Alcoholes y Fenoles

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UNIVERSIDAD NACIONAL JOSE FAUSTINO SANCHEZ CARRION

FACULTA DE INGENIERIA INDUSTRIAL, SISTEMAS E
INFORMATICA
ESCUELA DE INGENIERA INDUSTRIAL
ALCOHOLES Y FENOLES
INTRODUCCION A LA INGENIERIA INDUSTRIAL
CONTROL DE INVENTARIOS
INTEGRANTES :
Crdova Garay, Jonnhy Gustavo
Lucero Len, Martin Eduardo
Pacora Chirito, Jonathan Junior
Samanamud Natividad, Rubn Orlando
Sanchez Marin, Maricely Jazmin
DOCENTE:
Palomino Tiznado, Mximo Daro
CICLO: II 2015(I)
HUACHO-PERU
2015
UNIVERSIDAD NACIONAL JOS FAUSTINO SNCHEZ CARRIN

FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL, SISTEMAS E INFORMTICA
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE INGENIERA INDUSTRIAL
AGRADECIMIENTO
2

DEDICATORIA
3

RESUMEN
4

NDICE
INTRODUCCIN
GENERALIDADES
CAPTULO 1: ESTRUCTURA MOLECULAR
CAPTULO 2: PROPIEDADES FSICAS
CAPTULO 3: PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Y
FENOLES
3.1 FORMACIN DE IONES OXONIO
3.2 REACCIONES DEBIDAS A LA POLARIDAD O-H
3.3 REACCIONES CON RUPTURA DEL ENLACE C-O
3.4 RUPTURA DE UN ENLACE C-H EN EL CARBONO FUNCIONAL.
OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES
3.5 SUSTITUCIONES ELECTROLFICAS EN EL NCLEO DE LOS
FENOLES
CAPTULO 4: OBTENCIN DE ALCOHOLES Y FENOLES
4.1 APARTIR DE ALQUENOS
4.2 HIDRLISIS DE HALUROS DE ALQUILO Y DE ARILO.
4.3 A PARTIR DE ALDEHDOS, CETONAS Y CIDOS
4.4 OTRAS SNTESIS DE ALCOHOLES Y FENOLES
CAPTULO 5: ALCOHOLES INSATURADOS Y ALCOHOLES AROMTICOS
CAPTULO 6: OTROS ASPECTOS INDUSTRIALES DE LOS ALCOHOLES Y
FENOLES
6.1 METANOL
6.2 ETANOL
6.3 ALCOHOLES C3 A C5 Y CICLOHEXANOL
5

6.4 ALCOHOLES C8 Y SUPERIORES

6.5 FENOLES
CONCLUSIONES
RECOMENDACIONES
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
REFERENCIAS ELECTRNICAS
ANEXOS
6

INTRODUCCIN
Los inventarios son fuente de algunos de los problemas de contabilidad ms
difciles, tanto en la teora como en la prctica. Aunque existe ya un criterio
bastante firme en relacin con el tema de los inventarios, todava hay muchos
puntos en los que no existe palpablemente criterio establecido. Individual y
colectivamente,
los dndose, por los asuntos relativos a los inventarios, y
parece que constantemente se estn abriendo nuevos campos tericos. Hasta

cierto punto, seguir esta situacin mientras los negocios continen
desarrollndose y convirtindose en ms complejos cada da, y en tanto los
precios de las mercancas continen cambiando. Una economa dinmica en
el campo empresarial no puede producir una teora de contabilidad esttica.
La base de toda empresa comercial es la compra y venta de bienes y servicios;
de ah la importancia del manejo de inventario por parte de la misma. Este
manejo contable permitir a la empresa mantener el control oportunamente, as
como tambin conocer al final de periodo contable un estado confiable de la
situacin econmica de la empresa. El inventario constituye las partidas del
activo corriente que estn listas para la venta, es decir, toda aquella mercanca
que posee una empresa en almacn valorada al costo de adquisicin, para la
venta o actividades productivas.
Por medio del siguiente trabajo se darn a conocer algunos conceptos de los
sistemas de inventarios, mtodos, sistemas y control.
7

