UNIVERSIDAD DE INGENIERA Y

TECNOLOGA
CARRERA DE INGENIERA QUMICA
INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

Informe de Laboratorio N2

Capacidad de extraccin de solventes: Grasa del man y

cafena de la gaseosa

Integrantes
Caballero Aguirre, Andrs
Gocht Caritg, Christopher
Patricio Ccoyllo, Noelia
Segura Pia, Carlos

Docente
Paloma Salas

Fecha de realizacin: 15 de setiembre del 2015

Fecha de entrega: 22 de setiembre del 2015

OBJETIVOS
Aplicar la tcnica de decantacin liquido-liquido haciendo uso de las
propiedades fsicas de la materia (densidad).
Analizar las condiciones (carcter bsico) en la extraccin de cafena de la
gaseosa.
Aplicar las series eluotrpicas para el anlisis de los solventes empleados
en la extraccin de la grasa del man.
Analizar los solventes en la extraccin de la grasa del man.

INTRODUCCIN
La extraccin es un procedimiento de separacin de una sustancia que puede
disolverse en dos solventes no miscibles o miscibles entre s, con distinto grado de
solubilidad, que estn en contacto a travs de una interfase. En la extraccin con
solventes se distribuye un soluto entre dos fases liquidas inmiscibles. Esta tcnica
es muy efectiva para realizar separaciones limpias y rpidas de sustancias tanto
orgnicas como inorgnicas.
Extraccin slido lquido:
La extraccin slido-lquido suele ser mucho ms eficiente cuando se hace de
manera continua con el disolvente de extraccin caliente en un sistema cerrado,
utilizando una metodologa similar a la extraccin lquido-lquido, basada en la
maceracin con disolvente orgnico, previamente vaporizado en un matraz y
condensado en un refrigerante, de la mezcla slida a extraer contenida dentro de
un cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cmara de extraccin. El paso
del disolvente orgnico con parte del producto extrado al matraz inicial, permite
que el mismo disolvente orgnico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo
ciclo de extraccin, mientras que el producto extrado, no voltil, se va
concentrando en el matraz.
Extraccin lquido-lquido:

La extraccin lquido lquido es un

procedimiento muy factible y necesario para
separar desunir componentes de una
mezcla. Para conseguir o alcanzar buenos
resultados ejecutando o desarrollando este
tipo de extraccin, se debe tener presente la
desigualdad de solubilidad del compuesto a
extraer en dos solventes diferentes. Al agitar
un compuesto con dos disolventes
inmiscibles, el compuesto se distribuye entre
los dos disolventes. La relacin de
concentraciones del compuesto en cada
disolvente es siempre constante, esto se
Serie de Synder
da a una temperatura determinada, la Fuerza de elucin
constante anteriormente mencionada es n-pentano (0.00)
tambin llamada coeficiente de distribucin n-hexano (0.01)
Ciclohexano (0.04)
o de reparto.
Cuando se obtienen mezclase de reaccin
en disolucin o suspensin acuosa, se le
debe aadir un disolvente orgnico
adecuado para realizar una extraccin
satisfactoria. Este disolvente orgnico
debe tener ciertas caractersticas, por
ejemplo, que sea inmiscible con el agua,
que el resto de componentes no sean
solubles en el disolvente de extraccin,
que sea suficientemente voltil, etc.
Serie eluotrpica:

Disulfuro de Carbono (0.15)

Tetracloruro de Carbono (0.18)
ter isoproplico (0.28)
2-cloropropano (0.29)
Touleno (0.29)
1-cloropropano (0.30)
Benceno (0.32)
Bromoetano (0.37)
ter dietlico (0.38)
Cloroformo (0.40)
Diclorometano (0.42)
Tetrahidrofurano (0.45)
1,1-diclorometano (0.49)
Metiletilcetona (0.51)
Acetona (0.56)
Dioxano (0.56)
Acetato de metilo (0.60)
1-pentanol (0.61)
Dimetilsufxido (0.62)
Anilina (0.62)
Nitrometano (0.64)
Acetonitrilo (0.65)
Piridina (0.71)
2-propanol (0.82)
Etanol (0.88)
Metanol (0.95)
Etilglicol (1.11)
cido actico (>>1)

