QUINTA PRACTICA CALIFICADA DE QUIMICA ORGANICA 2

QUIMICA ORGANICA 2
23/02/15

QUINTA PRACTICA
CALIFICADA DE QUIMICA
ORGANICA 2
Los aceites de gran
importancia
los

omega

son
3

DOCENTE: JORGE LUIS BREA OR

los omega 6, que

son poliinsaturado

GRUPO S.O.S #2

s, muy abundantes
en peces de aguas

INTEGRANTES:

heladas.

JORGE ARMANDO, MORALES QUISPE

JESUS, VIGO CARHUANCHO
GUILLERMO, PANEZ HUAMAN
ROBERTO, DIAZ RIVERA
AMERICO, OSCANOA ALVAREZ

Contenido:

JOEL, CRUZ CONTRERAS

PROBLEMA 01

PROBLEMA 02

PROBLEMA O3

PROBLEMA 04

10

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QUIMICA ORGANICA 2

PROBLEMA NUMERO 01:

Un aceite presenta masas iguales de dos triglicridos A y B y 6.5% de cido oleico libre (C18:1). El triglicrido A est
formado por dos unidades de cido oleico (C18:1) y una unidad de cido lurico (C12:0); en tanto que, el triglicrido B
est formado por una unidad de cido lurico (C12:0) , una de palmtico (C16:0) y una de un cido graso instaurado
desconocido. Sabiendo que el ndice de saponificacin de la muestra es 212.95 mg KOH/g muestra. Determinar :
ndice de acidez.
Identifique el nombre de cido grado desconocido presente en el triglicrido B.

Antes de dar solucin al problema es conveniente repasar algunos conceptos bsicos.

Qu ser un

Los aceites, as como las grasas, son triglicridos de glicerol. El glice-

aceite?

dos carboxilatos. Dichos radicales grasos por lo general son distintos

rol es capaz de enlazar tres radicales de cidos grasos llamaentre s; pueden ser saturados o insaturados. La molcula se llama triacilglicrido o triacilglicerol.

cidos grasos saturados: Son aquellos con la cadena hidrocarbonada repleta de hidrgenos, por
lo que todos los enlaces entre sus tomos de carbono son simples, sin ningn doble enlace, lo
que se traduce en una estructura rectilnea de la molcula.
Ejemplo. cido esterico C18:0
cido palmtico C16:0
cido lurico C12:0
cido graso insaturado: En los cidos grasos insaturados aparecen dobles enlaces.
cido linoleico C18:2
cido oleico C18:1
cido linolnico C18:3

ndice de acidez (I.A): Es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio (KOH) requeridos para neutralizar el cido libre que esta contenido en un 1 g de muestra de grasa bajo condiciones especficas.

mg KOH
I .A
g muestra

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ndice se saponificacin (I.S): Es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio (KOH) totales requeridos para saponificar (neutralizar el cido graso libre e hidrolizar la grasa) 1 g de muestra de grasa bajo condiciones especficas. Es una medida para calcular el peso molecular promedio de todos los cidos grasos presentes.

I .S

mg KOH totales
g muestra

#E q ,KOH

totales

I .S I . A I Hidrlisis del ester

# Eq , cido

libre

# Eq ,triglicrido

Datos del problema.

Tenemos un aceite compuesto por: Masas iguales de dos triglicridos A y B y 6.5% de cido oleico libre (C18:1).
A formado por: 2 unidades de cido oleico (C18:1) y 1 unidades de cido lurico (C12:0)
B formado por : 1 unidad de cido lurico (C12:0), 1 unidad de cido palmtico (C16:0) y 1 unidad de cido graso

insaturado desconocido R
ndice se saponificacin es 212.95 mg de KOH/g de muestra

Tomamos como base: 1 gramo de muestra de aceite. De las masa iguales, podemos decir que ambos triglicridos
tienen el mismo porcentaje de masa y planteamos el siguiente esquema.

Muestra de aceite
ci do oleico,
6.50%

Triglicrido A,
46.75%
Tri gl icrido B,
46.75%

Triglicrido A

Triglicrido B

cido oleico

Ahora vamos a determinar las estructuras, como ejemplo lo haremos para el cido oleico.
El cido oleico (C18:1) contiene 18 carbonos y como mximo tendra 38 hidrgenos (18x2 + 2), pero como tiene 2 instauraciones sus hidrgenos mximos se veran disminuidos en 4 hidrgenos, quedando en total 34 hidrgenos, y como se
trata de un cido graso debe tener 2 oxgenos.

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De la misma manera procedemos para los dems compuestos. Obteniendo:

carboxilatos

Realizando la estructura B

Realizando la estructura A

Para una base de 1 gramo de muestra tenemos 212.95 mg KOH. Planteamos:

#Eq,KOH totales # Eq,cido libre # Eq,triglicrido A # Eq,triglicrido B

1Eq KOH

0.065 g
0.4675 g
0.4675g
212.95mgKOHx

282
802
M
56100mgKOH
g / Eq
g / Eq
g / Eq
1
3
3
Resolviendo obtenemos: Mtotal = 772 g/mol
Analizando la estructura B obtenemos el cido graso desconocido .

Mcido = Mtotal - M1 + 1= 772 g/mol - 495 g/mol + 1 = 278 g/mol

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Teniendo la estructura y su respectivo peso molecular el cido graso desconocido analizamos los posibles casos

CASO 1 :

CASO 2 :

Sabemos que: 12X +Y+32 = 278

Tomamos el valor de X = 18

Entonces: 12X + Y = 246.

