QO Ejercicios Tema 1 PDF

Pasos convenientes para extraer la informacin de los datos que
se proporcionan para la determinacin estructural

FRMULA MOLECULAR
C5H5NO
IR: 3200, 1685, 1600, 1500 cm-1
RMN-1H:
6,90 (1H,dd,J=2,6 y 1,3)
8,00 (1H,dd,J=2,6 y 2,1)
8,32 (1H,dd,J=2,1 y 1,3)
9,73 (1H,s)
RMN-13C:
108,2 (d)
119,2 (d)
120,4 (s)
122,9 (d)
191,0 (d)
1er paso: Analizar

2 paso: Comparar
3er paso: Entornos-Grupos
4 paso: Grupos de Hs
5 paso: Falta algo?
6 paso: Esamblar-Posibilidades
7 paso: Confirmar y Asignar
Qumica Orgnica II Facultad de Farmacia - Profs.: Manuel Medarde, Rafael Pelez, Raquel lvarez
Pasos convenientes para extraer la informacin de los datos que se

proporcionan para la determinacin estructural
1er paso
Se analizan los datos:

La frmula molecular indica el nmero de insaturaciones (enlaces mltiples y ciclos)
El IR indica algunos tipos de agrupaciones presentes, fundamentalmente: enlaces XH, triples enlaces, carbonilos y carboxilos, sistemas aromticos.
La RMN indica el nmero de H y como estn agrupados. SI faltan H suelen
corresponder a los que estn unidos a heterotomo
C5H5NO : 4 insaturaciones. IR: 3200, 1685, 1600, 1500 cm-1 ---> X-H, C=O, Aromtico.
En RMN-1H falta 1H ---> variable, unido a heterotomo, confirma X-H
2 paso
Se comparan los datos de RMN-1H y 13C:

Se pueden ver correspondencias entre Hs unidos a C-sp3 , -sp2 (-sp) y los C
RMN-1H: 6,90 (1H,dd,J=2,6 y 1,3), 8,00 (1H,dd,J=2,6 y 2,1), 8,32 (1H,dd,J=2,1 y 1,3), 9,73 (1H,s)
RMN-13C: 108,2 (d), 119,2 (d), 120,4 (s), 122,9 (d), 191,0 (d)
Slo se ven 4H unidos a C-sp2 como lo confirma RMN-13C. Falta 1 H, perteneciente a X-H
3er paso
A partir de los datos anteriores y de los desplazamientos, deducir el entorno,

como la presencia de los heterotomos, la existencia de enlaces mltiples y los
anillos aromticos (benceno, heterociclo pentagonal o heterociclo hexagonal)
Existe un aldehdo [9,73 (1H,s) y 191,0 (d)] - 1 insaturacin (quedan 3 por explicar).
Existe un sistema aromtico (IR) y varios C-sp2 en RMN - slo puede un heterociclo pentagonal - el
heterotomo no puede ser el O (est en el CHO), luego tiene que ser el N - adems debe ser un
N-H (por IR y RMN existe un XH). Conclusin: un pirrol (el aromtico) y un aldehdo.
Pasos convenientes para extraer la informacin de los datos que se

proporcionan para la determinacin estructural
4 paso
Mediante los acoplamientos, deducir los grupos de Hs y construir las

subestructuras
Por los acoplamientos se trata de un sistema aromtico tipo heterociclo pentagonal,

como se haba deducido anteriormente. Se trata de una pirrol tipo NH, trisustitudo
(quedan 3 H aromticos y sus correspondientes C). El sustituyente es el aldehdo.
Por los acoplamientos, como falta una J>3,0, no existe acoplamiento H3-H4, por lo
que los 3 H son los de las posiciones 2, 3 y 5 (que coincide)
5 paso
Comparar los fragmentos obtenidos con la frmula

molecular (insaturaciones, heterotomos, etc), ver si
faltan tomos por integrar en la estructura
2,6
H
H
H
CHO
Ensamblar los fragmentos obtenidos, ver las posibilidades y

volver a compararlas con la informacin deducida
Confirmar: Asignar los datos (y calcular desplazamientos )
En caso necesario se puede recurrir a confirmar la estructura calculando los

desplazamientos, pero en este caso no es necesario
N
H
En este caso no hay ms posibilidades. No puede haber otro anillo diferente ni otra posibilidad
para la combinacin de las posiciones de los H y de los sustituyentes.
7 paso
N
H
2,1
Ya estan identificados los 5C, los 5H, el O y el N. Conocemos dos fragmentos, el anillo
aromtico y el aldehdo. Se puede ensamblar la estructura directamente
6 paso
1,3
6,90 H
108.2
119.8
8,00
CHO
H
N
H
9.73
CHO
191.0
120.4
8,32
N 122.9 H
H
Pasos para determinar la estructura a partir de los datos que se proporcionan

FRMULA
MOLECULAR:
C8H8O3
(espectro sacado de: http://webbook.nist.gov/)
IR: cm-1 Obtener

datos significativos
del espectro
4000
RMN-1H:
sacar las
seales del
espectro
3500
3000
(espectros generados con ChemDraw

1H
3H
sacar las
seales del
espectro
1500
1000 cm-1
2 paso: Comparar
3er paso:
Entornos-Grupos
4 paso:
Grupos de Hs
1H
RMN-13C:
2000
1er paso: Analizar
1H
1H
2500
s d d d
5 paso:
Falta algo?
6 paso:
Esamblar-Posibilidades
7 paso:
Confirmar y Asignar

La frmula molecular indica el nmero de insaturaciones:
5 insaturaciones
El IR indica algunos tipos de agrupaciones presentes: enlaces X-H, triples enlaces, carbonilos y carboxilos,
sistemas aromticos:
3200, 1690, 1600, 1500 cm-1: ---> X-H, C=O, Aromtico
La RMN indica el nmero de H y como estn agrupados. SI faltan H suelen estar unidos a heterotomo:
En RMN-1H hay 7H y en RMN-13C tambin falta 1H variable, unido a heterotomo, confirma X-H
1er paso

RMN-1H:
RMN-13C:
3,63 (3H, s)
130,5 (s)
58,2 (c),
Slo se ven 3H de metilo, 3H unidos a C-sp2 y un CHO,
7,23 (1H,d,J=8,0),
149,7 (s),
110,2 (d),
como lo confirma RMN-13C.
7,27 (1H,dd,J=2,1),
154,5 (s)
117,2 (d),
Falta 1 H, perteneciente a X-H
7,38 (1H,dd,J=8,0 y 2,1),
191,0 (d)
125,4 (d),
9,61 (1H,s)
2 paso
3er paso
A partir de los datos anteriores y de los desplazamientos, deducir el entorno: presencia de

los heterotomos, enlaces mltiples, anillos aromticos, otros
Existe un aldehdo [9,61 (1H,s) y 191,0 (d)] - 1 insaturacin (quedan 4 por explicar).
Existe un sistema aromtico (IR) y 6C-sp2 en RMN en la zona 100-160 - puede ser un benceno (4 insaturaciones).
Existe un OCH3 [3,63 (3H) y 191,0 (c)].
Como hay 3Oxig: 1 de CHO y otro de OCH3, el que falta tiene que ser de OH (es el XH del IR y el H que no se ve en RMN.
4 paso

subestructuras
Por los acoplamientos tambin se puede tratar de un benceno.