CAPTULO I: ESTRUCTURA MOLECULAR

La estructura de los alcoholes resulta de la sustitucin de un hidrgeno por un
grupo hidroxilo (OH) en un carbono no aromtico. Tambin puede considerarse
que tal estructurar resulta de la sustitucin de un hidrgeno, del agua (H-O-H)
por un radical. Cuando la sustitucin de produce en un carbono aromtico (o el
radical es aromtico), los compuestos que se forman se denominan fenoles y
tienen algunas propiedades especiales, distintas de los alcoholes.
Segn el grado de sustitucin en el carbono funcional los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios.
El oxgeno de la funcin alcohol tiene 4 orbitales sp 3,

cuyos ngulos son parecidos a los del carbono
tetradrico. Dos orbitales correspondientes a los dos
pares de electrones no enlazados que dan el carcter
nuclofilo a los alcoholes. La electronegatividad del
oxgeno da a la molcula la polaridad sealada en la
figura del margen. En los fenoles, la resonancia del
ncleo aromtico aumenta la polaridad del enlace
8

La forma de la molcula del etanol puede observarse en la figura siguiente:
9

CAPTULO 2: PROPIEDADES FSICAS

Los alcoholes y fenoles tienen los puntos de ebullicin mucho ms altos que los
hidrocarburos de PM semejante. Aunque el grupo OH da polaridad a la
molcula, y por lo tanto se produce asociacin, la fuerte elevacin de los
puntos de ebullicin se debe principalmente a los enlaces intermoleculares por
puente de hidrgeno. Para tener una idea de este efecto pueden compararse
los alcoholes con los compuestos halogenados, que son tambin polares pero
mucho ms voltiles.
Los primeros alcoholes disuelven una amplia gama de compuestos polares y

poco polares. El etanol, por ejemplo, es miscible con el agua y con el benceno.
El metanol, el etanol y el alcohol isoproplico son disolventes muy usados en la
industria.
10

Los alcoholes lquidos son un poco menos densos que el agua; su densidad
aumenta desde el metanol (0.792) al decanol (0.829), pero el ciclohexanol
(0.962), de estructura ms compacta, es casi tan denso como el agua, y el
alcohol benclico (1.046) es ms denso que ella.
Otras propiedades
11

Los alcoholes y fenoles son incoloros, tienen olores tpicos y sabor ardiente, y
algunos son muy txicos; el metanol, aun en dosis pequeas, produce ceguera
y las intoxicaciones causadas por las bebidas alcohlicas adulteradas son muy
graves. El fenol, clebre en la historia de la ciruga por ser el primer antisptico
utilizado, es desinfectante y txico.
12

CAPTULO 3: PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Y

FENOLES
La estructura de la funcin OH, que hemos visto (), determina las
reacciones de los alcoholes. Estas se deben a la existencia de dos pares de
electrones no compartidos y a la polaridad de los enlaces
. Por
ellos, los alcoholes son bases dbiles. Asimismo los pares de electrones no
compartidos hacen que los alcoholes formen complejos anlogos a las sales
hidratada, como por ejemplo Cl 2Ca . (H3C-OH)4; por ese motivo el Cl 2Ca
anhidro no puede usarse para deshidratar alcoholes. En cambio, el SO 4Na2, el
SO4Ca y el SO4Cu anhidros no forman complejos con los alcoholes y pueden
usarse para su deshidratacin, como tambin el CaO.
Los fenoles forman complejos de color rojo vivo o violeta con el Cl3Fe y esta
reaccin sirve para su ensayo analtico.
3.1 FORMACIN DE IONES OXONIO
Los alcoholes son nuclefilos (bases de Lewis) dbiles y fijan protones dando
iones de oxonio.
Por esta razn los alcoholes superiores se disuelven ms en soluciones

acuosas de cidos fuertes q en
H 2 O . As el butanol poco soluble en
H2O ,
se disuelve en CIH concentrando, en todas las proporciones.

Los iones oxonio (conjugados de la base dbil alcohol) son cidos fuertes y
ceden su protn con facilidad. Por eso, si se aade
H2O
a una disolucin de
13

butanol en CIH concentrado, se regenera el alcohol, que aparece como un

aceite que flota.
Los iones oxonio son la fase inicial de una gran parte de las reacciones de los
alcoholes (de sustitucin, eliminacin y transposicin.
Los fenoles son menos nuclefilos que los alcoholes por la resonancia aadida
del grupo aromtico.
3.2 REACCIONES DEBIDAS A LA POLARIDAD O-H
Polaridad de enlace O-H y acidez de los alcoholes
Los alcoholes son acidos muy dbiles, su
H2O
Ka
es un poco menor que la del
y algo mayor que la de los alquinos, y en su disolucin acuosa no se
disocian
La
Ka
disminuye cuando el alcohol es ms ratificado
14

Lo que se puede interpretar por el efecto +1de los grupos alquilo.

