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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-215 - Laboratorio Qumica Orgnica General II
I Ciclo 2015
Profesor: Carlos Arias
Estudiante: Andrea Gmez Snchez

Carn:
Grupo:

B12839
09

Nombre del Asistente: Juan Morice

Fecha: 26 de junio

Propiedades intrnsecas de los alcoholes


Resumen
Se estudi el comportamiento qumico de diferentes tipos de
alcoholes, para as poder identificar la incgnita H1. La incgnita
present un comportamiento de alcohol primario, con una
temperatura de ebullicin de 110,8C y un ndice de 1,3988 . Se
concluye que la identidad de la incgnita es 1-butanol, alcohol
primario.
Introduccin
Un alcohol se puede definir como un compuesto en el cual el grupo
OH sustituye a un hidrogeno de un alcano. Se clasifican en alcoholes
primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del tipo de carbono
al que est unido el OH.
El grupo hidroxilo es polar, contiene momentos dipolo-dipolo y puede
formar puentes de hidrgeno, debido a lo cual presentan
caractersticas muy diferentes en comparacin con molculas
similares con grupos funcionales diferentes, exhiben puntos de fusin
y ebullicin superiores.
En general los alcoholes primarios resultan menos voltiles que los
secundarios y terciarios, ya que estos presentan menores fuerzas de
London. (Yurkains, 2008).
Debido a que su grupo funcional es un grupo saliente fuertemente
bsico (mal grupo saliente), los nuclefilos les resulta difcil
desplazarlo, por lo que los alcoholes no sufren de sustituciones
nucleoflicas.
Pero su grupo saliente puede mejorarse, hacindolo una base ms
dbil mediante una protonacin, la cual se logra con la adicin de
cido, como cuando se desea formar haluros de alquilos.
La solubilidad de los alcoholes vara de acuerdo a las diferentes
fuerzas intermoleculares involucradas. Pero en general los alcoholes
menores de cuatro carbonos son solubles en agua esto se debe a que
poseen una geometra muy similar a la del agua (R-O-H), ya que el

grupo R no es muy grande, adems tambin son cidos y bases


dbiles.
Los alcoholes ms sencillos como el metanol y el etanol son casi tan
cidos como el agua, pero los grupos sustituyentes tienen un efecto
significativo, el alcohol ter-butlico es un acido ms dbil y el 2,2,2trifluoroetanol es el cido ms fuerte.(Murray, 2008)
Se tiene objetivo reconocer los tipos de alcoholes existentes y se
pretende relacionar como sus estructuras afectan las propiedades
fsicas y qumicas.
Seccin Experimental.
Se realiza diferentes pruebas a los alcoholes patrones, para poder
identificar la incgnita.
A. Prueba de solubilidad: En tubo de ensayo se agrega 1 ml del
disolvente respectivo junto a una gota del alcohol y se agita. Si
se disuelve agregar cantidad adicional, vea si es soluble.
B. Prueba de Sodio: En un tubo de ensayo se agrega un mL del
alcohol, 1-butanol, ciclohexanol, t-butanol y la incgnita, se
agrega un trozo de sodio. Deje reposar y observe resultados
C. Prueba de Luchas: En tres tubos de ensayo se agrega un mL
de reactivo Lucas luego se aaden 10 gotas de los alcoholes, 2pentanol, t-butanol e incgnita.
D. Prueba de Jones: En un tubo de ensayo se agregan 10 gotas
de los alcoholes y2 gotas del reactivo de jones.
E. Determinacin de propiedades fsicas: Se miden el punto
de ebullicin y el ndice de refraccin.
Resultados
Cuadro I. Resultados de la
H2O(pH)
Disolvent
e
Compuest
o
1-heptanol Insoluble
azul
T-butanol
Soluble azul
1-propanol Soluble rosa
Ciclohexan
ol
Glicerol
Incgnita

Insoluble
azul
Insoluble
rojo
Soluble azul

prueba de solubilidad de alcoholes.


