Aromaten

Aromatische Verbindungen, kurz auch Aromaten, vorzugt. Die angegebenen Eigenschaften kurz: Substisind eine Stoklasse in der organischen Chemie. Ihr Na- tution statt Addition sind natrlich dennoch charakteme stammt vom aromatischen Geruch der zuerst entdeck- ristische und sehr wichtige Merkmale.
ten Verbindungen dieser Stoklasse.
Aromatische Molekle besitzen mindestens ein Ringsys
tem, das nach der Hckel-Regel in konjugierten Doppelbindungen, freien Elektronenpaaren oder unbesetzten p-Orbitalen eine Anzahl von 4n+2 (n=0,1,2,)
delokalisierten Elektronen enthlt. Diese Delokalisierung
fhrt zu einem besonderen Bindungssystem, in dem im
Ring nicht zwischen Einzel- und Doppelbindungen unterschieden werden kann. In einfachen, symmetrischen

Ringsystemen wie beim Benzol sind damit alle Bindungen identisch. In Strukturformeln werden zur Verdeutlichung alle mesomeren Grenzstrukturen dargestellt oder
die Einfachbindungen mit einem (manchmal gestrichelten) Ring versehen, der die delokalisierten Elektronen
symbolisiert. Aromaten sind im Vergleich zu nichtaromatischen Doppelbindungssystemen energiermer und deshalb weniger reaktiv. Insbesondere neigen sie nicht zu
Additionsreaktionen.
1.2

Die Resonanzfrequenz der Wasserstoatome im

Kernresonanzexperiment ist charakteristisch. Diese
uert sich in einer starken Tieeldverschiebung fr
Protonen auerhalb des aromatischen Systems und
einer Hochfeldverschiebung fr Protonen innerhalb
des aromatischen Systems.

Denition der Aromaten

Notwendige, aber nicht hinreichende Voraussetzungen

fr einen Aromaten:

Aromatizittskriterien

1.1

Das Bindungssystem der Aromaten zeigt eine besondere Stabilitt, die zum Beispiel durch den Vergleich der Hydrierungsenthalpie des Aromaten mit
einer entsprechenden nichtaromatischen und hypothetischen Bezugsverbindung (im Fall von Benzol
Cyclohexatrien) als Resonanzenergie bestimmt werden kann.

Ein cyclisches Molekl, das heit, es hat mindestens

einen Ring, der in vielen Fllen ein Benzolring ist.

Historische Denitionen

Benzol ist die einfachste aromatische Verbindung,

mit dem alle anderen Aromaten durch die Struktur verwandt sind. Sie besitzen oft einen angenehmen, aromatischen Geruch. Von diesem typischen
Geruch leitet sich die Bezeichnung Aromat, aus gr.
aroma=Duft, ab.

Ein vollstndig ber den Ring konjugiertes Doppelbindungs-System.

Das sind entweder
mehrere
Doppelbindungen,
die
bei
Kohlenwasserstoen jeweils durch genau eine
Einfachbindung getrennt sind (Im Sonderfall
der Arine kann auch eine Dreifachbindung
auftreten.) oder

Allerdings lassen sich die Aromaten nicht ber den Geruch denieren, da bei hoher molarer Masse oder stark
polaren Substituenten oft kein Geruch wahrnehmbar ist.

eine oder mehrere Doppelbindungen, die

durch positiv oder negativ geladene Kohlenstoatome oder durch Heteroatome getrennt
sind.

Aromaten sind mehrfach ungesttigte Verbindungen, die gegenber der Addition an der Doppelbindung relativ reaktionstrge sind und die stattdessen relativ leicht direkt an einer Doppelbindung eine
Substitution eingehen.
Gleichbedeutend und krzer lautet diese Bedingung:

Diese Namensbestimmung, die eine experimentelle Un alle Atome des Rings sind sp2 -hybridisiert.
terscheidung erlaubt, war beispielsweise im 20. Jahrhundert gltig, schon bevor die Struktur- und Bindungsverhltnisse geklrt waren. Heute wird in der Regel eine all- Ein Aromat liegt dann vor, wenn auch die folgenden Begemeinere Denition ber die elektronische Struktur be- dingungen erfllt sind:
1

2
Das Doppelbindungssystem ist planar; in Ausnahmefllen sind leichte Abweichungen von der Ebene
gestattet. Zum Beispiel ist in einigen Cyclophanen
die Benzoleinheit in einem Winkel von bis zu 30
bootfrmig deformiert.

