Experimentacin

Observacin

Eliminacin del inhibidor

Metacrilato de metilo+
Una solucin incolora
lentejas de NaOH
Al agitar durante 10
minutos

Una solucin ligeramente

amarilla-verdosa

Polimerizacin
Metacrilato de metilo+
solucin A (Tubo 1)
Metacrilato de metilo
(Tubo 2)
Metacrilato de metilo+
trazas de hidroquinona
(Tubo 3)

Una solucin ligeramente

amarilla-verdosa
Una solucin ligeramente
amarilla-verdosa
Las trazas de
hidroquinona estaban
suspendidas en medio de
la solucin, pero al agitar
un poco el tubo, stas se
disolvan.
Calentamiento a bao Mara de los tubos

Tubo 1 + 0.5ml de la
solucin A + 2gotas de
cloroformo

Una coloracin amarillaverdosa un poco ms

intensa que las soluciones
anteriores.

RESULTADOS.

TUBO
1

REACTIVOS
RESULTADO
Metracrilato de
Polmero solido 5
metilo+NaOH Solucin A
das despus de la
(metacrilato de metilo con
realizacin del
Imagen 1. Polmero
formado en el
perxido de benzoilo)
experimento.
tubode
1
Metracrilato
No solidifico
metilo+NaOH
NADA
Metracrilato de
No solidifico
metilo+NaOH
HIDROQUINONA
ANLISIS DE LOS RESULTADOS.

En la realizacin de la prctica no hubo formacin de espuma en el tubo 1

debido a que se le agreg cloroformo que evitaba la formacin de la espuma.

En la primera disolucin compuesta que preparamos para repartir en nuestros

tres tubos agregamos metacrilato de metilo con NaOH, este ltimo fue til para
eliminar el inhibidor (hidroquinona) que contiene el monmero para evitar su
polimerizacin prematura durante el almacenamiento y el transporte.
El tubo 1 tard en solidificarse aproximadamente 5 das despus de la
realizacin de la prctica (debido a que aun haba hidroquinona), este tubo
tena perxido de benzoilo el cual es un iniciador por radicales libres de la
polimerizacin y con un aporte de calor se inici la reaccin qumica. El tubo 2
no se lleg a solidificar debido a que ste no contena gotas de la solucin A
(metacrilato de metilo con perxido de benzoilo), por lo que su polimerizacin y
posterior solidificacin no iba a ocurrir y se tuvo que desechar la solucin. El
tubo 3 tampoco llego a solidificarse debido a que contena trazas de
hidroquinona y lo que hace este compuesto es inhibir la polimerizacin, ya que
es un bloqueador de radicales libres, por lo que su solidificacin tampoco iba a
ocurrir y tambin se tuvo que desechar la solucin.
MECANISMO DE REACCIN.
Iniciacin:

2
Propagacin:

Terminacin:

CONCLUSIONES.
1. Un polmero es una molcula grande la cual se forma uniendo elementos
repetitivos entre s de pequeas molculas llamadas monmeros.
2. Los monmeros utilizados en la elaboracin de polmeros se caracterizan
por tener en su estructura grupos funcionales tales como dobles o triples
enlaces, grupos carbonilo, grupos hidroxilo, etc.
3. La polimerizacin es el proceso de unir estos elementos repetitivos.
4. Los polmeros pueden ser naturales (como el algodn y la seda )
sintticos, es decir, hechos por el hombre (como los plsticos)
5. El mecanismo por el cual se desarrollan los polmeros pueden ser: va
radicales libres, catinico aninico.
6. La polimerizacin que se llev a cabo en la prctica fue por va radical
libre.
CUESTIONARIO
1.- Explicar otras formas de eliminar el inhibidor del metacrilato de
metilo
1,4-benzoquinona y la 2,3,5,6- tetraclorobenzoquinona. Tambin existe un
mtodo para eliminar el inhibidor que consiste en pasar a travs de una
columna empacada con resina de hidroquinona e hidroquinona metil ter.

2.-Explicar que sucede en cada tubo fundamente sus respuestas

En el tubo 1 tenemos metil metacrilato de metilo con perxido de benzoilo,
este ltimo es un iniciador de polimerizacin va radicales. La produccin de
radicales libres, que despus inducirn la polimerizacin, fue la etapa
determinante de la iniciacin.

Utilizamos calor para favorecer la formacin del radical benzoilo, que despus
se adicionara al metacrilato de metilo para formar una cadena radical. A partir
de aqu continu la propagacin y el crecimiento de las cadenas mediante
reacciones radicalarias resultando la formacin de nuestro polimetacrilato de
metilo.
En el tubo 2 solo tenamos al metilmetacrilato de metilo, aunque al igual que el
tubo anterior, lo calentamos simplemente no tiene otro compuesto con el cual
pueda reaccionar y formarnos un polmero.
Por ultimo en el tubo 3 hay metilmetacrilato de metilo con hidroquinona. La
hidroquinona es un inhibidor de radicales libres, acta reaccionando con los
radicales de iniciacin convirtindose en radicales de muy baja reactividad
para la propagacin. La polimerizacin est completamente parada hasta que
se consume la hidroquinona.
3.- Indicar los usos de del polimetacrilato de metilo
El Polimetacrilato de metilo es un material sustitutivo del vidrio, aplicado en
multitud de usos:

Cristaleras.
Vitrinas.
Letreros luminosos.
Lentes de contacto.
Fibras pticas.
Prtesis de odontologa.
Reflectores.
Mobiliario.
Ventanas de avion
En la cirugia estetica

4.- Mencionar los principales usos de cada compuesto obtenido.

El producto es el polimetacrilato de metilo y algunos ejemplos de sus
principales usos estn indicados en la pregunta anterior.
5.-Investigar la toxicidad del metacrilato de metilo, la hidroquinona, el
cloroformo y el perxido de benzoilo.
Metacrilato de metilo
INHALAC
ION
PIEL
OJOS
INGESTI

Tos. Jadeo. Dolor.

Enrojecimiento.
Enrojecimiento. Dolor.
Nuseas. Vmitos. Dolor abdominal.

ON

Hidroquinona
INHALAC
ION
PIEL
OJOS
INGESTI
ON
Cloroformo

Muy toxico. La inhalacin del producto puede provocar una irritacin

en el tracto respiratorio.
Causa fuerte irritacin, capaz de pasar al torrente sanguneo y
provocar la muerte.
Riesgo de provocar opacidad en la crnea.
Nocivo por ingestin.

INHALAC
ION

Acta como un anestsico relativamente potente. Irrita las vas

respiratorias y causa efectos en el sistema nervioso, incluyendo dolor
de cabeza, somnolencia, mareos
PIEL
Causa irritacin de la piel causando enrojecimiento y dolor. Elimina los
aceites naturales. No hay una absorcin significativa a travs de la
piel.
OJOS
Los vapores causan dolor e irritacin en los ojos. Las salpicaduras
pueden causar severa irritacin y posible dao ocular.
INGESTI Causa quemaduras graves en la boca y la garganta, dolor en el pecho
ON
y vmitos. Grandes cantidades pueden causar sntomas similares a la
inhalacin.
Perxido de benzoilo

INHALAC
ION
PIEL
OJOS
INGESTI
ON

Produce irritacin de mucosas.

Provoca sensibilizacin en algunos
individuos
Irritante fuerte
Ulceras, debilidad y diarrea

6.- Indicar como se podra eliminar o utilizar el hidrxido de sodio en

lentejas que se utiliz para eliminar el inhibidor del metacrilato de
metilo.
Podramos hacer extracciones con ter dietlico y despus volver a utilizarlo.
7.- Investiga las propiedades fsicas y toxicologas de las sustancias
que se emplearon en esta prctica.
Metilmetacrilato de metilo

P.M (g/mol)

p.

p.
fu
si

100.3 g/mol

-48C

eb
ulli
ci
n
100C

Densida
d
(g/cm3)

Solubilidad

1.09

Ligeramente
soluble en
agua y
miscible con
la mayora de
disolventes
orgnicos.

Toxicidad

Inhalacin: Irritante de mucosa

prolongada exposicin pu
causar lesin en el apar
respiratorio
Ingestin : dolor y malestar en la
pecho y abdomen , nause
vmito, diarrea , somnolen

Perxido de benzoilo
P.M (g/mol)

p.
fu
si

242.23

103 C
g/mo
l

Hidroquinona

Densida
d
(g/cm3)

Solubilidad

Toxicidad

1.3

agua,
acetona
cloruro de
metilo
Poco soluble
en
etanol

Inhalacin: la inhalacin del polvo

produce irritacin de las
mucosas
Contacto con la piel : es muy irritante
Contacto con los ojos : irritante fuerte
debido a la humedad siempre
presente en ellos
Ingestin: produce ulceras a nivel del
estomago

P.M (g/mol)

p.
fu
si

242.23
g/mo
l

Densid
a
d
(g/cm3)

Solubilidad

1.3

agua,
acetona
cloruro de
metilo
Poco soluble en
etanol

103 C

Toxicidad

Inhalacin: la inhalacin del polvo

produce irritacin de las
mucosas
Contacto con la piel : es muy irritante
Contacto con los ojos : irritante fuerte
debido a la humedad siempre
presente en ellos
Ingestin: produce ulceras a nivel del
estomago

Cloroformo

P.M
(g/mo
l)

p.
fusin

p.
ebullici
n

Densid
ad
(g/ml)

Solubilidad

Toxicidad

119.3
9

-63.5
C

61.26 C

1.48

miscible con etanol,

benceno, ter
dietlico, ter de
petrleo, tetracloruro
de carbono, disulfuro
de carbono y
acetona

inhalacin depresin del sistema

nervioso central, dolor de cabeza,
fatiga, adormecimiento y prdida del
equilibrio
Ingestin: Provoca nusea, vmito,
salivacin, anorexia, irritacin
gastrointestinal y dao a hgado y
riones.

Hidrxido de sodio

P.M
(g/mo
l)

p.
fusin

p.
ebullici
n

Densid
ad
(g/cm3)

Solubilidad

Toxicidad

40.01

318.4
C

1388 C

2.13

Soluble en agua,
alcoholes y glicerol,
insoluble en acetona
(aunque reacciona con
ella) y ter. 1 g se
disuelve en 0.9 ml de
agua, 0.3 ml de agua
hirviendo, 7.2 ml de
alcohol etlico y 4.2 ml
de metanol

Inhalacin: causa irritacin y dao

del tracto respiratorio
Contacto con los ojos: es
extremadamente corrosivo a los ojos
pueden provocar desde una gran
irritacin en la crnea, ulceracin,
nubosidades y, finalmente, su
desintegracin
Ingestin: Causa quemaduras
severas en la boca, si se traga el
dao es, adems, en el esfago
produciendo vmito y colapso

Formaldehdo

P.M
(g/mo
l)

p.
fusin

p.
ebullici
n

Densid
ad
(g/cm3)

Solubilidad

Toxicidad

30.03
g/mol

-98*C

90 C

1.075

fcilmente soluble en
agua caliente y fra

Inhalacin: irritacin severa

Ingestin: toxico, veneno mortal
Contacto con la piel : irritacin,
narctico, neurotxina, corrosivo

BIBLIOGRAFA.
Fessenden Ralph J. y Fessenden Joan S. Qumica Orgnica. Editorial
Iberoamericana. Mxico. Pp 435-441. (1983).

Yurkanis Bruice, Paula. Qumica Orgnica. 5 Edicin. Editorial Pearson

educacin. Mxico. Pp 1231-1244. (2008)
http://www.hab2003.sld.cu/Articles/T_0048.pdf (20/02/2015)
http://www.pslc.ws/spanish/radical.htm (20/02/2015)