INFORME DE LABORATORIO #1

ELIANA VANESSA BESSOLO PORTELA

LAURA CAMILA BRIEZ
WENDY PATRICIA COPETE
SEBASTIAN PARRA

UNIVERSIDAD DEL TOLIMA

FACULTADA DE MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA
BIOQUIMICA
IBAGU-TOLIMA
2015

INFORME DE LABORATORIO #1
CLASIFICACIN DE COMPESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD

ELIANA VANESSA BESSOLO PORTELA

LAURA CAMILA BRIEZ
WENDY PATRICIA COPETE

IVON CORREA
DOCENTE

UNIVERSIDAD DEL TOLIMA

FACULTADA DE MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA
BIOQUIMICA
IBAGU-TOLIMA
2015

OBJETIVOS
Aprender a determinar e identificar los compuestos orgnicos de manera experimental,
segn la solubilidad de estos, en presencia de diferentes solventes y poder clasificarlos
dentro de algn grupo; y a su vez observando e investigando, la capacidad que tienen
algunos compuestos de ser solubles o no, con diferentes solventes y por qu sucede esto.

OBJETIVOS ESPECFICOS

Aanalizar varias muestras conocidas de compuestos orgnicos, realizarles

correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes.

Clasificar los compuestos orgnicos conocidos en uno de los grupos: B, S1, S2, A1,
A2, M, I, N.

Percatarse y deducir los factores que afectan a la solubilidad de un compuesto

orgnico en varios solventes.

TEORA
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas de aquel se
separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En ste
proceso las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas del soluto, son
sobrepasadas, formndose nuevas interacciones moleculares ms intensas entre las
molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de
atraccin determina si un soluto dado se disolver en un determinado disolvente.
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del
mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en
que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn
ntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso
molecular, ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una reaccin
qumica como son los cidos y las bases.
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia
lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente .
Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en otra est
determinada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto, y
la variacin de entropa que acompaa a la solvatacin, factores como la temperatura y
la presin influyen en este equilibrio, cambiando as la solubilidad.
A menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad
de sus molculas y las del soluto. En general, se dice que las molculas semejantes
disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de
interaccin. Por ejemplo: la molcula no polar n-pentano, CH3 CH2 CH2 CH2 - CH3
no se disolver en un grado significativo en un disolvente polar como el agua, H2O.
La mayora de los compuestos inicos son solubles en agua, debido a la interaccin in
dipolo. As, un cido carboxlico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en
una sal, R-COO-M, sdica o potsica, la cual es soluble en agua.
Anlogamente, una amina, R NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de
amonio, R-NH3 X , soluble en agua. Por esta razn, la mayora de los cidos
carboxlicos y de las aminas sern solubles en soluciones de hidrxido de sodio NaOH, al
10%, y de cido Clorhdrico HCl al 10% respectivamente.
Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la
presencia de uno o mas grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular
bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la solucin
con un papel indicador.
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos,
las bases y los compuestos polares.
Los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las interacciones in-dipolo
entre las molculas de agua y los iones.

El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la
mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno.
Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar
puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se encuentra entre
dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo el flor,
oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados
halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
A medida que la cadena del compuesto se hace ms larga, se hace menos soluble en
agua. El agua es un solvente anfiprtico (puede aceptar o donar un protn, que sirven
tanto como cido y base de Bronsted-Lowry) y por lo tanto puede por ejemplo ionizar una
amina dndole un protn o un cido aceptando un protn del mismo. Estas reacciones se
ilustran as:

Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se

disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la
influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En
general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern, a
menos que sean altamente polares.
Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que
son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en
agua. Ejemplo: El cido benzoico no es soluble en agua a temperatura ambiente, pero si
se agita el cido benzoico slido con una solucin diluida de hidrxido de sodio, el slido
se disuelve progresivamente. Esto se debe a que se ha transferido un protn del grupo
carboxilo al in hidroxilo. Esta reaccin qumica produce agua y benzoato sdico, este
posee un enlace inico entre el oxigeno del carboxilato y el in sodio, es una sal, y como
la gran mayora es soluble en agua.
Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es
cido o bsico en comparacin con otro. Los cidos orgnicos se consideran cidos
dbiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o ms dbiles en
comparacin con el cido carbnico. La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia
es un cido relativamente fuerte.
Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles en agua y
solubles en cido clorhdrico diluido tienen un tomo de nitrgeno bsico. Las aminas
alifticas son mucho ms bsicas que las aromticas, dos o ms grupos arilos sobre el
nitrgeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensin, hacindolas
insolubles en el cido. Este mismo efecto se observa en molculas como la difenilamina y
la mayora de las nitro y polihaloarilaminas.
El ejemplo ms comn de compuestos que pueden aceptar protones con facilidad y
formar sales solubles en agua lo constituyen las aminas. Las aminas pertenecen a tres
clases: primarias, secundarias y terciarias. En todas ellas encontramos un tomo de
nitrgeno con un par de electrones no compartido que puede aceptar un protn

procedente del medio cido. Esta transferencia protnica conduce a una sal de amonio
soluble en agua.
En la ecuacin siguiente se ilustra el proceso:

Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones muy

efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son
solubles en este cido, los que contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro,
los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados
tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres
o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico
concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble.
Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgnico en cido sulfrico
concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por
ejemplo, una olefina RCH=CHR; puede producir un polmero insoluble, y un alcohol, ROH,
puede deshidratarse a una olefina, RCH=CH-R, que a su vez se transforma en un
polmero insoluble. Todos los compuestos que presentan este comportamiento se
clasifican como solubles en el reactivo.
Los compuestos orgnicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, segn su
solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:
GRUPO S1: cidos soluble en agua.
Compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, tales como cidos carboxlicos,
fenoles, esteres, aldehdos, alcoholes, cetonas, aminas, anhdridos, nitrilos,lactonas (ster
cclico)
GRUPO S2:
Contienen solamente: C,H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos,
polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.

Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.

Contienen Nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminoacidos, sales de

amonio,
amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracina, contaminante
de alimentos),
urea.

Contienen Halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados,

haluros de cido.
Contienen Azufre: cidos sulfonicos, mercaptanos (del latin mercurius captans
capturado por
mercurio, es un compuesto sulfurado), cidos sulfinicos

Contienen Nitrgeno y Halogeno: sales de amina de cidos halogenados.

Contienen Nitrgeno y Azufre: cido amino disulfinicos, cido ciano-sulfonicos,

cido nitrosulfonicos bisulfatos de bases dbiles.

GRUPO A1: cidos fuertes

Contiene C,H y O: cidos y anhidridos (generalmente de 10 carbonos o menos y

forman soluciones coloidales jabonosas)

Contiene Nitrgeno: aminoacidos, nitracidos, cianoacidos, acidos carboxilicos con

N
heterociclicos, polinitro fenoles

Contiene Halgenos: haloacidos, poli-halo-fenoles .

Contiene Azufre: cidos sulfonicos, cidos sulfinicos.

Contiene Nitrgeno y Azufre: cidos aminosulfonicos, nitrotiofenoles, sulfato de

bases dbiles.

Contiene Azufre y Halgenos: sulfonamidas.

GRUPO A2: cidos dbiles

Contiene C,H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhidridos,
fenoles sin sustitucin, esteres de cidos fenolicos, enoles.

Contiene Nitrgeno: aminoacidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles,compuestos

anfoteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromaticas, hidroxilaminas Nsustituidas, oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos, ureidos.

Contiene helogenos: helofenoles.

Contiene Azufre: mercaptanos (tioles), tiofenoles.

Contiene Nitrgeno y Halgenos: hidrocarburos aromaticos polinitrohalogenados,

fenoles
sustituidos.

