compuestos siguientes:
a) Etil metil cetona?
b) Benzaldehdo?
c) Etanal?
a)
b)
c)
2-Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, segn su
reactividad hacia una adicin nucleofilica:
a) Ciclobutano - carboxaldehdo
b) Benzaldehdo
c) metanal
d) Etanal
e) Acetofenona
f) Etil metil cetona
Hay que tener en cuenta algunos criterios de reactividad con respecto a la adicin
nucleoflica para ordenar estos compuestos y son los siguientes:
primero que todo sabemos por teora y prctica que los aldehdos son ms reactivos
que las cetonas, ya que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones
por efecto inductivo, lo cual debilita el estado de transicin al intensificar la
carga negativa que se desarrolla en el Oxgeno.
Los aldehdos alifticos poseen mayor reactividad que los aromticos,
debido al efecto electrodonante por resonancia del anillo aromtico, que
disminuye el carcter electroflico del carbonilo.
Es mejor para las cetonas darle ms prioridad a los factores estricos,
debido a que en todas las cetonas la contribucin de los dos grupos
alquilo a la estabilizacin de la carga positiva es ms o menos
comparable. Pero si nos damos cuenta de la diferencia de volumen de
los grupos alquilo si repercute efectivamente en la reactividad. Por lo
tanto a mayor volumen menor reactividad.
Explique su anlisis.