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IDENTIFICACION Y FORMULACION DE COMPUESTO ORGNICOS

La qumica orgnica es tan amplia donde se encuentran una gran cantidad de compuestos que pertenecen a una
misma familia caracterizada por el grupo funcional respectivo, o que pertenecen a diferentes funciones orgnicas,
donde sus propiedades fsicas y/o qumicas son completamente diferentes, por lo tanto es necesario identificar,
clasificar, leer y escribir correctamente los compuestos orgnicos.
Es importante mencionar sobre la notacin y algunas convenciones a utilizar.
La I.U.P.A.C (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) en 1971 generaliza una serie de normas y
algunos convenios para tener una nomenclatura y formulacin uniforme.
As, la coma se utiliza para separar los llamados localizadores numerales que indican la posicin que ocupan las
diferentes ramificaciones o las caractersticas principales de las diferentes funciones que se encuentran en un
compuesto, el guin para separar del resto del nombre a los localizadores numerales o letras que nos indican la
posicin de un tomo o grupo de tomos en la molcula orgnica, el parntesis se utiliza para indicar una
operacin interna, es decir, indica dnde empieza y dnde acaba una operacin interna a otra operacin, el
corchete se utiliza para indicar el carcter inico de un grupo orgnico o los nmeros que no son localizadores
en los compuestos cclicos y espirnicos, el punto se utiliza para la formulacin de radicales libres que
representa el electrn desapareado y para separar los nmeros que no son locantes en los compuestos cclicos y
espirnicos, los dos puntos se utilizan para indicar la presencia de un par de electrones.
CH3 CH2 CH CCl2 CH3

2,2 dicloro 3 -(1-metiletil) pentano

CH CH3
coma

guin

parntesis

CH3

[(CH2H5)4N]
CH2 CH CH2 CH2
CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

In tetraetilamonio

corchete

punto

Biciclo [542]tridecano
dos puntos
CH2 CH

CH2

CH3 CH2 CH2- CH2 NH2

Propilamina

Los compuestos orgnicos se representan, como explico anteriormente, mediante frmulas por barras (lneas
Zig-Zag), que siguen las siguientes reglas:
Cada extremo y vrtice de la lnea representa un tomo de C.
Los hidrgenos se omiten salvo que estn unidos a heterotomos (tomos que no son H ni C).
Los heterotomos se representan todos.

Por ejemplo, las dos representaciones siguientes son equivalentes:

Una flecha de este tipo


significa el cambio de posicin de un par de electrones. Por ejemplo, las dos
secuencias siguientes son

equivalentes
Una flecha de este tipo

significa el cambio de posicin de un solo electrn. Por ejemplo:

Una una flecha biceflica de este tipo

significa formas resonantes.

Dos flechas

significan equilibrio reversible al 50 por ciento.

Dos flechas

significan equilibrio reversible desplazado hacia la derecha.

Dos flechas

significan equilibrio reversible desplazado hacia la izquierda.

Para nombrar los compuestos orgnicos, se utilizan los prefijos numerales, los 15 primeros se muestran a
continuacin en el que cada uno de estos indica el nmero de tomos de la cadena:
N de C

Prefijo

N de C

Prefijo

N de C

Prefijo

Met

hex

11

undec

Et

hept

12

dodec

Prop

oct

13

tridec

But

non

14

tetradec

Pent

10

dec

15

pentadec

HIDROCARBUROS.

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que solamente contienen en su estructura dos elementos,
hidrgeno y carbono unidos por enlaces covalentes para dar miles de compuestos.
Dentro de estos hidrocarburos se encuentran: los alcanos, alquenos, alquinos (de cadena abierta y cadena
cerrada), y los compuestos aromticos.

Saturados

Alcanos

CH3 CH3

No
Saturados

Alquenos
Alquinos
Dienos
Polienos

CH2 = CH2
CH = CH
CH2 = C = CH CH2
CH2=CHCH=CHCH=CH2

Saturados

Ciclo alcanos

Acclicos

Alifticos

Cclicos

Ciclo alquenos
No
Saturados
Ciclo alquinos

Arlicos

Aromticos

Aralqulicos

II.2.1.- ALCANOS.
Los alcanos son hidrocarburos, donde todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Se llaman
saturados porque no tienen tendencia a fijar tomos sobre su molcula, son compuestos muy estables que
difcilmente reaccionan de ah que se conocen con el nombre de parafinas (poca afinidad).
En cuanto a su estado fsico a temperatura ambiente los 4 primeros son gases, del n-pentano al n-hexadecano
son lquidos, y los homlogos superiores son slidos.
La pequea polaridad que existe entre tomos de C e H es anulada. Son insolubles en agua, pero solubles en
disolventes apolares como ser el ter, cloroformo, etc.
El punto de ebullicin de los alcanos normales aumentan segn se incrementa el nmero de tomos de carbono,
pero los compuestos ramificados tienen menor temperatura de ebullicin porque disminuye la magnitud de las
fuerzas de Van der Waals. El punto de fusin de los alcanos normales aumenta al aumentar el nmero de
carbonos, la densidad de los alcanos aumenta al aumentar el peso molecular, pero son menores que la del agua.

