IDENTIFICAO SISTEMTICA DE COMPOSTOS ORGNICOS

Introduo
Na identificao de substncias orgnicas desconhecidas o qumico
raramente se depara com amostras puras. Contaminantes, tais como
subprodutos de reao, matrias-primas ou produtos de decomposio e
oxidao geralmente acompanham a amostra. imprescindvel que a amostra
a ser submetida identificao esteja pura. Frequentemente ser necessria a
adoo de procedimentos para purificao (destilao, recristalizao, extrao
e cromatografia, procedimentos j estudados no incio do curso), neste caso
iremos usar substncias j puras.
s vezes podemos estabelecer a identidade de uma substncia orgnica
desconhecida baseando-se apenas em dados espectrais (IV, UV, EM e RMN).
Entretanto, com frequncia, torna-se necessrio complementar os dados
espectrais com outras informaes, tais como: exames preliminares, anlise
elementar, solubilidade, ponto de fuso e ebulio, etc. Adicionalmente, em
determinadas circunstncias, a realizao de testes para caracterizao de
grupos funcionais e preparao de derivados cristalinos, com ponto de fuso
bem definido, tornam-se tambm necessrias. Em geral, uma lista de
identidades possveis para uma substncia desconhecida pode ser
estabelecida mediante considerao dos exames preliminares, determinao
de seu ponto de ebulio, da anlise qualitativa elementar, do exame da
solubilidade em solventes selecionados, e dos testes para grupos funcionais.
Para incio dos testes um caminho a seguir comeando por exames
simples, chamados de preliminares, estes exames podem fornecer muitas
informaes e indicar os prximos caminhos a seguir em uma identificao de
composto, por exemplo:

A cor da amostra muito informativa. Substncias orgnicas com

grupos funcionais conjugados so coloridas, a intensidade da cor
dependendo da extenso da conjugao. Por exemplo, nitro- e nitrosocompostos aromticos e -dicetonas so amarelos, quinonas e azocompostos so de cor amarela, laranja ou vermelha; cetonas e alcenos
extensamente conjugados possuem cores que vo do amarelo
prpura. Substncias saturadas ou com baixo grau de insaturao so
brancas ou pouco coloridas. A cor marrom geralmente causada por
pequenas impurezas; por exemplo, aminas e fenis (incolores) tornamse rapidamente marrom ou prpura pela formao de produtos de
oxidao (REFERNCIA 6).
O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente
caracterstico, particularmente os de baixo peso molecular. Com alguma

experincia poderemos reconhecer os odores caractersticos de muitas

classes funcionais (REFERNCIA 6).
Teste de chama (pirlise) pode ser bastante informativo, se a soluo for
lquida coloque uma pequena amostra em um cadinho e chegue uma
chama perto, se for inflamvel note a colorao da chama, se amarela
caracterstica de combusto incompleta, formao de fuligem aps a
combusto indica instaurao e esta indica aromaticidade no composto
(REFERNCIA 6).

Outros testes so as determinaes de suas propriedades fsicoqumicas:

O ponto de ebulio quando a presso de vapor se iguala

atmosfrica, chegando a um ponto de equilbrio onde entra em ebulio.
Este fenmeno importante como mtodo de caracterizar uma amostra
lquida. As molculas de um lquido tendem a escapar da superfcie,
tornando-se gasosas, mesmo a temperaturas inferiores ao ponto de
ebulio. Quando o lquido colocado em um recipiente fechado, a
presso exercida pelas molculas na fase gasosa sobe at atingir o
equilbrio, a uma determinada temperatura. Esta presso de equilbrio
conhecida como presso de vapor e uma constante caracterstica do
material para uma dada temperatura. Usualmente a presso de vapor
expressa em termos da altura de uma coluna de mercrio que produz
uma presso equivalente. (REFERNCIA 7)
A densidade uma propriedade fsica importante e pode ser utilizada
para distinguir um material puro de um impuro, pois a densidade dos
materiais que no so puros (misturas) uma funo da sua
composio. Ela tambm pode ser utilizada na identificao e no
controle de qualidade de um determinado produto industrial, bem como
ser relacionada com a concentrao de solues. A densidade absoluta
() de uma substncia definida como a relao entre a sua massa e o
seu volume: = m/v. A densidade absoluta tambm uma propriedade
especfica, isto , cada substncia pura tem uma densidade prpria, que
a identifica e a diferencia das outras substncias. Em geral, a densidade
dos slidos maior que a dos lquidos e esta, por sua vez, maior que a
dos gases. (REFERNCIA 8).