Los alcoholes no reaccionan con disoluciones acuosas de NaOH pero so con
metales alcalinos, alcalinotrreos y aluminio, dao alcoholatos (alcoxidos)
La reaccin es viva pero no violenta como la del

el
H2
H 2 O , en la que se inflama
desprendido. Por este motivo, para eliminar los restos peligrosos de
Na que queda en el laboratorio se los hace reaccionar con alcohol. Con los
alcoholes terciarios, ms perezosos, es mejor utilizar K. Para obtener los
alcoholatos de Al se utiliza su amalgama, en la que est disperso y no
recubierto por la capa usual de xido. Los alcoholatos se utilizan mucho como
catalizadores industriales, como por ejemplo el etxido sdico, el isopropxido
de Al, el t-butxido de Al, etc. Los
alcoholatos de aluminio no deben
confundirse con los compuestos de alquilaluminio.

Los alcoholatos, compuestos que poseen un enlace inico
RCH 2 O 0 Na0 ,
son solidos de color blanco y de elevado punto de fusin; no son solubles en

hexano o benceno pero si en alcoholes. Son bases ms fuertes que el NaOH
pero menos que el amiduro sdico. La basicidad sigue el orden.
Los alcoholatos terciarios son los ms bsicos; en el orden de basicidad de los

alcoholatos es
15

El volumen que ocupan los sustituyentes es un impedimento para la

salvatacion del anion con las moleculas del alcohol disolvente y el par de
electrones nucleofilo esta mas desnudo; esto es otra razon de la menor acidez
de los alcoholes terciarios.
Los alcoholatos se hidrolizan con el agua regenerando el alcohol
Por lo que deben conservarse protegidos de la humedad.
16

La disolucion anhidra de NaOH en metanol puro tiene un equilibrio muy

desplazado a la izquierda.
Como puede observarse en la tabla los fenoles son acidos mas fuertes que los
alcoholes pero mas debiles que el
CO3 H 2
y que los acidos carboxlicos. Por
17

este motivo reaccionan con las disoluciones acuosas de NaOH, dando

fenolatos, pero no reaccionan con el
CO3 HN a
Por lo tanto los fenoles son solubles en NaOH acuoso.

Puesto que los iones fenolato son bases fuertes, cuando se acidifican las
disoluciones de fenolatos el fenol se regenera (y se separa):
Basta pasar
CO2
para que se separe y flote el fenol libre.
La mayor acidez de los fenoles se debe a la estabilizacion por resonancia del

ion fenxido
18

Por esta razon, los sustituyentes en el ncleo aromtico que son donadores de
electrones (como los alquilos, el
aceptores de electrones (grupos
NH 2 ) disminuyen la acidez y los que son

NO2COH ,etc
ALQUILACION EN EL -O-H
Los alcoholes reaccionan muy lentamente con los haluros de alquilo, segn un
mecanismo SN dando teres.
El equilibrio sta desplazado hacia la izquierda pero puede evitarse aadiendo

xido de plata, que separa el IH formado
La alquilacin se produce con facilidad si se utilizan alcoholatos o fenolatos
Con los haluros de alquilo secundarios y terciarios se produce la reaccin EN,

dando alquenos, como vimos en el apartado. Otros reactivos para metilar el
grupo OH son el sulfato de dimetilo y el diazometano.
Otro proceso es una adicion Markownikow por un mecanismo de carbocationes
19

Los alcoholes reaccionan con los cidos, en una reaccin de equilibrio,

formando steres.
El oxgeno marcado en negrillas pertenece al alcohol. La reaccin es muy lenta

si no se cataliza con iones. Los fenoles, por ser mas cidos, no dan esta
reaccin.
La acilacion de los alcoholes y los fenoles se realiza muy bien con cloruros y
anhdridos de cidos.
3.3 REACCIONES CON RUPTURAS DEL ENLACE C-O
Reacciones de sustitucin con asidos inorgnicos
Cuando el etanol se mezcla con
produce
SO 4 H 2
un
concentrado, a baja temperatura, se

ster
sulfrico
El oxgeno en negrilla es el de alcohol.

El mecanismo se inicia con la formacin de un ion oxonio, que pierde agua
dando un ion carbonio.
20

El paso siguiente para dar
Es ms difcil y los esteres dialquilicos se obtienen por otros procesos.