Hexano
H2SO4(cido)
NaOH
(Orgnico
(Base)
)

Soluble

Soluble

Insoluble

Soluble
Soluble

Insoluble
Insoluble

Insoluble

Insoluble
Insolubleincoloro
Soluble-amarillo

Insoluble

Insoluble

Soluble

Insoluble

Poco-soluble

Insoluble

Insoluble

Cuadro II. Resultados de la prueba de sodio


Compuestos
Resultados: observaciones
1-butanol
Muy rpido burbujas, parte superior
burbujas

Ciclohexanol
t-butanol
Incgnita

Fondo burbujas visibles, velocidad media


Muy lento, pocas burbujas
Parte superior, muy rpido

Cuadro III. Resultados de la prueba de Lucas


Compuestos
Resultados: observaciones
2-pentanol
Permaneci igual
t-butanol
Color amarillo. Capa arriba
Incgnita
Color igual(homogneo)
Cuadro IV. Resultados de prueba de Jones
Compuestos
Resultados: observaciones
t-butanol
Naranja- No oxid
1-propanol
Verde- Oxido
2-propanol
Verde- Oxido
Incgnita
Verde- Oxido
Cuadro V. Propiedades Fsicas de la Incgnita
Punto de
ebullicin(C)
Incgnita #1
106

ndice de
refraccin
23.9C
1,397

Muestra de clculos
Se corrigieron mediante los mtodos adecuados las propiedades
fsicas del Cuadro VI. Para correccin del punto de ebullicin de la
incgnita, se tom en cuenta la presin experimental de 662, 2
mmHg y utilizando el nomograma se obtuvo una temperatura
corregida de 110,8C:

Figura 1. Nomograma correccin del punto de ebullicin


Y para el ndice de refraccin se realiz de la siguiente forma:
20

Temp

n D =nD ( C Diferencia0,00045)
20
D

n =1,397+ ( 3,90,00045 ) =1,3988


Discusin

[1]

Se realizan las pruebas respetivas a los hidrocarburos patrones,


para as poder identificar la identidad de la incgnita asignada.
La primera prueba que se realiz fue la solubilidad en distintos
disolventes, esto con el objetivo de relacionar la naturaleza de los
alcoholes con su estructura, los resultados de esta prueba se
encuentra en el Cuadro I.
Para esto se debe comprender que los alcoholes estn
compuestos por un grupo hidrfilo, similar al agua y por un grupo
hidrofbico, similar a un alcano; dependiendo de las diferentes
proporciones en un alcohol se define las propiedades del compuesto,
por ejemplo el metanol al tener muy poca parte alcano tiende a ser
idntico al agua por lo que es totalmente miscible en este.
Tambin se midi el pH con un papel tornasol azul, con el
objetivo de comprobar si se protonaba el alcohol, lo que significa que
el agua disolva al alcohol que mostraba acidez.
Visualmente fueron solubles el t--butanol, 1-propanol y la
incgnita; los que mostraron un comportamiento cido fueron el 1propanol (rosa leve) y el glicerol (rojo). Se puede concluir que fueron
solubles el t--butanol, 1-propanol, el glicerol y la incgnita.
Tericamente se sabe que debido a su estructura los alcoholes
menores de cuatro carbonos deben ser solubles al agua, como el 1propanol y el glicerol, ambos con tres carbonos; tambin si una
estructura con cuatros carbonos como el t-butanol, es muy compacta
esta resulta soluble en agua ya que es ms fcil de solvatar. El
glicerol es soluble ya que posee tras grupos hidroxilo, por lo que su
parte hidrfila es muy fuerte. Lo observado experimentalmente
concuerda con lo terico, por lo que la incgnita presenta pocos
carbonos, su naturaleza se asemeja a la del agua.
Luego se realiz la prueba con hexano, este compuesto
orgnico no polar es alcano con una cadena de seis carbonos, no
puede formar puentes de hidrgeno y presentar mayor afinidad con
los compuestos en los que su parte hidrofbica predomine, por lo que
tericamente las molculas de mayor tamao como el 1-heptanol, el
t-butanol sern solubles.
En el Cuadro I, se observa como visualmente el 1-heptanol, el tbutanol y el 1-propanol resultaron ser solubles; los compuestos
insolubles posean una naturaleza ms polar (hidrofilica) como el
glicerol y la incgnita.
Se concluye que el 1-propanol no se disuelve, seguramente fue
un error de observacin, en cambio el ciclohexanol al poseer mayor
parte no polar, es no polar, por lo que si se debi disolver.
Luego se analiza el comportamiento de los alcoholes en medio
cido H2SO4. En general los alcoholes en presencia de cidos como el
cido sulfrico y el fosfrico, pueden perder agua por lo que se dice
que sucede un proceso de deshidratacin, el cido es un catalizador

que permite una eliminacin, que dependiendo del tipo de alcohol se


realiza va E1 o E2.
Por ejemplo para el ciclohexanol, el cual cabe destacar que
despus de un tiempo fue el nico que cambio de color y se calent,
le sucede que al ser secundario realiza una eliminacin tipo E 1, con la
caracterstica formacin del alcohol protonado para obtener un buen
grupo saliente, lo cual sucede con todos los alcoholes, de la siguiente
forma:
O

OH

S
O

OH2

CH

OH

H2O

OH

H OH

Figura 1. Mecanismo de eliminacin E1 para el ciclohexanol en


medio cido
Pero con la particularidad de que luego se permite, una
posterior adicin electroflica, como en la prctica anterior, que
origina un compuesto de tono amarillo debido a la polarimerizacin
del alqueno, el mecanismo es el siguiente:
O

S
O

le n to

CH

OH
H

S
O

OH r p i d o

OH
O

A m a r illo

Figura 2.Mecanismo adicin electroflica para el cicloalcano


Lo anterior demuestra como los alcoholes pueden actar como
bases de Lewis (bases dbiles) por poseer pares de e sin compartir
sobre el oxgeno. Se pueden protonar con cidos fuertes. Todos los
alcoholes se pueden deshidratar, debido a que ambos mecanismos de
eliminacin pueden suceder, pero dependiendo del sustrato deber
calentarse, para que esto suceda, de aqu que no todos sean solubles.
Por ltimo se analiza el comportamiento en medio bsico NaOH,
donde el glicerol fue el nico visualmente soluble.
En general los alcoholes, segn Galagovsky, no reaccionan
debido a la incapacidad de desplazar el equilibrio desde el alcohol
hacia el alcxido (base conjugada de un alcohol) debido a que su
hidroxilo es muy dbilmente cido.
R OH
Na OH

+
+
Na +

R O

HO

Figura 3. Incapacidad desplazamiento de los alcoholes hacia


alcxido
Por lo que el hecho de que el glicerol sea soluble, implicara que
tiene mayor facilidad para formar su alcoxido, debido a que esto no
comprobado, no debi hacer sido soluble en NaOH.
De la primera parte nos muestra que la incgnita posee una
naturaleza polar, de pocos carbonos, no acta como base dbil y no
forma fcilmente su alcxido.