El patrn de los acoplamientos corresponde a un benceno 1,2,4 trisustituido.
El adehdo no est acoplado (no tiene H vecinos)
5 paso
2 Hz
8 Hz

Ya estan identificados todos los tomos y fragmentos:

8C (metoxilo, benceno y aldehdo),
5H (3 del metoxilo, 3 del benceno trisustitudo, 1 del CHO y otro del OH),
3O (1 del metoxilo, 1 del CHO y otro del OH).
6 paso

En este caso hay 6 posibilidades,

ya que los 3 sustituyentes del benceno
(-CHO, -OCH3, -OH)
pueden colocarse de formas diferentes.
7 paso
Confirmar: Asignar los datos

(y calcular desplazamientos )
9,61 (1H,s)
7,38 (1H,dd,J=8,0 y 2,1)
191,0 (d)
130,5 (s)
7,27 (1H,d,
J=2,1)
110,2 (d)
125,4 (d)
En este caso se trata de la estructura representada (isovainillina) sobre
154,5 (s)
117,2 (d),
la que se asignan los datos obtenidos de los espectros, Tambin
149,7 (s)
podra asignarse en las otras estructuras vlidas.
7,23 (1H,d,J=8,0)
58,2 (c)
(se podra distinguir entre ellas , pero no es el objetivo del curso)
3,63

FRMULA
MOLECULAR:
C6H13NO2
IR: cm-1 Obtener

del espectro
4000
RMN-1H:
sacar las
seales del
espectro
3500
3000
2500
2000
1er paso: Analizar

3H
2 paso: Comparar
3H
1H
3er paso:
Entornos-Grupos
2H
1H
RMN-13C:
sacar las
seales del
espectro
1000 cm-
1500
4 paso:
Grupos de Hs
d
5 paso:
Falta algo?
6 paso:
7 paso:
Confirmar y Asignar

1 insaturacin (no hay aromtico)
El IR indica algunos tipos de agrupaciones presentes: enlaces X-H y carbonilo/carboxilo, aunque puede
parecer que existen sistemas aromticos se descartan por nmero de insaturaciones.
3200-2600, 1650?, (1600, 1500 se descartan para romtico) cm-1: ---> X-H, C=O
En RMN-1H hay 10H y en RMN-13C tambin faltan 3H variable, unido a heterotomo, confirma X-H
1er paso

RMN-1H:
RMN-13C:
Slo se ven 2 metilos, 1 metileno y 1 metino, no unidos a
0,90 (3H,t,J=7,0)
11,3 (c),
36,0 (d),
carbono con heterotomo y 1 metino unido a heterotomo.
1,11 (3H,d,J=6,8)
15,0 (c),
59,1 (d)
Lo confirma RMN-13C.
1,55 (2H,dc,J=6,7 y 7,0)
25,1 (t),
174,7 (s)
Faltan los 3 H, pertenecientes a X-H
1,83 (1H,m)
4,29 (1H,d,J=7,1)
2 paso
3er paso

Hay un grupo carboxilo (sobre todo distinguible en este caso en RMN-13C).

El resto de los protones estn sobre el mismo sistema de protones, pues parecen estar acoplados mutuamente.
Los grupos que se deducen de los acoplamientos son CH3-CH2-CH, CH3-CH
El CH debe ser comn, sale a 1,83 , ya que el otro CH no est acoplado ni con el metilo ni con el metileno.
Los dos CH deben estar acoplados (el de 4,29 sale doblete), por lo tanto debe ser CH-CH.
4 paso

subestructuras
6,8 Hz
Los acoplamientos conducen al fragmento representado

Slo faltan 1C,1N,2O y 3H (unidos a heterotomo)
Como hay un carboxilo, hay dos posibilidades:
-COOH y NH2 otra CONH2 y OH
5 paso
6,7 Hz
7,0 Hz
7,1 Hz
Comparar los fragmentos obtenidos con la frmula molecular (insaturaciones,

heterotomos, etc), ver si faltan tomos por integrar en la estructura

6C (2 metilos, 1 metileno, 2 metinos y 1 carboxilo),
10H (6 de metilos, 2 del metileno y 2 de dos metinos)
Los 3H restantes, el N y los 2 Oxigenos coinciden con las agrupaciones indicadas.
La banda ancha 3200-2600 es tpica de cido carboxlico.
6 paso

En este caso la duda del grupo carboxilo est producida por tratarse de un aminocido, ya que est en forma
zwiterinica y aparece en zona de carboxilatos (se podra decir que es un caso especial que se distingue de la otra
posibilidad amida+hidroxilo)
paso

En este caso se trata del aminocido isoleucina
15,0 (s)
0,90 (3H,t,
J=7,0)
1,11 (3H,d,J=6,8)
1,83
174,7 (c)
36,0 (d), (1H,m)
11,3 (c),
25,1 (t),
1,55 (2H,dc,J=6,7 y 7,0)
4,29 (1H,d,J=7,1)
59,1 (d)

FRMULA
MOLECULAR:
C7H10O2
IR: cm-1 Obtener

del espectro
4000
RMN-1H:
sacar las
seales del
espectro
3500
3000
2500
2000
1000 cm-
1500
1er paso: Analizar

2 paso: Comparar
2H
3H
2H
1H
1H
1H
3er paso:
Entornos-Grupos
4 paso:
Grupos de Hs
RMN-13C:
sacar las
seales del
espectro
5 paso:
Falta algo?
6 paso:
7 paso:
Confirmar y Asignar
10

3 insaturaciones
sistemas aromticos:
1600, 1500 cm-1: ---> Aromtico
En RMN-1H hay 10H y en RMN-13C tambin no faltan H confirma ausencia X-H
1er paso
2 paso

