Cetonas

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un funcional carbonilo unido a dos
tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos
alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando
dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas.
El ms sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.
ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia
que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir, que luce una estructura de la forma
RRCO, donde se puede presentar que los grupos R y R sean alfticos o aromticos.

o PROPIEDADES FSICAS
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son slidas.

Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las ms grandes
son inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles en ter, cloroformo, y alcohol.
Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.

Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los
alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUMICAS

Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se produce un diol
con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el
grupo OH del agua se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno
carbonilo.

 Nomenclatura de Cetonas
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador ms
pequeo posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como
sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

Cetonas como sustituyentes

Los cidos carboxlicos, sus derivados y los aldehdos son prioritarios a las cetonas, nombrndose estas como
sustituyentes. Al igual que los aldehdos se emplea la partcula -oxo.

OBTENCI
N:

Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se encuentran en la
naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms importantes son mediante la oxidacin de
alcoholes secundarios, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos, y a partir de reactivos de
Grignard.

Oxidacin de alcoholes secundarios

Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7,
trixido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona.
Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidacin, son resistentes a una posterior, por lo
que se pueden aislar del oxidante con facilidad.

Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reduccin
suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o como tcnica analtica gracias a
que los rendimientos son buenos.
Reaccin general:

Ejemplo:

 Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace, mediante
catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H2SO4. De esta manera se obtiene como
resultado una cetona.

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

Si son alquinos terminales da lugar a la obtencin de metilcetonas. Si el alquino es interno

se puede obtener una mezcla de cetonas

Fuentes naturales

En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes

campos, estn en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, as
como tambin en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tpico.

Usos, aplicaciones y datos importantes de las "Cetonas"

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la ms comn y usada es
la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que
nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
- Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de los automviles de gama alta)
- Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
- Aditivos para plsticos (Thiner)
- Fabricacin de catalizadores
- Fabricacin de saborizantes y fragancias
- Sntesis de medicamentos
- Sntesis de vitaminas
- Aplicacin en cosmticos
- Adhesivos en base de poliuretano
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no tambin datos importantes como los
siguientes:
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes
(ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintticos, rubor, lapicero o algunas
ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.

3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de
perfumes.
5.- Algunos MEDICAMENTOS TPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades
seguras de CETONAS.