Contiene Nitrgeno y Azufre: amino sulfonamidas, cidos amino sulfonicos,

aminotiofenoles,
sulfonamidas, tioamidas

GRUPO B: Compuesto bsicos

Aminas alifticas de alto peso molecular. Aminas aromticas, excepto aquellas con ms
de un anillo aromtico, o con un anillo aromtico con sustituyentes atractores de
electrones. Hidracinas y oximas de alto peso molecular,compuestos anfoteros como
aminotiofenoles, aminosulfonamidas
GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuestos
dbilmente bsicos y de alto peso molecular, tales como aldehdos, cetonas, esteres,
anhdridos, alcoholes, teres o acetales.
Algunos hidrocarburos aromticos muy alquilados. Nitrocompuestos ( terciarios). Nitroso,
azo, hidrazo y otros compuestos intermedios de la reduccin de nitrocompuestos. Nitrilos.
Sulfonamidas de aminas secundarias. Sulfonas. Otros compuestos que contienen azufre.
GRUPO I: Compuestos neutros
Hidrocarburos alifaticos aciclicos y cicloalcanos; La mayoria de los hidrocarburos
aromaticos; Derivados halogenados,teres diarlicos.
GRUPO M:

Contiene Nitrgeno: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas,

nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y
triarilaminas,
dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos

Contiene Azufre: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas,

sulfuros,
disulfuros, sulfonas, tioesteres, derivados de la tiourea

sulfatos,

sulfonatos,

MATERIALES:

10 tubos de ensayo
Una gradilla para tubos de ensayo
1 esptula
2 goteros de plstico
1 pinza metlica para tubo de ensayo
Pipetas graduadas de 5ml
5 vasos de precipitados de 150ml
Agua destilada
ter etlico
cido clorhdrico al 5%
Hidrxido de sodio al 10%
Bicarbonato de sodio al 10%
cido sulfrico concentrado
Solucin de KMnO4 al 2%
Solucin agua-etanol al 2%
Cloroformo

PROCEDIMIENTO

CUESTIONARIO

1. Consulte los parmetros que influyen en la solubilidad.

R/:
La solubilidad es la propiedad que tienen las sustancias de poder formar un sistema homogneo con
un solvente.
Factores que Afectan la Solubilidad: La solubilidad de una sustancia en un solvente depende de
varios factores, entre los cuales se cuentan:

Superficie de contacto: al aumentar la superficie de contacto del soluto, la cual se favorece por
pulverizacin del mismo, con el solvente, las interacciones soluto-solvente aumentarn y el
cuerpo se disuelve con mayor rapidez

Grado de agitacin: al disolverse el slido, las partculas del mismo deben difundirse por toda
la masa del solvente. Este proceso es lento y alrededor del cristal se forma una capa de
disolucin muy concentrada que dificulta la continuacin del proceso; al agitar la solucin se
logra la separacin de la capa y nuevas molculas de solvente alcanzan la superficie del
slido.

Temperatura: afecta la rapidez y grado de solubilidad. Al aumentar la temperatura se favorece

el movimiento de las molculas en solucin y con ello su rpida difusin.

Presin: Los cambios de presin ordinarios no tienen mayor efecto en la solubilidad de los
lquidos y de slidos. La solubilidad de gases si es directamente proporcional a la presin.

Naturaleza del soluto y del solvente: Los procesos de disolucin son complejos y difciles de
explicar. El fenmeno esencial de todo proceso de disolucin es que la mezcla de sustancias
diferentes da lugar a varias fuerzas de atraccin y repulsin cuyo resultado es la solucin.

2. Presente los resultados en una tabla de datos.

R/: De acuerdo y con base al esquema de la clasificacin por solubilidad.
Siendo Inso: insoluble.
Solventes/
Compuestos

Agua

Eter

Anilina
Heptano
Glucosa

Soluble
Inso
Soluble

Soluble

HCl
5%
Inso

NaOH
10%
Inso

NaHCO
3 10%

Tiene o H2SO4
no N o S
No tiene

Inso

GRUPO
S1
I
?
?

3. Establezca el grupo de solubilidad para los siguientes compuestos:

Glucosa, cido benzoico, heptano, anilina, etilamina.

Glucosa: GRUPO S2

es soluble en agua destilada ya que tiene facilidad de formar puentes de hidrogeno, por lo
cual se da una solvatacin por parte del agua sobre la glucosa.
La glucosa: no es soluble en ter ya que este es muy apolar, lo que implica que no puede
formar puentes de hidrogeno con la glucosa, lo cual lo hace insoluble como lo pudimos
observar en el laboratorio.
Por tanto se ubica en el grupo S2.

cido benzoico: GRUPO AI

Es poco soluble en agua debido a que este cido es un grupo carbonilo conectado a un anillo
bencnico. La parte polar de la molcula, o la que es soluble en agua, es el grupo
carbonilo, que es muy pequeo en comparacin al anillo bencnico. Debido a que
el anillo bencnico es insoluble en agua y ocupa la mayor parte de la molcula no
deja que el agua disuelva la molcula que encuentra dificultades de llegar al grupo
carbonilo
Es insoluble en cido clorhdrico debido a que un cido no puede disolver a otro
acido. Estos dos cidos son compuestos polares, pero a pesar de eso no se
disuelven debido a que este acido es soluble solo en aminas.
Es soluble en hidrxido de sodio, ya que Las bases acuosas (como NaOH)
disuelven los cidos orgnicos, convirtindolos es los correspondientes aniones
por sustraccin de un protn, ocurriendo as una reaccin cido-base, por lo tanto,
el cido benzoico pasa a su sal de cido, el benzoato de sodio y el hidrxido de
sodio pasan a ser agua, porque toma el protn que el cido benzoico pierde.
Es soluble en bicarbonato de sodio ya que, la parte correspondiente del Na+ del
bicarbonato est cargado positivamente, el cual enlaza con el grupo OHcorrespondiente en la molcula del cido benzoico. Ambos compuestos son
polares.
Por tanto se ubica en el grupo A1.

Heptano: GRUPO I
insoluble en agua; miscible con disolventes no polares; soluble, pero no completamente
miscible, en alcoholes.
El heptano es un hidrocarburo saturado lineal de la familia de los alcanos de frmula C 7H16.
Cuando se utiliza en un test como componente del combustible en un test de motores
antidetonantes, un combustible con un 100% de heptano es el punto cero de la escala del
octanaje (siendo el punto 100 con 100% de iso-octano).

Es un hidrocarburo saturado o un alcano, por tal razn, no forma enlaces de hidrgeno y son
insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las
molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia
de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular.
Presenta enlaces covalentes, que enlazan dos tomos iguales, por lo que no son polares; o
bien unen dos tomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que
son escasamente polares.
Es una molcula no polar compuesta por C e H, en cambio el agua es una molcula polar, por
eso que no se mezclan. As mismo ocurre cuando se mezcla el hexano con el HCl, ya que el
HCl es un compuesto polar, por lo tanto, va a ser mucho menos soluble en el hexano (de
hecho es insoluble).
Debido a que el heptano es apolar no se disuelve en solventes polar, no hay ningn tipo de
interaccin o fuerza que rompa sus enlaces, por tal razn, no es soluble ni en Agua, ni en HCl,
NaOH, H2SO4 debido a que estos compuestos son polares. Su solubilidad en solventes no
polares es relativamente buena.
Cuando se agita heptano con cido sulfrico, ni se disuelve ni reacciona y el hidrocarburo se
separa sin alteracin en la capa superior, el color amarillo que se produjo en esta reaccin se
debe al azufre del cido.
En conclusin: Como no hay solubilidad, no interactan las molculas, por lo tanto
no reaccionan y no hay fuerzas intermoleculares que atraiga el hexano con los compuestos
utilizados en la prctica.
Por tanto se ubica en el grupo I.