RMN-1H:
1,10 (3H,t,J=7,0)
3,80 (2H,c,J=7,0)
4,80 (2H,s)
6,39 (1H,dd,J=3,4 y 0,9)
6,47 (1H,dd,J=3,4 y 1,8)
7,57 (1H,dd,J=1,8 y 0,9)
3er paso
RMN-13C:
14,6 (c),
63,1 (t)
70,6 (t)
107,8 (d),
110,7 (d),
143,7 (d),
152,1 (s)
Se ven 3H de metilo y 2x 2H metilenos desplazados (no

unidos a Csp2) y 3H unidos a C-sp2 --- Total 10H
Coincide con RMN-13C: 1 CH3 no desplazado, 2 CH2
desplazados (no son Csp2), 3 CH (en la zona Csp2) --Total 10H

Existe un sistema aromtico (IR) que debe tener nicamente 4C (3 metinos C-sp2 y 1 un C-sp2). Como slo hay oxgenos
como heterotomos, debe tratarse de un furano, monosustituido (slo un C sustituido).
Los dos grupos CH2 (Csp3) estn muy desplazados, por lo que deben estar unidos a heterotomo, Slo puede ser Oxgeno,
puesto que es el nico heterotomo presente.
El grupo CH3 (Csp3) no est muy desplazado y debe estar unico a C sin heterotomo ni doble enlace.
11
4 paso

subestructuras
Los acoplamientos coinciden con 3H en posiciones 3,4,5 del furano.

El acoplamiento entre CH3 y CH2 indica una agrupacin CH3-CH2El CH2 no acoplado debe estar unido a O y Ar
para salir tan desplazado
5 paso
3,4 Hz
1,8 Hz
0,9 Hz


7C (metilo, dos metileno y 4 aromticos),
10H (3H del metilo, 4H de dos metilenos oxigenados y 3H del furano monosustituido)
2O (1 del furano, por lo que el otro O debe estar unido a los dos metilenos oxigenados).
6 paso
Ensamblar los fragmentos obtenidos, ver las

posibilidades y volver a compararlas con la
informacin deducida
En este caso slo hay 1 posibilidad que coincida

con desplazamientos y acoplamientos.
7 paso

Los datos son facilmente asignables y los

desplazamientos coinciden con los esperados
6,47 (1H,dd,
J=3,4 y 1,8)
110,7 (d)
143,7 (d)
7,57 (1H,dd,
J=1,8 y 0,9)
6,39 (1H,dd,
J=3,4 y 0,9)
14,6(c)
1,10
(3H,t,J=7,0)
70,6 (t)
3,80 (2H,
c,J=7,0)
152,1(s)
4,80 (2H,s)
107,8 (d)
63,1 (t)
12

FRMULA
MOLECULAR:
C10H14O3
IR: cm-1 Obtener

del espectro
RMN-1H:
sacar las
seales del
espectro
4000
3500
3000
2500
2000
6H
1er paso: Analizar

2 paso: Comparar
2H
1H
1H
2H
1H
1H
s d
3er paso:
Entornos-Grupos
4 paso:
Grupos de Hs
2x c
RMN-13C:
sacar las
seales del
espectro
1000 cm-
1500
5 paso:
Falta algo?
6 paso:
7 paso:
Confirmar y Asignar
13

4 insaturaciones
sistemas aromticos:
1705, 1560, 1500 cm-1: ---> Carbonilo/carboxilo, Aromtico. No hay X-H
En RMN-1H hay 14H y en RMN-13C tambin no faltan H confirma ausencia X-H
1er paso
2 paso

1
RMN- H:
RMN-13C:
0,91 (6H,d,J=7,0)
22,9 (c)x2 111,9(d)
Se ven 6H de metilox2, 2H de metileno y 1H de metino poco
1,70 (2H,dt,J=6,5 y 6,8)
117,4 (d)
24,3 (t)
desplazados (unidos a Csp3 y sin heterotomo) que
1,81 (1H,m)
144,1 (s)
38,1 (d)
coinciden con seales en 13C.
4,49 (2H,t,J=6,5)
145,1 (d)
62,1 (t)
Hay 2H y su C de metileno sp3 unido a heterotomo.
6,91 (1H,dd,J=3,4 y 1,7)
158,9 (s)
Hay 3H unidos a Csp2 y sus 3 CH en 13C.
7,56 (1H,dd,J=3,3 y 0,8)
Hay 2C en la zona Csp2.
8,23 (1H,dd,J=1,7 y 0,8)
3er paso

Existe un sistema aromtico (IR) que debe tener nicamente 4C (de las 5 seales de C-sp2, 1 debe corresponder al C=O
que vemos en IR). Como slo hay oxgenos como heterotomos, el heterociclo debe ser un furano, monosustituido
(slo un C sustituido).
Un grupo CH2 (Csp3) est muy desplazados por lo que deben estar unidos a O. Los dos metilos iguales (doblete) y el CH
indican un isopropilo, que no debe estar unido a heterotomo (desplazamiento del CH).
El C=O sale poco desapantallado (desplazado) en 13C (ester/amida conjugado. Por IR ester conjugado).
14
4 paso

6,5 Hz
subestructuras
7,0 Hz
Los acoplamientos coinciden con 3H en 3,4,5 del furano.

El acoplamiento entre 2x CH3 y CH indica un ispropilo
Adems los dos CH2 estn acoplados entre s, y el de 1,70
acoplado con el CH del isopropilo.
paso
3,4 Hz
1,7 Hz
6,8 Hz

0,8 Hz

10C (5 de la cadena aliftica, 4 del furano y el C=O),
14H (11H de la cadena aliftica y 3H del furano monosustituido)
3O (1 del furano, otro del C=O y el que est unido al metileno).
6 paso

En este caso slo hay 1 posibilidad de esamblar los 3 fragmentos.
paso
Confirmar: Asignar datos

(y calcular
desplazamientos )
Os datos son facilmente asignables y

los desplazamientos coinciden con los
esperados
6,91 (1H,dd,
J=3,4 y 1,7)
111,9 (s)
145,1 (s)
8,23 (1H,dd,
J=1,7 y 0,8)
7,56 (1H,dd,
J=3,4 y 0,8)
117,4 (d)
144,1(s)
1,70 (1H,
dt,J=6,5 y 6,8)
24,3,(t)
62,1 (t)
38,1(d)
4,49 (2H,
t,J=6,5)
1,81 (1H,m)
0,91
(6H,t,J=7,0)
22,9(c) x2
158,9(s)
15

FRMULA
MOLECULAR:
C7H6N2
IR: cm-1 Obtener
del espectro
4000
RMN-1H:
sacar las
seales del
espectro
3500
3000
2500
2000
1er paso: Analizar

2 paso: Comparar
3H
3er paso:
Entornos-Grupos
1H
1H
1H
RMN-13C:
sacar las
seales del
espectro
1000 cm-
1500
4 paso:
Grupos de Hs
d
5 paso:
Falta algo?
6 paso:
7 paso:
Confirmar y Asignar
16

