INFORME DE QUMICA ORGNICA IV

(SNTESIS DE CIDO BUTANOICO)

MARIEL GENES LPEZ

Dr.Sc GILMAR SANTAF PATIO

UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERA
PROGRAMA DE QUMICA

MONTERIA- CRDOBA
2015

INTRODUCCIN

Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos ms importantes. Los cidos

carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un
cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido
aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica
de enlace O-H dando un protn y un ion carboxilato. Los derivados de cidos orgnicos
se originan al reemplazar el grupoOH de la funcin carboxilo por otros grupos. Los
cidos carboxlicos son compuestos polares, sus molculas pueden formar enlaces de
hidrgeno entre s y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas
de ebullicin altas, considerando que los cidos carboxlicos de bajo peso molecular
presentan solubilidad apreciable en el agua.
Los alcoholes primarios por oxidacin se convierten en aldehdos y estos a su vez en
cidos carboxlicos. Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio,
dicromato de potasio y el reactivo de Jones (CrO 3 / H3O+). El etanol se oxida a cido
etanoico con el reactivo de Jones:

Tambin se puede emplear permanganato de potasio (KMnO4) y dicromato de potasio

(K2Cr2O7) para realizar este tipo de oxidacin.

OBJETIVOS

Haber obtenido el compuesto de cido butanoico atreves de la oxidacin de

alcoholes.

Formar un derivado sencillo del cido carboxlico obtenido para caracterizarlo.

Ejemplificar un mtodo para obtener cidos carboxlicos mediante la oxidacin de

alcoholes.

MARCO TERICO
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo

carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que
un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura
heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato.
Propiedades fsicas
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de
los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con
puentes de hidrgeno.
Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general
son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una
red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente
fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de
puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua.
A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad
en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente
insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de
hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo
que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor
parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el
cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no
polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se
disuelve el cido en un solvente polar.

Medicin de la acidez
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in
carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de
acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al
pKa como indicacin de la acidez relativa de diferentes cidos.

Solubilidades.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la
disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegativos
aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si estn
presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el tomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo.
Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la
fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos mucho ms
pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen
rpidamente con la distancia.
Sales de cidos carboxlicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico.
Los productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La
combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido
carboxlico.

Sntesis de los cidos carboxlicos

Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos
empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero
con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

Oxidacin de alcoholes y aldehdos.

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles.
Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los
glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitucin
del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los
alquinos dando cidos carboxlicos.

Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones
son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos
reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos
carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de
acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo.
Reduccin de los cidos carboxlicos.
Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2
equivalentes de un reactivo de organolitio.

MATERIALES Y REACTIVOS

CANTIDAD

MATERIALES

REACTIVOS

esptula

Butanol

Pipetas de 10 y 5 mL

Carbonato de sodio

Beackers de (1000, 500, 100 Y 50 ml cada uno)

cido sulfrico

Agitador magntico

ter

Erlenmeyer de 500 mL

Permanganato de potasio

Embudo de separacin

Sulfato de sodio anhdrido

Baln aforado de 100 mL

Pera

Soporte universal

FICHA TECNICA DE LOS REACTIVOS

CARBONATO DE SODIO

Propiedades fsicas y qumicas

Estado fsico a 20C: Polvo, grnulos
Color: Blanco
Olor: Inodoro
Punto de fusin [C] :851 C
Punto de ebullicin [C] : Descomposicin.
Presin de vapor, 20C :N. A.
Densidad relativa al agua 2,54 g/cm3
Solubilidad en agua [% en peso] : 71 g/l a 0 C / 471 g/l a 32 C
Lmites de explosin - Inferior [%] : N.A.
Lmites de explosin - Superior [%] : N.A.
Peso molecular: 105.99 g/mol
Toxicidad
Las altas concentraciones de polvo pueden irritar las membranas nasales y
el tracto respiratorio. Tras contacto con la piel Irrita la piel, puede causar
quemaduras Tras contacto con los ojos Irritacin a los ojos. Puede causar
dao a la crnea, el dao permanente es improbable.

ACIDO SULFURICO
Propiedades fsicas y qumicas
Punto de ebullicin (se descompone): 340C
Punto de fusin: 10C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: miscible
Presin de vapor, kPa a 146C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4
Toxicidad
Corrosivo. La sustancia es muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto
respiratorio. Corrosivo por ingestin. La inhalacin del aerosol de esta
sustancia puede originar edema pulmonar.