REAKTIONEN VON AROMATEN

Da laut Hckel-Regel auch ein planares, cyclisch konjugiertes System mit 2 -Elektronen als Aromat gilt,
enthalten auch Cyclopropenylium-Salze aromatische
Kationen:

Die Zahl der delokalisierten Elektronen muss der

Hckel-Regel gengen, das heit im konjugierten
Elektronensystem mssen 2 oder 6 oder 10 oder
14 Elektronen vorliegen:
Die von Erich Hckel aufgestellte Hckel-Regel wird
meist durch die Formel (4n + 2) -Elektronen (n =
0,1,2,3), delokalisiert ber alle Ringatome des Systems, wiedergegeben. Cyclisch konjugierte -Systeme
Das Cyclopropenylium-Ion erfllt die Hckel-Regel mit
mit 4n -Elektronen (n = 1,2,3) heien Antiaromaten.
n = 0 und zhlt somit sowohl bezglich der Zahl der deloDie Grundstruktur vieler aromatischer Verbindungen kalisierten Elektronen als auch bezglich der Ringgre
ist das Benzol C6 H6 . (Die Hckel-Regel ist hier mit zu den kleinstmglichen aromatischen Verbindungen.
n=1 erfllt: Benzol besitzt 6 -Elektronen.) Das BenEbenfalls aromatisch ist das negativ geladene
zol wird daher als einer der einfachsten aromatischen
Cyclopentadienyl-Anion, das in Metallocenen wie
Kohlenwasserstoe angesehen insbesondere da die beFerrocen vorkommt:
sonderen Eigenschaften aromatischer Verbindungen am
Benzol und dessen Derivaten entdeckt wurden. Benzol ist
gegenber einem hypothetischen (das heit nicht herstellbaren) Cyclohexatrien mit lokalisierten Doppelbindungen stabiler und damit weniger reaktiv.

1.3

Aromatische Ionen

Das Cyclopentadienyl-Anion

Wie beim Benzol ist hier n = 1.

2 Reaktionen von Aromaten

Am wichtigsten sind Substitutionsreaktionen, beispielsweise

Struktur der Metallocene: jeweils ber und unter dem Metallion

ist ein Cyclopentadienyl-Anion lokalisiert.

Elektrophile aromatische Substitution, wie

die Sulfonierung, Nitrierung, Friedel-CraftsAcylierung,
Azokupplung,
Chlorierung,
Bromierung. Fr die elektrophile Zweitsubstitution
am Aromaten gelten spezielle Regeln. Bereits am
Aromaten vorhandene Substituenten dirigieren
die weiteren Substitution in bestimmte Positionen.

3.2

Beispiele aromatischer Verbindungen

Nukleophile aromatische Substitution

tischen Verbindungen, das Benzol, besteht aus genau einem Ring. Naphthalin C10 H8 ist ein Bicyclus,
es besitzt ein aromatisches -System mit 10 Elektronen, welches ber die beiden Ringe verteilt
ist.

Dearomatisierung: Verlust des aromatischen Systems durch entsprechende Reduktion.

Einteilung der Aromaten

3.1

Kriterien

Es gibt eine gewaltige Zahl (mehrere Millionen sind

bekannt) verschiedener aromatischer Verbindungen. Sie
knnen nach verschiedenen Kriterien in Gruppen eingeteilt werden:
Da Aromatizitt nur an die cyclische Delokalisation von Elektronen geknpft und somit nicht
auf organische Verbindungen beschrnkt ist, ndet sich das Phnomen der Aromatizitt auch bei
rein anorganischen Verbindungen. Ein anorganischer Aromat ist beispielsweise Borazol B3 N3 H6 ,
das sich formal vom Benzol C6 H6 ableiten lsst,
indem man die Kohlenstoatome abwechselnd
durch Stickstoatome oder Boratome ersetzt. Die
Aromatizitt von Borazol ist jedoch deutlich geringer ausgeprgt als z. B. im Fall von Benzol
(vertiefte Diskussion unter Borazol). So ist die Elektronendichte stark an den Stickstoatomen lokalisiert und nicht ber alle Ringatome gleichmig
verteilt. Obwohl die Stammverbindung noch planare Geometrie zeigt, nimmt der Ring in Metallcarbonylkomplexen im Gegensatz zu Benzol eine gewellte Konformation ein. Auch die Reaktivitt bei
Angri des Rings durch Nukleophile oder Elektrophile (im Gegensatz zum trgen Benzol) ist Zeichen
einer deutlichen Bindungspolarisierung.

