CUESTIONARIO

1. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin A partir de ella proponga

de acuerdo a lo trabajado en la prctica.
NHCONH3
NHCONH3

NHCONH3
NO2
+

HNO3

H2SO4

+ H2O

NO2
(Para)

a.
b.
c.
d.

Reactivo limitante
Rendimiento terico del producto
Rendimiento experimental del producto
Rendimiento porcentual

2. Caractersticas del producto

a. Aspecto fsico (descripcin del producto)
S form un precipitado de color amarillo claro, el color amarillo es
por la presencia de orto-nitroacetanilida y el color blanco es de la
presencia de la para-nitroacetanilida.
b. Punto de fusin del producto sin recristalizar
c. Punto de fusin del producto recristalizado

3. Proponga el mecanismo de la reaccin, incluyendo las etapas

(Orto)

Etapa 01: El ion nitronio que es electrfilo de la reaccin se genera por

accin del cido sulfrico que tiene un (pk=-5.2) sobre el cido ntrico
que tiene un (pk=-1.4) segn estos valores de pk el cido sulfrico acta
como un cido pro tonando al cido ntrico para luego generarse el
catin nitronio y agua.

Etapa 02: El doble enlace de la acetanilida ataca al nitrono y forma el

enlace del nitrono con el anillo de la acetanilida y adems rompiendo
la Aromaticidad del anillo.

Etapa 03: En la ltima etapa la base conjugada ataca del cido sulfrico
extrayendo un protn del anillo de la acetanilida y as restaurando la
aromaticidad.

4. Indique que sucedera

a. Duplica la cantidad de cido ntrico
En este caso la cantidad de cido sulfrico a cido ntrico es de
proporcin de 3:1 de cada uno si duplicamos la cantidad de cido
ntrico desfavoreceramos la disociacin del cido sulfrico y bajara
la cantidad de cido sulfnico que acta como base para la etapa 3,
por eso se debe seguir agregando ms reactivos es de 3:1 y as
debe mantenerse para asegurar el rendimiento de la reaccin.
b. Permite que la temperatura se eleve por encima de los 40C
Si se comienza a calentar demasiado se adquirir un color rojizo
oscuro que significa que parte de la p-nitroacetanilida se
descompuso para dar otros nitrocompuestos y dems derivados.
c. Disminuye la cantidad de cido sulfrico a 5 ml
si disminuimos la cantidad de cido sulfrico siendo este el de mayor
acides segn el valor de pk disminuimos la protonacin del cido
ntrico y por lo tanto la formacin del ion nitronio.
5. Que pasara durante la recristalizacin de la acetanilida (en etanol
caliente) que sucedera si no se ha neutralizado todo el cido que
se puede recogerse con el producto durante la filtracin?
Al agregar alcohol etlico obtendramos solo paranitroacetanilida en
nuestro precipitado ya que la ortoparanitroacetanilida es soluble en
alcohol y seria arrastrada por el dejndonos solo paranitroacetanilida.