La serie eluotrpica es una relacin de

diferentes mezclas clasificadas segn su
poder de elucin para un adsorbente dado.
Estas series son eficientes para precisar
los
disolventes
indispensables en la cromatografa de una
mezcla de compuestos qumicos.
Usualmente, las series eluotrpicas
empiezan con disolventes no-polares, por
ejemplo, el n-hexano, concluyen en
Recuperado de:
https://es.wikipedia.org/wiki/Serie_eluotr
disolventes polares como el agua, alcoholes, aminas,
etc. La fase estacionaria es
%C3%B3pica

un factor del cual el orden de los disolventes depende, al igual que el compuesto
empleado para hallar el orden.
Fuerza de elucin:
La fuerza de elucin o tambin llamada fuerza eluotrpica, de un disolvente es una
magnitud o proporcin de la energa de adsorcin del disolvente. La serie de
Snyder expresa numricamente la magnitud de la fuerza de elucin de cada
disolvente en almina. Esta fuerza de elucin de cada disolvente seala la
simplicidad del disolvente para establecer enlaces de hidrogeno con las molculas
a extraer, esta depende de su momento dipolar o de su constante dielctrica.

ESQUEMA EXPERIMENTAL

EXTRACCIN DE GRASA DEL

Se pes dos porciones de 10g

de man triturado seco y

Se registr el peso

Se coloc cada porcin en un

Erlenmeyer.

Se aadi a la primera 50 mL
de ter de petrleo y a la
segunda 50 mL de una
mezcla 1:1 de

Se filtr cada solucin a

travs de papel filtro y se
recolect cada uno en los

Se pesaron 2 vasos de
precipitados de 100 mL
y se registraron sus

Se rotul cada vaso para

evitar confusiones.

Se dej evaporar el solvente

en la campana. Luego, se
pes y registr el resto que
CAFENA
queda en el vaso para

EN LA

Se midi con la probeta 100mL de gaseosa a la que

previamente se le ha eliminado el gas.

Se aadi 10mL de NaOH 2M y se verific el pH de la

solucin usando papel tornasol.

Se trasvas la mezcla a una pera de decantacin y se

extrajo la mezcla con 30mL de cloroformo Se repiti esta

Se junt las fases orgnicas en un Erlenmeyer y se sec

con MgSO4 anhidro.

Se filtr la solucin a travs del papel filtro y se recolect

la solucin en un vaso de 100mL previamente pesado.

Se dej evaporar el solvente y se pes el vaso. Se calcul

el rendimiento.

DISCUSION DE RESULTADOS
Extraccin de la grasa del man
En esta experiencia se extrajo la grasa del man utilizando dos diferentes
solventes, uno fue ter de petrleo y la otra una mezcla 1:1 de etanol/acetona.
El man contiene distintos componentes en los cuales se encuentran cidos
grasos como el cido oleico y el cido palmtico. Estos presentan una estructura
qumica de una cadena larga hidrocarbonada generalmente saturada y un grupo
carboxilo al extremo. Este grupo es polar ( 0 ), sin embargo la cadena
carbonada es apolar, y ya que esta tiene una gran extensin es la que predomina
en la estructura. De esta manera se puede decir que la grasa del man presenta
un carcter apolar. Es por eso que se usan los ya mencionados solventes
orgnicos, los cuales son apolares.
En la presenta experiencia se observ que se extrajo una mayor cantidad de grasa
con el ter de petrleo en comparacin con la mezcla de etanol y acetona. Esto se
debe a que el ter de petrleo tiene un mayor carcter apolar, ya que solo es una
mezcla de hidrocarburos (los cuales son apolares), mientras que la mezcla de
etanol y acetona tiene en teora unas zonas apolares, pero en s se les considera
molculas polares y por ello a la hora de extraer cidos grasos estas lo hacen
mediante una interaccin con el grupo carboxlico en la cabeza de la grasa, siendo
por este motivo muy poco eficaces en esta tarea.
Rendimiento obtenido
Rendimiento porcentual

Terico

4.92 g

Prctico (ter de
petrleo)
Prctico (mezcla 1:1
etanol/acetona)

2.17 g

44.11 %

0.92 g

18.70 %

Como era de esperarse el ter de petrleo obtuvo ms que el doble que la

solucin de acetona y etanol, debido a que los cidos grasos son de cadena larga

(lipoflicos) y el medio del ter de petrleo es el ideal para la disolucin de estos.

Sin embargo, el porcentaje del ter de petrleo no debera bajar de un 70% en
experimentos en el laboratorio. Por ello se le atribuye a este menor porcentaje de
extraccin a la trituracin del man, ya que si no se moli lo suficiente, hay una
superficie menor de contacto entre el solvente orgnico y el slido.

