ESCUELA DE QUMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-215 - Laboratorio Qumica Orgnica General II
II Ciclo 2015
Estudiante: Andrea Gmez Snchez
Nombre del Asistente: Jos Chacn
Carn:
B12839
Grupo:
01
Fecha: 28 de agosto
La fase orgnica se seca con Na2SO4, luego se filtra por gravedad en un baln
de 50 mL prepesado para luego pasar al rotavapor. Mientras los extractos bsicos son
tratados con HCl gota a gota, mientras se enfran y se secan con lmpara infrarroja.
Ruta B: Se sigue el mismo orden solo que se trata inicialmente con 15 ml de
H2SO4(1M) se separa en el embudo, luego la fase orgnica se trata de nuevo con 15 mL
del cido para separa de nuevo, en fase orgnica y ms acuosa. De nuevo se seca la
ase rganica con Na2SO4 y un rotavapor. La fase acuosa se trata con NaOH(1M) gota a
gota en un bao de hielo y se secan con lmpara infrarroja.
Resultados
Cuadro I. Datos obtenidos mediante la ruta A con masa inicial de 1,10 g
cido acetilsaliclico (Orgnico)
Cafena(Acuoso)
Masa
%
Pto. Fusin Masa
%
Pto. Fusin
final
Recuperacin (C)
final
Recuperacin (C)
(0,005g)
(0,005g)
0,12
10,9
138-163
0,4
36,36
235-241
Cuadro II. Datos obtenidos mediante la ruta B con masa inicial de 1,04 g
cido acetilsaliclico (Orgnico)
Cafena(Acuoso)
Masa
%
Pto. Fusin
Masa
%
Pto. Fusin
final
Recuperacin (C)
final
Recuperacin (C)
(0,005g)
(0,005g)
0,41
39,4
117,4-144,6
0,26
25
224-258
Punto de
Fusin(C)
135
Cafena
C8H10 N4O2
H3C
N
N
CH3
CH3
Amina
Amida
Imino
Bsica
237
Muestra de clculos
Se procede a calcular los porcentajes de recuperacin para ambas rutas, con la
ecuacin 3. Para la parte B, el cido acetilsaliclico obtuvo el siguiente resultado:
0,41 g de aspirina
*100= 39,4%
Recuperacin =
1,04 g de mezcla
Y para la cafena de:
Recuperacin
0,26 g de cafe na
1,04 g de mezcla
*100= 25%
Discusin
Durante la primera parte de la prctica se tuvo como objetivo obtener un lquido
rico en cafena y aspirina, para esto se utiliz el diclorometano (disolvente orgnico),
luego se llev a reflujo con el fin de garantizar la total disolucin de la muestra. La
eleccin del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad del
mismo con la sustancia a extraer y la facilidad con que puede separarse sta del
disolvente.
El diclorometano es adecuado porque cumple los requisitos para ser un
disolvente en la extraccin, es inmiscible en agua, disuelve bien la mezcla, no altera
estructura de los compuestos a extraer y tiene bajo punto de ebullicin (39.8C) por lo
que es fcil de eliminar calentando.
Se filtra por gravedad para eliminar los residuos, las partculas inorgnicas no
disueltas en disolvente orgnico, con la precaucin de que todos los instrumentos a
utilizar se calientan previamente en la estufa. Es de vital importancia que esta filtracin
sea en caliente para evitar cualquier cambio trmico, una menor temperatura propicia la
cristalizacin prematura ocasionando prdida de muestra en el papel, el embudo. Otro
cuidado fundamental en esta parte es doblar apropiadamente el papel para lograr una
filtracin efectiva.
Posteriormente se procede a separar los componentes de lquido del kitasato,
mediante las rutas reactivas A y B.
En el Cuadro IV se observa la estructura de las especies de inters. El cido
acetilsaliclico la aspirina, es un ster acetilado del cido saliclico, est constituido por
diversos grupos funcionales, anhdrido actico y alcohol; tiene un carcter cido. La
cafena tiene un carcter bsico y presenta grupos amina, amida y imino.
En la ruta A o ruta bsica, descrita en la Figura 1, se adiciona hidrxido de
sodio(5%), este desprotona el cido acetilsaliclico en medio acuoso. Con un embudo
separador obtenemos las distintas fases.
CH3
O
NaOH
O
O OH
O O
+
CH
H2O
H Cl
CH3
O OH
N
N
CH3
CH3
H3C
O
H S
O
CH3
OH
N
CH3
N
H
H3C
H2O
CH3
NaOH
N
CH3
Bibliografa
Gilbert
J.
&
Stephen
F.A.
(2011)
Experimental
Organic
Cengage learning.
Prieto, L., Calvache, J. & Snchez C. (2014).Clculo secuencial de
cascadas de extraccin reactiva aplicando el modelo de
de 2015]
Yurkains, P. (2008). Qumica Orgnica. Naucalpan de Jurez,