INFORME
PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 1
DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS
ANYI MILEIDY DIAZ, DAVIS MORENO, LEIDY JOHANA DAZA, LUZ DARY GUTIERREZ
PARRA, LUZ MARY SOLER.
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Bsicas, Tecnologa e
Ingeniera - ECBTI. Qumica Orgnica. CEAD: Yopal. Yopal - Colombia. Tutor de laboratorio:
Hernn Ral Castro, (hernan.castro@unad.edu.co).
Sesin de laboratorio 1: Septiembre 26 de 2015
Estudiante
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electrnico
estudiante
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electrnico
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tutor campus
angiemileidy@h
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6
diego.ballesteros@unad.
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Moreno davismoreno21
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Soler luzsolerhse@gm
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9
diego.ballesteros@unad.
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Davis
Gmez
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1122626795
RESUMEN
Analizar Compuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles,
reactividad del grupo hidroxilo.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu tipo de
carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la velocidad de la
reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta prctica. Los alcoholes tambin
pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo
asociados a la misma cadena carbonada.
En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento tpico de estas
sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de liberacin del
hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente,
comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus
comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora.
INTRODUCCIN
En la prctica de laboratorio realizada se hizo uso de los elementos bsicos para determinar los
comportamientos qumicos del grupo hidroxilo presentes en alcoholes y fenoles a travs de
recciones qumicas expirementadas en cada uno de los pasos estipulados en la gua de
prctica de laboratorio.
Inicialmente el tutor realiza las recomendaciones de seguridad y explicando los aspectos
bsicos y elementales a tener en cuenta durante la prctica de acuerdo a lo establecido en la
gua de laboratorio.
El objetivo general de la prctica es determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles,
comprobando as algunas caractersticas qumicas particulares y su grado de solubilidad.
Para el desarrollo de esta actividad se hace uso de 4 tubos de ensayos limpios los cuales son
marcados con cada uno de los alcoholes (Butanol, Fenol , Etanol, Isopropilico) a utilizar para
medir el grado de solubilidad y Reaccin con otros solventes los cuales se nombran en cada
una de las tablas de resultados .
Materiales y mtodos
Materiales:
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Procedimientos:
Sustancia
analizada
Solvente
Alcohol
Etlico
Alcohol
Isopropilico
Metanol
Fenol
Butanol
Agua
Acetona
ter
Soluble
Hidrxido de cido
Sodio
Clorhdrico
Parcial
Soluble
Soluble
Insoluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Insoluble
Soluble
Parcial
Soluble
Parcial
Soluble
Soluble
Soluble
Insoluble
Parcial
Parcial
Insoluble
Soluble
Soluble
ANLISIS DE RESULTADOS
Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos tericos podemos afirmar
con claridad que:
De las pruebas realizadas en laborario
presentan propiedades de insolubilidad:
Parte II
Reactividad Qumica
Pruebas de acidez:
Procedimiento:
Ensayo con papel tornasol:
Resultados:
Sustancia Analizada
Alcohol Etlico
Alcohol Isopropilico
Metanol
Fenol
Butanol
Prueba de Acidez
Con Hidrxido de
Papel Tornasol
Calcio
cido
Turbio
Base
Soluble
Acido
Turbio
Acido
Turbio
Acido
Soluble
Anexos:
Registro fotogrfico:
En la fotografa se identifican los alcoholes con
su respectiva prueba con papel tornasol, la cual
hace ver cules son las sustancias acidad ,las
cuales se tornan con un color en diferentes
tonalidades de azul segn su acidez.
Anlisis de resultados
Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos tericos podemos afirmar con
claridad que:
Al realizar la aplicacin del reactivo de lucas a las sustancias seleccionadas esta genera una
reaccin rpida la cual se puede obeservar e identificar en el cambio de color y turbidez que
experimenta la misma.
Se genera enturbamiento en la mayora de las mezclas este proceso se puede observar
aproximadamente a unos 3 segundos despus de aplicar el rectivo.
Todas las sustancias presenta turbidez y cambio de color esto debido a la reaccin originada
por el reactivo.
Conclusiones
El reactivo de lucas consiste en una dilucin HCL y ZN CL 2 el cual genera un reaccin rpida
en mezcla con otras sustancias como es el caso de los alcoholes.
Se cumpli con el objetivo planteado para la prctica ya que se pudo identificar las reacciones
formadas.
Anexos:
Acido Clorhdrico.
Reacciones de oxidacin
Color Caracteristico.
ANLISIS DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
INTRODUCCIN
Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidacin. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono
por uno de oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitucin tiene lugar en un
carbono primario, el compuesto resultante es un aldehdo, y se nombra con la terminacin -al.
Si la sustitucin tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con
el sufijo -ona.
Por otro lado los carbohidratos tienen una molcula de agua por cada tomo de carbono, es por
eso que se llaman hidratos de carbono, lo cual significa carbonos hidratados son compuestos
que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos ms simples
contienen una molcula de aldehdo o una cetona anteriormente mencionadas. Tolos los
carbohidratos pueden clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacridos. La
presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y
participar en la formacin de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre
cadenas de polisacridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados,
fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lpidos para formar
glucolpidos o con las protenas para formar glicoprotenas.
MATERIALES Y MTODOS.
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Agua destilada,
NaOH(ac 10%),
H2SO4(l),
2,4 dinitrofenilhidracina,
Reactivo de Fehling A,
Reactivo de Fehling B,
Reactivo de Tollens,
Reactivo Lugol,
Reactivo de Molisch,
Reactivo de Benedict,
Reactivo de Barfoed,
Reactivo de Bial,
Reactivo de Seliwanoff.
Parte I
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
Fotos
b. Ensayo de Benedict
C. Ensayo de Tollens
Parte II
Carbohidratos
1. Reaccin de Molisch
2. Reaccin de Benedict
4. Reaccin de Barfoed
5. Reactivo de Bial
RESULTADOS
Parte I
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
Sustancia
analizada
Formacin de
finilhidrizonas
Agua
acetona
aldehdo
benzoico
alcanfor
N/A
N/A
formaldehido
N/A
N/A
N/A
Prueba
Reacciones de oxidacin
(diferenciacin entre aldehdos y cetonas)
Ensayo de
Ensayo de
Ensayo de
Fehling
Benedict
tollens
Azul
Azul
Diospejo-plata
Azul
Azul
Diospejo-plata
Amarillo-no
Azul amarillo
Azul-amarillo
reaccion
Azul coagulado
Azul-grumos
Oscuro espejo
Azul-verde
Negro oxidado
Verde oxidado
oxidado
Sustancia
analizada
Agua
Sacarosa
almidn
Molisch
Neutro
purpura
violeta
Benedict
N/A
N/A
N/A
Prueba
Lugol
Barfoed
N/A
Disacridos
N/A
Disacridos
N/A
monosacridos
Bial
Neutro
penfosa
pentosa
Seliwanoff
Neutro
Aldosas
Cetosa
CONCLUSIONES
Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s
mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tambin tienen puntos de ebullicin ms
altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos que los alcoholes correspondientes.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno, y los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en agua.
Se determin mediante pruebas especficas como identificar los aldehdos y cetonas,
conociendo las propiedades de estos se le aadi unos reactivos especficos que apoyan la
teora, pues los aldehdos presentan un cambio de color cuando las cetonas no lo hacan.
Los aminocidos son compuestos de bajo peso molecular y de alta polaridad, que poseen
simultneamente carcter cido y bsico. En la naturaleza los Aminocidos se encuentran libres
o formando parte de las protenas (poliamincidos), de las cuales podemos obtenerlos por
hidrlisis. Un aminocido, qumicamente, es una molcula que contiene un grupo carboxilo (COOH) y un grupo amino (-NH2) libres. Por lo general, son insolubles en solventes orgnicos
(como ter o benceno), pero solubles enagua, lcalis diluidos, o cidos diluidos.
Las protenas son principios inmediatos orgnicos constituidos por largascadenas de
aminocidos, los cuales se unen entre s mediante enlacespeptdico. La existencia del enlace
peptdico, de aminocidos azufrados, puede ponerse de manifiesto en el laboratorio mediante
una serie de reacciones coloreadas especficas, que sirve para la identificacin de protenas
Materiales y mtodos:
Materiales.
Esptula
Gradilla
Vaso precipitado
soporte universal y sus piezas
Agitador de vidrio
Papel para medir PH
Mortero
Erlenmeyer
bureta
agitador
Cita de enmascarar
Pinza con nuez
cido actico
Acido tartrico
Acido esterico
cido saliclico
Leche de soya
Gelatina
Acido benzoico
Protenas
Albumina
Harina d trigo
leche liquida
Ensayo de Biuret
solucin de sulfato de
cobre al 0,5%a agite y
espere la afirmacin del
color violeta
oxidada
Reaccin Xantoproteica
2. aade 0,5ml de
cido ntrico
concentrado
1.
tome un tubo un
tubo de ensayo limpio y
seco por cada sustancia
analizar adicione 0,5 ml
0.25 ml de la sustancia
5. un precipitado banco
inicialmente formado, se
vuelve luego amarillo y
posteriormente se
disuelve dando a la
solucin un color
amarillo intenso casi
anaranjado.
Aminocido
ANLISIS DE RESULTADOS
Presenta la interpretacin de los resultados hecha por el autor a la luz de la teora, en contraste
con los datos experimentales.
Las protenas estn constituidas por aminocidos, por los cuales los mtodos se basan en el
reconocimiento de aminocidos, este proceso nos sirve para reconocer si existe protenas o no
en ciertos tipos de sustancias en una solucin, segn los resultados, ninguna sustancia muestra
la misma composicin que la solucin original, las protenas son sensibles con las sales
metlicas pesadas, formando precipitados.
CONCLUSIONES
Las pruebas realizadas son efectivas para el reconocimiento de protenas y aminocidos, y nos
permiten conocer que alimentos presentan estas sustancias, y sus caractersticas como grupos
R en su cadena.
La clara de huevo, la leche de soya y el gluten de trigo presentan aminocidos y enlaces
peptdicos lo que indica que contienen protena siendo buenos alimentos para consumir en la
dieta humana.
En la prueba realizada en el laboratorio, se pudo demostrar que en algunos alimentos la
cantidad de protena es mayor y en otros menor la proporcin puesto que en la prueba de la
clara de huevo hubo una mayor variacin de color, un poco menor en la soya y por ltimo en el
gluten esto realizando la prueba se Biuret.
Lo que tambin sucedi en las otras pruebas pero a un nivel mucho menor, en todos los casos
los tres alimentos presentan protenas.
Las protenas estn constituidas por aminocidos por los cuales los mtodos se basan en el
reconocimiento de los aminocidos.
La albmina se encuentra en la clara del huevo y en gran proporcin, segn las pruebas
realizadas, efectivamente es una protena.
Resumen
Se realizaron los procedimientos correspondientes a la prctica de carboxlicos y derivados,
mediante propiedades fsicas y qumicas expuestas en desarrollo de la prctica, de las cuales
se llevaron a cabo pruebas de solubilidad, dando como resultado que algunos de los
compuestos utilizados como el CH3COOH fue soluble en agua y el NaOH, en cambio el cido
Benzoico fue insoluble en agua y soluble en NaOH.
Introduccin de la prctica
Introduccin
ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS: La acidez de los cidos carboxlicos es patente,
como lo demuestra el valor medio de pKa. El valor ms bajo (mayor RCH3 45 acidez)
corresponde a la funcin CO2H. Los cidos R-NH2 35 carboxlicos son un milln de veces ms
cidos que los 25 fenoles, 1011 veces ms que el agua, 1014 veces ms que los alcoholes, etc.
La fortaleza de un cido AH est relacionada con la estabilidad de su base conjugada A-. El
anin carboxilato, base conjugada de la funcin cido, es extraordinariamente estable porque
posee una elevada deslocalizacin de la carga negativa. Formas resonantes del anin
carboxilato, totalmente equivalentes, en las que la carga negativa se sita sobre tomos
electronegativos.
ESTERIFICACIN La reaccin se lleva a cabo con una cantidad cataltica de un cido mineral
(clorhdrico o sulfrico) que es capaz de protonar el grupo carbonilo, dbilmente bsico. En
Esptula
Gradilla
Vaso precipitado
soporte universal y sus piezas
Agitador de vidrio
Papel para medir PH
Mortero
Erlenmeyer
bureta
agitador
Cita de enmascarar
Pinza con nuez
cido actico
Acido tartrico
Acido esterico
cido saliclico
Acido benzoico
Parte I
Acidez y equivalente de neutralizacin
Acidez
1. coloque en un tubo de
ensayo 2ML de la
solucin de cido
carboxlico a ensayar.
2. Ensaye el PH de la
solucin con un papel
indicador universal
5. registre los
resultados
encontrados
3. registre los
resultados
encontrados.
Resultados
Solucin
carboxlico
de
Agua
cido actico
Acido benzoico
cido saliclico
Acido esterico
Acido tartrico
cido NaHCO3
Neutro
Desprendimiento de co2
Desprendimiento de c02
Neutro
Neutro
neutro
PH
Neutro 7%
Acido 6%
Sper acido 4%
Sper acido 5%
sper acido 5%
Acido 6%
Equivalente de neutralizacin
3. Realice la titulacin
por lo menos dos
veces.
5. calcule el nmero de
equivalente de NaOH que
reaccionaron, este valor
tiene que ser igual a los
equivalentes de
neutralizacin
Resultados
Solucin
carboxlico
de
Agua
cido actico
Acido benzoico
cido saliclico
Acido esterico
Acido tartrico
cido Neutralizacin
neutro
Acido
Bastante acido
Bastante acido
Bastante acido
acido
Titulacin de NaOH
------------25.7 ml
0.5ml
3 ml
0.2ml
9ml
Parte II
Esterificacin y saponificacin
Esterificacin
1. tome un Erlenmeyer
pequeo de 100ml,
adicione 5ml de etanol
y 5ml de cido actico
glacial
2. adicione 5 gotas
de cido sulfrico
concentrado y
caliente en bao
de agua hirviendo,
durante 5 minutos
3. enfri la
solucin y
determine el olor
de los vapores
producidos
4. Formula la
ecuacin
correspondiente.
Resultados:
Los aromas de cada uno son muy caractersticos, es por eso que utilizamos nuestro sentido del
olfato para identificar el producto formado.
Al colocar la muestra en bao de mara podamos observar el desprendimiento de gases y su
olor fuerte, similar al removedor pero caracterismo de cido.
Anlisis de resultados:
Segn la prueba de acidez podemos determinar que de todas las soluciones iniciales solo el
H2O se torna neutro, el CH3CO2H (cido actico) C6H5COOH (cido benzoico) al ser
mezclados con el bicarbonato de sodio (NaHCO3) hace que se desprendan CO2 tornando la
solucin ms acida, los dems cidos el saliclico, esterico y tartrico en solucin con el
NaHCO3 se tornan neutros en su composicin disminuyendo su grado de acidez y
estabilizando su pH a neutro.
Reacciones Qumicas
Desprendimiento de c02(Burbujas
Bibliografa
benzoico,
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