Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica

E.A.P de Ing. Qumica
Departamento Acadmico de Qumica Orgnica
Laboratorio de Qumica Orgnica
Tema N6 : Hidrocarburos alifticos saturados e
insaturados
PROFESOR: Fred Garcia
INTEGRANTES:
14070162

Choquehuayta Espinoza Cristel

Dorregaray Rojas Isabel

14070186
14070036 Garcia

Nunes Axel

FECHA DE REALIZACIN:
Mircoles 13 de Abril de 2015
FECHA DE ENTREGA:
Mircoles 20 de Abril del 2015

I.

RESUMEN

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II.

INTRODUCCION

En la siguiente practica realizamos distintas reacciones qumicas con el objetivo de

comprobar lo ya conocido tericamente e identificar (objetivo primordial) a un
alcano, alqueno, alquino e hidrocarburo aromtico basndonos en el grado de
reactividad a fin de concluir que reactivo es especifico en la identificacin de estos
hidrocarburos.
Adems durante la experiencia sabremos cmo obtener acetileno en laboratorio
por una reaccin entre carburo de calcio y agua para luego identificar la presencia
de enlace triple realizando las respectivas reacciones de identificacin.

III.

PARTE TEORICA

Todos los hidrocarburos que no poseen un anillo aromtico se clasifican dentro

del grupo de los compuestos alifticos (del griego aleiphar que significa grasa o
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aceite), los cuales pueden ser saturados e insaturados, y se subdividen en

familias que incluyen alcanos, alquenos, alquinos, etc. Los compuestos
saturados solo tienen enlaces sencillos, en tanto que las molculas no saturadas
poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos)

Alcanos

Los alcanos son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de

carbono e hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de
grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. La relacin C/H es
de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula (advertir
que esta relacin slo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cclicos,
por ejemplo el ciclobutano, donde la relacin es CnH2n). Todos los enlaces
dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir,
covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital hibrido sp3,
por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:
Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el
metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano,
propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o
mediante cracking o pirlisis, esto es, rotura de trmica de molculas mayores.
Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos.
Los alcanos se presentan en estado gaseoso, lquido o slido segn el tamao
de la cadena de carbonos. Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano,
propano, butano y pentano), de seis a 12 son lquidos y de 12 y superiores se
presentan como slidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son
combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes
cantidades de energa durante la combustin. En cuanto a reactividad, los
alcanos sufren las siguientes reacciones bsicas:
Ruptura homoltica: A partir de una molcula neutra obtenemos dos radicales
que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molcula
original.

Halogenacin: Introduccin de uno o ms tomos de halgenos (flor, cloro,

bromo y yodo) por sustitucin de un tomo de hidrgeno mediante un proceso

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radicalario, iniciado por fotones o trmicamente. La energa liberada desciende

desde el flor (explosiva) hasta el yodo (endotrmica).
Combustin: Proceso de oxidacin de los alcanos, desprendiendo una gran
cantidad de energa y obtenindose agua y dixido de carbono. Para una
molcula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2 molculas de oxgeno (O2).
Los alcanos presentan una propiedad denominada isomera, consistente en las
diferentes formas de ordenarse los tomos geomtrica y topolgicamente dentro
de la molcula, de forma que dos molculas con la misma frmula pueden
presentar estructuras y por tanto propiedades fsicas y qumicas diferentes. La
isomera puede ser geomtrica u ptica, en cuyo caso estamos hablando de
enantimeros y esteremeros (molculas no superponibles y que son reflejo
especular una de la otra). Son el producto base de partida para otras molculas
ms complejas.

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su

molcula, y por eso son denominados insaturados. La frmula general es
CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido
dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se
conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la
terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en
ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cclicos
reciben el nombre de cicloalquenos. Ver tambin la Produccin de Olefinas a
nivel industrial.
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas
son las de adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y
halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes
industrialmente.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta
energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.

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Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales

y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el
incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A
medida que aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos
correspondientes con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre
sulfato de bario o sobre carbonato clcico parcialmente envenenado con xido
de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente.
HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple
enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra
en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolucin amoniacal, el
bromomagnesiano de etilo etc. reacciona como cidos dbiles. Ya con el agua
sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre. As como los
alquenos, los alquinos participan en halogenacin e hidrohalogenacin.

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IV.

DETALLES EXPERIMENTALES:

IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS

Reaccin de Halogenacion :
Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro , donde
ubicaremos una de nuestras reacciones a realizarse en un tubo de ensayo . Luego
de esto proceda:
1. Coloque dos tubos de ensayos limpios y secos, y adicione 1 ml de hexano a
cada uno de ellos.
2. Coloque 0,5 ml de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado (coloque cada
tubo de ensayo dentro de un vaso, para ms seguridad).
3. Rpidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad)
4. El otro tubo de ensayo, colquelo cerca de las ventanas (para que le de la
luz solar).
5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20min de reaccin
comprelos y anote su discusin de resultados.

IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS

CON DOBLE ENLACE
Reaccin de Halogenacion:
Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro ,igual a la
experiencia anterior.
1. Coloque dos tubos de ensayos limpios y secos, y adicione 1 ml de alqueno
a cada uno de ellos.
2. Coloque 0,5 ml de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado (coloque cada
tubo de ensayo dentro de un vaso, para ms seguridad).
3. Rpidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad)
4. El otro tubo de ensayo, colquelo cerca de las ventanas (para que le de la
luz solar).
5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min de reaccin
comprelos y anote su discusin de resultados.

