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En sta prctica se realizara una reaccin de isomerizacin transformando anhdrido

maleico a cido fumrico mediante una catlisis acida para comprobar que esto se
lleva a cabo se compararan los puntos de fusin.
INTRODUCCION
Los ismeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas
posiciones, pero debido a que la molcula es rgida, cabe la posibilidad de que dos grupos
funcionales estn ms prximos en el espacio (cis) o ms alejados (trans). La rigidez de la
molcula se debe normalmente a la presencia de:
un doble enlace
un anillo
En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo
(ismero cis) oen lados opuestos (ismero trans). En el caso de un doble enlace, los
sustituyentes ms voluminosos pueden quedar del mismo lado del doble enlace y estar
ms prximos en el espacio (ismero cis) o en distintos lados del doble enlace, ms
alejados (ismero trans).
Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar
ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura est basada
en las palabras alemanas
E = entgegen (separados)
Z = zusammen (juntos)
Si una configuracin molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de
Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos tomos de carbono del doble enlace se
determina individualmente cul de los dos sustituyentes tiene la prioridad ms alta. Si
ambos sustituyentes de mayor prioridad estn en el mismo lado, la disposicin es Z. En
cambio si estn en lados opuestos la disposicin es E.
Para designar cul es el ismero E y cul es el ismero Z se siguen reglas muy precisas.
En cada carbono, al sustituyente de mayor nmero atmico se le asigna el nmero 1 y al
otro el nmero 2. En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los tomos unidos a
ellos, hasta desempatar.
En consecuencia:
El ismero Z (zusammen) ser el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarqua (a
los que se ha asignado el nmero 1) del mismo lado del doble enlace (ms prximos en el
espacio)
El ismero E (entgegen) ser el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarqua a
distinto lado del doble enlace (ms separados en el espacio).
En lo que respecta a las propiedades fsicas, los ismeros geomtricos guardan la misma
relacin entre s que los dems diasteremeros estudiados. Tienen los mismos grupos
funcionales, por lo que exhiben propiedades qumicas similares; no son idnticas, sin
embargo, puesto que sus estructuras ni son idnticas, ni son imgenes especulares; se
combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran los
ejemplos anteriores, los ismeros geomtricos tienen propiedades fsicas diferentes:
distintos puntos de ebullicin y de fusin, ndices de refraccin, solubilidades, densidades,
etc. Basndonos en estas propiedades fsicas diferentes, se les puede distinguir entre s e
identificarse, una vez establecida la configuracin de cada uno.

RESULTADOS
En un matraz de bola de fondo plano de 25 mL coloque 1
gramo de anhdrido maleico y aad 2mL de agua caliente
para que se disolviera, le puse la barra magntica y
despus 2.5 mL de cido clorhdrico concentrado. Coloque
el refrigerante y calent por ms de 20 minutos, se
comenzaron a formar algunos cristales de cido fumrico
des pues cuando ya se estaba acabando el agua detuve el
calentamiento y deje que se enfriara a temperatura
ambiente, despus hice una cristalizacin simple usando
agua como disolvente ideal pues esta disuelve en caliente.
Al obtener el cido fumrico lo seque con un matraz
kitasato y pes lo obtenido para sacar el rendimiento.
Una vez pesado con el aparato de Fisher se determin el punto de fusin para comprobar
que efectivamente se trataba de cido fumrico, en el porta objetos puse una pequea
cantidad de cido fumrico y anhdrido maleico. El anhdrido maleico de acuerdo a la
literatura tiene un punto de fusin de 52C y efectivamente se fundi cerca de ese valor y
nuestra muestra junto con la de otros compaeros no funda, el termmetro lleg hasta
200C por lo cual decidimos apagarlo pues el cido fumrico tiene un punto de fusin de
287C
cido

fumrico: C4H4O4
Punto de fusin: 287 C
Masa molar: 116,07 g/mol
Denominacin de la IUPAC: (E)Butenedioic acid
Densidad: 1,64 g/cm
Soluble en: Agua

Anhdrido maleico
Masa molar: 98,06 g/mol

Frmula: C4H2O3
Densidad: 1,48 g/cm
Punto de ebullicin: 202 C
Punto de fusin: 52,6 C

Masa inicial de anhdrido maleico

Masa final de cido fumrico

1.001g

0.71g

Rendimiento:
1 anhdrido maleico

1.001 anhdrido maleico (


1.18 cido fumrico

98.06

)(

1 cido fumrico

)(

1 anhdrido maleico

116

)=

1 cido fumrico

0.71
100 = 59.92 60% cido fumrico
1.18

Mecanismo de reaccin:
Hidrolisis del Anhdrido Maleico

Isomerizacin Cis-trans

ANALISIS DE RESULTADOS
Al realizar esta prctica se pudieron hacer todos los pasos sin dificultad, el punto de fusin
no se pudo comprobar bien pues el termmetro se podra haber tronado, sin embargo
suponemos que si obtuvimos cido fumrico pues ya pasaban de los 200C y no funda.
Al hacer los clculos del rendimiento nos sali un 60% de la sal obtenida, esto se pudo
deber a que al momento de cristalizar pudo haberse quedado parte del cido en el matraz
y en el embudo, tambin pudo deberse a que parte del cido se pudo ir en el filtrado con
el matraz kitasato.

CONCLUSIONES
En esta prctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reaccin y con
ello logramos efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico (cis) acido
fumrico (trans) por medio de una catlisis cida.
Una vez obtenido el cido fumrico (trans ) pudimos comprobar la isomerizacin, mediante la
comparacin de los puntos de fusin del producto obtenido y con el de anhdrido.

BIBLIOGRAFA
www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm
elperiodicoquimico.galeon.com/enlaces1463999.html
www.quimicaorganica.net ESTEREOQUMICA

CUESTIONARIO
1. Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la
reaccin?
Con una cromatografa en capa fina usando como patrn el acido y
comparamos el que obtengamos para ver si es igual.

2. En una isomera cis/trans cul de los ismeros es ms estable y por qu


razn?
Generalmente los ismeros trans son los mas estables en comparacin que los
cis,puesto que los grupos que se encuentran a los carbonos de doble enlace se
encuentranmas separados unos de otros.
3. En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque
razn?

El ismero Z es el ms estable ya que adems de que estn separados los dos


sustituyentes con mayor jerarqua no se presenta un efecto de superposicin.
4. Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:

5. Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del


producto, cmo puede saber que obtuvo el producto deseado?
Porque en el portaobjetos se pone la materia obtenida con otra que ya
se tiene y que debe ser pura, el determinar el punto de fusin, deben de
fundir igual. Si funde menos quiz se trate de otro compuesto o este
contaminado