6 insaturaciones (aromtico y otras)
El IR indica algunos tipos de agrupaciones presentes: triple enlace y aromtico.
2200 de triple enlace y 1600 y 1500 de aromtico. No hay C=O ni X-H
La RMN indica el nmero de H y como estn agrupados. Si faltan H suelen estar unidos a heterotomo:
En RMN-1H hay 6H y en RMN-13C tambin (1 CH3 + 3x CH) no H unido a heterotomo, confirma ausencia X-H
1er paso
2 paso

RMN-1H:
RMN-13C:
Slo se ven 1 metilo y 3 metinos aromticos.
2,53 (3H,s)
23,9 (c)
139,7 (d)
Lo confirma RMN-13C.
7,61 (1H,dd,J=7,0 y 0.8)
106,6 (s)
151.7 (d)
No hay H pertenecientes a X-H
8,52 (1H,dd,J=7,0 y 1,5)
117,0 (s)
162,2 (s)
9,30 (1H,dd,J=1,5 y 0,8)
124,7 (d)
3er paso

El grupo metilo est claro y debe estar unido al anillo aromtico.

El resto de los protones estn sobre el mismo sistema aromtico (acoplados entre s).
Slo quedan por establecer los carbonos C (sp2 o sp). Si todos fueran aromticos habra 3C + 3CH= 6 carbonos
aromticos (un benceno), pero no podramos explicar el triple enlace (IR). Si hubiera un grupo CN, uno de los C
sera sp y quedaran 5 C aromticos (2C + 3CH), por lo que el sistema aromtico debe ser una piridina (5 carbonos +
1 N).
En este caso se explican las 6 insaturaciones: 4 del anillo aromtico (3 dobles enlaces + 1 ciclo) y 2 del grupo nitrilo.
Podramos pensar en un triple enlace, pero sus Csp salen ms bajos en RMN-13C (75 ppm), solo quedaran 4 carbonos para
el aromtico (3CH + 1C) y despus del metilo quedara un N suelto por colocar.
17
4 paso

subestructuras
Los acoplamientos estn de acuerdo con una piridina.

Los desplazamientos en RMN-1H y 13C tambin coinciden con la
piridina (no con heterociclos pentagonales, mucho menos
desapantallados/desplazados).
7,0 Hz
1,5 Hz
0,8 Hz
5 paso
Comparar los fragmentos obtenidos con la frmula molecular (insaturaciones,

heterotomos, etc), ver si faltan tomos por integrar en la estructura

7C (5 =2C+3CH aromticos, 1C de CN y 1 metilo)
6H (3 del metilo y 3 aromticos)
2N uno del nitrilo y otro de la piridina.
6 paso
Ensamblar los fragmentos obtenidos, ver las posibilidades y volver a

compararlas con la informacin deducida
Slo existe una duda, los fragmentos se pueden encajar de dos formas (ambas vlidas), la representada (5-ciano2-metilpiridina) y el otro ismero (2-ciano-5-metilpiridina).
7 paso

Este compuesto es una piridina, que presenta unos

desplazamientos elevados en RMN-1H, siendo
menos caractersticos los de RMN-13C.
Tambin es de destacar la presencia de un nitrilo
(CN) que aporta 2 insaturaciones y una banda de
absorcin caracterstica en IR.
8,52(1H,dd,
J=7,0 y 1,5)
139,7(d)
7,61(1H,dd,
J=7,0 y 0,8)
2,53 (3H,s)
23,9 (c)
117,0 (s)
124,7 (d)
106,6 (s)
162,2 (s)
151,7 (d)
9,30 (1H,dd,
J=1,5 y 0,8)
18
Ejemplos explicados de
Determinacin Estructural
Ejemplos propuestos.
A partir de los siguientes datos, propn estructuras para los compuestos A - C
Justifica las respuestas y asigna los datos.
C13H19NO
C13H22N2O2
C12H12N2O3
1230, 1550, 2900 cm-1
1330, 1550, 1585,

1745, 3200 cm-1
1330, 1510, 1525,

1725, 2200 cm-1
1,2 (3H, d, 6)
1,3 (6H, d, 7)
2,0 (3H, d, 7)
3,6 (1H, q, 6)
4,7 (1H, m)
5,5 (1H, dd, 16; 7)
5,6 (1H, dc, 16; 7)
6,0 (1H, d, 2)
6,5 (1H, dd, 6; 2)
7,5 (1H, d, 6)
17,9 c
18,8 c
22,0 c x2
43,5 d
75,8 d
114,0 d
114,9 d
127,7 d
135,3 d
144,8 d
154,8 s
159,3 s
0,9 (3H, t, 7)
1,1 (3H, d, 7)
1,6 (2H, c, 7)
2,2 (3H, s)
2,7 (2H, t, 7)
2,8 (3H, s)
3,2 (1H, m)
4,3 (2H, t, 7)
6,0 (1H, d, 1)
6,8 (1H, d, 1)
10,4 c
20,7 c
20,8 c
23,5 t
29,9 t
35,2 c
60,2 d
63,7 t
107,1 d
116,8 d
121,7 s
124,7 s
170,2 s
1,1 (3H, d, 7)
2,8 (2H, d, 6)
2,9 (1H, t, 7)
3,0 (1H, m)
7,6 (2H, dd, 8; 1)
8,2 (2H, dd, 8; 1)
9,7 (1H, d, 7)
10,6 c
22,1 t
30,7 d
35,2 d
117,7 s
124,0 d x2
129,0 d x2
144,6 s
145,2 s
204,1 d
19
A: solucin
1er paso
Insaturaciones, IR, contar Hs y Cs

C13H19NO
5 ins
1,2 (3H, d, 7)
1,3 (6H, d, 7)
2,0 (3H, d, 7)
3,6 (1H, m)
4,7 (1H, m)
5,5 (1H, dd, 16; 7)
5,6 (1H, dc, 16; 7)
6,0 (1H, d, 2)
6,5 (1H, dd, 6; 2)
7,5 (1H, d, 6)
1230, 1550, 2900

Ar
17,9 c
18,8 c
22,0 c x2
43,5 d
75,8 d
114,0 d
1,2 (3H, d, 6)
1,3 (6H, d, 7)
2,0 (3H, d, 7)
3,6 (1H, q, 6)
4,7 (1H, m)
114,9 d
127,7 d
135,3 d
144,8 d
154,8 s
159,3 s
No hay X-H
Acoplamientos J
CH3-CH
(CH3)2-CH
CH3-CH
-CH-O-CH-
5,5 (1H, dd, 16; 6)

