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________________________________Profa. Dra.

Patrcia Bulegon Brondani


Reaes de Substituio Eletroflica em


Aromticos
Os compostos aromticos possuem uma estabilidade especial. A
aromaticidade uma propriedade associada com a estabilidade extra
apresentada somente por certos tipos de sistemas .
O benzeno um exemplo de molcula aromtica. Este composto
uma estrutura planar e cada um dos seus 6 carbonos hibridizado sp2. Cada
carbono usa dois orbitais sp2 para ligar-se a outros dois carbonos e, um
terceiro orbital sp2 que se sobrepem ao orbital s do hidrognio. Cada
carbono tem ainda um orbital p, todos os orbitais p esto paralelos e
sobrepem-se com os orbitais adjacentes. Com isto, ocorre a formao de
uma nuvem contnua acima e abaixo do plano do anel. Os seis eltrons ,
resultantes das sobreposies, no esto localizados, sendo compartilhados
por todos os carbonos. Portanto, os eltrons esto deslocalizados e o
benzeno pode ser representado contendo um crculo pontilhado interno.

Existe uma regra que pode ser utilizada para determinar se um


sistema ou no aromtico. Esta a chamada REGRA de HUCKEL e
descreve sistemas cclicos onde os orbitais moleculares ligantes esto
completamente

preenchidos

os

eltrons

esto

uniformemente

deslocalizados em uma camada fechada ou nuvem eletrnica. Esta camada


fechada e preenchida de eltrons o que leva a uma estabilidade extra em
sistemas aromticos.
A regra diz que ciclos planares e completamente conjugados com
(4n + 2) eltrons (onde n = inteiro) tem uma camada fechada de eltrons,

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todos em orbitais ligantes e so excepcionalmente estveis. Estes sistemas
so chamados AROMTICOS.
Pode-se observar um exemplo de aplicao da Regra de Huckel
abaixo.

O benzeno tem 6 eltrons , portanto 4n+2 igual a 6. Com isto, n=1,


ou seja, inteiro, e o benzeno aromtico.
A piridina tambm aromtica.

A molcula de piridina tem 6 eltrons envolvidos em ligaes , assim


como o benzeno. Alm disto, tem dois eltrons no compartilhados no
nitrognio. Se estes eltrons fossem colocados em orbital p seriam contados
como eltrons , ficando 4n+2=8, ou seja n=3/2. Como n no inteiro, se os
eltrons ficassem no orbital p, a piridina no seria aromtica. Com isto, o
sistema prefere deixar o orbital p vazio e colocar os eltrons no
compartilhados no orbital sp2, assim 4n+2 = 6 ! n=1 e a Pirida aromtica.
Outros exemplos podem ser observados abaixo.

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1. Reaes de Substituio Eletroflica em Aromticos


Como j foi comprovado experimentalmente, a aromaticidade confere
uma estabilidade adicional. Portanto, a perda da aromaticidade representa a
formao de um produto menos estvel e no ocorre. Com isto reaes de
adio no ocorrem em sistemas aromticos, pois haveria a formao de um
produto no aromtico.
J em reaes de substituio, ocorre a perda da aromaticidade para
formao de um intermedirio, porm a aromaticidade restituda para
formao do produto. Portanto, sistemas aromticos reagem somente por
substituio.

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O tipo mais comum de substituio em anis aromticos a


substituio eletroflica. Neste caso, o anel aromtico age como nuclefilo
atacando uma espcie eletroflica. O anel aromtico utiliza os eltrons para
o ataque nucleoflico.
O mecanismo ocorre em duas etapas:
1) Etapa 1: Ataque ao eletrfilo originando um intermedirio catinico
2) Etapa 2: Perda de um prton e restaurao da eletrofilicidade
A etapa lenta a formao do intermedirio carregado (interupo da
aromaticidade/intermedirio carregado).

