Anda di halaman 1dari 12

Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK


Judul

: Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan

1. Mempelajari reaksi dehidrasi dari suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan
rangkap
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap
Pendahuluan
Alkohol merupakan suatu kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus
fungsi hidroksil (-OH) pada senyawa alkana. Alkohol memiliki rumus umum R-OH yaitu alkil
alifatik ataupun siklik yang mengikat gugus -OH. Alkohol dapat diubah dari dan ke banyak tipe
senyawa lain. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi tersebut
dapat menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau menghasilkan senyawa yang
mengandung ikatan O-H (Fessenden, 1998).
Alkohol berdasarkan jenisnya dapat dibedakan menjadi tiga jenis yaitu alkohol primer,
sekunder, dan tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang memiliki gugus -OH yang terletak pada
atom C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain. Contohnya adalah noktanol.
H3C

OH

Alkohol sekunder merupakan alkohol yang memiliki gugus -OH yang terletak pada atom C
sekunder yang terikat pada 2 atom C yang lain. Contohnya adalah sikloheksanol.
OH

Alkohol tersier adalah alkohol yang memiliki gugus -OH yang terletak pada atom C tersier yang
terikat langsung pada 3 atom C yang lain. Contohnya adalah 2-metil-2-heksanol.
H3C

H3C

OH
CH3

(Suminar, 1990).
Alkohol termasuk senyawa penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan
sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar, maupun pelarut berbagai zat. Alkohol digunakan
sebagai pelarut dan reagensia dalam dunia industri. Alkohol mempunyai titik didih yang lebih
tinggi dibandingkan alkana dengan jumlah atom C yang sama, karena molekul alkohol dapat
membentuk ikatan hidrogen. Kelarutan alkohol dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil
yang dimiliki, banyaknya cabang, dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon
yang berkaitan dengan kekuatan ikatan hidrogen. Pengaruh banyaknya cabang pada kelarutan
alkohol yaitu semakin banyak cabang, maka semakin rendah titik didihnya (Suminar, 1990).
Alkena termasuk golongan hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua
antara dua atom C yang berdampingan. Alkena juga sering disebut sebagai hidrokarbon tak
jenuh. Alkena mempunyai dua jenis ikatan yaitu ikatan sigma () dan ikatan phi (). Alkena
merupakan senyawa yang relatif stabil, tetapi lebih reaktif jika dibandingkan dengan alkana
karena pada alkena terdapat ikatan rangkap antar karbon-karbon (C=C). Ikatan rangkap pada
alkena memiliki kekuatan yang lebih dari ikatan tunggal pada alkana. Reaksi pada alkena
sebagian besar terjadi pada ikatan rangkap yang dimilikinya dan dua ikatan tunggal akan
dihasilkan (Wade, 2006).
Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi membentuk alkena yaitu dengan hilangnya
gugus -OH dari suatu karbon dan H dari karbon di dekatnya. Reaksi eliminasi alkohol
melepaskan H2O yang disebut juga sebagai reaksi dehidrasi. Dehidrasi alkohol membutuhkan
suatu katalis asam dan panas. Asam sulfat (H2SO4) dan Asam fosfat (H3PO4) adalah katalis asam
yang umum digunakan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen
pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan
disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Contoh reaksi
dehidrasi alkohol dengan katalis asam sulfat yaitu :

H3C

H2
C

H
C

CH3

H2SO4

H3C

C
H

C
H

CH3

OH

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis sehingga biasanya dituliskan diatas tanda panah
bukan disebelah kanan atau kiri persamaan reaksi (Wade, 2006).
Dehidrasi alkohol dimulai dengan asam yang melakukan protonasi, mengubah gugus
pergi (leaving group) yang buruk yaitu -OH menjadi gugus pergi yang baik yaitu H2O. H2O
akan pergi meninggalkan karbokation. Basa pada campuran (air adalah basa pada konsentrasi