5,6 (1H, dc, 16; 7)
6,0 (1H, d, 2)
6,5 (1H, dd, 6; 2)
7,5 (1H, d, 6)
1,2 (3H, d, 7)
1,3 (6H, d, 7)
2,0 (3H, d, 7)
3,6 (1H, m)
4,7 (1H, m)
Comparar H y C, tipos de C e H
sp3
5,5 (1H, dd, 16; 7)

5,6 (1H, dc, 16; 7)
6,0 (1H, d, 2)
6,5 (1H, dd, 6; 2)
7,5 (1H, d, 6)
17,9 c
18,8 c
22,0 c x2
43,5 d
75,8 d
5 CH
114,0 d
114,9 d
127,7 d
135,3 d
144,8 d
154,8 s
159,3 s
Desplazamientos H y C
3er paso
1,2 (3H, d, 7)
1,3 (6H, d, 7)
2,0 (3H, d, 7)
3,6 (1H, m)
4,7 (1H, m)
5,5 (1H, dd, 16; 7)

5,5 (1H, dc, 16; 7)
6,0 (1H, d, 2)
6,5 (1H, dd, 6; 2)
7,5 (1H, d, 6)
5 paso
sp2
Ar u Olef
No hay C=O (IR, RMN-C)
Total 13C 19H

(se ven todos)
Total 19H
(se ven todos)
4 paso
cm-1
2 paso
-CH=CH-
C13H19NO
CH3-C
2CH3-C
CH3-C=X
CH-?
CH-O
114,0 d
114,9 d
127,7 d
135,3 d
144,8 d
154,8 s
159,3 s
6 paso
17,9 c
CH3-C
2 CH3-C 22,0 c x2
18,8 c
CH3-C
43,5 d
CH-O
75,8 d
7 C sp2 Ar u OL
1 doble enlace y
una piridian
Soluciones
FRAGMENTOS
C3H7O
CH3-
Estn todos los

C5H9 tomos, slo
C5H3N
falta ensamblar
Puede haber varias soluciones. Se podra
4
ins
1
ins
la estructura.
6
seleccionar la ms correcta calculando los
desplazamientos en RMN-1H y 13C
2
16
20
Insaturaciones, IR,
contar Hs y Cs
C13H22N2O2 4 ins
1330, 1550, 1585, 1745, 3200 cm-1

Ar
0,9 (3H, t, 7)
1,1 (3H, d, 7)
1,6 (2H, c, 7)
2,2 (3H, s)
2,7 (2H, t, 7)
2,8 (3H, s)
3,2 (1H, m)
4,3 (2H, t, 7)
6,0 (1H, d, 1)
6,8 (1H, d, 1)
C=O O/N-H
+30
10,4 c
20,7 c
20,8 c
23,5 t
29,9 t
35,2 c
60,2 d
63,7 t
21H
13C 21H
1X-H
10,4 c
20,7 c
20,8 c
23,5 t
29,9 t
35,2 c
60,2 d
63,7 t
2 CH
Ar
107,1 d
116,8 d
121,7 s
124,7 s
HyC
CH3-C
CH3-C
CH3-C
CH2-C
CH2-C
CH3-N
CH-N
CH2-O
CH3-C
CH3-C
CH2-C
CH3-C=X
CH2-C=X
CH3-N
CH-N
CH2-O
6,0 (1H, d, 1)
6,8 (1H, d, 1)
107,1 d
116,8 d
10,4 c
20,7 c
20,8 c
23,5 t
29,9 t
35,2 c
60,2 d
63,7 t
CH3-CH2CH3-CHCH3-CH2CH3-C=X
X-CH2-CH2-OCH3-NCH3-CH-N
-CH2-CH2-O-
107,1 d
116,8 d
121,7 s
124,7 s
170,2 s
121,7 s
124,7 s
6,0 (1H, d, 1)
6,8 (1H, d, 1)
Ar u Olef
6,0 (1H, d, 1)
6,8 (1H, d, 1)
0,9 (3H, t, 7)
1,1 (3H, d, 7)
1,6 (2H, c, 7)
2,2 (3H, s)
2,7 (2H, t, 7)
2,8 (3H, s)
3,2 (1H, m)
4,3 (2H, t, 7)
0,9 (3H, t, 7)
1,1 (3H, d, 7)
1,6 (2H, m)
2,2 (3H, s)
2,7 (2H, t, 7)
2,8 (3H, s)
3,0 (1H, m)
4,3 (2H, t, 7)
Comparar H y C
0,9 (3H, t, 7)
1,1 (3H, d, 7)
1,6 (2H, c, 7)
2,2 (3H, s)
2,7 (2H, t, 7)
2,8 (3H, s)
3,2 (1H, m)
4,3 (2H, t, 7)
C=O
107,1 d
116,8 d
121,7 s
124,7 s
170,2 s
De acuerdo
Discrepan
O=C-O/N
FRAGMENTOS
CO
C4H9N
+30
CH4
CH3H
1 ins
+30
170
C2H4O
CH3-
C4H2N
1
3 ins
C13H22N2O2
Asigna TODOS los datos

Calcula los
170,2 s
21
1
8 ins
Insaturaciones, IR,
contar Hs y Cs
C12H12N2O3 -CX
1330, 1510, 1525, 1725, 2200 cm-1

Ar C=O +10
Ar
1,1 (3H, d, 7)
2,8 (2H, d, 6)
2,9 (1H, t, 7)
3,0 (1H, m)
7,6 (2H, dd, 8; 1)
8,2 (2H, dd, 8; 1)
9,7 (1H, d, 7)
12H
NO X-H
10,6 c
22,1 t
30,7 d
35,2 d
117,7 s
124,0 d x2
129,0 d x2
144,6 s
145,2 s
204,1 d
1,1 (3H, d, 7)
2,8 (2H, d, 6)
2,9 (1H, t, 7)
3,0 (1H, m)
Csp3
10,6 c
22,1 t
30,7 d
35,2 d
Ar u Olef
7,6 (2H, dd, 8; 1)
8,2 (2H, dd, 8; 1)
CHO
9,7 (1H, d, 7)
C=O
4 CH
117,7 s -CN
124,0 d x2
129,0 d x2
144,6 s
145,2 s
6C
CH3-C
CH3-C
CH-C
CH-C
CH3-CH
-CH2-CH
-CH2-CH-X
CH3-CH-
FRAGMENTOS
C2H3
C3H5O
1 ins
4 ins
1
7,6 (2H, dd, 8; 1)
8,2 (2H, dd, 8; 1)
117,7 s
-CN
CHO 204,1 d
H 1X-H
1,1 (3H, d, 7)
2,8 (2H, d, 6)
2,9 (1H, t, 7)
3,0 (1H, m)
9,7 (1H, d, 7)
10,6 c
22,1 t
30,7 d
35,2 d
124,0 d x2
129,0 d x2
144,6 s
145,2 s
9,7 (1H, d, 7) CHO
HyC
CH3-C
CH3-C=X/N
CH-C=X
CH-C=X
7,6 (2H, dd, 8; 1)