La frmula global de los alcanos es: CnH2n+2, siendo n el nmero de tomos de carbono de la cadena. El sistema
de nomenclatura actual se conoce como nomenclatura sistemtica o I.U.P.A.C., debido a que sigue el mimo
modelo para todas las familias de compuestos orgnicos. Los nombres de los alcanos se forman, mediante los
prefijos numerales seguidos del sufijo ano, as, metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, etc.
La estructura de los compuestos orgnicos nos muestra como verdaderamente estn unidos los tomos, y a
travs de ellas predecir sus propiedades y su reactividad qumica de un determinado compuesto.
En el metano el tomo de carbono utiliza los orbitales hbridos SP3 para unirse con los tomos de hidrogeno que
utilizan el orbital 1S1, se superponen cada uno de estos para dar lugar a la formacin de la enlace sigma. En las
figuras siguientes se muestran las distancias y ngulos en la molcula de metano.

La estructura del etano es:

Existe rotacin libre en torno al enlace simple carbono-carbono, lo que implica a tener ordenamientos atmicos
diferentes los cuales se denominan conformaciones. Estas estructuras pueden representarse por formulas
tridimensionales de dos tipos: frmulas de caballete y las denominadas proyecciones de Newman.
Frmulas de caballete:

Conformacin
Eclipsada

Conformacin
Escalonada

Proyecciones de Newman:

Conformacin
Eclipsada

Conformacin
Escalonada

La rotacin no es enteramente libre, para pasar de la conformacin escalonada a la eclipsada (60 de rotacin)
son necesarios 3 kcal/mol (energa torsional). En la figura siguiente se muestra que la energa potencial en la

conformacin escalonada es mnima y aumenta con la rotacin hasta llegar a un mximo en la conformacin
eclipsada. La molcula de etano se encuentra en su forma ms estable que es la conformacin escalonada.

En el caso de los alcanos ramificados, son aquellos hidrocarburos que de la cadena principal se desprenden
ramificaciones pequeas, para nombrarlos, primero se elige la cadena principal que constituye la ms larga de
tomos de carbono, si hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene
mayor nmero de ramificaciones, luego se numera a partir del extremo donde se halla la ramificacin o
sustituyente ms prximo al extremo, si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena
principal se empieza la numeracin por el extremo ms prximo al segundo punto del sustituyente.

CH4

CH3-CH3

Metano

Etano

(C2H6)

CH3-CH2-CH3
Propano

CH3 CH CH2 CH3


CH3
2-Metilbutano

Hexano

(C3H8)

Nomenclatura de los radicales alqulicos. En el captulo anterior se mencion que cuando un alcano pierde un
hidrgeno por ruptura homoltica del enlace covalente, se llama radical alquilo, siendo su frmula general:
CnH2n+1.
Para nombrar estos radicales, se cambia la terminacin ano del alcano por il ilo. Para nombrar los radicales
que tiene ramificacin, en primer lugar se debe buscar la cadena ms larga de tomos de carbono y se empieza
a numerar empezando del carbono que ha perdido el hidrgeno.

CH3

C2H5

C3H7

Radical metilo

Radical etilo

radical propilo

CH3 CH CH2
CH3
2-Metilpropilo
(isobutilo)
La nomenclatura comn (nomenclatura trivial) tiene muchas limitaciones, en el caso de los alcanos, se los
nombra tomando el nmero total de tomos, anteponiendo ciertos prefijos segn las ramificaciones que tenga.
Los alcanos no ramificados se los indica con una n minscula, precediendo al nombre del alcano. Para los
alcanos que tienen un grupo metil en el segundo tomo de carbono, se les indica con el prefijo iso, seguido del
nombre del nmero total de carbonos. Para alcanos que poseen dos grupos metilo en el segundo tomo de
carbono, se les indica con el prefijo neo seguido del nombre del nmero total tomos de carbono. (Nota: si a
partir del tercer tomo de carbono no es una cadena lineal, no se debe usar iso ni neo).