En caliente, el cido sulfrico concentrado produce deshidrataciones.
Los haluros de alquilo tambin pueden considerarse steres inorgnicos,
derivados de los alcoholes ms un haluro de hidrogeno.
Y la de los halgenos
I Br
Cl
Por ejemplo, si comparamos la reactividad de los XH frente a los alcoholes

primarios vemos:
a) El IH reaccionan directamente a baja temperatura
21

Sin embargo, ste es un reactivo de incmodo manejo que se oxida al

aire dando iodo, por lo que en su lugar se usan otros reactivos que
veremos mas adelante.
b) El BrH reacciona en caliente.
En esta reaccion se utiliza una disolucion acuosa de BrH al 48% o ste

se obtiene in situ con BrNa +
SO 4 H 2 .
c) El CIH solo no reacciona con los alcoholes primarios, pero s lo hace en

presencia de
Cl2 Zn
SO 4 H 2
que actuan de catalizadores (que
actuan de catalizadores) pasando CIH gaseoso seco a traves del

SO 4 H 2
alcohol. Si se aade
concentrado se produce doble: catalisis
por H. y fijacion del agua de reaccion.

Si comparamos los dos alcoholes primarios con los terciarios, vemos
que estos ultimos reaccionan con el CIH solo:
En presencia de
SO 4 H 2
hay una competencia entre la sustitucion y la
deshidratacion para formar alquenos.

Por su mayor eficacia se utilizan ms otros agentes halogenantes;
principalmente los siguientes:
a) Cloruro de tionilo, un liquido corrosivo
b) Tribromuro de fsforo, un solido que suele prepararse in situ aadiendo

lentamente el
Br 2
a la mezcla de alcohol y fosforo

22

c) Triioduro de fosforo, que se prepra siempre in situ con
I2
y P.
Estos tres compuestos halogenados son inestables y reaccionan facilmente

con el agua, dando los acidos correspondientes
En resumen los reactivos mas adecuados para obtener los haluros de alquilo
son:
23

Deshidratacion de los alcoholes

Existen dos tipos de deshidratacion: a) intermolecular, que da eteres; y b)
intramolecular, que da alquenos.
24

O una SN-2 en el bisulfato de alquilo
La reaccion b) no tiene interes industrial [recordemos que la reaccion inversa

(hidratacion de alquenos) es un proceso utilizado para obtener alcoholes pero
tiene valores en sintesis especificas.
Ademas del acido sulfurico concentrado, otros agentes de deshidratacion son
el
PO 4 H 3
y un lecho catalitico de
Al 2 O3 a 400 grados.
La deshidratacion a alquenos es mucho mas facil en los alcoholes terciarios y

sigue el orden:
25

Terciarios > secundarios > primarios3

Asi, al destilar el alcohol ter-butilico ste se deshidrata en parte, slo por la
azidez de las paredes de vidrio, que deben lavarse con solucion de
NH 3
para evitarlo.
Las condiciones necesarias son, aproximadamente, las siguientes:
Terciarios >Secundarios > Primarios

Y con el mecanismo E-1, que hemos estudiado en el apartado para la
eliminacion de XH en los halogenados
La eliminacion sigue la regla de Saytzew, es decir, el H se elimina dedl carbono

mas sustituido
26

La razon de la regla de Saytzew es la mayor estabilidad del alqueno mas

sustituido y la disminucion del apiamiento estrico de los sutituyentes.
27

La formacion del ion carbono intermedio da lugar a transposiciones que tienden

a su mayor estabilizacion y dan lugar a la formacion de alquenos isomeros
Tales transposiciones se llaman de wagner-Meerwein.
28

Asi pues, en la deshidratacion se pueden producir mezcla de varios alquenos;

sin
embargo,
con
almina
previamente
alcanalizada
se
evitan
las
transposiciones.
Conviene repasar ahora las formas de reaccion del
SO 4 H 2
en distintas
condiciones
3.4 RUPTURA DE UN ENLACE C-H EN EL CARBONO FUNICONAL,

OXIDACION DE LOS ALCOHOLES
La oxidacin suave de los alcoholes primarios da aldehdos, y la de los
secundarios da cetonas. Los alcoholes terciarios no se oxidan directamente, ya
que no tienen ningn H en el carbono funcional.
En condiciones deshidratantes se producen alquenos, que se oxidan con

oxidantes fuertes con ruptura de los enlaces C=C
Oxidaciones catalticas
29

Los alcoholes primarios y secundarios pierden hidrogeno, en caliente, sobre un

catalizador de Cu y se convierten en aldehdos y cetonas en fase vapor
Las reacciones son endotermicas y reversibles porque, en estas condiciones, el

H2
reduce a los aldehidos y a las cetonas; pero tienen aplicacin industrial
condensando el alcohol no transformado y reciclndolo en el reactor.

Del mismo modo, los alcoholes primarios y secundarios se oxidan con aire para
dar aldehdos y cetonas. Para ello se hace pasar la mezcla de vapor de alcohol
y de aire a 300C por un catalizador de Cu-Ag. Las reacciones son exotermicas
y en la industria se realizan en condicioones bien controladas; el manejo de
mezclas de aire con vapores de alcohol en el laboratorio tiene mucho riesgo.
En condiciones mas fuertes los alcoholes primarios se oxidan a cidos
Oxidacion con
CrO 3 y
MnO4 K
En el laboratorio, para la oxidacion de alcoholes, se utilizan principalmente

3+
CrO
Cr 2 O7 K 2
Mn O4 K . Cuando se oxidan alcoholes primarios con

30

CrO 3 eh actico o
Cr 2 O7 K 2 en
SO 4 H 2 , las reacciones no se detiene en
la fase aldehdo, sino que dan acidos. Pero se obtienn buenos rendimientos si
el aldehido se elimina por destilacion a medida que se produce; esto slo
puede hacerse con alcoholes de menos de 5 carbonos.
El alcohol secundario se disuleve en acetona y se aade

Cr 2 O7 K 2
en
SO 4 H 2 (
de
color
CrO 3
en acetico o
naranja),
sales de
Cr
(verdes)
precipitan,
porque
son
insolubles
acetona,
producto
en
y
el
se
separa por destilacion.
31

El
Mn O4 K
[Mn(VII)] se usa generalmente en medio alcalino y se reduce a
Mn O2 [Mn(IV)], que precipita, oxida los alcoholes primarios hasta COOH
Pero es muy util para oxidar los alcoholes secundarios a cetonas.

Los alcoholes primarios largos se pueden oxidar suavemente, sin pasar de la
fase aldehdos, utiulizando una combinacion de
disolucion de
Finalmente, el
CrO 3
y piridina en una
Cl2 CH 2 a 10C.
Mn O2 , preparado como precipitado finamente dividido, es
capaz de oxidar suavemente los alcoholes primarios insaturados a aldehidos
Equilibrios de tranferencai de hidrogenos
Los alcoholes y las cetonas dan un equilibrio de oxirreduccion
que
estudiaremos
32

La oxidacion biolgica de los alcoholes en las celulas se produce por la accion

de enzimas deshidrogenasas especificas que transportan limpiamente dos
atomos
de H desde
alcohol
a un acpetor
3.5 SUSTITUCIONES ELECTROFILAS EN EL NUCLEO DE LOS FENOLES

Hemos podido obrsevar que en los grupos OH, y mas el ion fenxido (ArO),
activan el nucleo aromtico en las posiciones o-, y p-, y, por ello, la
halogenacion, la sulfanacion, y la nitracion se realizan en condiciones suaves.
Asi, el fenol en solucion acuosa reaccionan en frio y rapidamente con agua de
bromo para dar un precipiotado tetrabromado
Que, con bisulfato sdico, regenera el tribromofenol
33

La halogenacion, en disolventes organicos y a baja temeratura, conduce a los

monohalogenados o-, y p-. los fenoles halogenados y nitrados son acidos mas
fuertes que elo fenol.
En la reaccion de friedel y crafts compiten las siguientes dos reacciones
La reaccion 1 se debe al carcter nucleofilo del grupo -O-H y sucede en

disolventes polares.
Sin embargo, la alquilacion en el nucleo de los fenoles puede hacerse con
alcoholes o alquenos y
SO 4 H 2
con mayor facilidad que en el benceno con
sustituciones en o-, y p-.

Los fenolatos reaccionan con
CO2
a presin, sustituyendose un grupo
34

El fenol reacciona con CO + CIH, introduciendose en nel nucleo del grupo

. De un modo semejante reacciona con el cloroformoen medio alcalino,
dando aldehidos.
Los
fenoles
sustituidos
en
O-
pueden
dar
puentes
de
hidrogeno
intramoleculares
Estos compuestos,k que tiene reducida la facultad de formar puentes de

hidrogeno intermoleculares, son menos solubles y tienen P.eb mas bajos que
los p-. asi, el o-nitrofenol, por arrastre con vapor gracias a su mayor volatilidad.
Por la activaqcion en o-, y p-, los oxidantes atacan a los fenoles en el nucleo
dando polifenoles
35

Estos compuestos, por una serie de reacciones, se convierten en polimeros

pardos y negros que veremos con mas detalle en el apartado.
El oxigeno del aire es capaz de producir tales oxidaciones, por lo cual lo
fenoles oscurecen con el tiempo, y sus soluciones alcalinas muy rapidamente.
36

CAPTULO 4: OBTENCIN DE ALCOHOLES Y FENOLES

4.1 A PARTIR DE ALQUENOS
4.1.1 Por adicin de H2O a los alquenos
Esta reacciona, cuyo mecanismo hemos estudiado en el apartado est

catalizada por cidos (SO4H2, PO4H3, etc.) y cumple la regla de Markovnikov.
Tiene gran importancia industrial para obtener etanol, isopropanol y otros
alcoholes a gran escala.
4.1.2 Hidroboracin de alquenos seguida de oxidacin
Esta sntesis de laboratorio tiene inters porque el OH se sita en posicin

anti-Markovnikov.
Hidroxmercuracin de alquenos
Los alquenos reaccionan con acetato mercrico en disolucin de
tetrahidrofurano agua.
En una segunda fase, el derivado mercurial se reduce con borohidruro sdico

(desmercuriacin) en medio alcalino.
37

Estas reacciones son cmodas, se realizan a la temperatura ordinaria con buen

rendimiento y constituyen un excelente mtodo de laboratorio para obtener
alcoholes.
La adicin sigue la ley de Markovnikov y el reactivo atacante es el electrfilo
H3C-COO-Hg que se une al carbono menos sustituido.
Reaccin de los alquenos con xido de carbono e hidrgeno.
En el apartado () vimos que los alquenos reaccionan con xido de carbono e
hidrgeno,
presin
temperaturas
elevadas,
para
dar
aldehdos
(hidroformilacin o proceso oxo). Utilizando un exceso de H2 pueden obtenerse

directamente alcoholes.
Obtencin de alcoholes largos a partir de etileno por el proceso Alfol

En este proceso, de gran importancia industrial, se utiliza Al que, en una
primera fase, forma trietil-Al
Sobre este compuesto se polimeriza el etileno segn gler.
En este punto, el proceso se puede dirigir por dos caminos:

A) Calentando a 600C se desengancha la cadena dando a-alquenos
lineales con cadenas de 8 a 18 carbonos. Estos alquenos son materia
prima para la fabricacin de detergentes sulfonados biodegradables.
B) El trialquil-Al se oxida con aire dando el alcoholato de Al que se trata con
SO4H2 para dar una mezcla de alcoholes largos.
38

La mezcla de alcoholes se separa por destilacin fraccionada; se producen

principalmente alcoholes de 12, 13, 14 y 16 carbonos, que consumen en
grandes cantidades para fabricar detergentes.
4.2 HIDRLISIS DE HALUROS DE ALQUILO Y DE ARILO
Es un caso de sustitucin nuclefila (SN-1 y SN-2) que se estudi en el
apartado ()
La reaccin de sustitucin compite con la de eliminacin que da alquenos y

esta es preferente con bases fuertes, con haluros terciarios y a temperaturas
altas. Vimos que la facilidad de hidrlisis de los haluros sigue el orden.
As el cloruro de bencilo se hidroliza con CO3Na2, diluido en fro, el cloruro de

etilo se ha de calentar a reflujo con NaOHal 10% y el clorobenceno exige
presin y temperaturas elevadas.
Estas reacciones se usan, en algunos casos, para sntesis de laboratorio, pero
tienen poca importancia porque los haluros de alquilo suelen obtenerse de los
alcoholes en la reaccin inversa.
En la industria se usa este proceso para obtener mezclas de pentanoles y
fabricar fenol.
La fraccin de C5 del petrleo contiene una mezcla de pentanos que se
halogenan; la fraccin monohalogenada se trata con NaOH para dar una
mezcla de pentanoles (alcoholes amlicos) que se venden para disolvente de
pinturas (pentasol).
Hemos visto que la sustitucin del Cl por OH en el clorobenceno es difcil; sin
embargo, la reaccin se utiliza para la obtencin industrial de fenol, en
condiciones fuertes de presin y temperatura, con NaOH al 15%
39

