- Controlam funções essenciais para a • Controlam funções que estão sob pressão
planta seletiva de um meio ambiente
continuamente em alteração
- Exercem papel fundamental no
crescimento e desenvolvimento do • Exercem papel nas interações dos
indivíduo indivíduos com seu ambiente
Formação de quimiotipos
Compartimentalização
• Vacúolos
• Plastídeos
• Ductos de células mortas
• Membranas
• Ceras cuticulares e ligninas
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Classificação
• Terpenos;
• Compostos fenólicos;
• Compostos contendo alcalóides.
Fotossíntese Carboidratos 6C
CO2
Glicólise
Ciclo das
Pentoses
Fosfoenolpiruvato (3C)
Eritrose-4-Fosfato (2C)
Acetil-CoA
Via do Ácido
Chiquímico
Ciclo do
Aminoácidos Aminoácidos Ácido Ciclo do Via Ácido
Aromáticos Alifáticos Tricarboxílico Ácido Mevalônico
Malônico (6C)
(3C)
Compostos
contendo
Isoprenóides
Nitrogênio (5C)
Terpenóide
Compostos Esteróides
Fenólicos
FIGURA 1. Biossíntese dos principais metabólitos secundários de plantas de interesse para agricultura e medicina (adaptado de Taiz &
Zeiger, 1998).
TERPENÓIDES
OH O
CH2-O-P-P HOOC
OH
S-CoA
Ácido Mevalônico Acetil CoA
IPP -Isopentano Pirofosfato
Classes Exemplos
GPP (Geranilpirofosfato)
ácido abscísico
Sesquiterpenos
beta-cariofileno
CH2-O-P-P
azadirachtina
Triterpenos
FPP (Farnesillpirofosfato) sitosterol
OH O
H3C CH 3 H 3C CH 2
OH
OH
OH
CO2H
ÁCIDO ABSCÍSICO
LINALOL GERANIOL MIRCENO
• Cor
• Fotossíntese/fotoproteção
• Nutrição e saúde
– Vitamina A
– Antioxidante
Biossíntese
Isopentano Dimetilalil
pirofosfato difosfato (C5)
(isoprenóides
C5) Geranil geranil difosfato
sintase – Ggps1
Geranil geranil
difosfato (C20)
Fitoeno (C40)
Cianobactérias,
Biossíntese Algas, Plantas
Eubactérias e superiores
fungos
Fitoeno Fitoeno
Desaturase
Fitoeno (CrtP-type)
Desaturase Fitoflueno
(CrtI-type)
ζ-caroteno ζ-caroteno
Desaturase
(CrtQ-type)
7,8,11,12 tetraidroxilicopeno
Neurosporeno
Licopeno Licopeno
Licopeno
Ciclase Ciclase
(CrtY-type) (CrtL-type)
ζ-caroteno
Licopeno
Biossíntese
Licopeno
CrtL-e CrtL-b
δ-caroteno γ-caroteno
CrtL-b CrtL-e
CrtL-b
CrtL-e
α-caroteno
ε-caroteno β-caroteno
β-caroteno
Valor de vitamina A
α-caroteno
Crt R-b
Caroteno
Hidroxilase
(Crt R-e)
HO
α-criptoxantina
OH
Caroteno
Hidroxilase
(Crt R-e)
Zeinoxantina
Crt R-b
OH
HO
Luteína
Biossíntese
β-caroteno
β-caroteno
hidroxilase (Crt
Z e Crt R-b)
HO β-criptoxantina
OH
HO
Zeaxantina
OH
O
Zeaxantina
hepoxidase (Zep
1 ou aba) Capsantina Capsantina-capsorubina
OH
sintase (Ccs)
OH
O
HO Anteraxantina
Zep 1 ou aba OH
O
O
HO
Violaxantina
β-criptoxantina
HO
OH
HO Zeaxantina
β-C-4-oxigenase
(Crt W e Crt O)
β-caroteno
Equinenona
HO β-criptoxantina O
O
OH
Cantaxantina
HO Zeaxantina O
β-C-4-oxigenase O
OH
HO Adonirubina
O
HO Adonixantina O
O OH
HO Astaxantina
O
O
O
cantaxantina
VITAMINAS
Baru
CH3
HO
H3C O
CH3
Vitamina E
•
Vitamina C
O C
HOC
O
HOC
HC
HOCH
CH2OH
ALCALÓIDES
N N
N H
Piridínicos Piperidínicos Quinolínicos
CH 3
N N
H
Pirrolizidínicos
Isoquinolínicos
Tropânicos
H
N
N H N
N
N N N
H
Imidazólicos Purínicos
Indólicos
Emetina
Morfina
COMPOSTOS FENÓLICOS
Importância
• Sensorial e tecnológica
• Farmacológica e nutricional
• Proteção de plantas e resistência
• Biodisponibilidade de nutrientes
O Biossíntese
OH
NH2 Glicose
Fenilalanina
Amônia liase Ácido pirúvico
Ácido cinâmico
Hidroxilase Acetil-CoA
Ácidohidroxicinâmico
(p-coumarato)
Coenzima A
ligase Malonil-CoA
Hidroxicinamoil-CoA
(p-coumaroil –CoA) 3 Mols
Anel A
Chalcona sintase Anel B e C HO
O Chalcona
ÁCIDOS FENÓLICOS
CH CH COOH
Ácido cinâmico
HO
HO CH CH COOH
Ácido caféico
HO OH OH
HO CH CH COO
COOH
HO
Ácido clorogênico
OH
COOH
Ácido anacárdico
HO OH
OH O
FLAVONÓIDES
3'
2' 4'
8 B
1'
O 5'
7
A C 2 6'
6 3
5 4
R1
OH
HO +
O
R2
OH
OH
R1 R2 Antocianina
H H Pelargonidina
OH H Cianidina
OH OH Delfinidina
OCH3 OCH3 Malvidina
R1
OH
HO O
R2
OH
OH O
R1 R2 Flavonol
H H Campferol
OH H Quercetina
OH OH Miricetina
HO O
R1
OH O
R1 R2 Flavonona
H H Naringenina
H OCH3 Hesperetina
OH
OH
HO O
OH
OH
Flavan-3-ol
(Catequina)
Fenólicos poliméricos
R1
OH
HO O
R2
n
OH R1
OH OH
HO O
R2
OH
OH
Taninos condensados
Compostos fenólicos e evolução vegetal
A
P
N
T A
T
E G N
O
B R I G
C
R I M I
E
I D N O
R
Ó Ó O S
O
A F F S P
T
L I I P E
A
G T T E R
L
A A A M M
E
S S S A A
S
Proantocianidinas
Antocianinas
• Carotenóides
• Vitaminas
• Compostos fenólicos
• Alcalóides
EFEITO DO PROCESSAMENTO E
ESTOCAGEM
• Temperatura
• pH
• Atividade enzimática
• Oxigênio
• Luminosidade
Equipe - LPN