Practica 4: Pruebas De Caracterizacion De Hidrocarburos

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
REA QUMICA GENERAL
PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE
HIDROCARBUROS

Gua No: 04
Pginas: 1 a 7

1. INTRODUCCIN
Los hidrocarburos es una de las familias de compuestos orgnicos ms importantes, estn
compuestos por carbono e hidrgeno.
Los hidrocarburos comprenden a su vez cuatro grandes grupos de sustancias:
Hidrocarburo
Tipo de
Tipo de enlace
Reaccin caracterstica
hibridacin
del Carbono
3
Alcano
sp
Sencillo (sigma)
Sustitucin
2
Alqueno
sp
Doble (sigma + pi)
Adicin electroflica
Alquino
sp
Triple (sigma+ 2 pi)
Adicin electroflica
2
Aromtico
sp conjugado
Doble (conjugado)
Sustitucin
electroflica
nucleoflica aromtica

La diferencia en la reactividad de cada uno de estos grupos de sustancias se debe a su estructura:

Alcanos (parafinas): Poco reactivos, sus enlaces sigma C-C y C-H son fuertes por lo que su
reactividad es limitada.
Alquenos (olefinas) y alquinos (acetilenos) las reacciones tpicas de estos compuestos son las
adiciones debido a la presencia de enlaces pi (), los cuales se pueden romper.
Aromticos: Una caracterstica importante en este tipo de compuestos es la movilidad de los
electrones por toda la molcula, razn por la cual los enlaces tienen un carcter intermedio entre
enlaces simples y dobles, adems los compuestos deben poseer un determinado nmero de
electrones pi los cuales son predichos por la regla de Huckel (4n+2 pi electrones), la gran
estabilidad qumica de estos compuestos se conoce en general como aromaticidad.

ngulos enlace
Longitud del enlace
C-C (pm)

Alcanos
o
109.5
154

Alquenos
o
120
134

Alquinos
o
180
120

Aromticos
o
120
139

Estructura

Los hidrocarburos pueden ser obtenidos principalmente a partir del petrleo el cual es la base de la
economa y mucho de los mercados se rigen de acuerdo al valor del barril del petrleo.
A partir de este recurso NO RENOVABLE, se obtiene una gran variedad de derivados a travs de
procesos como la REFINACION y el CRAKING DEL PETROLEO, los productos obtenidos se
emplean como combustibles, disolventes, precursores en la sntesis qumica de otras sustancias,
materias primas para la construccin de vas, etc.

2. OBJETIVO
Realizar ensayos cualitativos con el fin de diferenciar el comportamiento de los alcanos alquenos y
alquinos.

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3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Explique la reactividad de alcanos, alquenos y alquinos en trminos de su estructura.
3.2. Cul es la diferencia entre las reacciones de sustitucin y adicin?
3.3. En una tabla resuma las reacciones ms importantes de los hidrocarburos: Alacanos,
alquenos, alquinos y aromticos
3.4. Cules son los riesgos y precauciones (Frases R y S) que se deben tener en cuenta al
manipular los hidrocarburos de esta prctica.
4. MATERIALES
MATERIAL
Tubos de ensayo
Gradilla
Embudo de adicin de 125 mL
Erlenmeyer de 125 mL con
Desprendimiento lateral (Kitasato)
Aro metlico
Tapn de caucho perforado en el centro
Manguera de latex
Pipeta graduada de 2 mL
Goteros
Esptula metlica

CANTIDAD
12
1
1
1
1
1
1
2
2
1

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS
CANTIDAD
Carburo de calcio anhidro CaC2 R 15, S 8-43
1 g /grupo
Agua destilada
0.5 L
Solucin de nitrato de plata amoniacal
0.5 mL
nitrato de plata 5% R 34-50/53,
S 26-36/37/39-45-61
Solucin acuosa al 3% de Permanganato de potasio (KMnO4) R 52-53, S 61 1.5 mL
Hexano R 11-38-48/20-51/53-62-65-67,
1 mL
S 9-16-29-33-36/37-61-62
1-penteno R 12, 52/53, 65,S61, 62
1 mL
1-pentino R 11, 36/37/38, 65, S 16, 26, 36, 62
1 mL
Ciclohexeno R 11, 21/22, 65, S 16, 29, 33, 36/37, 62
1 mL
Parafina R10, 38, 65, 67, S 62
1 mL
ter de petrleo R 11-52/53-65,
2 mL
S 9-16-23.2-24-33-62
Solucin de yodo R 20/21, S 23, 25, 61
0,5 mL
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
Las cantidades presentadas son por grupo de trabajo
6. EQUIPOS
NO aplica
7. PROCEDIMIENTO
7.1 OBTENCIN DE ACETILENO
Previamente rotule 3 tubos de ensayo y deposite sobre ellos cada una de las siguientes soluciones
7.1.1. TUBO 1. 0.5 mL del reactivo de nitrato de plata amoniacal
7.1.2. TUBO 2 0.5 mL de solucin acuosa al 3% permanganato de potasio
En el erlenmeyer con desprendimiento lateral de 125 mL (kitasato), deposite 1 g de carburo de
calcio anhidro (CaC2) (verifique previamente que el kitasato est seco antes de adicionar el carburo
de calcio). Adapte a continuacin el embudo de decantacin de 125 mL sobre el kitasato, para ello

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emplee un tapn perforado en el centro como se indica en la Figura 1, verifique que la llave del
embudo est cerrada y adicione 30 mL de agua destilada.
Conecte una manguera de ltex en el desprendimiento lateral del kitasato, asegrese que en el
otro extremo de la manguera haya un tubo de vidrio ( una pipeta paster), cuidadosamente abra la
llave del embudo y comience a adicionar agua GOTA a GOTA sobre el carburo de calcio. En este
momento habr generacin de un gas, introduzca rpidamente el extremo de la manguera que
tiene el tubo de vidrio dentro del tubo 1, verifique que burbujee el gas sobre la solucin, una vez se
haya presentado un cambio de color de la solucin, proceda a estrangular la manguera de latex,
retirar el tubo de vidrio, lavar con agua destilada e introducir al tubo 2, proceda de forma igual con
el anterior. Describa todas las observaciones en la Tabla 1. Una vez termine la generacin de
acetileno, abra completamente la llave del embudo de adicin y deje que el agua hidrolice todo el
carburo de calcio que haya quedado sin reaccionar. Desmonte y deposite la lechada en el
recipiente de residuos para su desactivacin.

H2O

CaC2

Figura 1. Montaje para la obtencin de acetileno

7.2. SOLUBILIDAD EN AGUA
Marque seis tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de ciclohexano, en el segundo
tubo: un trozo pequeo de parafina, en el tercer tubo: 5 gotas de 1-penteno, en el cuarto 5 gotas de
ciclohexeno, en el quinto tubo: 5 gotas de xileno y en el sexto tubo: un par de cristales de
naftaleno; a cada tubo adicione 5 gotas de agua y observe:
Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I)
Si se forma una sola fase son solubles (S)
SECCION
MUESTRA
7.2.1
TUBO 1: ciclohexano
7.2.2
TUBO 2: parafina
7.2.3
TUBO 3: 1-penteno
7.2.4
TUBO 4: ciclohexeno
7.2.5
TUBO 5: xileno
7.2.6
TUBO 6: naftaleno
Consigne sus resultados en la Tabla 2

DISOLVENTE
Agua
Agua
Agua
Agua
Agua
Agua

7.3. SOLUBILIDAD EN ETER DE PETRLEO

Marque seis tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de ciclohexano, en el segundo
tubo: un trozo pequeo de parafina, en el tercer tubo: 5 gotas de 1-penteno, en el cuarto 5 gotas de
ciclohexeno, en el quinto tubo: 5 gotas de xileno y en el sexto tubo: un par de cristales de
naftaleno; a cada tubo adicione 5 gotas de ter de petrleo y observe:
Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I)
Si se forma una sola fase son solubles (S)

Practica 4: Pruebas De Caracterizacion De Hidrocarburos

SECCION
7.3.1
7.3.2
7.3.3
7.3.4
7.3.5
7.2.6

MUESTRA
TUBO 1: ciclohexano
TUBO 2: parafina
TUBO 3: 1-penteno
TUBO 4: ciclohexeno
TUBO 5: xileno
TUBO 6: naftaleno

DISOLVENTE
ter de petrleo
ter de petrleo
ter de petrleo
ter de petrleo
ter de petrleo
ter de petrleo

Consigne sus observaciones en la Tabla 3

7.4 PRUEBAS DE OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Marque seis tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de ciclohexano, en el segundo
tubo: un trozo pequeo de parafina, en el tercer tubo: 5 gotas de 1-penteno, en el cuarto 5 gotas de
ciclohexeno, en el quinto tubo: 5 gotas de xileno y en el sexto tubo: un par de cristales de
naftaleno; a cada tubo adicione 5 gotas de permanganato de potasio 3% agite y observe
SECCION
7.4.1
7.4.2
7.4.3
7.4.4
7.4.5
7.4.6

MUESTRA
TUBO 1: ciclohexano
TUBO 2: parafina
TUBO 3: 1-penteno
TUBO 4: ciclohexeno
TUBO 5: xileno
TUBO 6: naftaleno

REACTIVO
Permanganato de potasio
Permanganato de potasio
Permanganato de potasio
Permanganato de potasio
Permanganato de potasio
Permanganato de potasio

3%
3%
3%
3%
3%
3%

Consigne sus observaciones en la tabla 4

7.5 PRUEBAS DE INSATURACION

Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de ciclohexano, en el segundo
tubo:: 5 gotas de ciclohexeno, y en el tercer tubo: 5 gotas de xileno; a cada tubo adicione 5 gotas
de solucin alcohlica de yodo.
SECCION
MUESTRA
7.4.1
TUBO 1: ciclohexano
7.4.2
TUBO 2: ciclohexano
7.4.3
TUBO 3: Xileno
Consigne sus observaciones en la tabla 5

REACTIVO
Solucin alcohlica de yodo
Solucin alcohlica de yodo
Solucin alcohlica de yodo

RECOMENDACIONES:
1. En el momento de realizar el montaje para la obtencin de acetileno debe asegurarse que el
embudo de con desprendimiento (Kitasato) est seco y limpio.
2. La mezcla o lechada que se obtiene en el kitasato (Erlenmeyer con desprendimiento lateral), al
final del ensayo, debe ser desactivada adicionando suficiente cido clorhdrico concentrado hasta
que presente un pH cido para su desecho, para verificar la acidez emplee papel indicador.
Deposite la mezcla lquida resultante en recipiente marcado para este desecho (Agroqumica).

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8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS

Nombre
Cdigo:
____________________________________
_________________

Plan de estudio
______________

____________________________________

_________________

______________

____________________________________

_________________

______________

8.1. Obtencin de acetileno

Observaciones:

Tabla 1. Pruebas de caracterizacin del acetileno

Seccin
Observacin
7.1.1.

7.1.2.

Tabla 2 Pruebas de solubilidad con agua

Seccin
7.2.1.

7.2.2.

7.2.3.

7.2.4.

7.2.5

7.2.6

Observacin

Practica 4: Pruebas De Caracterizacion De Hidrocarburos

Tabla 3. Pruebas de solubilidad en ter de petrleo

7.3.1

7.3.2

7.3.3

7.3.4

7.3.5

7.3.6

Tabla 4 Pruebas de oxidacin con permanganato de potasio 3%

SECCION
OBSERVACION
7.4.1

7.4.2

7.4.3

7.4.4

7.4.5

7.4.6.

Tabla 5 Prueba de insaturacin con yodo

SECCION
7.5.1

7.5.2

7.5.3

OBSERVACION

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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.1. Qu significan los trminos: recurso NO RENOVABLE, recurso renovable,
9.2. Explique detalladamente cmo se lleva a cabo el proceso de refinacin del petrleo. En una
tabla resuma muestre las diferentes fracciones obtenidas
9.3. Cmo se est utilizando el alcohol carburante en Colombia? Qu importancia econmica y
ambiental tiene?
9.4. Qu importancia histrica tiene la empresa Standard Oil? Quien era su dueo? Que produca
Sugerencia: ver el captulo 2: El petrleo, de la serie Gigantes de la industria en el link del blog:

http://misclasesdequimik.blogspot.com/p/laboratorio-de-quimica-organica-general.html
9.4. Describa cuatro tipos de energa alternativas, cul de ellas es la ms amigable
ambientalmente, menos contaminante y con ms futuro?
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS
RESIDUOS QUMICOS
10.1 RECUPERACION
No aplica.
10.2 DESACTIVACION
No aplica.
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL
SECCION
7.1
7.1.1
7.1.2
7.2 y 7.3

RECIPIENTE
Agroqumica
6
4
4

RESIDUO
Lechada de CaC2
Acetiluro de plata
Solucin de MnO2
Mezcla de disolventes
orgnicos

Fase orgnica
superior

TRATAMIENTO ADICIONAL
NA
NA
NA
Previo a la disposicin decantar en
embudo de separacin y desechar
la fase acuosa (inferior) y la fase
orgnica (superior) depositar en el
recipiente 4
Previo a la disposicin decantar en
embudo de separacin y desechar
la fase acuosa (inferior)
La fase orgnica (superior)
depositar en el recipiente 4

NA

Mezcla de disolventes
orgnicos
halogenados

7.4
Fase acuosa inferior

7.5

Solucin de MnO2

NA: No aplica
11. BIBLIOGRAFA
11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos . Mxico, D. F. Limusa.,
2002.
11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena
edicin 1997.
11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley
Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990