PRIMER EXAMEN DE QUMICA ORGNICA

H3C

Nombres y Apellidos: ............................................................................................

1.

H3C

(c)

(d)

(e)

(f)

e)
2.

CH

H2C

Cl
H

C
C

H
Cl

CH2Cl

CH2SH
C

NH2

Acrilonitrilo

Aleno

CHO

O 2N

OH

NH2

CN

CH2SH

3.

e)

Cl

4.

Br C
C

COOH

COOH

CH2

COOH

a)
b)
c)
d)
e)

A
3
3
4
3
4

Compuesto
B
3
4
4
7
8

Cul de los siguientes compuestos no pertenece a la funcin orgnica que

se indica?
a)

b)

OH

c)
C

OH
Acido carboxlico

O
Eter

Alcohol
O

d)

e)
NH2

Para las molculas siguientes, diga cuntos estereoismeros presentan:

CH2Cl

CH3 CH2 O

NH2

(g) (h)

Los tomos de oxgeno tienen ambos la misma hibridacin.

El tomo de nitrgeno tiene diferente hibridacin que los tomos de
oxgeno.
El carbono (a) es el nico que presenta hibridacin sp3.
Los carbonos (b), (c) y (d) presentan hibridacin sp2 mientras que el
carbono (e) tiene hibridacin sp.
Los tres carbonos del aleno tienen la misma hibridacin.

COOH

c)

HO

H2C

Acido actico

c)
d)

d)

OH

a)
b)

COOH

b)

Indique la alternativa FALSA para los siguientes compuestos:

(a) (b)

COOH

a)

Alqueno

C
8
8
8
8
8

Cul de los siguientes cidos benzoicos sustituidos presenta MAYOR

ACIDEZ?

5.

Amida

Marcar la alternativa FALSA con respecto a las siguientes rutas sintticas:

NO 2

NO2
HNO3

b)
c)
d)
e)

Br2, FeBr3

(A)
H2SO4

7.

Br

El ion Cl- (IV) es la base conjugada del cido HCl (II)

El ion amonio (III) es el cido conjugado de la amina (I)
El ion Cl- (IV) es una base fuerte
El ion Cl+ (VIII) es el cido conjugado de la molcula de cloro (VI)

Diga cul es el producto principal de la siguiente reaccin:

H3C

OH

OH

a) H3C
SO3H
NO2

CH3

Cl

C
O

a) (A) es la ruta sinttica ms lenta de todas

b) (C) puede emplear el mismo catalizador para ambas reacciones
c) Si se invirtiera el orden de (A) se obtendra diferente producto
d) (C) no es la ruta sinttica ms rpida
e) (B) es la ruta sinttica ms rpida
Para las siguientes reacciones diga cul alternativa es FALSA:
CH3

CH3
NH2
CH3 (I)

HCl
(II)

H3C

NH3

Cl

Cl
Cl
(V)

Cl Cl

Cl Al Cl

(VI)

Cl

8.

(VII)

a) Los compuestos (I) y (VI) actan como bases de Lewis

Cl

e) H C
3

Br

(VIII)

CH3
CH3

c)

d)

N
H

e)
NH

A continuacin se muestra el mecanismo de una reaccin orgnica:

O

+
O

+ O

_
O

Br

H3C

NH2

b)

a)

9.

CH3

CH3

En cul de las siguientes especies, hay un par libre de electrones que NO

FORMA PARTE de la deslocalizacin?

Primer paso

Cl

c) H3C

CH3

CH3

(IV)

CH3
(III)

HO

CH3

Cl Al

OH

Cl2, FeCl3

Cl

H3C

H2O

H3C

d) H C
3

AlCl3

6.

OH

CH3

(C)

b) H C
3

CH3

NO 2

NO2

H3C

HBr

CH3

SO3 / H2SO4

(B)

CH3

NO 2
+ H3 O

Segundo paso

Marcar la alternativa FALSA:

a) el ion NO2+ participa como electrfilo en el primer paso
b) el agua acta como una base de BrnstedLowry en el segundo paso
c) la reaccin total es de sustitucin
d) el benceno reacciona como una base de Lewis en el primer paso
e) el anillo de benceno da el mismo tipo de reaccin que un alqueno

10. Si se tiene las siguientes sustancias puras, todas de masa molecular

semejante, seleccione -en relacin con su punto de ebullicin- la alternativa
FALSA:

O
H3C

OH

H3C

(I)
(IV)
H3C

a)
b)
c)
d)
e)

OH

(II)

(V)
O

CH3

H3C

NH2

H3C

(III)
O
NH2

(IV) es el nico que no presenta puente de hidrgeno

El punto de ebullicin de (III) es inferior al de (I)
(I) es ms voltil (menor punto de ebullicin) que (II)
(II) tiene mayor punto de ebullicin que (V)
(III) tiene mayor punto de ebullicin que (IV) y menor que (V)

CLAVE DE LAS PREGUNTAS:

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

E
A
B
C
A
D
B
C
E
D