Pela anlise elementar pode-se decobrir a frmula mnima de um

composto a partir da quantidade de cada elemento (C, H, O, N e S) presente
no composto. O mtodo consiste na combusto de 900C da amostra de
massa conhecida do material orgnico em estudo, e determoinar a massa de
gs carbnico e de gua formada. O vapor produzido pela reao passado
por um tubo contendo cloreto de clcio para reter a gua e depois por um outro
tubo contendo hidrxido de sdio para reter o gs carbnico em forma de
carbonato de sdio, necedssria para calcular a massa de carbono e de

hidrognio na amostra. Para anlise de nitrognio, os produtos so arrastados

com um jato de hlio atravz de um forno a 750C, no qual o cobre aquecido
reduz os xidos de nitrognio ao elemento que ento separado e pesado.
Para anlise de enxofre, a amostra sofre combusto em uma atmosfera de
oxignio em um tubo empacotado com xido de tungstnio (IV) ou xido de
cobre. O dixido de enxofre seco absorvido por um reagente de xido de
prata, separado e determinado por um reagente de xido de prata, separado e
determinado pelo detector. O oxignio pode ser determinado por cromatografia
gasosa ou por diferena de valores de C, H, N e S, e descontado o material
inorgnico (cinzas), se houver (REFERNCIA 10). Este resultado vai ser
importante aps o teste de solubilidade para se escolher os reagentes certos
na identificao das funes orgnicas.
Recomenda-se a combinao de testes de solubilidade com testes de
classificao (grupos funcionais). O pesquisador pode, assim, selecionar
algumas poucas possibilidades para a amostra desconhecida, as quais sero
ento avaliadas com base em constantes fsicas tabeladas. Grande parte dos
processos rotineiros de um laboratrio de Qumica Orgnica (reaes
qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos)
efetuada em soluo ou envolve propriedades relacionadas solubilidade de
compostos orgnicos. A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser
dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reao
qumica a fora motriz e a solubilidade na qual somente est envolvida a
simples miscibilidade (Figura 1). As duas esto inter-relacionadas, sendo que a
primeira , geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda
para determinar os solventes apropriados para recristalizao, nas anlises
espectrais e nas reaes qumicas.
De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substncia polar tende a
dissolver em um solvente polar, e uma substncia apolar tambm num solvente
apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as
substncias orgnicas em geral, s se dissolvem em lquidos tambm
orgnicos, como, por exemplo, lcool, ter, benzeno, gasolina, etc. Esses
lquidos recebem o nome de solventes orgnicos. A partir destes princpios
pode-se seguir um caminho analtico da solubilidade chegando a possveis
compostos pr-determinados por uma tabela de solubilidade (Figura 1)
(REFERNCIA 6).
Com a identificao de funes orgnicas por propriedades qumicas j
iremos poder ter uma boa noo de qual composto se trata, pois alguns
reagentes, selecionados de acordo com a anlise elementar, s reagem com
especficos compostos, escolhendo esses reagentes de forma certa e coerente
ao resultado do teste anterior de solubilidade e anlise elementar, poderemos
saber de qual funo orgnica se trata.

No teste atravs da 2,4-dinitrofenilhidrazina, aldedos e cetonas reagem

com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina em meio cido para dar 2,4-dinitrofenilhidrazonas (Equao 1), usualmente como um precipitado de colorao
amarelo avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de
fuso ntido, til na identificao do aldedo ou cetona original (SHRINER,
1980).
H
N

(R)H
O

O2N

NH2

H
N

NO2

O2N

H(R)
N

NO2

2,4-dinitrofenil-hidrazona

(1)

Os reagentes de Fehling so usados na caracterizao de grupos

aldedos, especialmente em carboidratos (acares redutores). Os reagentes
contm o on cprico complexado (azul) em meio bsico com o on tartarato
(Fehling). Aldedos reagem com o cobre II complexado produzindo um
carboxilato e precipitando o cobre como Cu2O (cobre I), de cor marromavermelhada (Equao 2). O reagente de Fehling usado como um teste
qualitativo para a deteco de glicose na urina, uma indicao de diabetes ou
disfuno renal (SHRINER, 1980).
O
R

calor
+

2Cu2+

5HO

+
O

Cu2O

3H2O

(precipitado
marron-avermelhado)

(2)

O teste de Lucas (HCl+ZnCl2) consiste na formao de cloretos de

alquila por reao de lcoois com uma soluo de cloreto de zinco em cido
clordrico concentrado (Equao 3) (SHRINER, 1980).
ZnCl2
ROH

HCl

RCl

H2O

(3)
Sob as condies extremante cidas do teste, os lcoois geram carboctions
intermedirios que reagem com o on cloreto formando um precipitado branco.
Assim, a reatividade aumenta na ordem lcool primrio secundrio (Equao
4) tercirio (Equao 5) allico benzlico. O teste de Lucas muito limitado
e indicado somente para lcoois razoavelmente solveis em gua (SHRINER,
1980).

