innovaciones de
GLACONCHEMIE GmbH
EWS
Folleto 4
Abril
2013
Oportunidades y posibilidades
de una sustancia excepcionalmente verstil
Glicerina
natural
Quo Vadis?
Editorial
Glicerina
natural Quo Vadis?
Queridos lectores,
sin glicerina, numerosas aplicaciones industriales seran impensables. El campo de aplicacin de la glicerina abarca desde la produccin de productos farmacuticos y preparacin
de cosmticos hasta la produccin de alimentos y bienes de
consumo. La glicerina se utiliza tanto en la industria del cuero
y el textil como en metalrgica, produccin de adhesivos, plsticos, papel y materiales de embalaje. Es un agente anticongelante, lubricante y suavizante y se utiliza para la obtencin de
epiclorhidrina un importante componente de resinas epoxi
con diversos usos. La glicerina no slo cumple con las altas exigencias en el rea tcnica, sino tambin como edulcorante y
de ingredientes farmacuticos. En resumen: La glicerina es una
sustancia muy especial.
Sin embargo: No todas las glicerinas son iguales! Una diferencia significante es si la glicerina es natural o por contra sinttica,
obtenida a partir del petrleo. Mirando detenidamente, la sntesis de este recurso fsil de disponibilidad limitada hoy en da
no tiene mucho sentido, teniendo en cuenta el hecho de que
los recursos naturales son cultivados y producidos de forma
sostenida en cantidades suficientes en nuestro propio entorno, que es excelentemente adecuado para producir glicerina
biognica. En la produccin de biodisel de colza (aceite), por
ejemplo, se acumula glicerina de calidad inferior, a travs de
la cual GLACONCHEMIE obtiene glicerina farmacutica de alta
pureza de primera clase. La liplisis de aceites vegetales es otra
fuente significativa de obtencin de glicerina de alta calidad.
Adems, se puede obtener materia prima en gran cantidad a
partir de los cidos grasos liberados y ser utilizada en multitud
de nuevas aplicaciones un importante paso adelante en el
camino del ahorro de recursos limitados, el cual para GLACONCHEMIE supone mxima prioridad durante todo el proceso de
investigacin y desarrollo.
Hablando de lo cual: siguiendo las directrices de nuestra empresa nos hemos comprometido a utilizar exclusivamente productos puramente vegetales para la produccin de glicerina
farmacutica, con un fuerte nfasis en el aspecto de la sostenibilidad. La compaa ha decidido que la glicerina en bruto
a base de aceites de cocina usados, que son originalmente de
origen vegetal pero en el curso de su uso se han mezclado con
grasas de origen animal, se suministrar nicamente para usos
tcnicos y lo mismo le sucede a la glicerina obtenida de la li-
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Walter Kanzler
Dipl.-Ing. Walter Kanzler
Director General de GLACONCHEMIE GmbH
GLACONCHEMIE - El xito no es cuestin de suerte.
Estamos obteniendo lo mejor de las materias primas biognicas para usted.
Dipl.-Ing.Dr.
Michael Charwarth,
Director de Investigacin y desarrollo
La glicerina a temperatura ambiente es un lquido inodoro, incoloro, viscoso, higroscpico, de ligero sabor sulce. La
glicerina fue descubierta en 1779, en un momento en que
la qumica comenz a convertirse en una ciencia seria gracias a Carl Wilhelm Scheele, un farmacutico y qumico de
origen alemn y residente en Suecia, quien consigui aislar y examinar un nmero de compuestos qumicos, tales
como el acetaldehdo y el cido rico.
Por el Dr. Michael Charwath
A travs de su investigacin, Scheele ayud a expandir significativamente el nmero de elementos y compuestos qumicos
conocidos hasta entonces: independiente de otros cientficos
l descubri los elementos oxgeno y cloro.
Scheele descubri la glicerina por saponificacin del aceite
de oliva con xido de plomo. Sin embargo, fueron necesarias
tres dcadas, hasta 1813 exactamente, para admitir a las grasas y aceites naturales como steres de glicerina. La sustancia
finalmente recibi su nombre en 1823, basado en la sensacin
de sabor significativa: el nombre glicerina proviene del griego
glykers, que significa dulce. En 1855, el mdico y qumico
francs Charles Adolphe Wurtz determin la frmula constitucional de la glicerina.
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Profesin de GLACONCHEMIE
REACH the stars
Debido a su inocuidad comprobada, la glicerina biognica cumple con los requisitos de la directiva de CE para
el Registro, la Evaluacin y la Autorizacin de productos
qumicos sin restricciones.
Junto con tan slo unas pocas sustancias ms obtenidas
a partir de fuentes naturales, la glicerina - siempre y
cuando se haya obtenido a travs de recursos naturales sin modificacin qumica est exenta de los ttulos II (Registro de Sustancias), V (usuarios intermedios)
y VI (Evaluacin) de acuerdo con el artculo 2 (7) de b
REACHV 1907/2006, de 18 de diciembre de 2006, ya que
aparece explcitamente en el Apndice V de la norma.
Debido a que el material de base (fase glicerina o glicerina de calidad inferior) corresponde a la identidad de
la sustancia glicerina y los subproductos acumulados
durante la produccin de la glicerina (sales de los cidos
grasos) tambin se originan a partir de una materia prima natural que no est sujeta a registro, no es necesario
registrar el material de base. El procedimiento REACH
por tanto se dar por concluido a travs del material
base y el producto acabado.
Por contra, la glicerina sinttica obtenida a partir de
materias primas no naturales no se incluye en esta excepcin. Est incluida en la Lista de Sustancias prerregistradas de la Agencia Europea de Productos Qumicos
(European Chemicals Agency, ECHA), el centro de control central de REACH segn el artculo (4), a partir del
27 de mayo de 2009 con fecha lmite de inscripcin 30
de noviembre de 2010. Tambin aparece en la Lista de
Sustancias Identificadas para el Registro en el ao 2010
de ECHA, cuyo registro se debe llevar a cabo. La glicerina
se incluye adems en la lista de sustancias registradas de
la ECHA a partir del 24 de febrero de 2012.
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El mtodo empleado por GLACONCHEMIE cumple con los requisitos de la qumica verde a un alto nivel: desde el empleo
de una materia prima biognica sostenible y un subproducto
de otro proceso, hasta el empleo de un proceso controlado
hasta el ltimo detalle con un aporte mnimo de productos
qumicos y aprovechando al mximo las materias primas.
En consecuencia, la experiencia prctica con el producto tambin se remonta a mucho tiempo atrs. Tan slo a partir de este
hecho casi histrico se podra asumir que la glicerina es muy bien
tolerada por los seres humanos y el medio ambiente. Sin embargo, la experiencia prctica no proporciona pruebas suficientes
para la comn autorizacin vigente y las normas legales de hoy
en da. Por consiguiente, incluso la glicerina natural requiere extensas investigaciones y la publicacin de los trabajos llevados a
cabo en los expedientes de autorizacin. Una excelente fuente
es el Informe de Evaluacin Inicial de la OCDE SIDS (SIAR) para la
glicerina4. Este informe proporciona el siguiente resumen:
Salud Humana
La glicerina biognica se basa en materias primas sostenibles y por lo tanto cumple el requisito de un origen biognico.
La utilizacin de un subproducto de otro proceso, tal
como el biodisel o la produccin de cidos grasos,
ahorra recursos primarios.
Evitando pasos intermedios, muchos de los cuales
pueden ser peligrosos, se reduce el consumo de materias primas y energa y limita los efectos nocivos sobre el medio ambiente.
Los productos de alta calidad obtenidos sustituyen a los
productos procedentes de fuentes fsiles no renovables.
El producto es seguro para los seres humanos y el medio ambiente y
es seguro en la produccin y uso.
Para la validez y el cumplimiento de estos criterios, la utilizacin
de glicerina cruda procedente de fuentes 100% naturales es la
mxima prioridad para GLACONCHEMIE GmbH, conforme con las
directrices de la compaa. Sus caractersticas convincentes y sus
diversas posibilidades de reacciones qumicas permiten a la glicerina biognica convertirse en el progenitor de toda una genera-
Medio ambiente
La glicerina tan slo representa un mnimo riesgo para los organismos acuticos (peces, dafnias, algas), con una PNEC (concentracin sin efecto prctico) de 780 mg / L. No hay evidencia
sobre impactos en sedimentos o reas terrestres, ya que la distribucin en el suelo y sedimentos es muy limitada, basada en
valor bajo del coeficiente de reparto octanol/agua (Log Pow)
de -1,76. En consecuencia, la posibilidad de absorcin a travs
de la tierra y la bioacumulacin es muy baja. La vida media
calculada para la foto-oxidacin es aproximadamente de siete
horas. Bajo condiciones anaerbicas, la glicerina es fcilmente
biodegradable: 94% en 24 horas en agua. (El citado SIAR ofrece
al lector interesado datos muy detallados y un gran nmero de
referencias bibliogrficas).
Seguridad
Las propiedades relacionadas con la seguridad en la produccin
de glicerina y su aplicacin se basan principalmente en el va-
Otros;
10; 10
Andere
Farmacutica;
Pharmazie ; 1010
Cosmticos;
20
Kosmetik ; 20
Lebensmittel ;
Alimentos;
10 10
Tabaco;
10
Tabak ; 10
Films
de celulosa;; 10
Cellulosefolien
10
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Nuestro equipo
de expertos a su
disposicin!
945/25 oC
Tensin superficial 20 oC
dyn/cm
63,4/20 oC
--
1,474
Constante dielctrica 25 oC
--
47
Momento dipolar m 25 C
2,56
kcal/kg.K
0,57
Entalpa de vaporacin
kcal/kg
158,2
kcal/kg
-4291
kcal/kg
-1736,83
Solubilidad en agua
% peso
completa
--
ca. 7,0
pKa
--
14,15
177
Temperatura de autoignicin
429
Lmites de explosin
Vol %
No disponible
Tasa de evaporacin
(Ether=1)
No disponible
log P (o/w)
-1,76
Coeficiente de reparto
n-octa nol/agua
Smbolos de peligrosidad
---
Frases R
---
mg/kg
27200
mg/kg
> 18700
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Humectante
Emoliente
Disolvente y vehculo para agentes activos
Agente influyente en la viscosidad
Suspensin de componentes insolubles
Muy buen agente lubricante
Agente anticongelante en aplicaciones para el invierno
Deshidratacin
En cremas, la glicerina refuerza los emulsionantes en emulsiones W/O y estabiliza la crema, mientras que su propiedad suavizante se aplica en lociones para despus del afeitado, champs
y productos de cuidado de los pies.
Hidroxiacetona
OH
Acrolena
Glicidol
OH
O
Cl
Cl
3-Cloro-1,2-propanodiol
Cl
Cl
1,3-dicloro-2-propanol
Epiclorhidrina
OH
R
Policondensacin
Poliglicerina-1-monoter
OH
OH
Glicerina
H
n
OH
Acetalizacin
OH
Cetalizacin
Carboxilacin
O
O
OH
Carbonato de glicerina
OH
Esterificacin
OH
OH
Glicerina Isopropildenedifenol
Glicerina formal
R
OH
O
O
O
Glicerina-1-monoster
Glicerina-2-monoster
OH
R
R
O
Glicerina-1,3-dister
Glicerina-1,2-dister
OH
Pirlisis
Eterificacin
O
O
OH
OH
Glicerina monoter
Glicerina diter
Glicerina triter
O
cido fmico
O
cido oxlico
Etilenglicol
OH
Hidrocloracin
OH
OH
OH
1,2 Propanodiol
OH
OH
OH
OH
1,3 propanodiol
OH
mPa.s
Viscosidad dinmica / oC
O
O
cido mesoxlico
OH
OH
17
O
cido hidroxipirvico
0,0001
Punto de fusin
Separacin CO red.
OH
HO
mbar (hPa)
Presin de vapor 20 oC
O
cido gliclico
OH
cido tartrnico
O
OH
OH
OH
OH
290
202
166
91
O
cido glicrico
OH
O
OH
C
C
o
C
o
C
o
OH
OH
Punto de ebullicin
760 mm HG
50 mm HG
10 mm HG
0,1 mm HG
1,264
Glicerina aldehdo
O
OH
20/20 oC
Higroscopicidad
Baja presin de vapor (punto de ebullicin elevado)
Alta viscosidad
OH
92.09
OH
O
Dihidroxiacetona
OH
Peso molecular
Densidad
Oxidacin
OH
OH
C3H8O3
OH
OH
OH
Frmula qumica
OH
OH
OH
Frmula estructural
Las propiedades fsicas de glicerina tanto biognica como sinttica - se describen en la tabla de la pgina 8. El perfil de caractersticas a nivel macroscpico se basa en tres elementos bsicos:
OH
56-81-5
OH
Nmero CAS
OH
1,2,3-Propantriol
OH
Sinnimos
Glicerina
C nH 2n+2
C nH 2n
ROH
CO + H
Alcanos
Olefinas
Alcoholes
Gas de sntesis
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Pinturas
y barnices
do de la piel, el dicromato de potasio se transforma en sulfato
de cromo alcalino por medio de la glicerina. En el proceso de
acabado, la glicerina finalmente proporciona las caractersticas
tctiles deseadas, aportando la sensacin tpica del cuero.
Plsticos
Cuero
Qumica
Embalajes
Textiles
En el procesamiento de metales, la glicerina se utiliza principalmente en baos de electro-pulido como por ejemplo con
acero inoxidable, o generalmente para el pulido andico. Durante la oxidacin andica la glicerina evita la formacin de
gases. Tambin juega un papel importante como aditivo de
superficie activa en fundentes de soldadura, garantizando la
correcta humectacin o mojado de los adherentes.
Plsticos
reforzados
Productos
farmacuticos
Alimentos
Papel
Adhesivos
Cosmticos
10
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hesivos y otros aditivos y se utilizan en gran medida polisteres insaturados en combinacin con estireno como plsticos
estructurales termoestables (plsticos reforzados con fibra de
vidrio). La glicerina se utiliza tambin en los poliuretanos como
un componente de poliol. Un producto importante derivado
de la glicerina es la epiclorhidrina, que tambin se utiliza en
qumica de las resinas sintticas. Antes de que la glicerina biognica estuviera disponible en grandes cantidades a travs de
la produccin de biodiesel, la epiclorhidrina era un producto
directo en la cadena de produccin: propeno - cloruro de alilo
- Epiclorhidrina - glicerina. Hoy en da el orden se invierte, yendo desde la glicerina terminada hasta la epiclorhidrina, que se
utiliza en gran escala para la produccin de resinas epoxi.
Otro importante campo de aplicacin es la fabricacin de lquidos industriales, en gran parte debido a la capacidad de
la glicerina de bajar el punto de congelacin de una mezcla,
lo que la convierte en un valioso aditivo para los agentes anticongelantes, refrigerantes y descongelantes. Una aplicacin
adicional en esta rea destaca en la fabricacin de lquidos hidrulicos, tales como los lquidos de freno. En lubricantes, la
gran diferencia entre los puntos de congelacin y de ebullicin
de la glicerina permite un amplio campo de aplicacin. Especialmente ventajosa es la utilizacin en aparatos destinados a la
industria alimentaria. La glicerina contiene lubricantes que son
resistentes a los hidrocarburos y son perfectamente adecuados
para la lubricacin de elementos de caucho, que son sensibles
a los aceites minerales.
La glicerina es un aditivo extremadamente importante en la industria del cuero, desde el primer tratamiento de los cueros
verdes hasta los procesos de pre-curtido y curticin en soluciones, la preparacin de las grasas lquidas, las mezclas para
el encalado, eliminacin del pelo y el teido, la preparacin
para la coloracin y el acabado final. Est considerada como
un buen disolvente para colorantes y garantiza una capacidad
de penetracin alta. Sin embargo, fundamentalmente se utiliza
la glicerina para ablandar el cuero y mantener su humedad y
elasticidad. Durante la produccin de la solucin para el curti-
99,7 %
86,5 %
99,5 %
GLYCAMED es una glicerina de alta pureza de calidad farmacutica y cumple con los requisitos de la Farmacopea Europea
(EP) y la Farmacopea de Estados Unidos (USP), as como con
el Food Chemicals Codex FCC (Cdice de Sustancias Qumicas
para Alimentos). El producto con una concentracin de pureza del 86,5% se utiliza en cosmticos y aplicaciones especiales.
Dado que la glicerina se basa exclusivamente en materias primas vegetales, se pueden suministrar tambin productos certificados por Kosher o Halal. GLYCATEC es una glicerina de alta
pureza ideal para cualquier finalidad tcnica.
Perspectivas y enfoque
Por supuesto que la glicerina biognica no es la nica sustancia en la lista de productos qumicos verdes. Sin embargo, su
increble diversidad en aplicaciones difcilmente puede ser alcanzada por otros productos. Este hecho nos muestra el importante papel que la glicerina biognica puede desempear
en el concepto de qumica verde permitiendo que cualquier
producto en el que se utiliza como materia prima o componente de la formulacin, se encuentre cada vez ms cerca de
cumplir con los requisitos de la qumica verde. La utilizacin
de la glicerina no puede convertir inmediatamente el 100 %
de la produccin en productos verdes, pero el concepto de
qumica verde y su difusin reciben apoyo en gran medida. Las
fuentes para su elaboracin se encuentran principalmente en
la produccin de biodisel, pero los aceites y grasas tambin
permiten una produccin a gran escala.
Bibliografa
1. P. T. Anastas, J. C. Warner: Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford
University Press, N.Y. 1998 (Qumica Verde: Teora y Prctica)
2. M. Pgliaro, M.Rossi; The Future of Glycerol: New Uses of a Versatile Raw
Material; Royal Society of Chemistry, Green Chemistry Book Series
(El futuro de la glicerina: nuevos usos de una materia prima verstil)
3. A . Behr, J.Eilting, K.Trawadi, J.Leschinski, F.Lindner; Improved Utilisation of Renewable Ressources: New Important Derivatives of Glycerol.
Green Chemistry 2008, 10 (1) 13-30 (Mejor utilizacin de los recursos
renovables: Nuevos derivados importantes de la glicerina)
4. OECD/SIDS-Initial Assessment Report for SIAM 14, Paris 26-28 March
2002 Glycerol (UNEP Publications) ref. in www.inchem.org/documents/sids/sids/56815.pdf (Artculo de evaluacin inicial)
5. M. Pagliaro, R. Ciriminna, H. Kimura, M. Rossi, C. Della Pina; Von Glycerin
zu hherwertigen Produkten; Angew. Chem. 2007, 119, 4516-4522 (De
glicerina a productos de valor aadido, Qumica aplicada)
6. Lsungen fr das Glycerinproblem, Berliner Zeitung 27.11.2007 (Soluciones al problema de la glicerina)
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