Aromaten mit mehreren Ringen knnen eingeteilt

werden in solche, bei denen die Ringe gemeinsame Atome haben (kondensierte oder anellierte Ringe), wie im Naphthalin C10 H8 , oder solche, mit separaten (isolierten) Ringen, beispielsweise Biphenyl
C6 H5 -C6 H5 .
Eine weitere Einteilung kann nach der Zahl der
Ringatome des aromatischen Systems erfolgen. Typisch sind sechs Ringatome, etwa beim Benzol
C6 H6 . Um einen geschlossenen Ring zu bilden, sind
mindestens drei Atome ntig, und dementsprechend
existieren Aromaten mit drei, vier, fnf etwa beim
C5 H5 Cyclopentadienyl-Anion, sieben oder mehr
Atomen.
Nach der Ladung des aromatischen Systems, zum
Beispiel ist das Cyclopentadienyl-Anion einfach negativ geladen.

3.2 Beispiele aromatischer Verbindungen

3.2.1 Kohlenwasserstoe
Aromatische Kohlenwasserstoe werden auch Arene genannt. Beispiele dafr sind:
Benzol C6 H6

Toluol (Methylbenzol) C6 H5 CH3

Ringsysteme, die nur aus Kohlenstoatomen bestehen, nennt man Carbocyclen. Benzol C6 H6 und
Xylol (Dimethylbenzol) H3 CC6 H4 CH3
Naphthalin C10 H8 gehren demnach zu den Carbocyclen. Heteroaromaten enthalten dagegen wie al Mesitylen (Trimethylbenzol) C6 H3 (CH3 )3
le Heterocyclen im Ringsystem selbst andere Atome wie etwa Sticksto, zum Beispiel im AromaKohlenwasserstoe mit mehreren Ringen werden
ten Pyridin C5 H5 N. (Pyridin leitet sich formal vom
polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoe (PAK)
Benzol ab, indem eine CH-Atomgruppe durch N
genannt, das sind zum Beispiel:
ersetzt wird.)
Carbocyclische Aromaten (= mit Kohlenstoatom Naphthalin C10 H8 (2 Ringe; zweimal Sechsring)
Aromatengerst)
knnen
in
(aromatische)
Kohlenwasserstoe und substituierte Aroma Azulen C10 H8 (2 Ringe; Fnf-/Siebenring )
ten unterteilt werden (entsprechend der Einteilung
der organischen Verbindungen). Benzol C6 H6
Anthracen C14 H10 (3 Ringe)
und Toluol C6 H5 -CH3 sind Kohlenwasserstoffe, Phenol C6 H5 -OH und Trinitrotoluol TNT
C6 H2 (NO2 )3 (CH3 ) sind daraus durch Substitution Annulene, also cyclische Kohlenwasserstoe mit konjugierten Doppelbindungen, knnen Aromatizitt aufweiabgeleitete Verbindungen.
sen. Nach Benzol ist [14]-Annulen das kleinste aromati Eine weitere Einteilung erfolgt nach der Zahl der sche Annulen, ebenfalls aromatisch sind Annulene mit 18
aromatischen Cyclen: Eine der einfachsten aroma- und 22 Kohlenstoatomen.[2]

5 MBIUS-AROMATEN

3.2.2

Aromatische Ionen

Typische Stammverbindungen dieser Klasse sind

mit 2-Elektronen das Cyclopropenylium-Ion, mit
6-Elektronen das Cyclopentadienyl-Anion, das
Cycloheptatrienyl-Kation und das Pyrylium-Ion. Im
Falle des Pyrylium-Ions steuert der Sauersto zwei
Elektronen ber eines der beiden freien Elektronenpaare
zum delokalisierten -System bei. Das zweite freie
Elektronenpaar liegt in der Ringebene und trgt somit
nicht zum delokalisierten -System bei (analog zum
freien Elektronenpaar am Sticksto des Pyridins).
3.2.3

Benzolderivate

Phenol C6 H5 OH
Nitrobenzol C6 H5 NO2

Alicyclische Verbindung

Anilin (Aminobenzol) C6 H5 NH2

Hydrochinon HOC6 H4 OH
Pikrinsure
C6 H2 (OH)(NO2 )3
3.2.4

Heteroaromaten

Matrix bestndig. Tri-tert-butylcyclopentadien ist hinge(2,4,6-Trinitrophenol) gen einige Stunden bei 20 C bestndig. Interessanterweise ist Cyclobutadien in der Organometallchemie als Ligand stabil, ein Beispiel ist der Komplex Cyclobutadieneisentricarbonyl.[3]