CH3CH(OH)CH2CH3 CH3CH(Cl)CH2CH3 (4) a reao lenta

C(CH3)3OH C(CH3)3Cl (5) a reao muito rpida
Oxidao com dicromato de potssio em meio cido ir reagir com
lcoois primrios (Equao 6) e secundrios (Equao 7) formando um
precipitado cor marrom (SHRINER, 1980).
CH3CH2OH CH3COOH (6)
CH3CH(OH)CH2CH3 CH3COCH2CH3 (7)

Adicionalmente, ao final do processo de anlise por meio dos testes

midos, recomendado o uso de espectroscopia de RMN 1H e C13, Infra
Vermelho (IV) e Massas (MS) para confirmao de identidade. Essa
abordagem permite o estudo sistemtico da reatividade de vrios grupos
funcionais e no apenas o estudo de grupos funcionais isolados, como
geralmente apresentados nos livros textos de qumica orgnica (REFERNCIA
5).
Espectroscopia o estudo da interao da energia com a matria.
Quando se aplica a energia matria, ela pode ser absorvida, emitida, causar
uma modificao qumica ou ainda ser transmitida. Veremos como se pode
obter informao detalhada sobre estrutura molecular, interpretando os
resultados da interao da energia com as molculas. Na espectrometria de
massa (MS) podemos comprovar a estrutura molcula bombardeando
molculas com um feixe de eltrons de alta energia. Estas duas tcnicas (RMN
e MS) fazem uma combinao poderosa para a eluicidao das estruturas das
molculas orgnicas. Juntamente com a espectroscopia de infravermelho (IV),
esses mtodos compreendem o tpico conjunto de ferramentas
espectroscpicas usado pelos qumicos orgnicos (SOLOMONS, 1996).
Os compostos orgnicos tambm absorvem radiaes na regio do
infravermelho (IV) do espectro. A radiao infravermelha no tem energia
suficiente para excitar os eltrons e provocar transies eletrnicas, mas ela
faz com que os tomos ou grupos de tomos vibrem com maior rapidez e com
maior amplitude em torno das ligaes covalentes que os unem. Estas
vibraes so quantizadas e, quando ocorrem, os compostos absorvem
energia IV em certas regies do espectro. Nas vibraes, as ligaes
covalentes comportam-se como se fossem pequenas molas unindo os tomos.
Quando os tomos vibram, s podem oscilar com certas frequncias, e as
ligaes sofrem vrias deformaes. Quando a ligao absorve energia, ela
sofre alteraes e, ao retornar ao estado original, libera essa energia, que
ento detectada pelo espectrmetro (REREFNCIA 5).