tertinggi), memindahkan satu proton dari karbon (karbon yang berdekatan dengan karbokation)
membentuk alkena dan katalis asam akan terbentuk kembali. Reaksi dehidrasi alkohol termasuk
dalam reaksi E1. Ketika lebih dari 1 produk terbentuk, maka produk mayor adalah alkena yang
lebih tersubtitusi karena alkena yang lebih tersubtitusi sifatnya lebih stabil (Bruice, 2001).
Dehidrasi alkohol 2 dan alkohol 3 adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang
melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1
adalah reaksi E2 (eliminasi 2). Reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap
pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh
basa (H2SO4-) dan secara simultan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon
(C=C) melalui hilangnya molekul air (Hoffman, 2004).
Hilangnya H2O diikuti dengan hilangnya proton akan menghasilkan alkena.
Kesetimbangan diarahkan ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi campuran atau
penambahan suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. Alkohol dicampurkan dengan asam
sebagai agen dehidrasi, kemudian dididihkan. Alkena mendidih pada suhu yang lebih rendah
daripada alkohol karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol. Alkena adalah hasil dari destilasi
(Wade, 2006).
Contohnya yaitu etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat berlebihan pada suhu
170oC. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan kedalam larutan natrium hidroksida untuk
menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi
sampingan. Etena yang dihasilkan terkumpul diatas air. Reaksi dehidrasi alkohol yang
menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama dapat diramalkan berdasarkan kaidah
Zaitsev yaitu alkena yang lebih tersubstitusi dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang
kurang tersubstitusi (Hoffman, 2004).
Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi sintesis yang mungkin terjadi dalam percobaan ini adalah:
OH
H2SO4

Step 1

Step 2

Step 3

Alat
Alat yang digunakan dalam praktikum reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol adalah
set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, thermometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
Bahan
Bahan yang digunakan dalam praktikum reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol
adalah H2SO4 pekat, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat, larutan
5% Br2 dalam n-oktanol.
Prosedur Kerja
-

Skema kerja
20 mL Sikloheksanol

Dimasukkan ke dalam labu destilasi 100 mL


Ditambahkan beberapa potong batu didih dan ditambahkan tetes demi

tetes 3,3 mL H2SO4 pekat kedalam labu sambil selalu digoyang


Didistilasi campuran secara perlahan-lahan di atas pengangas listrik dan

dihentikan saat suhu mencapai 900C


Ditambah 1 g MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan dipisah

cairannya dengan didekantasi secara hati-hati


Diidentifikasi distilat yang diperoleh dengan mengukur titik didihnya,

massa jenisnya dan ikatan rangkapnya


- Dibandingkan hasilnya dengan alkohol yang digunakan.
Hasil
Prosedur kerja
Siapkan satu set alat destilasi, gunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan air

pendingin, gunakan labu erlenmeyer yang ditaruh dalam es sebagai penampung distilat.
Masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, tambahkan beberapa potong batu
didih, kemudian tambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil selalu
digoyang, kemudian destilasi campuran secara perlahan-lahan diatas pemanas listrik dan
hentikan destilasi saat suhunya 90 0C. Tambahkan 1 g MgSO4 anhidrat pada distilat yang
diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.
Identifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik
didihnya, massa jenisnya dan identifikasi ikatan rangkapnya (melalui reaksi dengan brom atau
oksidasi dengan KMnO4), bandingkan hasilnya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur).
Waktu yang dibutuhkan
Perlakuan
Preparasi set alat destilasi dan bahan
Mencampurkan sikloheksanol dengan H2SO4
Destilasi campuran hingga suhu 900C
Penambahan MgSO4 anhidrat pada destilat dan

Waktu
20 menit
10 menit
1 jam 30 menit
20 menit

dekantasi
Identifikasi dengan mengukur titik didih dan massa

20 menit

jenis destilat
Identifikasi ikatan rangkap destilat
Total

20 menit
3 jam

Data dan Perhitungan


a. Data
Bahan

Perlakuan

20 mL sikloheksanol

Ditambah 3,3 mL H2SO4 pekat

Larutan berwarna
hitam pekat

Dipanaskan hingga suhu 900C

Larutan tidak
berwarna
Larutan tidak
berwarna 2 mL
(Sikloheksena)
Larutan tidak
berwarna 2 mL
(Sikloheksena)

Ditambahkan 2.33 g MgSO4


anhidrat dan didekantasi
Ditambah 65 tetes larutan Br2

Ditambah 2 tetes KMnO4

Hasil
Larutan tidak berwarna berubah
menjadi hijau kekuningan yang
kemudian berubah menjadi hitam
pekat
Larutan menguap dan kemudian
uapnya segera menjadi cair
kembali (larutan tidak berwarna)
Larutan tidak berwarna
(Sikloheksena)
Terbentuk 2 fase berwarna
Bawah: tidak berwarna
Atas : putih keruh
Terbentuk endapan coklat

Sikloheksanol

Ditambah 60 tetes larutan Br2

Sikloheksanol

Ditambah 2 tetes KMnO4

Sikloheksena

Diuji titik didihnya

Terbentuk 2 fase
Bawah : berwarna kuning cerah
Atas : putih keruh
Terbentuk endapan merah
kecoklatan dan larutan merah
kecoklatan
850C

b. Perhitungan
sikloheksanol

= 0,95 g/mL

sikloheksena = 0,81 g/mL

Mr sikloheksanol = 100 g/mol

Mr sikloheksena = 82 g/mol

V sikloheksanol = 20 mL

Vsikloheksena = 10 mL

m= V

m=0,95

g
20 mL
mL

m=19 g
mol=

mol=

m
Mr
19 g
g
100
mol

mol=0,19 mol
CHOH

HSO
-

CH

0,19 mol

0,19 mol

0,19 mol

0,19 mol

0,19 mol

0,19 mol

Sikloheksena, mol=0,19 mol


mol=

m
, m=mol Mr
Mr

m=0,19 mol 82

g
mol

m=15,58 g

V=

V=

15,58 g
,V =19,23 mL
g
0,81
mL

Randemen=

V percobaan
10 mL
100 =
100 =5 2
V teoritis
19,23 mL

Hasil
Perlakuan

Penambahan H2SO4 dalam


sikloheksanol (larutan tidak
berwarna yang berubah
menjadi hijau kekuningan
yang kemudian berubah
menjadi hitam pekat )

Keterangan

Penambahan 1 g MgSO4
anhidrat pada destilat yang
diperoleh

Penambahan 3 tetes larutan


Br2 setelah pengocokan
(sikloheksena membentuk 2
fase bawah tidak berwarna
dan atas sedikit keruh
keputihan)
(sikloheksanol terbentuk 2
fase bawah kuning cerah dan
atas putih keruh)
Penambahan 2 tetes KMnO4
sikloheksena terbentuk
endapan coklat dan larutan
tidak berwarna,
sikloheksanol terbentuk
endapan merah kecoklatan
dan larutan berwarna merah
kecoklatan
Volume / massa hasil
percobaan
Rendemen Hasil

10 mL / 8.1 g
52 %

Pembahasan Hasil
Praktikum sintesis senyawa organik kali ini yaitu mengenai reaksi pembuatan alkena
dengan dehidrasi alkohol. Dehidrasi atau pelepasan air merupakan reaksi yang melibatkan
terlepasnya H dan OH. Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui reaksi dehidrasi alkohol untuk

menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap (alkena). Ikatan rangkap yang terbentuk kemudian
diidentifikasi sifat fisik dan kimianya. Dehidrasi alkohol dapat dilakukan dengan cara
menambahkan katalis yang berupa asal kuat. Produk dari dehidrasi alkohol adalah golongan
alkena. Alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder yaitu sikloheksanol yang direaksikan
dengan asam sulfat. Alkohol sekunder (2) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (OH) terikat
pada atom karbon sekunder sehingga proses dehidrasi terjadi pada C sekunder. Atom karbon
sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.
Proses pembuatan alkena dapat dilakukan dengan berbagai metode salah satunya adalah
dengan menggunakan reaksi dehidrasi alkohol yaitu suatu reaksi penghilangan air. Ikatan
rangkap yang diperoleh dari reaksi dehidrasi alkohol dapat diidentifikasi menggunakan uji brom
maupun dengan KMnO4. Dehidrasi alkohol ini merupakan 1 adalah reaksi E2.
Reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan
memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh basa (H 2SO4-) dan
secara simultan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) melalui
hilangnya molekul air.
Langkah pertama yang dilakukan yaitu mempersiapkan dan menyusun alat destilasi dan
sampel. Sikloheksanol 20 mL dimasukkan dalam labu alas bulat kemudian ditutup agar tidak
menguap karena sikloheksanol bersifat volatil. Potongan-potongan batu didih kemudian
dimasukkan kedalam labu. Fungsi penambahan batu didih yaitu untuk mengurangi panas dalam
larutan akibat reaksi dan mengurangi letupan-letupan pada saat reaksi ataupun proses destilasi.
Kemudian sikloheksanol 20 mL direaksikan dengan 3.3 mL H2SO4 tetes demi tetes dalam labu
alas bulat sambil digoyang-goyangkan agar tercampur dan larutan menjadi homogen.
Penambahan asam sulfat dilakukan tetes demi tetes karena menghindari letupan atau ledakan
yang dapat ditimbulkan dari reaksi antara asam sulfat pekat dengan sikloheksanol. Hasil
pencampuran kedua senyawa ini yaitu larutan berubah warna menjadi hijau kekuningan
kemudian berubah menjadi hitam pekat. Reaksi ini merupakan reaksi eksoterm karena pada saat
pencampuran, sistem menghasikan panas. Labu alas bulat yang berisi larutan yang telah
homogen kemudian dipasang pada set alat destilasi untuk mendapatkan destilatnya. Prinsip dari
destilasi adalah pemisahan senywa dari campurannya berdasarkan perbedaan titik didihnya.
Distilasi dilakukan pada suhu sekitar 900C, caranya dengan menaikkan sedikit demi sedikit suhu
hingga 900C karena jika langsung 900C selain merusak alat, suhu sistem pada labu alas bulat
belum tentu sesuai dengan suhu pada alat. Sikloheksanol memiliki titik didih 161.1oC. Apabila
suhu yang dinaikkan hingga suhu diatas 160oC maka larutan yang menguap ialah sikloheksanol.

Selain itu asam sulfat juga dapat bersifat sebagai agen pengoksidasi kuat yang akan
menghasilkan produk samping. Proses dari pemanasan yang tinggi membuat produk menjadi
tidak murni akibat terbentuk senyawa hasil oksidasi.
Reaksi yang terjadi yaitu gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon
terdekatnya juga terlepas yaitu atom H pada atom C nomer 2 membentuk H2O. Zat yang
terbentuk adalah alkena karena 2 ikatan kovalen dari 2 atom C yang bersebelahan telah putus,
kemudian menjadi ikatan rangkap. Penarikan molekul air dari alkohol diperlukan suatu zat yang
bersifat dehidrator misalnya asam sulfat pekat (H 2SO4). Reaksi dehidrasi antara sikloheksanol
dan asam sulfat pekat membentuk alkena adalah

H+ HSO4-

O+
H

H
-H2O
step 2

H
+
step 3 -H

HSO4-

H2SO4

Gugus OH pada sikloheksanol menyerang H+ pada H2SO4. Serangan ini terjadi karena
adanya transfer proton dari atom O. -OH merupakan gugus pergi yang buruk sehingga harus
diubah menjadi gugus pergi yang baik. Penambahan asam dapat mengubah -OH menjadi H2O
yang merupakan gugus pergi baik. Reaksi ini disebut dehidrasi alkohol karena alkohol yang
bereaksi dengan asam akan berubah menjadi gugus alkena (sikloheksena). Penambahan H 2SO4
menyebabkan larutan yang semula tidak berwarna berubah menjadi hijau kekuningan yang
kemudian berubah menjadi hitam pekat. Destilat yang didapat adalah 10 mL.
Destilat yang didapat ditambahkan MgSO4 anhidrat sebanyak 5 gram karena untuk
mengikat sisa-sisa air yang masih ada. Setal itu didekantasi untuk memisahkan destilat yang
telah bersih dengan padatan MgSO4 anhidrat yang telah digunakan. Langkah selanjutnya
dilakukan pengujian ketidakjenuhan dengan menggunakan KMnO 4. Pengujian dilakukan pada
sikloheksanol dan sikloheksena untuk mengamati perubahan alkohol menjadi alkena atau
sikloheksanol digunakan sebagai pembanding. Hasil yang diperoleh yaitu terbentuk warna merah
kecoklatan pada sikloheksanol dan larutan tidak berwarna dan terdapat endapan coklat

