Anda di halaman 1dari 5

Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK


Judul

: Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan

1. Mempelajari reaksi dehidrasi dari suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan
rangkap
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap
Pendahuluan
Alkohol merupakan suatu kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus
fungsi hidroksil (-OH) pada senyawa alkana. Alkohol memiliki rumus umum R-OH yaitu alkil
alifatik ataupun siklik yang mengikat gugus -OH. Alkohol dapat diubah dari dan ke banyak tipe
senyawa lain. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi tersebut
dapat menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau menghasilkan senyawa yang
mengandung ikatan O-H (Fessenden, 1998).
Alkohol berdasarkan jenisnya dapat dibedakan menjadi tiga jenis yaitu alkohol primer,
sekunder, dan tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang memiliki gugus -OH yang terletak pada
atom C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain. Contohnya adalah noktanol.
H3C

OH

Alkohol sekunder merupakan alkohol yang memiliki gugus -OH yang terletak pada atom C
sekunder yang terikat pada 2 atom C yang lain. Contohnya adalah sikloheksanol.
OH

Alkohol tersier adalah alkohol yang memiliki gugus -OH yang terletak pada atom C tersier yang
terikat langsung pada 3 atom C yang lain. Contohnya adalah 2-metil-2-heksanol.
H3C

H3C

OH
CH3

(Suminar, 1990).
Alkohol termasuk senyawa penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan
sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar, maupun pelarut berbagai zat. Alkohol digunakan
sebagai pelarut dan reagensia dalam dunia industri. Alkohol mempunyai titik didih yang lebih
tinggi dibandingkan alkana dengan jumlah atom C yang sama, karena molekul alkohol dapat
membentuk ikatan hidrogen. Kelarutan alkohol dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil
yang dimiliki, banyaknya cabang, dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon
yang berkaitan dengan kekuatan ikatan hidrogen. Pengaruh banyaknya cabang pada kelarutan
alkohol yaitu semakin banyak cabang, maka semakin rendah titik didihnya (Suminar, 1990).
Alkena termasuk golongan hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua
antara dua atom C yang berdampingan. Alkena juga sering disebut sebagai hidrokarbon tak
jenuh. Alkena mempunyai dua jenis ikatan yaitu ikatan sigma () dan ikatan phi (). Alkena
merupakan senyawa yang relatif stabil, tetapi lebih reaktif jika dibandingkan dengan alkana
karena pada alkena terdapat ikatan rangkap antar karbon-karbon (C=C). Ikatan rangkap pada
alkena memiliki kekuatan yang lebih dari ikatan tunggal pada alkana. Reaksi pada alkena
sebagian besar terjadi pada ikatan rangkap yang dimilikinya dan dua ikatan tunggal akan
dihasilkan (Wade, 2006).
Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi membentuk alkena yaitu dengan hilangnya
gugus -OH dari suatu karbon dan H dari karbon di dekatnya. Reaksi eliminasi alkohol
melepaskan H2O yang disebut juga sebagai reaksi dehidrasi. Dehidrasi alkohol membutuhkan
suatu katalis asam dan panas. Asam sulfat (H2SO4) dan Asam fosfat (H3PO4) adalah katalis asam
yang umum digunakan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen
pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan
disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Contoh reaksi
dehidrasi alkohol dengan katalis asam sulfat yaitu :

H3C

H2
C

H
C

CH3

H2SO4

H3C

C
H

C
H

CH3

OH

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis sehingga biasanya dituliskan diatas tanda panah
bukan disebelah kanan atau kiri persamaan reaksi (Wade, 2006).
Dehidrasi alkohol dimulai dengan asam yang melakukan protonasi, mengubah gugus
pergi (leaving group) yang buruk yaitu -OH menjadi gugus pergi yang baik yaitu H2O. H2O

