REACCION GENERAL.

OBJETIVOS
El alumno llevar a cabo la obtencin de una sal de diazonio y conocer
sus reacciones tpicas.
Obtendr un colorante azoico mediante el acoplamiento de una sal
de diazonio con un compuesto aromtico activado para una S.E.A.
Realizar pruebas
de indicador.

acido-base

para

observar si

tiene

propiedades

GENERALIDADES.
Las aminas primarias aromticas con acido nitroso, HNO2, forman sales de
diazonio relativamente estables, stas pueden actuar como electrfilos
dbiles y reaccionar con anillos aromticos, produciendo reacciones
de sustitucin electrofilica aromtica; tales grupos pueden ser las aminas
aromticas y los fenoles ya que, al contener un anillo permite que las sales
de diazonio reaccionen con ellos, produciendo compuestos coloridos que
pueden ser utilizados como colorantes, llamados azocompuestos o
colorantes azoicos. Las sales de diazonio son un grupo de compuestos
orgnicos cuya estructura generales Ar- N2 +X-, donde Ar puede ser cualquier
radical orgnico aromtico, y X- habitualmente un anin haluro, las sales de
arildiazonio sufren una reaccin de copulacin con anillos aromticos
activados para producir compuestos azo de colorantes brillantes, Ar-N=NAr
.
Las reacciones de copulacin de las sales de diazonio son sustituciones
aromticas electroflicas tpicas. El primer uso de las sales de diazonio fue
el producir telas teidas con coloracin resistente al agua, mediante la
inmersin de la tela en una solucin acuosa de la sal de diazonio tras
haberlo sido en una solucin del componente de acoplamiento, en lo que
sera una aplicacin prctica de la reaccin de acoplamiento diazoico. Las
sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo la
luz ultravioleta o en el
UV cercano. Esta propiedad esta propiedad
condujo a su uso en el copiado o reproduccin de documentos, en este
proceso, el papel o la pelcula de plstico eran cubiertos con una sal de
diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el documento
original (traslucido), en las zonas no expuestas a la sal de diazonio residual
se converta en un colorante azoico mediante una solucin acuosa del
componente de acoplamiento. Un proceso ms comn usaba el
recubrimiento con la sal de diazonio , el componente de acoplamiento y un
acido para inhibir la reaccin; tras la exposicin a la luz, la imagen se
revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con amoniaco, lo que
forzaba el acoplamiento.

PARTE EXPERIMENTAL
Diazotacin o nitratacin.
1.Colocar 0.4 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 125 ml,
adicionar 10 ml de agua y agregar 1 g de acido sulfanlico hasta disolucin
total.
2. Colocar la solucin en bao de hielo sal, adicionar a la mezcla de
reaccin 10 g de hielo picado, 4 ml de solucin de nitrito de sodio al 10% y
4 ml de acido sulfrico al 20%, al cabo de unos minutos se formar la sal de
diazonio.
Copulacin o acoplamiento.
1. Disolver en un matraz erlenmeyer 0.8 g de -naftol en 4 ml de hidrxido
de sodio al 10%.
2. Enfriar en bao de hielo-sal hasta 05 C, una vez fra la solucin,
adicionar la sal de diazonio, manteniendo la mezcla de reaccin de bao de
hielo y con agitacin constante.
3. Dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 1520 min.
4. Agregar 4 g de cloruro de sodio, calentar casi hasta disolucin completa y
enfriar en bao de hielo hasta la cristalizacin de la mayor parte
del producto.
5. Filtrar a vacio, lavar con 2 ml de etanol frio, secar a vacio, pesar
el producto obtenido y tomar punto de fusin.