El proceso Raschig hidroliza el clorobenceno con H20
40

41

CONCLUSIONES
1. El modelo de inventarios propuesto, mejora los problemas fundamentales del
sistema actual de desabastecimiento y existencia de roturas de inventario, al
definir polticas de rdenes de compra, nacionalizacin y distribucin de la
mercanca que sincronizan los procesos de la cadena, y en consecuencia
garantizan el flujo idneo de la mercanca hasta las bodegas de consumo.
2. El modelo de inventarios propuesto se establece por una planeacin integral
que tiene en cuenta las variaciones de los tiempos de despacho, tiempos de
nacionalizacin y tiempos de recepcin de estampillas; garantizando un
cubrimiento analtico completo de los procesos de la cadena de suministros y
de las restricciones financieras existentes; y de esta manera asegurando el
abastecimiento requerido de las bodegas, en el momento indicado.
3. El modelo de inventarios propuesto se ajusta efectivamente a la variabilidad
de la demanda y garantiza un abastecimiento satisfactorio a los clientes, al
definir un inventario de seguridad calculado con el anlisis de las variaciones
de la demanda y un nivel de servicio a los clientes establecido en 95%.
4. Los resultados de la prueba piloto, muestra que el indicador de demanda
insatisfecha pas de registrar 11.300 cajas en el modelo actual, a 2.006 cajas
en el modelo propuesto. Esto representa una reduccin del 82% de este
indicador, afirmando los beneficios de la aplicacin del modelo propuesto.
5 La propuesta de implantacin del modelo mediante la definicin de los
indicadores de gestin propuestos, le permite a la empresa evaluar el
desempeo del modelo, y analizar, controlar y hacer seguimiento a sus
resultados.
42

RECOMENDACIONES
Se recomienda que la empresa establezca un manejo de informacin unificado
para todas las reas. Esta decisin proporcionar facilidad de transferencia de
la informacin, eficiencia en su manejo y en consecuencia, en su posterior
anlisis y en la elaboracin de reportes. - Se propone que la empresa
aproveche las bondades y oportunidades que el sistema SAP instalado ofrece.
Se recomienda que se descarguen los datos de inventarios mensuales por
referencia y por ciudad de cada bodega, y los datos del inventario en Zona
Franca mensual. - Se recomienda a la empresa valorar la adquisicin futura del
programa PASW Statistics 18, una vez se haya mejorado la situacin actual, y
la inversin est adecuadamente evaluada y justificada por eventuales
beneficios. Una vez adquirido el programa, se recomienda a la empresa
capacitarse en su uso para identificar otras oportunidades de su aplicacin,
diferentes de la elaboracin del pronstico. - Se recomienda que la gerencia
establezca una poltica de comunicacin integral entre las reas de sistemas,
logstica y finanzas, para concretar una planeacin ptima de las operaciones
de la empresa. - Por ltimo, se propone a la empresa gestionar las relaciones
comerciales con sus clientes y proveedores, para aumentar su poder de
negociacin en la definicin de los perodos de recaudo de las ventas y de los
perodos de desembolso de los pagos de las rdenes de compra,
respectivamente.
43

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
SIPPER, Daniel. BULFIN, Robert L. Jr. Planeacin y Control de la Prouccin.
Editorial Mc Graw Hill.
CHASE, Richard. Administracin de Operaciones. Edicin 10 y Edicin 12.
RUSELL, Roberta S. y TAYLOR III, Bernard W. Operations Management.
Edicin 4.
BALLOU, Ronald. Logstica Administracin de la Cadena de Suministro.
Edicin 5.
ZANDIN, Kjell B. MAYNARD. Manual del Ingeniero Industrial. Edicin 5.
McGraw Hill. Tomo I
BLANK, T. Leland y TARQUIN, J. Anthony. Ingeniera Econmica. Edicin 4.
Captulo 9.
KAPLAN, R. NORTON, D. Cuadro de Mando Integral.
Departamento de Informtica Universidad Tcnica Federico Santa Mara.
Econometra Captulo 5. Modelos Pronsticos Ingenuos y Adaptivos. Pgina
Web: www.inf.utfsm.cl/~hallende/download/Econo/05_econometria.ppt
NIST/SEMATECH e-Handbook of Statistical Methods,
44