PERMANGANATO DE POTASIO
Punto de fusin: se descompone a 240 oC con evolucin de oxgeno.
Densidad (a 25 oC): 2.703 g/ml
Solubilidad: Soluble en 14.2 partes de agua fra y 3.5 de agua hirviendo.
Tambin es soluble en cido actico,
cido trifluoro actico, anhdrido actico, acetona, piridina, benzonitrilo y
sulfolano.
Toxicidad

Causa irritacin de nariz y tracto respiratorio superior, tos, laringitis, dolor

de cabeza, nusea y vmito. La muerte puede presentarse por inflamacin,
edema o espasmo de la laringe y bronquios, edema pulmonar o neumonitis
qumica.

SULFATO DE SODIO ANHIDRIDO

Estado fsico a 20C :Cristales o polvos blancos
Color: Blanco
Olor: Inodoro
pH : 4.9 (solucin del 5%)
Punto de fusin [C]: 884 C (anhidro)
32,4 C (decahidrido)
Punto de ebullicin [C]: 1429 C (anhidro)
Presin de vapor, 20C: N. A.
Densidad relativa al agua: 2,664 g / cm 3
Solubilidad en agua: 4,76 g/100 ml (0 C)
Insoluble en Etanol

ETER
Punto de ebullicin (oC): 34.6 (a 760 mm de Hg)
Punto de fusin: -116.2 oC.
Punto de inflamacin en copa cerrada (Flash point): -45 oC.
Temperatura de auto ignicin: 160 oC
Niveles de explosividad: 1.85-36.5 (% en volumen en el aire)
Densidad de vapor (aire=1): 2.6
Temperatura crtica: 192.7 oC.
Presin crtica: 35.6 atm.

Toxicidad
Causa nuseas, vmito, dolor de cabeza y prdida de la conciencia,
causando cierta irritacin del tracto respiratorio. Son raros los casos de
muerte de trabajadores por inhalacin aguda. Una exposicin crnica lleva
a anorexia, dolor de cabeza, adormecimiento, fatiga, agitacin y disturbios
mentales. Contacto con ojos: Los irrita levemente y en caso de irritacin
severa, los daos son, generalmente, reversibles. Contacto con la piel:
Produce resequedad y dermatitis. Debido a que se evapora rpidamente,
su absorcin a travs de la piel es mnima.

BUTANOL

Propiedades fsicas y qumicas

Aspecto: Lquido e incoloro
Punto de fusin/punto de congelacin: -90 C
Punto inicial de ebullicin e intervalo de ebullicin: 118 C
Punto de inflamacin: 36 C
Presin de vapor: 6,7 hPa (20 C)
Densidad relativa: (20/20) 0,81
Toxicidad:
Por contacto con la piel y ojos hay irritaciones, por ingestin casusa nuseas
vmitos y por absorcin puede provocar efectos en el sistema nervioso central.

REACCIONES

REACCIN PRINCIPAL

REACCIN COLATERAL

MECANISMO DE LA REACCIN PRINCIPAL

O
KMnO4

2H2SO 4 +

H2O

2 HO

3-

Mn

OH

PROCEDIMIENTO

MEZCLAR

12,3mL de butanol y 30,3mL de una solucin de

carbonato de sodio.

2HSO 4

AGREGAR

AGITAR

REPOSAR

AGREGAR

SECAR

AGITAR

270mL de una solucin de permanganato de

potasio.

Luego se agit vigorosamente en un agitador

magntico por 3-4 horas.

Se dej por 7 das a temperatura

ambiente

Tapamos la solucin agregando una capa de ter,

acidificamos con cido sulfrico diluido y separamos el
ter de la capa acuosa.

Luego secamos esta combinacin etrea con sulfato de

sodio anhidro

Se procedi a agitar la solucin hasta que el ter se

evapore, para as obtener el cido butanoico.
RESULTADOS Y ANLISIS

El cido butanoico es un cido mediano fuerte que reacciona con bases y

oxidantes fuertes, y ataca a muchos metales. El cido es un lquido aceitoso,
incoloro, que es fcilmente soluble en agua, etanol y ter, y se puede separar de

