UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

REA ACADMICA DE INGENIERA QUMICA

Qumica Orgnica II (QU334 B) 2015-1

Fecha: 08 de mayo de 2015

Tipo de Prueba:
CUARTA PRCTICA CALIFICADA
Tema evaluado: cidos carbxlicos y steres
Tipo de evaluacin: Sumativa
Tiempo de la evaluacin: 50
minutos
Docentes:
Jorge Luis Brea Or
INSTRUCCIONES: Se desea evaluar el nivel de conocimientos bsicos que usted tiene
en relacin los cidos caboxlicos: nomenclatura, distribucin propiedades, usos y
aplicaciones y reacciones qumicas y en relacin a los steres el ndice de cidez y
saponificacin. Conteste considerando que el procedimiento cuenta en el proceso de
calificacin
CODIGO

APELLIDOS Y NOMBRES

SECCIN B / GRUPO

1. (8 ptos) Tema: ndice de saponificacin

Se tiene una muestra de aceite de pescado que contiene 4 % de un cido graso

libre, 80% del triglicrido formado por el mismo cido graso, implicado en la
acidez, aun no identificado y 16 % de materia insaponificable. Sabiendo que la
neutralizacin del cido libre requiere 4,878 mg NaOH/gramo aceite, identifique el
nombre del cido graso libre, su estructura y ndice de saponificacin.
Dato: Acido palmitoleico (C 16:1 ), Acido palmtico (C 16:0 ), Acido oleico (C 18:1 ), Acido
linoleico (C 18:2 ), Acido linolnico (C 18:3 w3), EPA (C 20:5 w3), DHA (C 22:6 w3).
(6 ptos) Tema: Sntesis de cidos carboxlicos

Partiendo de Benceno y alcoholes de hasta 3 tomos de carbono muestre como

sintetizar:
CH2COOCH2CH3

Br

(7 ptos) Tema: Acidez de cidos carboxlicos

Basados en la resonancia, justificar la razn de la diferencia acidez entre el

cido
p-nitrobenzoico es mayor que el m-nitrobenzoico.

UNI-FIQT

CUARTA PRCTICA CALIFICADA DE QUMICA ORGNCIA II

28/05/29

SOLUCIONARIO
P1)
a
teri e 16 %
a
M abl
ic
onf
o
ap
ism
ins
m
l
de
do o 80 %
i
r

lic
ras
Trig cido g

%
re 4
b
i
l
ido
Ac

Sea : M cido graso libre = M

M triglicrido =
M glicerol + 3 M c. graso libre 3M agua
M triglicrido= 92 + 3 M 3 18
Hallando la identidad del cido graso

Considerando 1 gramo de muestra : m c. graso = 0,04 g

# EqNaOH
4,878 mgNaOH
M = 328

1 eq
40000 mgNaOH

# Eq c. graso libre

0, 04 g
M
g / eq
1

Corresponde al DHA : C22 H 32O2

Hallando el ndice de saponificacin:

Sea : M cido graso libre = 328
M triglicrido =
M glicerol + 3 M c. graso libre 3M agua
M triglicrido= 92 + 3 328 3 18= 1022
Hallando el ndice de saponficacin

=
I .S . I hidrlisis + I acidez
=
# EqKOH # Eqhidrlisis trig . +
mKOH = (

0,8 g

# Eqacidez.

+ 4,875 mg NaOH

1022
g / eq KOH
3
mKOH =138, 6 mgKOH / g muestra

1 eq NaOH
40000 mg NaOH

1 eq KOH
1 eq NaOH

56100 mg KOH
1 eq KOH

P1) La secuencia de reacciones es:

CH3

1) CH3OH / BF3
2) Br2 / Fe
Br
CH3

CH2Br

Br2 / Luz UV
127oC
Br

Br
CH2COOH

CH2Br
1) CO2 s /ter anh.
()
+

2) H2O / H

Br

Br

CH2COOH

CH2COOCH2CH3

CH3CH2OH
HCl / calor

Br

Br

P3) El cido p-nitrobenzoico es ms cido debido a que su base conjugada se

estabiliza mejor por el mayor nmero de estructuras resonantes. Adems,
uno de los contribuyentes tiene ms cerca la carga positiva del grupo
carboxilato, dispersando mejor su carga negativa.

OH

+
O

+ H2O
N

+
O

N+

+
O

N+
O

N+
O

UNI-FIQT

CUARTA PRCTICA CALIFICADA DE QUMICA ORGNCIA II

28/05/29

En cambio la base conjugada del cido m-nitrobenzoico esta menos

estabilizada debido a slo presenta 3 estructuras resonantes, comparado
con las 4 estructuras resonantes que genera el cido p-nitrobenzoico.

OH

+
+ H2O
N
O
-

+
O
-

N
O
-

O
-

N
O
-

O
-

+
O
-