Extraccin de la cafena de la gaseosa

En esta experiencia se extrajo cafena de 100 mL de gaseosa mediante una
extraccin lquido-lquido. La gaseosa tiene carcter cido debido a la presencia
de cido fosfrico principalmente, mientras que la cafena presenta un ligero
carcter bsico y al tener pares de electrones libres reacciona con el cido
presente formando una sal inica la cual est disuelta en la gaseosa como fase
acuosa. Por esta razn es que le agregamos hidrxido de sodio ya que al ser una
base fuerte reaccionaria con el cido presente en la gaseosa y de esta manera
dejara libre nuestra cafena, que al ser apolar, podemos extraerla con un solvente
apolar. En esta experiencia la cafena fue extrada con cloroformo, solvente apolar
con una fuerza de elucin de 0.40. De esta manera se form dos fases: una fase
acuosa de color oscuro que se encontr en la parte de arriba de la pera por tener
menor densidad; y una fase orgnica que estaba compuesta por el cloroformo, la
cafena y residuos de agua de la fase acuosa, esta fase es incolora se encontr
en la parte de debajo de la pera por tener mayor densidad. Luego de la extraccin
se procede a secar nuestra fase orgnica, esto se
realiz utilizando sulfato de magnesio anhidro, el cual
al ser agregado a la solucin reacciona con las
partculas de agua y se hidrata.
Esta sal hidratada se descarta luego de una filtracin de la cual obtenemos
nuestra cafena ms cloroformo. Por ltimo, dejamos evaporar el cloroformo ya
que tiene un menor punto de ebullicin que la cafena. En la presente experiencia
no pudimos pesar nuestra cafena extrada en la balanza analtica, pero si lo
hicimos en una balanza normal de 2 decimales, obteniendo un peso de 5 mg.

Imagen extrada de: Experimentos de qumica Orgnica. F, Guarnizo & P,

Martnez
De la tabla anterior al convertir onzas a mililitros, podemos decir que en 100mL de
coca cola hay aproximadamente 10 mg de cafena.
Rendimiento
Obtenido
Terico
Prctico

Rendimiento porcentual
10mg
5 mg

50%

CUESTIONARIO
a. Explicar los tipos de extraccin que se emplean en el laboratorio de qumica
orgnica.
Los tipos de extraccin son los siguientes:

Extraccin lquido-lquido
Esta extraccin se da cuando se tiene de objetivo separar
componentes de una mezcla lquida. Para conseguir separarlos se
usa un disolvente orgnico, el cual debe ser cuidadosamente
seleccionado tomando en cuenta varios factores, como por ejemplo:
no debe ser miscible con la mezcla original, en este disolvente el
componente deseado debe ser ms soluble que en la misma mezcla
inicial, los componentes no deseados no deben ser solubles en este
disolvente, debe ser suficientemente voltil para luego ser eliminado
por evaporacin y de preferencia, no debe ser inflamable ni txico (lo
cual es muy difcil).
Lo que hace el solvente orgnico (fase orgnica), una vez ya puesto
en una pera de decantacin junto con la mezcla (fase acuosa) que
contiene el o los componentes deseados, es solubilizar estos
mediante la agitacin de la pera. Luego se separan ambas fases
teniendo en cuenta que en la parte inferior se encontrar la fase ms
densa. Generalmente al hacer este procedimiento una vez no se
logra capturar la cantidad mayoritaria del componente deseado, por
lo que se vuelve a extraer usando nuevamente al disolvente orgnico
puro. Cabe sealar que la eficiencia de la extraccin depende del

coeficiente de distribucin (K), el cual se puede representar

matemticamente de la siguiente forma:
C
K= 2
C1
Donde C2 es la concentracin de la fase orgnica y C1 la
concentracin de la fase acuosa. As que, cuanto mayor sea el K, la
eficiencia de la extraccin tender a ser mayor.

Extraccin slido-lquido
Este tipo de extraccin se da cuando se desea extraer uno o ms
componentes de una mezcla slida. Lo que primeramente se hace
es verter el disolvente orgnico en la muestra slida, el cual ya fue
previamente escogido mediante los factores mencionados
anteriormente, y tratar de mezclarlo por medio de la trituracin del
slido y agitacin con el disolvente orgnico. Despus se filtra la
mezcla, dejando atrs las impurezas que no fueron solubilizadas y
finalmente, como en el anterior caso, se evapora el disolvente para
llegar a obtener el componente deseado.