Reaccin de Bayer
1. en un tubo de prueba aada 1ml de muestra de alqueno.

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2. Agregue gota a gota una solucin de KMnO4 al 0.1% y una gota de

solucin de carbonato de sodio al 5% . agite con cuidado.
3. Observe la coloracin y anote.

HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE ENLACE

Preparacin del acetileno

1. El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva tapon monohoradado
al cual se introduce un embudo de separacin el que contendr agua
destilada
2. Coloque en el interior del kitasato unas pedrillas (no polvo) de carburo de
calcio, CaC2
3. Gotear lentamente agua sobre la pedrillas de CaC2 , abriendo la llae del
embudo , lo que producir gas de acetileno , el cual debe recibirlo sobre un
vaso con agua.
4. Cierre la llave de agua y proceda a usar el acetileno para la siguiente
experiencia

Reacciones de reconocimiento del triple enlace

En una gradilla coloque 4 tubos de ensayo, limpios y secos
1. A un tubo de ensayo adicione 1ml de solucin de cloruro cuproso amoniacal
y burbujee acetileno, durante 2 minutos. observe que se produce y escriba
las ecuaciones correspondientes.
2. Al segundo tubo de ensayo adicione 1ml de Br2/CCl4 se hace burbujear
acetileno durante 2 minutos. observe y escriba la ecuacin
3. Al tercer tubo de ensayo adicione 1ml de cloruro cuproso amoniacal se le
hace burbujear acetileno durante 2 min. observe
4. Al cuarto tubo de ensayo adicione 1ml de KMnO4 al 0,1 %, se le hace
burbujear acetileno durante 2 minutos. observe.

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V.

REACCIONES QUIMICAS

Para la prueba de Bayer:

Reaccin de acetileno con cloruro cuproso amoniacal

2 HC CH +Cu2 Cl 2 +2 N H 3 2 HC CCu+2 N H 4 Cl+ H 2 O

Reaccin de acetileno con Br2/CCl4

HC CH + Br 2 C Cl 4 HBrC =CBrH H Br2 CC Br 2 H

Reaccin de acetileno con KMnO4 al 0.1%

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VI.

CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS:

IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS

IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS

CON DOBLE ENLACE

HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE ENLACE

a) Prueba con cloruro cuproso amoniacal

Se puede ver que las solucin de cloruro cuproso azul, va cambiando su
color hasta tornarse marrn con formacin de precipitado, sin embargo esta
reaccin es lenta puesto que para ver realmente el producto es necesario
sumergir por determinado tiempo al gas en el lquido.

b) Prueba con Br2/CCl4

Para esta prueba se puede ver claramente la decoloracin del Br2 que
presenta un color pardo intenso, que va descendiendo en tonalidad hasata
llegar a incolora conforme el pasa el tiempo en el que se le burbujea
acetileno, reaccin tambin lenta.

c) Prueba con KMnO4 al 1%

Para esta parte tambin se ve reaccin puesto que se evidencia por el
cambio de color, ya que el permanganato tiene una tonalidad morada va

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descendiendo su tonalidad hasta quedar a un tono marrn que evidencia la

reaccin con el triple enlace

VII.

DISCUSION DE RESULTADOS:

Finalmente, la prueba de Bayer tiene como objetivo principal la comprobacin del

doble enlace y su reactividad para los alquenos. Se puede ver claramente que la
nica muestra que se reconoce con este reactivo es el aceite. Comprobndose su
doble enlace. En el caso del alcano y el compuesto aromtico, no se presenta
reaccin debido a que la densidad electrnica que le confiere la facilidad de
reaccin no est centrada en una zona sino que se encuentra homogneamente
dispersa.
La primera prueba se realiza con el Br2 en CCl4, se puede ver como hay
descoloramiento de la solucin debido a la reaccin entre el triple enlace y el
bromo, de manera anloga a la reaccin de adicin de los alquenos con los
halgenos, el bromo se une al alquino por desplazamiento de densidad electrnica
del triple enlace y forma los dihalgenos de alqueno,. Esta reaccin es lenta, pero
se ve porque estos dihalgenos son incoloros y mientras la reaccin vaya
progresando el color del bromo en exceso va desapareciendo. Se forma el 1,2dibromoeteno.
La segunda prueba se realiza con el cloruro cuproso amoniacal, en este
caso si se realiza la sustitucin para formacin del acetiluro de cobre que es un
slido marrn que precipita despus del burbujeo y con espera de tiempo. El
cambio de color desde azul hasta marrn evidencia tambin el cambio en el estado
de oxidacin del cobre, que pasa de Cu2+ hasta Cu+ y es justamente este ltimo
catin el que se enlaza con el carbono del triple enlace.

VIII.

CONCLUSIONES:

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IX.

Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de

hidrocarburos, observamos cmo reaccionan con diferentes sustancias, y
mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias
que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos.

RECOMENDACIONES:
Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las
debidas precauciones, primero tomando en cuenta de no derramar nada y
segundo evitar en lo posible inhalar estos gases ya que no recomendable
que esto pase por lo que se debe utilizar una mascarilla en estos casos.
Procurar ser precisos en la adicin de reactivos a las muestras, porque
pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinacin,
como la poli sustitucin de halgenos en el compuesto aromtico

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X.

BIBLIOGRAFIA:

QUMICA GENERAL, Raymond Chang - Editorial; MC Graw Hill 7 edicin, Ao

2002.
mediateca.educa.madrid.org
mazinger.sisib.uchile.cl

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