CH3 CH2 CH2 CH3


CH3 CH CH2 CH3

n-butano
isopentano

CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH3
CH3

mesopentano

CH3
CH3

CH3 CH2 C CH3

neohexano

CH3
Si de estos alcanos se extrae un tomo de hidrgeno se convierten en grupos alquilo, segn la nomenclatura
comn sern:

CH3 CH2 CH2 CH2


CH3 CH CH2 CH2

n-butilo
isopentilo

CH3
CH3
CH2 CH2 C CH3

neohexilo

CH3
Las ramificaciones se nombran anteponindoles un localizador que indica su posicin en la cadena seguida del
guin y el prefijo numeral con la terminacin il, si existen sustituyentes iguales dos, tres o ms veces, se indican
los nmeros localizadores separados por comas y anteponiendo al nombre del sustituyente los prefijos numricos
di, tri, tetra, etc. Si existen varios sustituyentes diferentes en el compuesto se nombran ya sea por orden de
complejidad de menor a mayor, o por orden alfabtico, ste ltimo es el que utilizaremos para nombrar los
compuestos.

3-Metilheptano

6-Isopropil-3,5-dimetilnonano

3-Etil-2,5-dimetilhexano

2,2,3,6,7-Pentametiloctano

Si existe ramificacin secundaria que va unido a la ramificacin primaria tambin se llama sustituyente de la
ramificacin primaria, se nombra antes de la ramificacin primaria con la terminacin il, indicando su posicin con
nmeros localizadores, debiendo numerarse la ramificacin primaria siendo el carbono uno el que va unido a la
cadena principal, el nombre se escribe entre parntesis.

10-(2,2-dimetilpropil)-3,10-dietil-2,11-dimetil-8-(1-metiletil)-5-(2-metilpropil)-7-propiltridecano

La nomenclatura derivada, casi en desuso por ser reducida su aplicacin, se deriva de sustituir los hidrgenos del
metano por radicales (grupos alqulicos). Cuando estn presentes grupos alquilos iguales, se anteponen al
nombre del radical los prefijos di, tri, tetra, etc. Cuando estn presentes dos o ms grupos alquilos diferentes se
pueden nombrar por orden de complejidad, o por orden alfabtico.

C2H5 CH2 C2H5


CH3 CH2 C2H5

Dietilmetano
Etilmeilmetano

CH3
CH3 CH C C2H5
CH3

Dietilmetilisopropilmetano

C2H5

ALQUENOS.
Estos compuestos tienen grupo funcional que consiste en un doble enlace covalente carbono-carbono, poseen
un enlace sigma y otro P, Se conocen tambin con el nombre de hidrocarburos no saturados debido a que
tienen menos hidrgenos que el mximo posible, pueden considerase derivados de los hidrocarburos saturados
por la prdida de 2 tomos de hidrgeno en dos carbonos vecinos.
Se llaman tambin olefinas o hidrocarburos olefnicos. Su frmula general se considera: CnH2n+2-2d, donde d, es
el nmero de dobles enlaces.
Los alquenos tienen propiedades fsicas iguales que la de los alcanos. A temperatura y presin normal, los
alquenos de 2 a 4 tomos de carbono son gases, de 5 a 16 lquidos, de 16 adelante son slidos sin
considerar las ramificaciones.
Los puntos de fusin y ebullicin crecen a medida que aumenta la cadena, en cambio la presencia de
ramificaciones baja los puntos de fusin y ebullicin, pero sin embargo la presencia del doble enlace disminuye
un poco las temperaturas de fusin y ebullicin. Son insolubles en solventes polares, pero son solubles en
solventes apolares, son menos densos que el agua, tienen un pequeo momento dipolar debido a la geometra
de la doble ligacin.
El compuesto ms simple de esta serie es el etileno (eteno), el carbono utiliza tres orbitales hbridos equivalentes
sp2. La estructura del eteno se forma como se muestra a continuacin.

Estos compuestos orgnicos con dos enlaces se llaman dienos, con tres enlaces se llaman trienos y con ms de
tres enlaces se conocen como polienos. Si estos enlaces estn contguos se les llama acumulados (propadieno),
sern alternos si el doble enlace est separado por un simple enlace llamados tambin conjugados (1,3butadieno), cuando estn separados por el grupo metileno o metilo se llaman aislados (1,4-pentadieno).
CH2=C=CH2

CH2=CHCH=CH2

CH2=CHCH2CH=CH2

Propadieno

1,3-Butadieno

1,4-Pentadieno

Estos hidrocarburos, segn la I.U.P.A.C., se nombran cambiando la terminacin ano de los alcanos por la
terminacin eno. La cadena principal es la cadena continua ms larga que contenga el doble enlace, se empieza

a numerar del extremo ms prximo al doble enlace; cuando la molcula presenta varios dobles enlaces, la
cadena principal es aquella que tiene mayor nmero de dobles enlaces aunque sea la ms corta, para
nombrarlos se utilizan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc, segn tengan dos, tres, cuatro, etc, dobles
enlaces, los cuales se deben indicar el lugar con los nmeros localizadores ms bajos posibles, cuando
equidistan dos dobles enlaces se empieza a numerar del extremo ms prxima a una ramificacin.
Si el alqueno tiene un radical con doble enlace la terminacin deber ser enil, y si el radical tiene dos o ms
dobles enlaces la terminacin deber ser dienil, trienil, etc. Pero si la ramificacin empieza con doble enlace, este
radical termina en iliden, si adems de nacer la ramificacin con doble enlace, tiene otro doble enlace se hace
terminar en eniliden, debe indicar su posicin con el nmero respectivo.
Si se indica un ismero geomtrico, se aade el prefijo respectivo a esta clase de ismeros, como ser cis - trans,
o Z - E, segn el caso.
4