Furan C4 H4 O (Fnfring mit Sauerstoatom)

Thiophen C4 H4 S (Fnfring mit Schwefelatom)
Pyridin C5 H5 N (Sechsring mit Stickstoatom)

Cyclooctatetraen besitzt 8 -Elektronen. Es liegt jedoch

nicht planar vor, sodass die Doppelbindungen nicht konjugiert sind. Die Hckel-Regel kann also nicht angewandt
werden. Damit ist 1,3,5,7-Cyclooctatetraen ein Nichtaromat.

Antiaromaten sind eine Teilmenge der nichtaromatischen

Pyrrol C4 H4 NH (Fnfring mit Sticksto- und Was- alicyclischen Verbindungen. Letztere schlieen zustzlich
serstoatom)
auch nichtkonjugierte Verbindungen ein.
3.2.5

Halogenaromaten

Chlorbenzol C6 H5 Cl

5 Mbius-Aromaten

Bromphenole BrC6 H4 OH

Antiaromaten

Siehe Hauptartikel: Antiaromat

Die 1964 von Edgar Heilbronner vorhergesagte MbiusAromatizitt[4] setzt voraus, dass in einem cyclischkonjugierten System die besetzten p-Orbitale als
Mbiusband angeordnet sind, d. h. mit einer 180Drehung. Zustzlich sind die Orbitale mit 4n Elektronen besetzt (wobei n hier eine natrliche Zahl ist).
Mbius-Aromaten sind durch die Verdrehung chiral.
Heilbronner zog nun den Schluss, dass Mbius-Systeme
niemals niedriger in der Energie sein knnen als die
entsprechenden Hckel-Pendants. Das Problem bei ihm
war, dass er eine Drehung nur fr die Berechnung der
Mbius-Molekle, aber nicht fr die hckelschen, annahm. Ein Jahr spter hatte Zimmerman das Problem genauer behandelt.[5][6]

Als Antiaromaten bezeichnet man Stoe, welche die

ersten drei Bedingungen eines Aromaten erfllen (cyclisch, planar, konjugierte Doppelbindungen), statt 4n+2
-Elektronen jedoch 4n -Elektronen besitzen. Antiaromaten erfahren nach der Hckel-Nherung keine oder
nur sehr geringe Stabilisierung durch die cyclische Delokalisation. Aufgrund der Hundschen Regel mssen zudem paarweise entartete Moleklorbitale mit jeweils einem Elektron besetzt werden. Gem der Nherung liegen die Antiaromaten somit als hochreaktive Triplettra- Ob ein 2003 von Herges synthetisiertes Molekl[7] wirkdikale vor. Der einfachste Antiaromat, Cyclobutadien, ist lich einen Mbius-Aromaten darstellt oder nur die ntige
nur bei sehr tiefer Temperatur ( 20 K) in einer festen Topologie besitzt, wird noch kontrovers diskutiert.[8]

Aromaten in der Natur

9 Weblinks

OH

OH

OH

OH

Wikibooks: Organische Chemie fr Schler/

Aromatische Kohlenwasserstoe Lern- und Lehrmaterialien

Hckel-Regel (PDF; 27 kB) (Memento vom 13. August 2007 im Internet Archive)
Vorlesungsskript (pdf)

Einleitung der Ringspaltung im Aromatenabbau: Eine PhenolMonooxygenase oxidiert Phenol zu Brenzcatechin, das entweder
zwischen den beiden OH-Gruppen (intradiol-Spaltung) oder versetzt (extradio-Spaltung) gespalten wird.

Viele Verbindungen der Natur besitzen aromatische Strukturen. Allgegenwrtig sind in Proteinen
die Aminosuren wie Tyrosin, Tryptophan oder
Phenylalanin. Die DNA oder RNA, die Trger der
genetischen Informationen, enthalten die Nukleinbase
Adenin als Teil des Nukleotids ATP. Panzenfarbstoe
wie die wasserlslichen Flavonoide, der Gerststo
Lignin des Holzes, Kofaktoren von Enzymen wie
Pyridoxalphosphat oder Pterine sind nur einige weitere
Beispiele.
In den natrlichen weiblichen Sexualhormonen Estradiol,
Estriol und Estron ist der Ring A des Steroidgerstes aromatisch. Hingegen ist der Ring A bei den mnnlichen Sexualhormonen (Androgene) nicht aromatisch.[9]
Die biochemische Synthese und der Abbau von Aromaten ist hug durch spezielle Enzyme realisiert. Durch
den Aromatenabbau werden von Mikroorganismen auch
Aromaten der unbelebten Natur, wie Schadstoe,
Pestizide oder Abflle der chemischen Industrie, in den
Kohlenstokreislauf zurckgefhrt.

Siehe auch
Metallocen
Homoaromatizitt

Literatur

10 Einzelnachweise
[1] August Kekul: Ueber einige Condensationsproducte des
Aldehyds, Liebigs Ann. Chem. 1872, 162 (1), S. 77124;
doi:10.1002/jlac.18721620110.
[2] F. A. Carey, R. J. Sundberg, Organische Chemie, VCH
Weinheim 1995.
[3] Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie,
4. Auage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 426, ISBN
978-3-11-024894-4.
[4] Edgar Heilbronner, Hckel molecular orbitals of Mbiustype conformations of annulenes, Tetrahedron Lett., 1964,
Vol. 5 (29), S. 19231928.
[5] H. E. J. Zimmerman: On Molecular Orbital Correlation
Diagrams, the Occurrence of Mbius Systems in Cyclization Reactions, and Factors Controlling Ground and Excited
State Reactions. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 15641565.
[6] H. E . J. Zimmerman: On Molecular Orbital Correlation Diagrams, Mbius Systems, and Factors Controlling
Ground and Excited State Reactions. II, J. Am. Chem. Soc.,
1966, 88, 15661567.
[7] D. Ajami, O. Oeckler, A. Simon, R. Herges: Synthesis of
a Mbius aromatic hydrocarbon. In: Nature, 2003; 426 S.
819.
[8] Claire Castro , Zhongfang Chen , Chaitanya S. Wannere
, Haijun Jiao , William L. Karney , Michael Mauksch ,
Ralph Puchta , Nico J. R. van Eikea Hommes , Paul von
Ragu Schleyer Investigation of a Putative Mbius Aromatic Hydrocarbon. The Eect of Benzannelation on Mbius
[4 n]Annulene Aromaticity. In: J. Am. Chem. Soc., 2005,
127, S. 24252432; doi:10.1021/ja0458165.
[9] Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister,
Reinhold Fink: Chemie fr Mediziner, Pearson Studium,
S. 493, ISBN 978-3-8273-7286-4.

Gnther Maier: Aromatisch was heit das eigentlich?, Chemie in unserer Zeit, 9. Jahrg. 1975, Nr. 5,
Normdaten (Sachbegri): GND: 4129374-5 | LCCN:
S. 131141, ISSN 0009-2851.
sh85007397
Paul von Ragu Schleyer, Haijun Jiao:
What is aromaticity? In: Pure and Applied
Chemistry. 68, Nr. 2, 1996, S. 209218,
doi:10.1351/pac199668020209
(PDF-Datei;
654 kB, abgerufen am 19. Dezember 2013).

11 TEXT- UND BILDQUELLEN, AUTOREN UND LIZENZEN

11
11.1

Text- und Bildquellen, Autoren und Lizenzen

Text

Aromaten Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Aromaten?oldid=144963829 Autoren: RobertLechner, Aka, Nick B., Smurf, DF5GO,
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Wickey-nl, Bob314~dewiki, Louperibot, Nallimbot, Dtuk, T.vanschaik, Jangirke, Thirafydion, Rr2000, MorbZ-Bot, Antonsusi, Martina2504, Mabschaaf, EmausBot, Jsjsjs1111, Hezimmerman, WikitanvirBot, Metrnomo, Schliezylinder, MerlIwBot, KLBot2, Oguenther,
ZoraMonsterchen, Huu2, Suriyaa Kudo, Emeldir, Chembrainiac und Anonyme: 88

11.2

Bilder

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11.3

Inhaltslizenz

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Werk Ursprnglicher Schpfer: NEUROtiker
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Werk Ursprnglicher Schpfer: NEUROtiker
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Werk Ursprnglicher Schpfer: NEUROtiker
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Werk Ursprnglicher Schpfer: Yikrazuul
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Werk Ursprnglicher Schpfer: NEUROtiker
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Werk Ursprnglicher Schpfer: NEUROtiker
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Autoren: Eigenes Werk Ursprnglicher Schpfer: User:Bastique, User:Ramac et al.

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