8,2 (2H, dd, 8; 1)
12C 12H
Comparar H y C
1,1 (3H, d, 7)
2,8 (2H, d)
2,9 (1H, t, 7)
3,0 (1H, m)
De acuerdo
Discrepan
-CN
2 ins
C6H4
C12H12NO
OHC-CH-
Falta NO2 1ins

Calcula los
204,1 d
22
23
Insaturaciones, IR,
contar Hs y Cs
C12H15NO3 6 ins
2,0 (3H, d, 7)
2,2 (3H, s)
5,3 (2H, s)
1230, 1585, 1745, 3185 cm-1

Ar C=O +30 X-H
2,0 (3H, d, 7)
2,2 (3H, s)
5,2 (1H, m)
5,3 (2H, s)
6,3 (1H, d, 18)
6,4 (1H, dd, 8; 2)
6,6 (1H, dd, 8; 2)
6,7 (1H, t, 8)
13H
15,4 c
20,7 c
62,1 t
106,5 d
114,1 d
119,4 d
2 X-H
2,0 (3H, d, 7)
2,2 (3H, s)
5,3 (2H, s)
5,2 (1H, m)
6,3 (1H, d, 18)
6,4 (1H, dd, 8; 2)
6,6 (1H, dd, 8; 2)
6,7 (1H, t, 8)
C=O
123,9 d
130,9 s
136,1 s
139,4 s
142,8 d
170,2 s
12C 13H
Comparar H y C
Csp3
15,4 c
20,7 c
62,1 t
5CH
106,5 d
114,1 d
119,4 d
123,9 d
130,9 s
136,1 s
139,4 s
142,8 d
HyC
CH3-C=X
CH3-C=X
CH2-O
CH3-C
CH3-C
CH2-O
106,5 d
114,1 d
119,4 d
123,9 d
CH3-CH=C
CH3-C=X
X-CH2-O
5,2 (1H, m)
6,3 (1H, d, 18)
6,4 (1H, dd, 8; 2)

6,6 (1H, dd, 8; 2)
6,7 (1H, t, 8)
170,2 s
O=C-O/N
130,9 s
136,1 s
139,4 s
142,8 d
2,0 (3H, d, 7)
2,2 (3H, s)
5,3 (2H, s)
Ar u
170,2 s
Olef
Qumica Orgnica II Facultad de Farmacia -
15,4 c
20,7 c
62,1 t
Olef
5,2 (1H, m)
6,3 (1H, d, 18)
6,4 (1H, dd, 8; 2)
6,6 (1H, dd, 8; 2)
6,7 (1H, t, 8)
De acuerdo
Discrepan
CH2
Ar
FRAGMENTOS
C3H5
C6H3
CHn
CH2O
CO
CH32
2 X-H
NO
C12H15NO3

Calcula los
Profs.: Manuel Medarde, Rafael Pelez, Raquel lvarez
24
Insaturaciones, IR,
contar Hs y Cs
C14H22N2O2 6 ins
1230, 1340, 1550, 1685, 3215
Ar
C=O -30 X-H
cm-1
0,9 (3H, t, 7)
107,0 d
10,6 c
1,2 (3H, d, 7)
112,1 d
17,2 c
1,8 (2H, m)
115,4 d
27,2 t
2,6 (1H, m)
41,6 c x2 131,7 s
3,1 (6H, s)
136,7 s
45,0 d
3,8 (3H, s)
144,5 s
55,8 c
6,8 (1H, d, 7,8)
175,8 s
6,9 (1H, dd, 7,8; 2)
7,0 (1H, d, 2)
14C 21H
7,2 (1H, s)
1 X-H
22H
Comparar H y C
0,9 (3H, t, 7)
1,2 (3H, d, 7)
1,8 (2H, m)
2,6 (1H, m)
3,1 (6H, s)
3,8 (3H, s)
6,8 (1H, d, 7,8)
6,9 (1H, dd, 7,8; 2)
7,0 (1H, d, 2)
7,2 (1H, s)
1 X-H
Csp3
10,6 c
17,2 c
27,2 t
41,6 c x2
45,0 d
55,8 c
3CH
107,0 d
112,1 d 136,7 s
115,4 d 144,5 s
131,7 s
0,9 (3H, t, 7)
1,2 (3H, d, 7)
1,8 (2H, m)
2,6 (1H, m)
3,1 (6H, s)
3,8 (3H, s)
HyC
CH3-C
CH3-C
CH2-C
CH-C=X
2CH3-N
CH3-O
CH3-C
CH3-C
CH2-C
2CH3-C
CH-C
CH3-O
0,9 (3H, t, 7) CH3-CH21,2 (3H, d, 7) CH3-CH1,8 (2H, m)

X-CH2-Y
2,6 (1H, m)
X-CH-Y
3,1 (6H, s)
(CH3)2-N3,8 (3H, s)
CH3-O6,8 (1H, d, 7,8)
6,9 (1H, dd, 7,8; 2)
7,0 (1H, d, 2)
7,2 (1H, s)
10,6 c
17,2 c
27,2 t
41,6 c x2
45,0 d
55,8 c
175,8 s
O=C-O/N
Ar
107,0 d
112,1 d 136,7 s
115,4 d 144,5 s
131,7 s
6,8 (1H, d, 7,8)

6,9 (1H, dd, 7,8; 2)
7,0 (1H, d, 2)
7,2 (1H, s) X-H
De acuerdo
Discrepan
C=O -30
5 ?FRAGMENTOS
175,8 s
?
2
C2H6N
CO
CH3-CH2C2H5
C6H3
-CH-CH3
C2H4
CH3-O-
C14H21NO2
7,8
-NH- Falta

Calcula los
C=O
Qumica Orgnica II
Facultad de Farmacia - Profs.: Manuel Medarde, Rafael Pelez, Raquel lvarez
175,8 s
25
Insaturaciones, IR,
contar Hs y Cs
C15H22O2 5 ins
1230, 1510, 1590,1720, 2920 cm-1