Os ncleos de certos elemento e istopos se comportam como se

fossem magnetos rondando ao redor de um eixo. Os ncleo de hidrognio
simples (1H) e de carbono-13 (13C) apresentam estas propriedade. Quando se
submete a um composto contendo tomos de 1H ou de 13C a um campo
magntico muito forte e, simultaneamente, se irradia com energia
eletromagntica, os ncleos do composto podem absorver a energia atravs de
um processo denominado ressonncia magntica. Esta absoro de energia
quantizada e produz um espectro caracterstico para com o composto. A
absoro de energia no ocorre, a menos que a fora do campo magntico e a
frequncia da radiao eletromagntica estejam em valores especficos
(SOLOMONS, 1996).
Instrumentos conhecidos como espectrmetros de ressonncia
magntica nuclear (RMN) permitem medir a absoro de energia pelos ncleos
de 1H e de 13C. Esses instrumentos utilizam magnetos muito poderosos e
irradiam a amostra com radiao eletromagntica na regio de radiofrequncia
(rf). Dois tipos de espectrmetros de RMN, baseados em diferentes projetos,
so usados atualmente pelos qumicos orgnicos: o espectrmetro de
varredura ou de onda contnua (OC) e o de transformada de Fourier (TF).
Sendo este ltimo o mais eficiente (SOLOMONS, 1996).
J o espectro de massa funciona da seguinte maneira: Um feixe de
eltrons de alta energia bombardeia a amostra, em fase gasosa, e o aparelho
detecta e registra os fragmentos gerados pelo impacto dos eltrons. Da, a
partir do valor da massa molecular de cada um dos fragmentos, monta-se a
molcula, como um quebra-cabea. Os fragmentos gerados podem ser ons,
radicais ou molculas neutras. No aparelho so detectados apenas os
fragmentos catinicos (ons positivos), chamados ons moleculares, de carga
unitria. Estes ons possuem alta energia e so capazes de romper ligaes
covalentes, fragmentando-se em pedaos menores. A partir de um fragmento,
portanto, podem surgir vrios outros fragmentos menores (SOLOMONS, 1996).
Num grfico de espectro de massa aparecem picos de intensidades
variveis, cada pico correspondendo a ons com uma razo m/z. A intensidade
do pico sugere a abundncia relativa de cada on molecular. importante
deixar claro uma coisa: Frequentemente aparecem no grfico vrios picos, de
intensidade muito baixa. A grande maioria deles no deve ser considerada na
anlise do espectro, pois correspondem a fragmentos que no conseguimos
identificar. S devemos considerar picos de intensidade relativamente alta. O
pico de maior massa molecular frequentemente corresponde prpria
molcula, porm, sem um eltron - esse pico chamado pico base. A
intensidade do pico depende da estabilidade do on molecular. So mais
estveis aqueles ons que apresentarem um sistema de ressonncia em sua
estrutura (REFERNCIA 5).

Juntos todos estes mtodos so capazes de identificar compostos

orgnicos e propor sua estrutura molecular.

Objetivo
Identificar o composto A desconhecido atravs da identificao
sistemtica de compostos orgnicos.

Reagentes e Materiais
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o

Bico de Bunsen;
Balana;
Tubo capilar;
Tubo de ensaio;
Tubo de Thiele;
Suporte universal, mufa;
Bquer;
Termmetro;
Capela;
Garra metlica;
Cadinho de porcelana;;
Balo volumtrico;
Barbante;
Anel de silicone;
Glicerina;
Reagente de Fehling;
Reagente de Lucas(HCL+ZnCl2);
Dicromato de potssio 10%;
cido sulfrico 20%;
gua;
o ter etlico;
o 2,4-Dinitrofelilhidrazina.

Mtodos:

Foi identificada e anotada a cor, odor e estado fsico, deste composto.

Pirlise: Utilizando-se uma cpsula de porcelana, uma pequena

quantidade da amostra foi aquecida, e observada a inflamabilidade, e a
natureza da chama. Foi verificado tambm se houve resduos aps a
combusto.
Determinao do ponto de ebulio: Foi colocado em um tubo de ensaio
aproximadamente 5,0mL do composto a ser analisado, verificou-se o
tubo de ensaio se este caberia dentro do tubo de Thiele a ser usado;
vedando um lado do tubo capilar e o conectando a um termmetro por
meio de um anel de silicone de modo que a extremidade aberta estava
mesma altura do bulbo do termmetro e o anel o mais prximo possvel
da parte vedada do capilar, verificou-se tambm se o termmetro com a
o anel e o tubo capilar caberiam dentro do tubo; o tubo foi preso com
uma garra metlica no suporte universal e nele mergulhado o
termmetro amarrado por um barbante preso em uma garra metlica; no
tubo de Thiele foi colocado glicerina acima da sada superior da ala, e
mergulhado o tubo de ensaio at a sada superior da ala, ficando com o
composto dentro do tubo totalmente submerso na glicerina do tubo de
Thiele; foi ligado o bico de Bunsen, a temperatura foi elevada at a
observao de uma rpida corrente de bolhas saindo do capilar e
ascender o lquido. A fonte de aquecimento foi removida e a temperatura
observada foi anotada no instante em que as bolhas param de sair do
capilar. Esta temperatura foi o ponto de ebulio.
Densidade: Usou-se um balo para pesar o composto, pesou-se o balo
separadamente, foram adicionados 10,0mL do composto, retornando a
balana pesou-se novamente o balo com o composto, com a massa e
o volume em mos, foi calculada sua densidade.
Teste de solubilidade (Figura 1): testou-se separadamente a solubilidade
da amostra em gua, colocando em um tubo de ensaio 1 mL da amostra
lquida em 2 mL de gua destilada e agitando vigorosamente. Ao se
perceber se a substncia era ou no solvel em gua, continuou-se a
marcha analtica.

Figura 1 - Esquema para determinao de funes orgnicas atravs da solubilidade.

Usou-se o resultado da anlise elementar para verificar quais compostos

continham na amostra, aps isto calculou os massas de cada elemento
atravs da porcentagem gerada pela anlise e assim pode-se obter o
nmero de tomos de cada elemento identificado.
Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina mais reativos para cetonas: colocouse em um tubo de ensaio algumas gotas do composto de teste, depois
adicionou 1,0mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agitou-se e deixou
descansar por alguns minutos.
Teste de Lucas para lcool secundrio e tercirio: Foi adicionado gotas
do comporto desconhecido a um tubo de ensaio, neste mesmo tubo
colocou-se 3,0mL do reagente de Lucas, deixou em repouso por 15
minutos.
Teste de oxidao para lcool primrio e secundrio: Em um tubo de
ensaio colocou-se aproximadamente 1,0 mL de soluo 10% de
dicromato de potssio, 3 gotas de c. Sulfrico 20% e 3 gotas do
composto analisado, agitando observou-se o resultado.

Analisou-se os grficos obtidos da espectrometria de Infravermelho, de

RMN (Ressonncia Magntica Nuclear) do Hidrognio e Carbono e de
Massas.
Pesquisou-se na literatura para a confirmao dos dados.

Resultado e discusso
Realizou-se exames preliminares com om composto A que apresentou-se
um cheiro irritante, incolor e em temperatura ambiente se apresenta na forma
lquida. Pelo teste de pirlise notamos a combusto incompleta (chama
amarela) e no formando fuligem aps combusto completa. Quando a no
formao de fuligem, pode-se concluir que o composto no aromtico, isto
deve-se ao fato de compostos aromticos apresentarem formao de fuligem
aps sua combusto completa, oque no foi notado neste composto.
Com as medidas de sua massa e volume, calculamos sua densidade
chegando ao valor 0,93g/mol.
1. Determinao do ponto de ebulio:
Ponto de ebulio experimental: 56,5-57,0C
2. Teste de solubilidade:
O composto foi solvel em gua, aps este teste fez-se em ter etlico
que tambm se mostrou solvel, depois usou-se papel tornassol onde este
no mudou a colorao; desta forma chegou-se ao fim do teste
determinando o composto como sendo algum do grupo S1 (lcoois
aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com 5 tomos
de carbonos ou menos) (Figura 1).
3. Anlise elementar:
Atravs do teste de anlise elementar foi verificado que o composto
continha 48,64% de carbono, 8,16% de hidrognio e 43,20% de oxignio.
Sendo assim, concluiu-se que no haveria possibilidade do composto ser
nitrila ou amida, pois no foi constatado nitrognio na molcula. Com os
dados da anlise elementar junto ao pico do on molecular, calculou-se a
massa e a quantidade de cada tomo por regra de trs e obteve a frmula
molecular C3H6O2. Podendo assim escolher os reagentes especficos para
usar no prximo teste.
4. Teste de Fehling:
Para identificao de aldedos e cetonas foi realizado o teste de fehling.
Este que especfico para identificao de aldedos e no tanto para
cetonas, deu negativo, o teste teria de ter formado uma precipitada cor de
tijolo.

5. Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina:

Este teste foi usado para verificar a possibilidade de haver cetonas, oque
no ocorreu, o teste deu negativo, a reao teria de ter mudado da
colorao amarelo canrio para uma amarela escura.
6. Teste de Lucas:
O teste de Lucas indicaria a presena de lcoois tercirios e
secundrios. O teste deu negativo, pois no foi formado um precipitado
branco, que seria esperado se houvesse a presena destes lcoois.
7. Teste de oxidao:
Usou-se para lcoois primrios e secundrios, o teste deu negativo, no
foi notada a formao de um precipitado marrom que era o esperado,
descartando assim a possibilidade de qualquer lcool. Restando a
possibilidade de ser um ster, nitrila ou amidas monofuncionais com 5
tomos de carbono ou menos.
8. Espectrometria de Infravermelho
Foi analisado o resultado de infravermelho (Figura 2), onde atravs de
valores tabelados encontramos a carbonila (-C=O) de steres (17501735.cm-1) e o metxi (-OCH3) de steres (1300-1050 .cm-1), o que firmou
a ideia do composto ser um ster. Estes dados tambm foram usados para
propor as estruturas de metanoato de etila (Figura 2) e etanoato de metila
(Figura 3), como possveis para o composto A.

Figura 2 Metanoato de etila

Figura 3 Etanoato de metila

9. Espectrometria de Ressonncia Magntica

Pelo resultado de ressonncia magntica do hidrognio (Figura 3)
identificou-se que havia apenas dois tipos de hidrognios e estes no
continham hidrognios vizinhos, pois no se notou desdobramento dos
picos no grfico. Pode-se descartar ento a possibilidade do composto ser o
metanoato de etila que tem um grupo CH2 ligado a um CH3 sendo assim
impossvel esta estrutura.
Pelo resultado de ressonncia magntica do carbono-13 (Figura 4)
notou-se que existia 3 tipos de carbonos diferentes. Pode-se concluir que

por haver apenas 3 tomos de carbono e estes no conterem hidrognios

vizinhos, que s haveria a possibilidade de um deles no estar ligado a
qualquer hidrognio, concluindo que haveria um grupo CH3 ligado
diretamente a um carbono e este foi o carbono da carbonila (C=O).
10. Espectrometria de massa
O espectro de massa (Figura 5) foi analisado, onde identificou-se o pico
do on molecular indicando 74m/z, subtraiu-se o pico do on molecular pelo
pico base chegando a 31m/z este valor corresponde a massa do fragmento
-OCH3 (metoxi), dividindo a molcula em duas partes. A outra parte
correspondente ao pico base, o CH3C=O cujo valor de 43m/z corresponde
perfeitamente ao seu peso molecular. Este resultado confirmou ser a
estrutura do acetato de metila, pois este composto contm em sua estrutura
molecular o grupo acetato e o grupo metxi. Tambm foi possvel analisar a
sada do grupo -CH3 (15m/z) do pico do on molecular, onde aponta um pico
de valor 59m/z que o fragmento acetato (CH3COO-).
11. Pesquisa na literatura
Os dados sobre o acetato de metila (Methyl Acetate) foram pesquisados
na literatura (Tabela 1). Estes dados comparados com os obtidos nos
exames preliminares mostram que todas as informaes e caractersticas
so iguais (Referncia 7).

Ponto de Ebulio
Cor
Odor
Estado fsico

Experimental
56,5C
Incolor
Cheiro irritante
Lquido

Inflamvel
Massa molar
Densidade

Sim
74g/mol
0,93g/cm3

Literatura
57C
Incolor
Cheiro irritante
Lquido, quando baixa
sua massa molecular
Sim
74,07g/mol
0,93g/cm3

Tabela 1 Comparativa entre experimental e o pesquisado na literatura

Concluso
Concluiu-se que o composto A o etanoato de metila (Acetato de
metila).

Referncias Bibliogrficas
1-) SHRINER, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The
systematic Identification of Organic Componds; 6th ed; Singapure: John
Wiley & Sons 1980.
2-) http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m2743.htm, acessado em 27
de novembro de 2010.
3-) VOGEL, A. I. Anlise Orgnica; 3th ed; Ao Livro Tcnico S.A.; Londres;
Vol. 1, 2, 3; 1984
4-) SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgncia; 7th ed; Livros Tcnicos e
Cientficos; Rio de Janeiro; 1996.
5-) http://reocities.com/Vienna/choir/9201/espectrometria2.html, acessado
em 27 de novembro de 2010.
6-) vsites.unb.br/iq/litmo/LQO.../Identificao_de_Heterotomos.doc.html,
acessado em 3 de dezembro de 2010.
7-) http://www.ebah.com.br/ponto-de-ebulicao-e-viscosidade-doca46526.html, acessado em 3 de dezembro de 2010.
8-) http://www.ebah.com.br/determinacao-da-densidade-doc-a48317.html,
acessado em 3 de dezembro de 2010.
9-) Greenwood N. N.; Earnshaw A.; Chemistry of the Elements; 2nd ed.;
Butterworth-Heinemann; Oxford; UK; 1997.
10-) www.sorocaba.unesp.br/professor/leonardo/.../aula4-tcnicas.ppt,
acessado em 6 de dezembro de 2010.
11-)
http://www.cetesb.sp.gov.br/emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?con
sulta=ACETATO DE METILA, acessado em 7 de dezembro de 2010.