromida:[6]
C6H5MgBr + CO2 C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl C6H5CO2H + MgBrCl

Dari benzil alkohol

Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air.
Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan
kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

Pembuatan secara historis

Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan
kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang
dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk
proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan.
Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi
getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi
diproduksi secara sintetik.[7]