una fase acuosa por saturacin con sales tales como cloruro de calcio. Se oxida a
dixido de carbono y cido actico usando dicromato de potasio y cido sulfrico,
permanganato potsico alcalino mientras que se oxida a dixido de carbono. La
sal de calcio, Ca2H2O, es menos soluble en agua caliente que en fro. El cido
butrico tiene un ismero estructural denominado cido isobutrico. Los alcoholes
primarios y secundarios se oxidan fcilmente mediante distintos tipos de reactivos,
incluyendo reactivos de Cromo, Permanganato, cido ntrico, e incluso leja.
En esta prctica se realiz la oxidacin del 1-butanol (alcohol primario) en
presencia de KMnO4 y H2SO4 para obtener cido butanoico. El cual es un cido
mono carboxlico, saturado, de cadena abierta con cuatro tomos de carbono.
Se realizaron los ensayos de reconocimiento y
diferenciacin de cidos
carboxlicos, una vez termino el procedimiento para la obtencin del cido
butanoico en los cuales se obtuvieron los siguientes resultados:
Ensayo para la determinacin del punto de ebullicin:
Se procedi a hacer el respectivo montaje para realizar la prueba, en la cual se
observ un rosario de burbujas a una temperatura de 73C, que comparado con el
punto de ebullicin del cido butanoico se observa que hay una diferencia
considerable con respecto al resultado obtenido. Lo cual quiere decir quiere decir
que la prueba es negativa.
Ensayo para la determinacin de pH:
Una vez terminado el procedimiento y haber obtenido la muestra, se procedi a
determinar el pH de la sustancia obtenida, tomando una cinta para la medicin del
pH de la cual se introdujo un poco en la sustancia obtenida en la prctica la cual
se torn de un color amarillo oscuro. Lo cual quiere decir que el pH de la muestra
fue de 5 (medianamente acido).

Ensayo con bicarbonato de sodio:

para realizar esta prueba se tom un poco de muestra en un tubo de ensayo y se
le agrego una pequea cantidad de bicarbonato de sodio, en la cual se deba
producir efervescencia al momento de agregarle el bicarbonato de sodio, pero al

momento de agregarle este mismo a la muestra no se produjo ninguna reaccin.

Lo cual quiere decir que la prueba es negativa para cidos carboxlicos.
Ensayo de yoduro-yodato:
Para realizar esta prueba se tom un poco de la muestra en un tubo de ensayo y
se le agrego una pequea cantidad de yoduro y yodato de potasio, al contaco con
el cido esta deba tomar una coloracin rojiza y posteriormente se proceda a
agregarle un poco de almidn y llevarlo a bao Mara, la cual deba tomar una
coloracin azul.
Pero al momento de hacer esta prueba en el laboratorio y agregarle el yoduro y el
yodato de potasio esta no reacciono, no se obtuvo la coloracin rojiza esperada.
Lo cual quiere decir que la prueba es negativa para cidos carboxlicos.
De acuerdo con estos resultados, podemos decir que no se cumpli el objetivo, lo
cual se pudo haber dado por muchas razones. La reaccin no llego a oxidarse
hasta llegar al respectivo acido carboxlico, la oxidacin solo llego a oxidarse hasta
un aldehdo, y de acuerdo con los resultados el compuesto sintetizado puede ser
un aldehdo, nos basamos ms que todo en el punto de ebullicin del butanal que
es de 74.8C y en el pH de la solucin obtenida que es mediana mente cido y
cabe dentro del rango de pH de los aldehdos, que comparada con la teora est
muy cerca de ser un aldehdo por lo que podemos decir que lo que se formo una
reaccin colateral que corresponde al compuesto butanal. Esto se pudo haber
dado por razones como temperatura, el tipo de agente oxidante utilizado, las
concentraciones de las soluciones, el tiempo de agitacin. Todas estas razones
pudieron haber afectado para que la reaccin no llegara a completarse y no se
obtuviera el compuesto deseado.

CONCLUSIN

En el trabajo realizado se pudo relacionar la teora con la parte experimental,

dando a conocer algunas de las reacciones de la oxidacin de alcoholes. La
oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante. Los alcoholes
primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos
carboxlicos (R-COOH). La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos
carboxlicos normalmente transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que
luego se transforma por reaccin con agua en un hidrato de aldehdo (R-CH
(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido carboxlico. A menudo es posible
interrumpir la oxidacin de un alcohol primario en el nivel de aldehdo mediante la
realizacin de la reaccin en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar
hidratos de cetonas.
Despus de haber realizado el procedimiento a seguir y haber realizado las
pruebas correspondientes para determinar si la sustancia era un cido carboxlico,
se lleg a la conclusin de que la sustancia era un aldehdo, debido a los
resultados de las pruebas realizadas en el laboratorio, la cual sospechamos que
se obtuvo una reaccin colateral correspondiente al butanal.

BIBLIOGRAFA

http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3n_de_alcoholes

http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm

Vogel, Arthur Israel. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry.

Editorial Longman Scientific & Technical. 4th Edition. ISBN 0-470-21414-7.
1978.

Morrison, Robert Thornton. Qumica Orgnica.

Educacin. 5ta Edicin. ISBN 968-444-340-4. 1998

Editorial

Pearson