Preparacin de un ster

cido acetilsaliclico (Aspirin)

OBJETIVO:
Para llegar a ser familiar con las tcnicas y el principio de esterificacin.
DISCUSIN:
Aspirin es una droga ampliamente utilizada como agente anti-pirtico (reducir fiebre), como agente
analgsico (reducir dolor), y/o como agente antiinflamatorio (reducir rojez, calor o la hinchazn en
tejidos). Qumicamente, aspirin es un ster. Los steres son los productos de la reaccin de cidos
con alcoholes, segn las indicaciones de la ecuacin siguiente usando el tipo frmulas:
O
O
R - C - OH + R' - OH R - C - O - R' + H2O
AGUA CIDA DEL STER DEL ALCOHOL

El smbolo R refiere a la porcin del hidrocarburo (radical) de las molculas aparte de

O
grupo funcional. En un cido orgnico, R - C - OH, el grupo funcional es el carboxilo
O
agrupar (- COOH) o - C-OH. El tipo de frmula para un alcohol es R-OH, donde est el grupo el
grupo funcional de hidrxido (- OH). El smbolo R' indica que los dos R-grupos en la frmula del
ster no necesitan ser iguales. Ha sido demostrado por los mtodos del trazalneas radiactivo que
en el mecanismo de la reaccin de la esterificacin, - el grupo del OH est partido del cido y - el H
del alcohol.

Aspirin puede ser hecho como sigue:

C - OH C - OH
CH3 - C - OH + HO - CH3 - C - o + H2O

cido saliclico Aspirin del cido actico

(el contener (cido acetilsaliclico, - grupo del OH) un ster)

El uso del anhdrido actico en vez del cido actico, sin embargo, es un mejor mtodo preparatorio,
porque el anhdrido con el agua para formar el cido actico tiende a conducir la reaccin a la
derecha como se muestra abajo. Un catalizador cido tambin se utiliza para acelerar la reaccin.
CH3

O
C

C
CH3

C - OH C - OH
+ HO - CH3 - C - O + CH3 - C - OH

Preparacin de steres

cido actico actico de Aspirin del cido saliclico del anhdrido

(138.12 g/mol) (180.15 g/mol)

La produccin terica de aspirin en gramos es la masa calculada de la ecuacin antedicha, con el

cido saliclico siendo el reactivo limitador. La produccin real de aspirin es obtenida realizando la
sntesis: punto (3) en la forma de informe. La produccin del porcentaje es encontrada por la
relacin siguiente:
percentage yield

actual yield
x 100%
theoretical yield

En este ejercicio, usted preparar una muestra de aspirin, determinar sus producciones tericas,
reales, y del porcentaje, y estimar la pureza de su producto basado en su punto de fusin.

PELIGRO:

A.C.E T I C A N H Y D R I D E

El vapor del lquido causa quemaduras severas. Daoso si est inhalado. Combustible.
No conseguir el lquido o el vapor en ojos, piel o la ropa. No respirar el vapor.
Si est entrado en contacto con, quitar la ropa contaminada inmediatamente.
Limpiar inmediatamente la piel o los ojos con un chorro de agua con el un montn de agua.
Para los ojos conseguir la atencin mdica. Lavar la ropa antes de la reutilizacin.

PROCEDIMIENTO:
Da uno
Obtener un frasco limpio, seco de 50-mL Erlenmeyer. Agregar 2.0 g de cido saliclico, 5.0 ml de
anhdrido actico (precaucin: Evitar el contacto con la piel), y 5 - 10 gotas del cido sulfrico
concentrado al frasco de Erlenmeyer. Mezclar el contenido remolinando suavemente hasta que los
reactivo estn en la solucin.
Entonces calentar el frasco y el contenido afianzndolo con abrazadera en un bao de agua
mantenido en 80oC por 15 minutos.
Ahora quitar el frasco del bao de agua e inmediatamente, pero cautelosomente, agregar 2 ml de
agua destilada para descomponer cualquier exceso de anhdrido actico restante.
Permitir que el frasco se refresque por algunos minutos y despus agregue 20 ml de agua.
Da dos
Colocar el frasco en un bao del hielo-agua; los cristales deben comenzar a aparecer. A veces
puede ser necesario rasguar el interior del frasco con una barra de cristal para iniciar la
cristalizacin.
Mientras que espera la cristalizacin montar una disposicin de la filtracin (vase el cuadro 2), y
familiarizarse en caso de necesidad, con el procedimiento.
Cuando la cristalizacin parece completa, recoger aspirin en el papel de filtro filtrando la mezcla.
Utilizar la filtracin de vaco con el embudo de Bchner. Lavar aspirin con cinco porciones

Preparacin de steres

separadas 10-mL de agua destilada helado. Permitir que el papel de filtro drene. Cuando est
drenado, quitar el papel de filtro y su contenido del embudo y colocar el papel de filtro abierto en una
toalla de papel para absorber la humedad.
Mientras tanto, pesar una hoja seca del papel de filtro a los 0.1 g ms cercano (1). Ahora, con una
barra de revolvimiento limpia, seca, transferir cuidadosamente el producto al papel de filtro pesado y
permitir que ventile seco.
Da tres
Cuando es seco, pesar el producto ms el papel de filtro a los 0.1 g ms cercano (2). La diferencia
es la masa de su producto, o la produccin real (3). Determinar el punto de fusin de su producto.
Calentar el bao del aceite lentamente y divulgar el punto de fusin como la temperatura en la cual
los cristales pasados desaparecen (4).
Mirar para arriba el punto de fusin de aspirin en un manual, y registrarlo (5). Comparar estos dos
puntos de fusin, y comentar respecto a la pureza de su producto (6). Calcular la produccin terica
(7) y su produccin del porcentaje (8).

Preparacin de steres

Preparacin de steres

ASPIRIN

Preparacin de steres

steres
Discusin del Pre-Laboratorio
Los steres son compuestos orgnicos formados por la reaccin de un alcohol con un cido
orgnico. Este proceso, llamado esterificacin, se puede representar por la ecuacin general:

R1OH + R2COOH R2COOR1 + H2O

agua cida del ster del alcohol
donde R1 y R2 representan los radicales de hidrocarburo que pueden ser el iguales o diferentes.
El nombre del ster se forma de los nombres del alcohol y del cido que reaccionan. Por ejemplo,
el ster formado del alcohol etlico (etanol) y del cido actico se llama acetato de etilo. La primera
parte del nombre viene del alcohol y de la segunda parte del cido. Los nombres de todos los
steres terminan en el sufijo comieron. La ecuacin molecular para esta reaccin es:

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

agua cida del ster del alcohol
Notar que en la frmula para el ster, la porcin cida est escrita primero.
El arreglo estructural de los tomos en acetato de etilo es:
HOHH
H-C-C-O-C-C-H
HOHH
de del alcohol cido
Los steres son los lquidos que tienen olores caractersticos que se asemejen a los de frutas o de
flores. Por esta razn, se utilizan extensivamente en la fabricacin de desodorantes, de perfumes, y
de otros productos que tengan una fragancia.
Este experimento demostrar la preparacin de steres. Tres steres sern preparados y sus
olores sern observados.
PROPSITO
Preparar varios steres.

EQUIPO
El cilindro graduado, tubos de prueba 10-mL, cubilete de la hornilla de 25 x 200 milmetros (3), tapn
de goma de 250 ml, 1 cuentagotas del anillo del hierro de las gafas de seguridad del agujero (para

Preparacin de steres

el tubo de prueba) mide con una pipeta el soporte del anillo del delantal del laboratorio de las
abrazaderas de la utilidad del microspatula (2) 10 milmetros de tubera de cristal (50 el cm)

SEGURIDAD

MATERIALES
cido actico del etanol, alcohol glacial del *amyl del cido saliclico del metanol cido sulfrico de
18 M
* (tambin nombrado alcohol del n-pentilo ")

Cuadro 1
PROCEDIMIENTO
Parte A: ACETATO DE ETILO

de 5 ml de cada uno de etanol y de cido actico glacial en un tubo de prueba de 25 x 200

milmetros. Agregar ocho gotas de 18 M H2SO4. PRECAUCIN: Manejar este cido muy
cuidadosamente.

de 50 longitudes del cm de 10 milmetros de tubera de cristal en un 1 tapn del caucho del agujero.
El extremo de la tubera debe extender muy levemente debajo de la parte inferior del tapn.

de cubilete de 250 ml cerca de 200 ml de agua de golpecito. Fijar el aparato segn las indicaciones
del cuadro 1. calientan suavemente el agua a la ebullicin. Una vez que el agua hierve, reducir el
calor y permitir que el agua hierva a fuego lento suavemente. NO CALENTAR LA PRUEBA TBE
DIRECTO.

de por cerca de 15 minutos. Apagar la llama y quitar el tubo de prueba del bao de agua. Permitir
que el lquido en el tubo entonces refresque y observe y registre su olor.

Parte B: ACETATO AMLICO

de procedimiento seguido en la parte A usando 5 ml de alcohol amlico (del n-pentilo), 5 ml de cido

actico glacial, y ocho gotas de 18 M H2SO4.

Preparacin de steres

de y registra el olor del ster.

Parte C: SALICILATO METLICO

de procedimiento otra vez, este vez usando una esptula por completo del cido saliclico, 5 ml de
metanol, y ocho gotas de 18 M H2SO4.

de y registra el olor del ster.

Divulgar a hoja el ___________________________ conocido

D ATATAB L E O B S E R V AT I O N S
OLOR de la estructura del STER

____________________ del acetato de etilo

____________________ amlico del acetato

____________________ del salicilato metlico

CONCLUSIONES Y PREGUNTAS
1. Escribir la ecuacin para las tres reacciones de la esterificacin.
Parte A

Parte B

Preparacin de steres

Parte C

2.

Cul es el papel del cido sulfrico (H2SO4) en estas reacciones?

3.

Cmo es - el radical del OH de un alcohol diferente de el de un compuesto inorgnico (una

base)?

4.

En qu tipos de productos se utilizan los steres?

TABLA DE LOS DATOS: Preparacin de un ster - cido de Acetysalicylic (Aspirin)

Peso del ________ usado g del cido saliclico .........................................................

Peso ................................................... del ________ usado anyhdride actico g (densidad = 1.08
g/ml)
(1) peso del ________ g del papel de filtro ..............................................................
(2) peso del papel de filtro + del ________ g de aspirin .............................................
(3) produccin real de aspirin (2) - (1) .............................................. ________ g
(4) punto de fusin del ________ Oc del producto de aspirin ........................................
(5) punto de fusin de aspirin del ________ Oc del manual ..................................
(6) comentario sobre la pureza del producto, basada en una comparacin de (4) y (5):

(7) produccin terica de aspirin (clculo de la demostracin):

Preparacin de steres

_____________
(8) produccin del porcentaje de aspirin (clculo de la demostracin):

_____________
Sugerir las modificaciones a este protocolo del laboratorio para hacerlo ms fcil para que los compaeros
de trabajo sigan.

Preparacin de steres