kehitaman pada sikloheksena. Hal ini telah sesuai dengan literatur yaitu reaksi akan
menghasilkan endapan. Reaksi antara sikloheksena dengan KMnO4 yaitu:

Pengujian ikatan rangkap yang kedua dengan mencampurkan destilat dan Br 2. Destilat
dicampurkan dengan Br2 sebanyak 65 tetes mengalami pembentukan 2 fase. Bagian atas keruh
dan bagian bawah tidak berwarna. Sedangkan pada sikloheksanol juga ditambahkan 65 tetes Br2
terjadi 2 fase juga yaitu bagian atas putih keruh dan bagian bawah berwarna kuning cerah. Pada
destilat yang direaksikan dengan Br2 akan mengalami adisi membentuk alkana atau larutan jenuh
yang ditandai dengan hilangnya warna kuning dari brom menjadi tidak berwarna. Reaksi yang
terjadi sebagai berikut:

Pada sikloheksanol juga terbentuk 2 fase tetapi campuran berwarna kuning atau warna
brom masih ada, Hal ini sesuai dengan literatur yang menunjukkan bahwa alkohol tidak dapat
diadisi oleh Br2.

Dari kedua uji ikatan rangkap yaitu dengan Br 2 dan KMnO4 dapat diketahui bahwa distilat
yang dihasilkan merupakan sikloheksena. Untuk lebih meyakinkan lagi maka dilakukan uji titik
didih pada sikloheksena. Menurut literatur sikloheksena memiliki titik didih 83 oC dan hasil yang
diperoleh menunjukkan senyawa dengan titik didih 85oC. Hal ini telah sesuai karena titik didih
yang dihasilkan mendekati titik didih menurut literatur. Rendemen yang diperoleh dari hasil
perhitungan sebesar 52%.
Kesimpulan

Kesimpulan dari praktikum yang telah dilakukan adalah


1. Proses pembuatan alkena dapat dilakukan dengan berbagai metode salah satunya adalah
dengan menggunakan reaksi dehidrasi alkohol yaitu suatu reaksi penghilangan air. Asam
sulfat akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh basa
(H2SO4-) dan secara simultan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon
(C=C) melalui hilangnya molekul air.S ikloheksanol yang didehidrasi
menggunakan katalis asam sulfat pekat menghasilkan sikloheksena
dengan titik didih 850C dan rendemen sebesar 52%.
2. Identifikasi ikatan rangkap dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan mereaksikannya
dengan KMnO4 dan Br2, atau dengan uji titik didih dan massa jenis. Distilat yang dihasilkan
dalam percobaan ini cocok dengan literatur yang ada sehingga dapat dikatakan bahwa destilat
yang dihasilkan merupakan alkena yaitu sikloheksena.
Referensi
Bruce, L Berg. 2001. Qualitative Research Methods For The Social Sciences. United State of
Amerika: California State University.
Fessenden, J. Ralph. 1998. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta : Binarupa Aksara.
Hoffman, Robert, V. 2004. Organic Chemistry Second Edition. New Jersey : John Wiley & Sons.
Suminar, A. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi keempat Jilid 2.
Jakarta:Erlangga.
Tim Penyusun Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. 2014. Petunjuk Praktikum
Sintesis Senyawa Organik. Fmipa unej: Jember.
Wade, L.G, Jr. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. California : Pearson Prentice Hall.
Saran
Sebaiknya pemasangan set alat destilasi dilakukan secara teliti dan hati-hati, sehingga
dapat dipastikan tidak ada kebocoran. Agar tidak mengganggu praktikan lainnya dan untuk
memperlancar jalannya praktikum.
Nama Praktikan
Dewi Adriana Putri (121810301053)