Ar
Ar
1,3 (3H, d, 7)
1,4 (9H, s)
2,2 (3H, s)
2,4 (2H, m)
3,2 (1H, m)
6,9 (1H, dd, 8; 2)
7,0 (1H, t, 8)
7,2 (1H, dd, 8; 2)
9,7 (1H, t, 7)
C=O
+10
15,7 c
20,9 c
27,8 c x3
28,7 t
33,4 d
86,6 s
15C 22H
22H
Comparar H y C
1,3 (3H, d, 7)
1,4 (9H, s)
2,2 (3H, s)
2,4 (2H, m)
3,2 (1H, m)
6,9 (1H, dd, 8; 2)
7,0 (1H, t, 8)
7,2 (1H, dd, 8; 2)
9,7 (1H, t, 7)
C=O
119,9 d
123,7 d
128,4 d
130,4 s
136,4 s
151,6 s
202,2 d
Csp3
15,7 c
20,9 c
27,8 c x3
28,7 t
33,4 d
86,6 s
3CH
119,9 d
123,7 d 136,4 s
128,4 d 151,6 s
130,4 s
1,3 (3H, d, 7)
1,4 (9H, s)
2,2 (3H, s)
2,4 (2H, m)
3,2 (1H, m)
HyC
CH3-C
CH3-C
CH3-C
2CH3-C
CH-C
C-O
CH3-C
CH3-C
CH3-C=X
CH2-C=X
CH-N
6,9 (1H, dd, 8; 2)

7,0 (1H, t, 8)
7,2 (1H, dd, 8; 2)
1,3 (3H, d, 7) CH3-CH(CH3)3-C1,4 (9H, s)

CH3-C2,2 (3H, s)
CHn-CH2-CHn
2,4 (2H, m)
CHn-CH-CHn
3,2 (1H, m)
9,7 (1H, t, 7)
Ar u
202,2 d
Olef
Qumica Orgnica II Facultad de Farmacia -
15,7 c
20,9 c
27,8 c x3
28,7 t
33,4 d
86,6 s
9,7 (1H, t, 7)
O=C-H
202,2 d
Ar
119,9 d
123,7 d 136,4 s
128,4 d 151,6 s
130,4 s
6,9 (1H, dd, 8; 2)

7,0 (1H, t, 8)
7,2 (1H, dd, 8; 2)
De acuerdo
Discrepan
FRAGMENTOS
C4H7O
C6H3
CH3-
C4H9O
C15H22O2
OHC-CH2-

Calcula los
Profs.: Manuel Medarde, Rafael Pelez, Raquel lvarez
26
27
Insaturaciones, IR,
contar Hs y Cs
C11H16N2O2 6 ins
1515, 1560, 1690, 3400 cm-1
Ar
X-H
Ar
10,2 c
21,1 c x2
40,5 t
57,8 d
120,4 d
123,6 s
137,5 d
138,8 d
144,8 s
169,3 s
12C 15H
1,0 (3H, t, 7)
1,1 (6H, d, 7)
3,1 (2H, c)
3,2 (1H, m)
7,7 (1H, d, 6)
7,4 (1H, dd, 6; 1)
8,5 (1H, d, 1)
11,2 (1H, s)
16H
1 X-H
Comparar H y C
1,0 (3H, t, 7)
1,1 (6H, d, 7)
3,1 (2H, c)
3,2 (1H, m)
10,2 c
21,1 c x2
40,5 t
57,8 d
7,7 (1H, d, 6)
7,4 (1H, dd, 6; 1)
8,5 (1H, d, 1)
-COOH
11,2 (1H, s)
Csp3
Ar u Olef
120,4 d
123,6 s
137,5 d
138,8 d
144,8 s
C=O
169,3 s
3CH
2C
1,0 (3H, t, 7)
1,1 (6H, d, 7)
3,1 (2H, c)
3,2 (1H, m)
CH3-C
2CH3-C
CH2-N
CH-N
HyC
CH3-C
2CH3-C
CH2-N
CH-N
CH3-CH22CH3-CHCH3-CH2-N
El mismo
2CH3-CH-N
(slo 2N)
FRAGMENTOS
C5H3N
C5H12N
-COOH
7,7 (1H, d, 6)
7,4 (1H, dd, 6; 1)
8,5 (1H, d, 1)
6
1
11,2 (1H, s)
O=C-OH
169,3 s
Ar
1,0 (3H, t, 7)
1,1 (6H, d, 7)
3,1 (2H, c)
3,2 (1H, m)
10,2 c
21,1 c x2
40,5 t
57,8 d
120,4 d
123,6 s
137,5 d
138,8 d
144,8 s
7,7 (1H, d, 6)
7,4 (1H, dd, 6; 1)
8,5 (1H, d, 1)
De acuerdo
Discrepan
CO2H
C11H16N2O2

Calcula los
28
Insaturaciones, IR,
contar Hs y Cs
C13H17NO 6 ins
1535, 1710, 3230
Ar
C=O
2,1 (3H, d, 7)
2,2 (3H, s)
2,5 (2H, t, 7)
2,8 (2H, t, 7)
4,7 (1H, dc, 12; 7)
6,1 (1H, d, 12)
6,5 (2H, dd, 8; 1)
7,0 (2H, dd, 8; 1)
13H
1 X-H
X-H
8,4 c
25,8 c
28,7 t
30,5 t
100,1 d
116,2 d x2
13C 128,5 d x2
16H 131,3 s
132,3 d
137,1 s
206,7 s
Comparar H y C
4,7 (1H, dc, 12; 7)

6,1 (1H, d, 12)
6,5 (2H, dd, 8; 1)
7,0 (2H, dd, 8; 1)
206,7 s
Csp3
8,4 c
25,8 c
28,7 t
30,5 t
2,1 (3H, d, 7)
2,2 (3H, s)
2,5 (2H, t, 7)
2,8 (2H, t, 7)
C=O
cm-1
6CH
100,1 d
116,2 d x2
128,5 d x2
131,3 s
132,3 d
137,1 s
2,1 (3H, d, 7)
2,2 (3H, s)
2,5 (2H, t, 7)
2,8 (2H, t, 7)
CH3-C=X
CH3-C=X
CH2-C=X
CH2-N
4,7 (1H, dc, 12; 7)

6,1 (1H, d, 12)
6,5 (2H, dd, 8; 1)
7,0 (2H, dd, 8; 1)
Ar
HyC
CH3-C
2CH3-C
CH2-C
CH2-C
8,4 c
25,8 c
28,7 t
30,5 t
5
CH3-CH=C
CH3-C=X
-CH2-CH2-CH2-CH2-
4,7 (1H, dc, 12; 7)

