Mescalina

La mescalina o mezcalina3 4 es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con

propiedades alucingenas. Su nombre sistemtico es 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina, pero
tambin es conocida como 3,4,5-trimetoxi--feniletilamina. Es el principal alcaloide
del peyote (Lophophora williamsii). Culturalmente su importancia se limita a los
efectos entegenos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones
mdicas de mucha relevancia en campos como la psicologa y la psiquiatra, as como en la
investigacin molecular de los mecanismos etiolgicos de la esquizofrenia.5
ndice
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1 Estructura qumica
1.1 Clasificacin qumica

2 Biosntesis

3 Efectos bioqumicos

4 Usos

5 Otros cactus

6 Referencias

7 Vase tambin

8 Enlaces externos

Estructura qumica[editar]
La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metxido unidos a un
anillo bencnico en las posiciones 3,4, y 5, adems de una cadena lateral aliftica con un
grupo amino.

Clasificacin qumica[editar]
Los alucingenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos
clases: triptaminas y feniletilaminas (tambin llamadas fenetilaminas). La mescalina es el

representante ms significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las triptaminas se

encuentra la psilocibina.6

Biosntesis[editar]
En 1950 Reti propuso que la mescalina podra ser biosintetizada mediante la conversin
de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilacin de
dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilacin a normescalina y, finalmente, O-metilaciones
para obtener mescalina.7

Efectos bioqumicos[editar]
La mescalina inhibe la oxidacin del actato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro
del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidacin del succinato de sodio. Sobre la base
de esto el succinato de sodio se ha usado como un antdoto en la intoxicacin por mescalina
en humanos.5

Usos[editar]
Vanse tambin: Huichol, Entegeno y Drogas enteognicas y registro arqueolgico.

La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 aos por nativos del continente
americano. Esto la convierte, posiblemente, en el ms antiguo alcaloide usado. 8

Otros cactus[editar]
Aunque el cactus ms estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen
otros que tambin contienen el alcaloide; como los de gnero Trichocereus: T. macrogonus, T.
terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. ste ltimo el ms importante
etnogrficamente.9
La molcula de mescalina es una fenetilamina, relacionada estructuralmente con
la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de
estructura qumica no tienen que ver). La sntesis qumica de esta molcula es posible, pero
es relativamente costosa.[cita requerida]

Referencias[editar]
1.

Volver arriba IUPAC: Cyclic Hydrocarbons with Side Chains

2.

Volver arriba Nmero CAS

3.

Volver arriba Seco, Manuel; Andrs, Olimipia; Ramos, Gabino (septiembre de

1999). Diccionario del espaol actual. Madrid: Aguilar. p. 3057. ISBN 978-84-294-6472-6.

Mezcalina f Mescalina. | E. Haro Tri26.12.70, 4: Necesit de los experimentos con mezcalina

y otras drogas.
4.

Volver arriba Mescalina o mezcalina

5.

Saltar a:a b Neff N, Rossi GV (1963) Mescaline. Am J Pharm Sci Support Public Health
135: 319-327.

6.

Volver arriba Johnson MW, Richards WA, Griffiths RR (2008) Human hallucinogen
research: guidelines for safety. J Psychopharmacol 22: 603-620.

7.

Volver arriba Rosenberg H, Khanna KL, Takido M, PAUL AG (1969) The Biosynthesis
of Mescaline in Lophophora williamsii. Lloydia 32: 334-338.

8.

Volver arriba Bruhn JG, De Smet PAGM, El-Seedi HR, Beck O (2002) Mescaline use
for 5700 years. The Lancet 359: 1866-1866.

9.

Volver arriba la Barre W (1979) Peyotl and Mescaline. Journal of Psychedelic Drugs
11: 1-6.