Es importante mencionar que estos mtodos de extraccin son

discontinuos y la diferencia de estos con los continuos es que estos
ltimos son utilizados cuando el disolvente orgnico tiene una
solubilidad no tan diferenciada de la mezcla inicial; por lo que se suele
utilizar un sistema de extraccin ms complejo.
b. Dibujar las estructuras de un cido graso y de la cafena. Identificar los
grupos funcionales y predecir la fuerza intermolecular predominante entre
ellos.
Los cidos grasos son cadenas largas lineales hidrocarbonadas ya sean
saturadas o insaturadas (hasta dobles enlaces), las cuales contienen un
grupo carboxilo en uno de sus extremos. A continuacin se muestra el
cido hexanoico, ms conocido como cido caproico:

Dibujado en ChemSkecth.

El nico grupo funcional que posee es el grupo carbonilo, ms

especficamente, el grupo carboxilo; el cual puede ser notado en el

extremo derecho de la molcula, al igual que su hidrgeno de carcter

cido. Asimismo se seala que su principal fuerza intermolecular es la
del puente de hidrgeno.
Estructura de la cafena (nombre IUPAC: 1,3,7-trimetilxantina):

Dibujado en ChemSkecth.

Los grupos funcionales en este compuesto son las aminas (terciarias) y

las cetonas. Ambos grupos funcionales son apolares, lo que convierte a
toda la molcula en una apolar y que su principal fuerza intermolecular
es la de dipolo-dipolo.
Cabe sealar que ambas molculas son cidas; en el cido caproico por
el hidrgeno que forma el puente de hidrgeno que tiende a separarse
en medio acuoso y en el caso de la cafena, es por el fuerte carcter
cido que tienen sus nitrgenos.
c. Buscar la cantidad de grasa que presenta el man (por g.) y el contenido de
cafena de la gaseosa (por mL).
Cantidad de grasa que presenta el man por gramo: 494 mg. 1
Contenido de cafena de la gaseosa por mililitro: 0.1mg. 2
CONCLUSIONES

De la experiencia de la cafena podemos concluir que el paso de aadir

hidrxido de sodio fue determinante para nuestra experiencia, ya que si
omitiramos este paso la cafena se hubiera mantenida disuelta en la fase
acuosa y hubiera sido imposible extraerla totalmente con un solvente apolar
como el cloroformo. Respecto a nuestro rendimiento podemos concluir que
si usamos otro tipo de solventes apolares en la extraccin con una menor

1: Cantidad promediada de datos de los siguientes artculos web: Worlds healthiest foods

(http://www.whfoods.com/genpage.php?tname=foodspice&dbid=101),
Teenshealth from
nemours (http://kidshealth.org/teen/food_fitness/nutrition/nut_allergy.html), Salud en RPP
(http://www.rpp.com.pe/2013-04-01-el-mani-es-rico-en-grasas-saludables-que-benefician-alos-hipertensos-noticia_580512.html), Mujer de lite
(http://www.mujerdeelite.com/guia_de_alimentos/338/cacahuete-mani), USDA national
nutrient database (http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/4800?manu=&fgcd=) y The
peanut institute (http://www.peanut-institute.org/#&panel1-1).
2: Dato tomado del libro Experimentos de Qumica Orgnica. F, Guarnizo & P, Martne.

fuerza de elucin como por ejemplo el ciclohexano (0.04) podramos

obtener una mayor cantidad de cafena.

De la experiencia de la grasa del man podemos concluir que hay diferentes

tipos de solventes los cuales pueden ser polares o apolares y de eso
depender cual eficiente sea tu extraccin al elegir el solvente correcto. Es
decir, si el objetivo es extraer un compuesto apolar tienes que elegir el
solvente apolar correcto.

BIBLIOGRAFA

University of Colorado. (2009). Extraction procedure. 19/09/2015,

recuperado de:
http://orgchem.colorado.edu/Technique/Procedures/Extraction/Extraction.ht
ml
Seattle Central College. (2013). Extraction of caffeine from beverages.
20/09/2015, recuperado de:
http://www.seattlecentral.edu/faculty/ptran/bastyr/Summer
%2006/organic/Organic%20Exp/Make-up.pdf
Moyano M. (2007). Extraccin con solventes. 20/09/2015, recuperado de:
http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaanalitica/Analitica
%20I/pdf/EXTRACCION%20CON%20SOLVENTES.pdf
University of Calgary. (2010). Solubility of organic compounds. 20/09/2015,
recuperado de:
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/laboratory/351expt_01_solubility.p
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