akan pergi meninggalkan karbokation. Basa pada campuran (air adalah basa pada konsentrasi
tertinggi), memindahkan satu proton dari karbon (karbon yang berdekatan dengan karbokation)
membentuk alkena dan katalis asam akan terbentuk kembali. Reaksi dehidrasi alkohol termasuk
dalam reaksi E1. Ketika lebih dari 1 produk terbentuk, maka produk mayor adalah alkena yang
lebih tersubtitusi karena alkena yang lebih tersubtitusi sifatnya lebih stabil (Bruice, 2001).
Dehidrasi alkohol 2 dan alkohol 3 adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang
melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1
adalah reaksi E2 (eliminasi 2). Reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap
pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh
basa (H2SO4-) dan secara simultan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon
(C=C) melalui hilangnya molekul air (Hoffman, 2004).
Hilangnya H2O diikuti dengan hilangnya proton akan menghasilkan alkena.
Kesetimbangan diarahkan ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi campuran atau
penambahan suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. Alkohol dicampurkan dengan asam
sebagai agen dehidrasi, kemudian dididihkan. Alkena mendidih pada suhu yang lebih rendah
daripada alkohol karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol. Alkena adalah hasil dari destilasi
(Wade, 2006).
Contohnya yaitu etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat berlebihan pada suhu
170oC. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan kedalam larutan natrium hidroksida untuk
menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi
sampingan. Etena yang dihasilkan terkumpul diatas air. Reaksi dehidrasi alkohol yang
menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama dapat diramalkan berdasarkan kaidah
Zaitsev yaitu alkena yang lebih tersubstitusi dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang
kurang tersubstitusi (Hoffman, 2004).
Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi sintesis yang mungkin terjadi dalam percobaan ini adalah:
OH
H2SO4

H+ HSO4-

O+
H

H
-H2O
step 2

H
+
step 3 -H

HSO4-

H2SO4

Alat
Alat yang digunakan dalam praktikum reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol adalah
set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, thermometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
Bahan
Bahan yang digunakan dalam praktikum reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol
adalah H2SO4 pekat, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat, larutan
5% Br2 dalam n-oktanol.
Prosedur Kerja
-

Skema kerja
20 mL Sikloheksanol
-

Dimasukkan ke dalam labu destilasi 100 mL


Ditambahkan beberapa potong batu didih dan ditambahkan tetes demi

tetes 3,3 mL H2SO4 pekat kedalam labu sambil selalu digoyang


Didistilasi campuran secara perlahan-lahan di atas pengangas listrik dan

dihentikan saat suhu mencapai 900C


Ditambah 1 g MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan dipisah

cairannya dengan didekantasi secara hati-hati


Diidentifikasi distilat yang diperoleh dengan mengukur titik didihnya,

massa jenisnya dan ikatan rangkapnya


Hasil
- Dibandingkan hasilnya dengan alkohol yang digunakan.
-

Prosedur kerja
Siapkan satu set alat destilasi, gunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan air

pendingin, gunakan labu erlenmeyer yang ditaruh dalam es sebagai penampung distilat.

Masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, tambahkan beberapa potong batu


didih, kemudian tambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil selalu
digoyang, kemudian destilasi campuran secara perlahan-lahan diatas pemanas listrik dan
hentikan destilasi saat suhunya 90 0C. Tambahkan 1 g MgSO4 anhidrat pada distilat yang
diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.
Identifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik
didihnya, massa jenisnya dan identifikasi ikatan rangkapnya (melalui reaksi dengan brom atau
oksidasi dengan KMnO4), bandingkan hasilnya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur).
Waktu yang dibutuhkan
Perlakuan
Preparasi set alat destilasi dan bahan
Mencampurkan sikloheksanol dengan

Waktu
20 menit
10 menit

H2SO4
Destilasi campuran hingga suhu 900C
Penambahan MgSO4 anhidrat pada destilat

1 jam 30 menit
20 menit

dan dekantasi
Identifikasi dengan mengukur titik didih

20 menit

dan massa jenis destilat


Identifikasi ikatan rangkap destilat
Total

20 menit
3 jam

Nama Praktikan
Dewi Adriana Putri (121810301053)