La segunda prueba realizada fue la de sodio, permite demostrar


la acidez de los alcoholes ya que estos reaccionan con este metal que
resulta ser una base extraordinariamente fuerte mediante una
reaccin exotrmica, por lo que es capaz de protonar el alcohol
transformndolo en hidrogeno gaseoso.
Esta reaccin disminuye conforme el carcter cido disminuye,
por lo que los alcoholes primarios reaccionan ms fuertemente al ser
ms cidos y los secundarios reaccionan a una velocidad intermedia
y los terciarios de forma muy lenta, menor carcter cido de los tres.
En el Cuadro II, se comprueba como para el 1-butanol la
reaccin fue tan energtico que las burbujas salan a una rapidez tal
que no se observaban ya que el metal flota en la superficie donde
reacciona liberando el hidrogeno al ambiente directamente. La
incgnita present un comportamiento de alcohol primario.
El ciclohexanol hizo permanecer al sodio en la mitad del fluido,
donde permiti observar como ascendan las burbujas, por lo que su
comportamiento calza perfectamente con la teora, al igual que el tbutanol, alcohol terciario que presento muy pocas burbujas por lo que
la velocidad era mucho menor a las reacciones anteriores.
La tercera prueba realizada fue la prueba de Lucas, utiliza acido
clorhdrico con cloruro de zinc para poder transformar los alcoholes,
solubles en el reactivo en halogenuros de alquilo (insolubles en el
reactivo), lo cual se ve manifestado en una turbidez y luego por la
aparicin de dos capas lquidas.
Cabe resaltar lo anteriormente mencionado, solo sirve para
alcoholes solubles en el reactivo, lo cual corresponde al limitante
principal de esta prueba.
La ruptura del enlace C-O en el alcohol debido al cloruro de zinc,
se debe a un mecanismo de sustitucin tipo 1, caracterizada por la
formacin del carbocatin, por lo que reacciona con alcoholes
terciarios y secundarios.
En el laboratorio debido a la escasez de reactivos, solo se
realiz la prueba al 2-pentanol, t-butanol y a la incgnita. En el
Cuadro III, se denota como el t-butanol reacciona formando dos capas
a temperatura ambiente, de la cuales la de arriba es amarilla; la
reaccin que sucede es la siguiente:
H3C

H3C
H3C

OH

H Cl

H3C

Zn Cl

H3C

Cl
H3C

Cl

H2O

in s o lu b le

a lc o h o l te rc ia r io

Figura 4. Reaccin reactivo Lucas con alcohol terciario (SN1)


Luego calentando permite al 2-pentanol reaccionar de la
siguiente forma:
H3C
H3C

OH

a lc o h o l s e c u n d a r io

H Cl

Zn Cl
Cl

CH3
H3C

Cl

H2O

in s o lu b le

Figura 5. Reaccin reactivo Lucas con alcohol secundario (SN1)

Segn Bettelhem & Landesber, la formacin de una capa blanca


o una capa emulsiva corresponden a resultados positivos, esta capa
corresponde a los cloruros de alquilos formados. Los alcoholes
primarios no reaccionan con este reactivo debido que la formacin de
un carbocation primario no es favorable, por lo que simplemente no
ocurre.
La incgnita no reacciono, lo cual confirma an ms su carcter
de alcohol primario.
La prueba de oxidacin con el reactivo de Jones, el cual consiste
en cido crmico, fue la cuarta prueba realizada. En el Cuadro IV, se
denota como el t-butanol fue el nico no oxidado, por lo que presenta
una tonalidad naranja, su resultado negativo implica ser un alcohol
terciario.
En cambio el 1-propanol, 2-propanol y la incgnita, si se
oxidaron indudablemente ya que la aparicin del color verde implica
una reduccin por parte del Cr+6 a Cr+3, por lo que es un fiel indicativo
del proceso de oxidacin debido la naturaleza de reaccin redox, uno
se reduce mientras que el alcohol se oxida.
En general el mecanismo de la reaccin en general, que ocurre
para la oxidacin de un alcohol con cido crmico es:
H

O
3-

HO Cr

O
3-

OH

HO Cr

OH2

O
N2

O
R

r o jiz o

3-

Cr OH

OH

3-

Cr OH

H 2C rO

+ H 2O + H B

Figura 6. Mecanismos de reaccin para alcoholes con reactivo


de Jones
Con los alcoholes primarios esta oxidacin es caracterizada por
la formacin de un cido carboxlico, con un intermediario aldehdo, la
reaccin del 1-propanol es la siguiente:
O

OH

H3C
propan-1-ol

HO Cr

3-

OH

H 2S O

H3C

O
r o jiz o

OH

c .C a r b o x lic o

C r2(S O 4)3

H2O

a z u l- v e r d o s o

Figura 7. Reaccin del 1-propanol con reactivo de Jones


Para los alcoholes secundarios la oxidacin forma cetonas, esto
sucede as para el 2-propanol, cuya reaccin es:
O

OH
3 H3C

CH3

propan-2-ol

3-

2 HO Cr

O
r o jiz o

OH

3H 2 S O

O
C r2(S O 4)3
3H C
CH3
3
propan-2-one a z u l - v e r d o s o
c e to n a

8H O
2

Figura 8. Reaccin del 2-propanol con reactivo de Jones


Los alcoholes terciarios no reaccionan, debido a que en el
primer paso del mecanismo es el de S N2, se debe eliminar el
hidrogeno del carbono unido al OH y los alcoholes terciarios no estn

unidos a ninguno no se puede llevar a cabo, su OH no se oxida y no


forma grupo carbonilo. Esto ocurre con el t-butanol.
Los resultados concuerdan con la teora, de nuevo para la
incgnita se confirmo que posea naturaleza primaria o secundaria,
que junto al comportamiento anterior es sin duda un alcohol primario.
Para la incgnita se miden las propiedades fsicas y se realiza la
correccin, por lo que se obtiene una temperatura de ebullicin de
110,8C con un ndice de refraccin de 1,3988 . Se concluye que la
identidad de la incgnita H1 es 1-butanol, alcohol primario, el cual
posee los valores tericos (teb=118 C con n=1.399) fue el alcohol
que present el comportamiento ms similar, su ndice de refraccin
fue muy cercano.
Conclusiones
1. La prueba de solubilidad del agua al poseer dos
parmetros, visual y el papel de pH se obtienen
resultados ms confiables.
2. La prueba de solubilidad en hexano diverge en el
comportamiento esperado por el 2-propanol y el
ciclohexanol.
3. Los resultados de solubilidad en general al ser una prueba
muy subjetiva involucra mucha incertidumbre, a pesar de
esto en general los alcoholes presentaron un
comportamiento muy cercano al descrito por su
estructura.
4. Los alcoholes pueden actar como bases de Lewis por
poseer pares de e sin compartir sobre el oxgeno. Paso
inicial de muchas reacciones.
5. Los alcoholes en general a poseer un
cido dbil
(hidroxilo) en medio acido no tienen a formar el alcxido
(base conjugada de un alcohol).
6. La prueba de sodio resulta ser la ms eficaz para clasificar
los alcoholes, ya que los diferentes resultados son muy
marcados y fidedignos.
7. La prueba de Lucas, con HCL Y ZnCl 2, gracias a su
mecanismo SN1 muestra resultados muy controlados,
terciarios obtienen emulsin segura, secundarios hay que
calentar para la emulsin y si no se forma es primario.
8. La prueba de Jones, al igual que la prueba de Lucas,
gracias a su mecanismo SN2 muestra resultados muy
precisos, pero con la gran ventaja de que los resultados
son ms visibles, por la formacin del tono verde vistoso,
solo que no difiere tanto entre primario y secundario.
Bibliografa

Bettelhem F. & Landesber. (2001) Laboratory Experimental for


General, Organic and Biochemestry. (4ta ed). Boston: Cengage

learning.
Galagovsky L., (2002). Qumica Orgnica. Fundamentos tericoprcticos para el laboratorio. (6ta ed). Buenos Aires: Serie

Cuadernos Universitarios, EUDEBA.


Gilbert J. & Stephen F.A. (2011)

Experimental

Organic

Chemistry: Miniscale and microscale Approach. (5ta ed). Boston:

Cengage learning.
McMurry J. (2008). Qumica Orgnica. (7ma ed).Boston:

Cengage learning.
Romero A. (2012). Prcticas de laboratorio II de qumica
orgnica.

Universidad Nacional de la Plata. (2008). Gua Prctica Qumica


rganica Facultad de Ciencias Naturales y Museo. Recopilado
en:
http://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/06
_Guia_y_TP06_Alcoholes_y_Fenoles.pdf [21 de junio de 2015]

Yurkains, P. (2008). Qumica Orgnica. Naucalpan de Jurez,

Mxico: Pearson Educacin de Mxico, S.A.


Zubrick J. W. (1992). The Organic Chemistry Laboratory Survival
Manual: A Students Guide to Techniques. New York: Editorial
John Wiley

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