REFERENCIAS ELECTRNICAS
http://www.itl.nist.gov/div898/handbook/ [10] Centro de Matemtica, Universidad
de la Repblica de Uruguay - Facultad de Ciencias.
http://www.cmat.edu.uy/cmat/otraslicenciaturas/practicos/bioestadistica/2006/K
SL.pdf/view
Fundacin Iberoamericana para la Gestin de la Calidad. Pgina Web:
http://www.fundibec.org/.
Tecnologas de Informacin y Comunicaciones, Fundacin Gabriel Piedrahita
Uribe. Pgina Web: http://www.eduteka.org/DiagramaCausaEfecto.php
Funciones, tutoriales, requerimientos de instalacin y cotizacin del programa
PASW Satistics 18, SPSS Colombia. Pgina Web: http://www.spss.com/la
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ANEXOS
ANEXO 1: PRUEBA PILOTO
Con el fin de conocer el desempeo del sistema de inventarios propuesto, se
procede a realizar una prueba piloto que evalu su efectividad con respecto al
sistema actual. La prueba piloto se simular en el ao 2009 para conocer sus
resultados respecto a la problemtica descrita en este ao. La validacin del
modelo se realizar a partir del primero de febrero de 2009, debido a la
carencia de informacin de datos histricos de inventario previos a esta fecha.
Es decir, el primero de febrero se emitirn las primeras rdenes de compra, y
se nacionalizar la mercanca. En este orden de ideas se debe realizar un
empalme con sistema de inventarios actual, para garantizar el abastecimiento
adecuado durante el tiempo de entrega de las primeras rdenes de compra.
Este periodo ser abastecido con las rdenes de compra que se generaron
antes del 1 de febrero. De esta forma se procede a calcular las cantidades a
comprar para cada ciudad y cada referencia, al igual que las cantidades a
nacionalizar segn las polticas definidas, para el periodo comprendido entre
febrero y diciembre del 2009. La prueba piloto tendr como insumo principal el
pronstico de venta propuesto.
46

ANEXO 2:
47

ANEXO 3:
48

Alcoholes y Fenoles

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UNIVERSIDAD NACIONAL JOSE FAUSTINO SANCHEZ CARRION

ESCUELA DE INGENIERA INDUSTRIAL

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6.4 ALCOHOLES C8 Y SUPERIORES

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los dndose, por los asuntos relativos a los inventarios, y

parece que constantemente se estn abriendo nuevos campos tericos. Hasta

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CAPTULO I: ESTRUCTURA MOLECULAR

El oxgeno de la funcin alcohol tiene 4 orbitales sp 3,

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La forma de la molcula del etanol puede observarse en la figura siguiente:

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CAPTULO 2: PROPIEDADES FSICAS

Los primeros alcoholes disuelven una amplia gama de compuestos polares y

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CAPTULO 3: PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Y

Por esta razn los alcoholes superiores se disuelven ms en soluciones

H 2 O . As el butanol poco soluble en

se disuelve en CIH concentrando, en todas las proporciones.

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butanol en CIH concentrado, se regenera el alcohol, que aparece como un

es un poco menor que la del

y algo mayor que la de los alquinos, y en su disolucin acuosa no se

disminuye cuando el alcohol es ms ratificado

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Lo que se puede interpretar por el efecto +1de los grupos alquilo.

La reaccin es viva pero no violenta como la del

desprendido. Por este motivo, para eliminar los restos peligrosos de

alcoholatos de aluminio no deben

confundirse con los compuestos de alquilaluminio.

son solidos de color blanco y de elevado punto de fusin; no son solubles en

Los alcoholatos terciarios son los ms bsicos; en el orden de basicidad de los

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El volumen que ocupan los sustituyentes es un impedimento para la

Por lo que deben conservarse protegidos de la humedad.

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La disolucion anhidra de NaOH en metanol puro tiene un equilibrio muy

y que los acidos carboxlicos. Por

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este motivo reaccionan con las disoluciones acuosas de NaOH, dando

Por lo tanto los fenoles son solubles en NaOH acuoso.

para que se separe y flote el fenol libre.

La mayor acidez de los fenoles se debe a la estabilizacion por resonancia del

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NH 2 ) disminuyen la acidez y los que son

El equilibrio sta desplazado hacia la izquierda pero puede evitarse aadiendo

La alquilacin se produce con facilidad si se utilizan alcoholatos o fenolatos

Con los haluros de alquilo secundarios y terciarios se produce la reaccin EN,

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Los alcoholes reaccionan con los cidos, en una reaccin de equilibrio,

El oxgeno marcado en negrillas pertenece al alcohol. La reaccin es muy lenta

concentrado, a baja temperatura, se

El oxgeno en negrilla es el de alcohol.

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El paso siguiente para dar

Es ms difcil y los esteres dialquilicos se obtienen por otros procesos.