CH3-CH2-CH=CH2
1-Buteno
1

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
2-Hexeno
5

CH3 CH=CHCH=CH CH3


2,4-Hexadieno

4-Cloro-2-penteno

2-Metil-1,3-butadieno (isopreno)

3-Metil-2-penteno

3-Etil-6-metil-2-hepteno

2,5-Dimetil-1,3,6-octatrieno

cis-2-buteno

trans-2-buteno
CH3
CH2
CH

10

11

12

13

CH3 CH=CHCHCH2 C CH CH = CH C = CHCH2 CH3


CH

CH2

CH

CH2

CH3

CH

CH3

4-Etenil-7-etil-10-(1-propenil)-6-propiliden-2,8,10-tridecatrieno

(Z)-1-bromo-1-fluoro-propeno

(E)-1-bromo-1-fluoro-propeno

En el caso de la nomenclatura comn los cuatro primeros trminos de esta familia tienen nombres triviales
como:
CH3 CH=CH2
Propileno
(Propeno)

CH2=CH2
Etileno
(Eteno)

CH2=CH CH2 CH3

(1-buteno)

CH3 CH = CH CH3

(2-buteno)

Butileno

Isobutileno
(2-metil-1-propeno)
CH2=CH CH2 CH2 CH3

(1-penteno)

CH3 CH = CH CH2 CH3

(2-penteno)

Amileno

El etileno es el ms simple y el de mayor consumo en la industria qumica, su nombre es la base de la


nomenclatura derivada, donde los hidrgenos pueden ser sustituidos parcial o totalmente por radicales alquilo
los cuales se deben nombrar en orden alfabtico seguido de la palabra etileno.
CH3 CH2 CH
CH3 CH2 CH = CH

= CH CH3

Etilmetiletileno

CH2 CH2 CH2 CH3

n-Butiletilmetiletileno

CH3
Los radicales de esta familia de los alquenos, pueden ser: monovalentes con doble enlace, bivalentes con
valencias acumuladas en un solo carbono, bivalentes con valencias libres una en cada extremo de la cadena.
En el primer caso se encuentran los radicales lineales con un solo enlace, para nombrar se debe numerar la
cadena empezando del carbono con valencia libre, indicar el lugar del doble enlace y se nombra el radical de
acuerdo al nmero de tomos de carbono con la terminacin enilo, por ejemplos:
CH2=CH

Vinilo o etenilo

CH3 CH = CH

1-propenilo

CH2 = CH CH2

2-propenilo (Alilo)

CH3 CH2 CH = CH

1-butenilo

CH3 CH = CH CH2

2-butenilo

CH2 = CH CH2 CH2

3-butenilo

El segundo caso de los radicales bivalentes con valencias libres acumulados en un solo tomo de carbono, se
debe numerar la cadena empezando del carbono con dos valencias nombrndolo de acuerdo con el nmero de
tomos de carbono con la terminacin ideno. Si se encuentra un enlace doble se debe indicar su localizacin
nombrando el radical en funcin del nmero de tomos de carbono con la terminacin enilideno, por ejemplos:
CH2=

Metilideno

CH3 CH =

Etilideno

CH3 CH2 CH=

Propilideno

CH3 C =

Isopropilideno

CH3
CH2 = C =

Etenilideno (Vinilideno)

CH3 CH = C =

1-Propenilideno

CH2 = CH CH =

2-Propenilideno

CH3 C = C =

2-metil-1-propenilideno o

CH3

(2-metilprop-1-enilideno)

En el tercer caso de radicales bivalentes con valencias libres en los extremos de la cadena, se debe tomar en
cuentan el radical CH2 como base para nombrarlos, pero si el radical tiene un doble enlace se debe indicar su
localizacin nombrando el radical en funcin del nmero de tomos de carbono que contenga con la terminacin
eno, ejemplos:
CH2

Metilieno o metilideno

CH2 CH2

Dimetileno o dimetilideno o etileno

CH2 CH2 CH2

Trimetileno o trimetilideno

CH2 CH2 CH2 CH2

Tetrametileno o tetrametilideno

CH3 CH CH2

Metiltrimetileno o Metiltrimetilideno

CH3
CH = CH

Vinileno

CH2 CH=CH

Propenileno

CH2 CHCH2CH=CHCH2

5-metil-2-hexenileno

CH3