6,1 (1H, d, 12)
6,5 (2H, dd, 8; 1)
7,0 (2H, dd, 8; 1)
CH3-
206,7 s
O=C-C
100,1 d
116,2 d x2
128,5 d x2
131,3 s
132,3 d
137,1 s
2,1 (3H, d, 7)
2,2 (3H, s)
2,5 (2H, t, 7)
2,8 (2H, t, 7)
Olef
De acuerdo
Discrepan
FRAGMENTOS
C2H4
C6H4
CO
-NHFalta
CH3-
C3H5
C13H16O

Calcula los
Ar u Olef
29
Insaturaciones, IR,
contar Hs y Cs
C12H17NO3 5 ins
Ar
1535, 1680, 3270
C=O X-H
cm-1
1,0 (3H, t, 7)
-30
2,1 (3H, d, 7)
2,8 (2H, d, 7)
3,0 (2H, c, 7)
4,6 (1H, t, 7)
6,1 (1H, dc, 18; 7)
6,3 (1H, d, 1)
6,4 (1H, d, 18)
12C 15H
7,5 (1H, d, 1)
15H
2 X-H
Comparar H y C
1,0 (3H, t, 7)
2,1 (3H, d, 7)
2,8 (2H, d, 7)
3,0 (2H, c, 7)
4,6 (1H, t, 7)
6,1 (1H, dc, 18; 7)
6,3 (1H, d, 1)
6,4 (1H, d, 18)
7,5 (1H, d, 1)
C=O
15,0 c
16,4 c
31,3 t
42,4 t
74,0 d
109,8 d
119,5 d
126,2 s
130,4 d
139,3 d
150,1 s
176,0 s
176,0 s
Csp3
15,0 c
16,4 c
31,3 t
42,4 t
74,0 d
3CH
Ar u
Olef
109,8 d
119,5 d
126,2 s
130,4 d
139,3 d
150,1 s
De acuerdo
Discrepan
HyC
CH3-C 15,0 c
CH3-C
1,0 (3H, t, 7)
CH3-C 16,4 c
2,1 (3H, d, 7) CH3-C=X
CH
?
2,8 (2H, d, 7) CH2-N
2-C 31,3 t
CH2-N 42,4 t
3,0 (2H, c, 7) CH2-N
CH-O 74,0 d
4,6 (1H, t, 7) CH-O
126,2 s
6,1 (1H, dc, 18; 7)
109,8 d
130,4 d
6,3 (1H, d, 1)
Olef 2CH 119,5 d
139,3 d
6,4 (1H, d, 18)
Ar
2CH
150,1 s
7,5 (1H, d, 1)
C=O
-30
-O-
O=C-N
FRAGMENTOS
C3H5
1,0 (3H, t, 7) CH3-CH22,1 (3H, d, 7) CH3-C=X

2,8 (2H, d, 7) X-CH2-CH3,0 (2H, c, 7) -N-CH2-CH3
4,6 (1H, t, 7) -O-CH-CH26,1 (1H, dc, 18; 7)
6,3 (1H, d, 1)
6,4 (1H, d, 18)
7,5 (1H, d, 1)
176,0 s
O=C-O/N
C4H2O
C3H5NO
CH3-
C2H3O
2 X-H
C12H15NO3

Calcula los
30

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Pasos convenientes para extraer la informacin de los datos que

se proporcionan para la determinacin estructural

1er paso: Analizar

Pasos convenientes para extraer la informacin de los datos que se

Se analizan los datos:

Se comparan los datos de RMN-1H y 13C:

A partir de los datos anteriores y de los desplazamientos, deducir el entorno,

Pasos convenientes para extraer la informacin de los datos que se

Mediante los acoplamientos, deducir los grupos de Hs y construir las

Por los acoplamientos se trata de un sistema aromtico tipo heterociclo pentagonal,

Comparar los fragmentos obtenidos con la frmula

Ensamblar los fragmentos obtenidos, ver las posibilidades y

Confirmar: Asignar los datos (y calcular desplazamientos )

En caso necesario se puede recurrir a confirmar la estructura calculando los

Pasos para determinar la estructura a partir de los datos que se proporcionan

(espectro sacado de: http://webbook.nist.gov/)

IR: cm-1 Obtener

(espectros generados con ChemDraw

1er paso: Analizar

Pasos para determinar la estructura a partir de los datos que se proporcionan

Se comparan los datos de RMN-1H y 13C:

A partir de los datos anteriores y de los desplazamientos, deducir el entorno: presencia de

Pasos para determinar la estructura a partir de los datos que se proporcionan

Mediante los acoplamientos, deducir los grupos de Hs y construir las

Por los acoplamientos tambin se puede tratar de un benceno.

Comparar los fragmentos obtenidos con la frmula

Ya estan identificados todos los tomos y fragmentos:

Ensamblar los fragmentos obtenidos, ver las posibilidades y

En este caso hay 6 posibilidades,

Confirmar: Asignar los datos

Pasos para determinar la estructura a partir de los datos que se proporcionan

(espectro sacado de: http://webbook.nist.gov/)

IR: cm-1 Obtener

(espectros generados con ChemDraw

1er paso: Analizar

Pasos para determinar la estructura a partir de los datos que se proporcionan

Se comparan los datos de RMN-1H y 13C:

A partir de los datos anteriores y de los desplazamientos, deducir el entorno: presencia de

Hay un grupo carboxilo (sobre todo distinguible en este caso en RMN-13C).

Pasos para determinar la estructura a partir de los datos que se proporcionan

Mediante los acoplamientos, deducir los grupos de Hs y construir las

Los acoplamientos conducen al fragmento representado

Comparar los fragmentos obtenidos con la frmula molecular (insaturaciones,

Ya estan identificados todos los tomos y fragmentos:

Ensamblar los fragmentos obtenidos, ver las posibilidades y

Confirmar: Asignar los datos

En este caso se trata del aminocido isoleucina

36,0 (d), (1H,m)

1,55 (2H,dc,J=6,7 y 7,0)

Pasos para determinar la estructura a partir de los datos que se proporcionan

(espectro sacado de: http://webbook.nist.gov/)

IR: cm-1 Obtener

(espectros generados con ChemDraw

1er paso: Analizar

Pasos para determinar la estructura a partir de los datos que se proporcionan

Se comparan los datos de RMN-1H y 13C:

Se ven 3H de metilo y 2x 2H metilenos desplazados (no

A partir de los datos anteriores y de los desplazamientos, deducir el entorno: presencia de

Pasos para determinar la estructura a partir de los datos que se proporcionan

Mediante los acoplamientos, deducir los grupos de Hs y construir las

Los acoplamientos coinciden con 3H en posiciones 3,4,5 del furano.

Comparar los fragmentos obtenidos con la frmula

Ya estan identificados todos los tomos y fragmentos: