INFORME DE LABORATORIO #1
CLASIFICACIN DE COMPESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD
IVON CORREA
DOCENTE
OBJETIVOS
Aprender a determinar e identificar los compuestos orgnicos de manera experimental,
segn la solubilidad de estos, en presencia de diferentes solventes y poder clasificarlos
dentro de algn grupo; y a su vez observando e investigando, la capacidad que tienen
algunos compuestos de ser solubles o no, con diferentes solventes y por qu sucede esto.
OBJETIVOS ESPECFICOS
Clasificar los compuestos orgnicos conocidos en uno de los grupos: B, S1, S2, A1,
A2, M, I, N.
TEORA
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas de aquel se
separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En ste
proceso las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas del soluto, son
sobrepasadas, formndose nuevas interacciones moleculares ms intensas entre las
molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de
atraccin determina si un soluto dado se disolver en un determinado disolvente.
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del
mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en
que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn
ntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso
molecular, ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una reaccin
qumica como son los cidos y las bases.
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia
lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente .
Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en otra est
determinada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto, y
la variacin de entropa que acompaa a la solvatacin, factores como la temperatura y
la presin influyen en este equilibrio, cambiando as la solubilidad.
A menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad
de sus molculas y las del soluto. En general, se dice que las molculas semejantes
disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de
interaccin. Por ejemplo: la molcula no polar n-pentano, CH3 CH2 CH2 CH2 - CH3
no se disolver en un grado significativo en un disolvente polar como el agua, H2O.
La mayora de los compuestos inicos son solubles en agua, debido a la interaccin in
dipolo. As, un cido carboxlico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en
una sal, R-COO-M, sdica o potsica, la cual es soluble en agua.
Anlogamente, una amina, R NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de
amonio, R-NH3 X , soluble en agua. Por esta razn, la mayora de los cidos
carboxlicos y de las aminas sern solubles en soluciones de hidrxido de sodio NaOH, al
10%, y de cido Clorhdrico HCl al 10% respectivamente.
Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la
presencia de uno o mas grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular
bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la solucin
con un papel indicador.
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos,
las bases y los compuestos polares.
Los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las interacciones in-dipolo
entre las molculas de agua y los iones.
El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la
mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno.
Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar
puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se encuentra entre
dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo el flor,
oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados
halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
A medida que la cadena del compuesto se hace ms larga, se hace menos soluble en
agua. El agua es un solvente anfiprtico (puede aceptar o donar un protn, que sirven
tanto como cido y base de Bronsted-Lowry) y por lo tanto puede por ejemplo ionizar una
amina dndole un protn o un cido aceptando un protn del mismo. Estas reacciones se
ilustran as:
procedente del medio cido. Esta transferencia protnica conduce a una sal de amonio
soluble en agua.
En la ecuacin siguiente se ilustra el proceso:
Contiene C,H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhidridos,
fenoles sin sustitucin, esteres de cidos fenolicos, enoles.
sulfatos,
sulfonatos,
MATERIALES:
10 tubos de ensayo
Una gradilla para tubos de ensayo
1 esptula
2 goteros de plstico
1 pinza metlica para tubo de ensayo
Pipetas graduadas de 5ml
5 vasos de precipitados de 150ml
Agua destilada
ter etlico
cido clorhdrico al 5%
Hidrxido de sodio al 10%
Bicarbonato de sodio al 10%
cido sulfrico concentrado
Solucin de KMnO4 al 2%
Solucin agua-etanol al 2%
Cloroformo
PROCEDIMIENTO
CUESTIONARIO
Superficie de contacto: al aumentar la superficie de contacto del soluto, la cual se favorece por
pulverizacin del mismo, con el solvente, las interacciones soluto-solvente aumentarn y el
cuerpo se disuelve con mayor rapidez
Grado de agitacin: al disolverse el slido, las partculas del mismo deben difundirse por toda
la masa del solvente. Este proceso es lento y alrededor del cristal se forma una capa de
disolucin muy concentrada que dificulta la continuacin del proceso; al agitar la solucin se
logra la separacin de la capa y nuevas molculas de solvente alcanzan la superficie del
slido.
Presin: Los cambios de presin ordinarios no tienen mayor efecto en la solubilidad de los
lquidos y de slidos. La solubilidad de gases si es directamente proporcional a la presin.
Naturaleza del soluto y del solvente: Los procesos de disolucin son complejos y difciles de
explicar. El fenmeno esencial de todo proceso de disolucin es que la mezcla de sustancias
diferentes da lugar a varias fuerzas de atraccin y repulsin cuyo resultado es la solucin.
Agua
Eter
Anilina
Heptano
Glucosa
Soluble
Inso
Soluble
Soluble
HCl
5%
Inso
NaOH
10%
Inso
NaHCO
3 10%
Tiene o H2SO4
no N o S
No tiene
Inso
GRUPO
S1
I
?
?
Glucosa: GRUPO S2
es soluble en agua destilada ya que tiene facilidad de formar puentes de hidrogeno, por lo
cual se da una solvatacin por parte del agua sobre la glucosa.
La glucosa: no es soluble en ter ya que este es muy apolar, lo que implica que no puede
formar puentes de hidrogeno con la glucosa, lo cual lo hace insoluble como lo pudimos
observar en el laboratorio.
Por tanto se ubica en el grupo S2.
Heptano: GRUPO I
insoluble en agua; miscible con disolventes no polares; soluble, pero no completamente
miscible, en alcoholes.
El heptano es un hidrocarburo saturado lineal de la familia de los alcanos de frmula C 7H16.
Cuando se utiliza en un test como componente del combustible en un test de motores
antidetonantes, un combustible con un 100% de heptano es el punto cero de la escala del
octanaje (siendo el punto 100 con 100% de iso-octano).
Es un hidrocarburo saturado o un alcano, por tal razn, no forma enlaces de hidrgeno y son
insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las
molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia
de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular.
Presenta enlaces covalentes, que enlazan dos tomos iguales, por lo que no son polares; o
bien unen dos tomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que
son escasamente polares.
Es una molcula no polar compuesta por C e H, en cambio el agua es una molcula polar, por
eso que no se mezclan. As mismo ocurre cuando se mezcla el hexano con el HCl, ya que el
HCl es un compuesto polar, por lo tanto, va a ser mucho menos soluble en el hexano (de
hecho es insoluble).
Debido a que el heptano es apolar no se disuelve en solventes polar, no hay ningn tipo de
interaccin o fuerza que rompa sus enlaces, por tal razn, no es soluble ni en Agua, ni en HCl,
NaOH, H2SO4 debido a que estos compuestos son polares. Su solubilidad en solventes no
polares es relativamente buena.
Cuando se agita heptano con cido sulfrico, ni se disuelve ni reacciona y el hidrocarburo se
separa sin alteracin en la capa superior, el color amarillo que se produjo en esta reaccin se
debe al azufre del cido.
En conclusin: Como no hay solubilidad, no interactan las molculas, por lo tanto
no reaccionan y no hay fuerzas intermoleculares que atraiga el hexano con los compuestos
utilizados en la prctica.
Por tanto se ubica en el grupo I.