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Claro que o intermedirio catinico menos estvel que o material de


partida ou que o produto, mas este intermedirio consideravelmente estvel
para ser formado por causa da deslocalizao eletrnica que ocorre atravs
do anel aromtico. A carga positiva formada pode ser deslocalizada para as
duas posies orto e para a posio para em relao ao eletrfilo. Portanto,
a carga pode ser tambm convenientemente desenhada como ligaes
pontilhadas e cargas parciais nas posies orto e na posio para.

Os principais tipos de reaes de Substituio Eletroflica em


Aromticos (SEAr) so:
Nitrao
Sulfonao
Halogenao
Alquilao de Friedel-Crafts
Acilao de Friedel-Crafts

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2. Reaes de Nitrao
Esta reao realiza a introduo do grupo nitro (-NO2) em anis
aromticos. uma reao importante, pois o grupo nitro pode ser convertido
em outros grupo nitrogenados.
Para realizar a Reao de Nitrao em compostos aromticos so
necessrios reagentes potentes como H2SO4/HNO3.

A primeira etapa a gerao de um eletrfilo forte, neste caso NO2+.


Esta espcie gerada atravs da interao dos dois cidos: o H2SO4 que
cido mais forte protona o HNO3, que desidrata (perde gua).

Aps, o on nitrnio, que muito reativo, se combina com o benzeno


para levar ao produto nitrado. O benzeno ataca a carga positiva do
nitrognio, levando ao mesmo tempo a quebra de uma ligao N=O. Ocorre
a formao do intermedirio catinico e, aps a eliminao de um prton a
aromaticidade restituda e, o produto nitrado formado.

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3. Reaes de Sulfonao
O benzeno reage com o cido sulfrico levando ao cido
Benzenosulfnico.
A primeira etapa a protonao de uma molcula de c. sulfrico pela
outra, levando ao eltrfilo (SO3+).

Este eletrfilo reativo o suficiente para reagir com o benzeno.

O intermedirio catinico tambm pode ser gerado por protonao de


SO3. Existe uma soluo comercial de SO3 em cido sulfrico, chamada
cido sulfrico fumegante (ou oleum) que pode ser utilizada.

O c. sulfnico produzido um cido quase to forte quanto cido


sulfrico (mais forte que HCl) e pode ser isolado como um sal de sdio.

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4. Reaes de Alquilao de Friedel-Crafts
Adicionar eletrfilos de carbono ao anel aromtico requer eletrfilos de
carbono bem reativos, ou seja, carboctions. Carboctions reagem at
mesmo com nuclefilos fracos, e isto acontece com compostos aromticos.
Um exemplo a reao de um ction t-butila, ction tercirio e relativamente
estvel, com o benzeno. No caso do exemplo abaixo, o ction foi gerado a
partir do t-butanol e cido, aps a eliminao de gua.

A maneira mais comum de realizar esta reao a metodologia de


Fiedel-Crafts que utiliza um haleto de alquila e cido de Lewis (AlCl3). O
cido de Lewis promove a ionizao, levando ao carboction.

O prprio on cloro remove o prton do intermedirio, levando como


sub-produto ao HCl. Portanto, mesmo uma base fraca pode abstrair este
prton, pois ocorre com isto a restituio da aromaticidade que muito
favorvel. Qualquer agente como gua, on cloro ou outros contra-ons de
cidos fortes podem agir como base nesta etapa.
Outros grupos alquila podem ser utilizados como eletrfilos para este
tipo de reao.
5. Reaes de Acilao de Friedel-Crafts
Uma variao mais importante da reao de Friedel-Crafts a reao
de acilao de FC. Esta metodologia utiliza um cloreto de cido e um
cido de Lewis para gerar o on aclio no meio reacional. O on aclio bem
reativo e age como eletrfilo da reao.

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OBS: Alquilao de FC x Acilao de FC


A reao de acilao, em geral, transcorre melhor que a de
alquilao, pois no requer nenhum padro de substituio especial. O
substituinte R pode ser praticamente qualquer grupo. J na reao de
alquilao melhor que o grupo alquila possa formar um ction
relativamente estvel, que tenha condies de ser formado.
Alm disto, a reao de acilao para claramente com a formao do
nico produto, enquanto a alquilao pode levar a mistura de produtos.
O produto de acilao menos reativo que o benzeno de partida, j o
produto de alquilao mais reativo que o bezeno e mltiplas substituies
podem ocorrer. Isto ocorre por que o grupo carbonila retira eltrons do anel
aromtico tornando-o menos reativo frente a eletrfilos e um grupo alquila
doa eltrons, deixando o anel aromtico mais reativo como nuclefilo.
No caso de reaes de alquilao, o carboction formado pode
sofrer rearranjo. J em reaes de acilao rearranjos de carboctions no
so um problema j que o on aclio a forma mais estvel a ser formada.

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6. Reaes de Halogenao
Apesar do bromo reagir rapidamente com alquenos, ele um eletrfilo
muito fraco para reagir em velocidade aprecivel com o benzeno sem a
presena de um catalisador.
As condies reacionais, geralmente empregadas, so Br2 na
presena de Fe em quantidades catalticas. O catalisador ativo no o ferro,
mas FeBr3, formado pela reao entre Ferro e Bromo (catalisador FeBr3
formado in situ).

O FeBr3 formado in situ deixa o bromo mais eletroflico. Pequenas


quantidade de FeBr3 so necessrias, pois est espcie regenerada no
meio reacional.

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A clorao ocorre de maneira similar enquanto a fluorao e a


iodinao do benzeno raramente so realizadas. O flor to reativo que sua
reao com o benzeno difcil de controlar, j o iodo leva a uma reao
muito lenta e com uma constante de equilbrio desfavorvel.
Como poder ser observado mais adiante, a bromao de substratos
mais reativos que o benzeno ocorre rapidamente mesmo na ausncia de
catalisadores.
7. Reaes em Fenis
A reao de Br2 com fenol no precisa de catalisador, pois o fenol
mais reativo que o benzeno. Isto ocorre devido a presena de OH com o par
de eltrons no ligantes que contribuem para a formao de um HOMO de
maior energia
Tudo o que se precisa fazer gotejar bromo a uma soluo de fenol
em etanol. Inicialmente, a cor amarelada do bromo desaparece mas, quando
a cor se mantm, gua adicionada e um precipitado brando formado. O
precipitado o produto 2,4,6-tribromofenol.

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O produto mostra que a bromao ocorre na posio para e nas duas


posies orto.
Somente as posies orto e para reagem porque o grupo OH um
grupo chamado orto/para dirigente frente a eletrfilos. Podemos entender
este padro olhando para as setas no esquema abaixo. As posies orto e
para so posies ricas em eltrons.

Pode-se perceber ento que a hidroxila ativa o anel aromtico para


reaes com eletrfilos, tornando-o mais reativo quando comparado ao
benzeno. a doao de eltrons do oxignio ao anel aromtico que leva a
esta diferena de reatividade.
Existem outros grupos que doam eltrons e tambm ativam as
posies o/p: -OR, -O- ,
O on fenxido ainda mais reativo, para ataque a eletrfilos, que o
prprio fenol. Ele reage com eletrfilos muito fracos como o dixido de
carbono. Esta reao usada industrialmente para produzir cido saliclico,
precursor do cido acetil saliclico, princpio ativo da aspirina.
O substituinte O- tambm um dirigente orto/para, mas a etapa de
substituio com CO2 leva principalmente ao produto orto. Isto acontece
devido a coordenao entre o on sdio e os dois oxignios, um do fenxido e
o outro do CO2, levando preferivelmente a substituio em orto.

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8. Reaes com Anilina e derivados


A anilina ainda mais reativa que o fenol e derivados frente a
eletrfilos. Como o nitrognio menos eletronegativo que o oxignio, o par
de eltrons tem maior energia e est mais disponvel para interagir com o
sistema que o par de eltrons do oxignio.

A reao com bromo muito rpida levando a 2,4,6- tribromoanilina. O


mecanismo similar ao da bromao do fenol.
Para diminuir a reatividade devemos impedir que o par de eltrons da
amina interaja to fortemente com o sistema do anel aromtico. O que
pode ser feito transformar a amina em amida. Neste caso, embora o
nitrognio ainda possa doar eltrons para o anel, ele o faz com menor
eficincia devido a conjugao com a carbonila.
Desta maneira reaes de substituio eletroflica podem ser mais
controladas. Depois da reao a amida pode ser hidrolisada em amina
novamente.

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O par de eltrons do tomo de nitrognio na amida est conjugado


com o grupo carbonila, mas tambm est deslocalizado no anel. No entanto,
a deslocalizao pelo anel aromtico mais fraca em amidas que em
aminas. Reaes de substituio eletroflica ocorrem ainda nas posies orto
e para (principalmente para), mas ocorrem somente uma vez.
Se as reaes fossem meramente estatsticas, poderamos esperar
duas vezes mais produto orto do que para, pois h duas posies orto e uma
para. No entanto, a posio orto tem maior impedimento estrico, uma vez
que o substituinte est mais perto desta posio. Com substituintes grandes,
como amidas, o efeito estrico significante e no surpreendente que o
produto para-substitudo seja majoritrio.

9. Substituintes doadores de eltrons

Grupos doadores de eltrons orientam orto/para porque quando o


eletrfilo entra nestas posies a carga positiva formada atinge o carbono
que contm o grupo doador. Com isto uma das estruturas de ressonncia vai
ter a carga positiva no carbono vizinho ao grupo doador, o que ajuda

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estabilizar. Alm disto, quando este grupo tem pares de eltrons (doador por
efeito mesomrico), existe uma estrutura de ressonncia a mais que pode ser
desenhada. Isto ocorre com grupos como OR ou NR2, onde tanto oxignio
quanto nitrognio tem pares de eltrons no compartilhados (R = H ou
alquila).
Outra razo para esta seletividade orto/para que estas posies so
mais ricas em eltrons (comentando anteriomente).
A conjugao tambm aumenta a densidade eletrnica nas posies
orto e para, mas mais fracamente que a conjugao com o par de eltrons do
oxignio. O tolueno usa eltrons , que tem energia um pouco maior que o
benzeno.
A carga positiva no intermedirio deslocalizada por 3 carbonos,
como j comentado. Esta carga melhor estabilizada no carbono ipso ao
grupo alquila (carbono ligado ao grupo alquila), pois este carbono tercirio e
conta com a conjugao para melhor estabilizao. Quando o ataque ao
eletrfilo ocorre nas posies orto ou para, a carga atinge o carbono ipso,
porm quando o ataque em meta isto no ocorre.

Novamente a estabilidade do ET pode ser estimada atravs da


estabilidade do intermedirio e, a estabilizao maior para ataque em
orto/para do que para meta.

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10. Substituintes que retiram eltrons orientam em meta
Grupos retiradores de eltrons diminuem a reatividade de anis
aromticos para SEAr. Como o anel aromtico age como nuclefilo a
diminuio da densidade eletrnica gera uma diminuio de reatividade.
O efeito eletrnico retirador pode ocorrer atravs de polarizao da
ligao eletronegatividade ou Efeito Indutivo. Isto ocorre nos grupos
apresentados abaixo:

As ligaes Ar-N+ e Ar-P+ so polarizadas devido a deficincia


eletrnica do heterotomo carregado positivamente. J a ligao Ar-CF3
polarizada devido a grande eletronegatividade do tomo de flor, polarizando
as ligaes C-F e tambm a ligao Ar-CF3.
A nitrao do trifluormetil benzeno leva, com rendimento quase
quantitativo, ao produto meta nitrado (no h quantidade significante de
produtos orto/para).

Com grupos retiradores a situao oposta ao que ocorre com grupos


doadores de eltrons. Se a carga positiva no intermedirio alcanasse o
carbono ligado ao grupo retirador, levaria a um intermedirio muito instvel.
Isto ocorre por que teramos uma deficincia eletrnica perto de um grupo
que retira eltrons. A soluo a substituio ocorrer em posio meta, que
leva a um intermedirio mais estvel.
Alm disto, reaes de substituio em aromticos contendo
grupos retriradores de eltrons so mais lentas, j que a densidade
eletrnica no anel benznico menor.

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Existem tambm grupos que retiram eltrons por conjugao ou


efeito mesomrico. Este efeito maior que o efeito indutivo e levam a
reaes ainda mais lentas. Um exemplo de grupo que retira por efeito
mesomrico o grupo nitro (-NO2).
O grupo nitro retira eltrons do sistema deixando o anel com menor
densidade eletrnica e por isto menos reativo frente a eletrfilos. Ento
podemos dizer que o grupo nitro desativante para reaes de substituio
eletroflica em aromticos. Como a densidade eletrnica removida
especialmente das posies orto/para, a posio menos eletrodeficiente
a posio meta. Portanto, o grupo nitro meta dirigente. Como j
comentado, na nitrao do benzeno muito difcil ocorrer a segunda nitrao
e, quando esta ocorre, o segundo nitro entra em meta ao primeiro.

Outras reaes do nitrobenzeno tambm levam a substituio em


meta.
Existem outros grupos que retiram eltrons por efeito mesomrico
similarmente ao que ocorre com o grupo nitro:

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11. Grupos que retiram e doam eltrons!!!!!


Os halognios desativam o anel aromtico para reaes SEAr, no
entanto orientam a entrada do eletrfilo na posio orto/para.
Isto ocorre porque observa-se dois efeitos distintos: doao de
eltrons por conjugao e retirada de eltrons por induo.
Os halognios tem trs pares de eltrons no compartilhados, um
deles pode conjugar com o anel como no caso do fenol ou da anilina. No
entanto, temos que observar dois aspectos desta conjugao: o tamanho do
orbital onde est alocado o par de eltrons e a eletronegatividade.
Quando Cl, Br ou I so os substituintes ocorre uma incompatibilidade
devido ao tamanho do orbital (carbono = orbital 2p, Cloro= orbital 3p, Bromo=
orbital 4p e Iodo= orbital 5p) e, por isto ocorre uma sobreposio no to
eficiente. J o Flor tem orbital 2p, mas este tem energia muito menor que o
do carbono (Flor muito eletronegativo).
Este feito favorece as posies orto/para.

Existe tambm outro efeito, quanto mais eletronegativo o


substituinte, mais ele retira eltrons por induo. Porm, quando se falou
em fenol e anilina nada foi comentado sobre induo mesmo oxignio e
nitrognio sendo bem eletronegativos. A doao de eltrons via conjugao
claramente mais importante para O e N, j que ambos compostos so mais
reativos frente a eletrfilos que o benzeno.

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Como eles retiram eltron por induo, estes grupos retiram mais da
posio orto, depois da meta e por ltimo da para.
O fato que ambos os efeitos favorecem a posio para.
Mas e sobre a reatividade, o fluorbenzeno mais ou menos reativo
que o benzeno? Isto difcil de afirmar, algumas vezes o fluorbenzeno mais
reativo na posio para que o benzeno (exemplo: acetilao) e algumas
vezes menos (exemplo: nitrao). Em todos os casos, o fluorbenzeno
significantemente mais reativo que os outros halobenzenos. Os dados da
velocidade de reao de nitrao de halobenzenos mostram estes efeitos
opostos.

A porcentagem de produto orto substitudo aumenta do fluorbenzeno


para o iodo benzeno. Poderamos esperar que a porcentagem diminusse
com o aumento do tamanho do tomo, devido ao impedimento estrico na
posio orto, mas isto no o que acontece. Os resultados podem ser
explicados pelo grande efeito indutivo dos tomos mais eletronegativos (F,
Cl) que retiram eltrons mais fortemente da posio orto. A velocidade geral
de nitrao mais rpida para o fluorbenzeno (no to rpida quanto para o
benzeno) seguida pelo iodobenzeno, clorobenzeno e depois bromobenzeno.
Isto o resultado de dois efeitos opostos: doao de eltrons por conjugao
e retirada de eltrons por efeito indutivo.

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Em termos prticos, geralmente possvel obter altos rendimentos em
produtos para substitudos para estas reaes. Alm disto, geralmente
possvel realizar a separao em caso de mistura de produtos.
12. Resumo dos grupos orientadores

13. Quando h dois ou mais substituintes


Substituintes podem dirigir para uma posio em comum:

Ou podem competir por substituio em diferentes posies. Neste


caso, o doador mais forte prevalece (ou o retirador mais fraco).

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Mesmo grupos ativantes no to fortes so preferenciais com relao


a desativantes ou grupos alquila.

Em todos os casos, para comparar melhor considerar primeiro efeito


eletrnico e depois o estrico.

Apesar de o grupo aldedo retirar eltrons das posies 2 e 6, C6


ainda recebe o grupo nitro em uma nitrao. Os grupos ativantes metxi
dominam eletronicamente e a escolha ocorre entre as posies C2, C5, e C6.
Agora considerando a efeito estrico temos que o grupo metxi bloqueia as
posies orto a si e ao grupo carbonila, porque substituio nos carbonos C2
e C5 levariam a trs substituintes adjacentes e por isto a substituio ocorre
no C6.
14. Anis fundidos
Quando aparecem anis aromticos fundidos, a posies no so
equivalentes mesmo sem substituintes.

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O ataque na posio favorecido, pois leva a mais estruturas de
ressonncia (maior estabilizao no ET).
Em contrapartida, o produto derivado do ataque em mais estvel e
ser formado em reaes reversveis.

O Naftaleno mais reativo que o benzeno por conter maior


deslocalizao no on intermedirio. O Fenantreno, o antraceno e outros
anis fundidos tambm so mais reativos pelas mesma razo.

Em sistemas fundidos contendo substituinte em um dos aneis


aromticos:
-

com doador de eltrons mais reativo;

quando h presena de grupos retiradores menos reativo.

Apesar da presena do substituinte afetar todo o sistema o efeito maior


no anel diretamente ligado ao grupo em questo.
No exemplo abaixo, o anel aromtico A tem um grupo doador de eltrons
(metila) ligado a ele. Este sistema est ativado para SEAr e, o anel A o
mais reativo.

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15. Sistemas aromticos heterocclicos


Existe uma grande variedade de heterociclos aromticos, que vo de
extremamente reativos a praticamente inertes frente reaes de substituio
eletroflica. Alm disto, compostos heterocclicos tem posies no
equivalentes devido a presena do heterotomo no ciclo aromtico, mesmo
sem substituintes.
A piridina, por exemplo, bem menos reativa que o benzeno no que
diz respeito a substituio eletroflica, sua reatividade similar a do
nitrobenzeno, que possui um grupo fortemente desativante em sua estrutura.
A piridina no pode ser acilada ou alquilada por condies de Friedel-Crafts,
mas pode ser sulfonada em altas temperaturas. A substituio eletroflica
quando ocorre, leva a introduo do eletrfilo no C3 da piridina (posio
mais reativa).
Uma das razes para a baixa reatividade da piridina porque o tomo
de nitrognio, que mais eletronegativo que o CH do benzeno, faz com que
os eltrons estejam mais presos aumentando a energia de ativao para
ataque em eletrfilos.
Em condies cidas, ocorre que o nitrognio da piridina protonado
em cido sulfrico levando ao on piridinium, que ainda mais desativado
que a prpria piridina. cidos de Lewis como AlCl3 e FeBr3 tambm se ligam
ao nitrognio desativando fortemente o anel para reaes de Friedel-Crafts e
halogenaes.

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Outros exemplos so o Furano, o Tiofeno e o Pirrol. Como o benzeno,


eles tem 6 eltrons mas, estes so deslocalizados em somente 5 tomos e
no esto to presos quanto os do benzeno. Mesmo quando o tomo
presente o oxignio, que eletronegativo, as substituies acontecem
rapidamente. Estes sistemas tem reatividade similar ao fenol e a anilina.
Nestes casos existem duas posies diferentes: C2/C4 (vizinha ao
heterotomo) e C3/C5 (mais distante do heterotomo). O ataque em C2/C4
favorvel, pois gera um intermedirio com mais estruturas de ressonncia.

16. Bibliografia
Material baseado ou retirado de:

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