Entonces Y = 30, pero Ymx = 2X + 2 = 38

Hora s: Ymx = 2X + 2

En este caso si sale unos resultados coherente tomando

Entonces: 12X + 2X + 2 = 246

en cuanta las instauraciones. La posible molcula seria.

X se aproxima a 17, tomamos el valor de X = 17

Entonces Y = 42, pero Ymx = 2X + 2 = 36

CASO 3 :

Si no hubiera insaturaciones la cantidad de hidrgenos

Tomamos el valor de X = 19

mximos seria de 36, pero como existe ms de una

instauracin se sabe que debera de haber menos de
36 hidrgenos, pero Y = 42.

Entonces Y = 18, pero Ymx = 2X + 2 = 40

Concluimos que es un absurdo, y tendramos que aumentar la cantidad de carbonos.

Este caso tambin es un absurdo, debido a que hay poca

cantidad de hidrgenos .
Adems: 40 - 18 = 2(Ninsaturaciones) , Ninsaturaciones = 11
Este caso tambin es absurdo.

El caso 2 es el nico correcto:

Adems: 38 - 30 = 2(Ninsaturaciones) , Ninsaturaciones = 4
Entonces de las 4 insaturaciones 3 pertenecen al carboxilato y uno al grupo carbonilo.
Por lo que el acido graso desconocido sera el
cido linolnico

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QUIMICA ORGANICA 2

Determinacin del I.A :

Sabemos que:

#E q , KOH # Eq , cido

libre

mKOH
0.065 g

56.1
282
g / Eq
g / Eq
1
1
mKOH 12.931 mg KOH

Sabias que?
Los aceites de gran importancia
son los omega 3 y los omega 6,
que son poliinsaturados, muy
abundantes en peces de aguas
heladas.

I .A

mg KOH
mg KOH
12.931
g muestra
g muestra

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PROBLEMA NUMERO 02:

A: Oleina

ACEITE

COMPOSICION DEL

DATOS:

B: 1-linoleil-2,3(Trioleina) 50% dioleiglicerol 10%

C: Materia Insaponificable X%

D: Acido oleico
libre (40% - X%)

Acido Oleico (C18:1)

Acido Linoleico (C18:2)

mmuestra = 12g

NKOH (neut) = 0.0383N

VKOH (neut) = 10mL

C18H34O2
C18H32O2
nmuestra (sap) = 10g
NKOH (sap) = 0.1777N
VKOH (sap) = 40mL

SOLUCION:

Determinando su estructura y los pesos moleculares de los compuestos (A) y (B):

A: Oleina (Trioleina)

B: 1-linoleil-2,3-dioleiglicerol (2 unidades de acido oleico y 1 unidad de acido linoleico)

A)ndice de acidez y su correspondiente clasificacin:

El ndice de acidez de la muestra es de 1.7905, y lo clasificamos como un Aceite Semifino (1.5 < I.A. < 3)

B) ndice de saponificacin:
KOH + HCl

KCl + H2O

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C) Porcentaje de materia insaponificable:

Hallando la masa del acido oleico libre (compuesto D):

Determinando el porcentaje de acido oleico libre en la muestra:

Porcentaje de materia insaponificable (compuesto C) en la muestra:

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PROBLEMA NUMERO 03:

4nitro2bromobenzoato
de metilo.
ESTERIFICACION:

La esterificacin consiste en la reaccin de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo ster (COOR). Esta reaccin, llamada de esterificacin,
es la base para la fabricacin de las fibras polister. En este
caso se toma una molcula con dos grupos carboxilo, como
el cido terftlico, y otra molcula con dos grupos funcionales hidroxilo, como el etilenglicol (en los pases fros tambin se lo utiliza como anticongelante en los motores de
automviles).

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PROBLEMA NUMERO 04:

Proponga el mecanismo de reaccin para la hidrolisis acido del butirato de (R) -feniletilo (%P.O = 100%), obteniendo acido butrico y alcohol -feniletilico (%P.O= 0%)

La hidrolisis: Es una reaccin qumica entre una molcula de agua y otra molcula, en la cual la molcula de
agua se divide y sus tomos pasan a formar parte de otra especie qumica. Esta reaccin es importante por el
gran nmero de contextos en los que el agua acta como disolvente.
FORMACION DEL CARBANION:

Que es un Carbanin?
Un carbanin es un anin de un compuesto
orgnico donde la carga negativa recae sobre
un tomo de carbono.

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QUIMICA ORGANICA 2

Sabias que el butirato de etilo: Comnmente se utiliza como aromatizante artificial parecido a zumo de naranja o
de pia, en la bebidas alcohlicas (por ejemplo, martinis, daiquiris etc.), como un disolvente en productos de perfumera, y como un plastificante para la celulosa. Adems, el butirato de etilo a menudo tambin se aade al zumo
de naranja, ya que la mayora lo asocia con su olor.

Usos del El alcohol fenetlico :

El alcohol fenetlico tiene aroma floral que recuerda al de las rosas. Es un ingrediente comn en perfumera y como
aromatizante de alimentos en concentraciones menores a 40ppm.Tambin es usado como aditivo en cigarros. Es
utilizado como conservador de jabn debido a su estabilidad en condiciones bsicas. Tiene actividad antimicrobiana.

PRODUCTO FINAL: