FUNCIN CIDOS CARBOXLICOS

Son sustancias orgnicas que poseen en comn un grupo funcional COOH (carboxilo) unido a un
grupo alquil(o) o arilo.
Frmula General: R-COOH (Acido Aliftico) o Ar-COOH (Acido Aromtico)
Nomenclatura: La IUPAC recomienda nombrarlos con la palabra cido delante y la

terminacin -oico. El carbono de este grupo carboxilo es el numerado como "1" a la hora
de nombrar los posibles sustituyentes.
Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos
Nombre
IUPAC

Estructura

Nombre
comn

Fuente natural

cido frmico

Destilacin destructiva de hormigas

(formica en latn)

HCOOH

cido
metanoico

CH3COOH

cido etanoico cido actico Fermentacin del vino

CH3CH2COOH

cido
propanoico

cido
propinico

CH3CH2CH2COOH

cido
butanoico

cido butrico Mantequilla (butyrum, en latn)

CH3(CH2)3COOH

cido
pentanoico

cido valrico Raz de la valeriana

CH3(CH2)4COOH

cido
hexanoico

cido
caproico

C6H5COOH cido benzoico

CH3

CH3 CH COOH
cido 2-metilpropanoco
Br
CH3CHCOOH
3

cido 2-bromopropanoico
CH2=CHCOOH
3
2 1

cido 2-propenoico

Fermentacin de lcteos (pion en

griego)

Del latn: caper(cabra)

2 3
2
2 CH
2 2 CH
COOH CH CH
CH

CH2

CH3

cido 2-etil-3-hexenoco

cidos grasos superiores

Se obtienen por hidrlisis de grasas y aceites, generalmente contienen mas de 11 tomos de
carbono. Pueden ser saturados e insaturados.
Acido Graso

Nombre IUPAC

Nombre Comn

CH3(CH2)10COOH

Acido dodecanoico

Acido larico

CH3(CH2)12COOH

Acido tetradecanoico

Acido mirstico

CH3(CH2)14COOH

Acido hexadecanoico

Acido palmtico

CH3(CH2)15COOH

Acido heptadecanoico

Acido margrico

CH3(CH2)16COOH

Acido octadecanoico

Acido esterico

CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH

Acido cis-9-octadecenoico

Acido oleico

Acidos dicarboxlicos
Son compuestos que tienen 2 grupos carboxilo (diprtico). Para nombrarlos segn IUPAC,
se agrega el sufijo dioico al nombre del hidrocarburo progenitor y se antepone la palabra
cido. No se indica la posicin de los carbonos del grupo carboxilo ya que stos se
encuentran en los extremos de la cadena carbonada principal.
Estructura

Nombre IUPAC

Nombre Comn

HOOC-COOH

cido etanodioico

Acido Oxlico

COOH CH2 COOH

cido propanodioco

Acido Malnico

COOH (CH2)2 COOH

cido butanodioco

Acido Succinico

Propiedades Fsicas
Los cidos de masa molar baja (hasta nueve tomos de carbono) son lquidos
incoloros, de olor desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la
mantequilla rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y
secreciones del ganado caprino. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura
ambiente.
Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar.
Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del cido
butrico con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula.
Los cidos orgnicos son ms dbiles que los inorgnicos, de gran utilidad ya que
son los principales catalizadores de reacciones, algunos abundan en la naturaleza
como el cido ctrico, presente en las naranjas y otros se obtienen por distintos
procesos como el cido actico (vinagre).
Tambin se les utiliza para conservar alimentos, en particular sus sales. En general
retardan la descomposicin de alimentos inhibiendo el crecimiento de bacterias,
hongos u otros microorganismos.

Propiedades Qumicas
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado
por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo
(C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las
reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro
grupo.

Los cidos carboxlicos, al igual que los cidos inorgnicos, reaccionan con
metales desprendiendo hidrgeno y con bases inorgnicas produciendo sales.
RCOOH + Na

RCOONa + 1/2 H2

cido

Sal

RCOOH + KOH

RCOOK + H2O

cido

Sal

CH3COOH + NaHCO3
Acido
Base

CH3COONa + CO2 + H2O

Sal

 Mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte
donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido

carboxlico.

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de
aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo
amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos
pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar
halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos.

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por
ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3
(CH2)16COO-Na+

FUNCIN ESTER
Los steres tienen la siguiente estructura:

RCOOR'

Se obtiene cuando reacciona un acido carboxlico con alcohol:

esterificacin
RCOOH + HOR'

RCOOR' + H2O
hidrlisis

cido

alcohol

Ester

agua

Por su analoga con las sales, los steres se nombran cambiando la terminacin -ico
del cido por -ato y poniendo a continuacin el nombre del radical acabado en ilo y
precedido de la preposicin de.
ClO3C2H5

CH3COO-CH3

CH3COO-C2H5

Clorato de etilo

Etanoato de metilo Etanoato de etilo

(Acetato de metilo) (Acetato de etilo)

Propanoato de etilo (Propionoato de etilo): CH3CH2 COO- CH2CH3

Butanoato de propilo (Butirato de propilo): CH3 CH2 CH2 COO- CH2CH2- CH3
Etanoato de fenilo (Acetato de fenilo): CH3COO-C6H5

metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo

propanoato de fenilo

3-butenoato de metilo

isopentiloato de isopropilo
Algunas esencias naturales deben su aroma a la presencia de distintos esteres:
Esencias

steres responsables del aroma

Albaricoque

Butirato de pentilo

Coac y vino

Heptanoato de etilo.

Jazmn

Acetato de bencilo.

Manzana

Butirato de metilo.

Naranja

Acetato de octilo.

Pera

Acetato de propilo

Pia

Butiratos de etilo

Pltano

Acetatos de pentilo

Ron

Formiato de etilo

Rosas

Butirato de bencilo

Uvas

Heptanoato de etilo.

PROPIEDADES FISICAS
La mayor parte de los steres son lquidos incoloros, insolubles y ms ligeros que el
agua.
Sus puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los de los cidos o alcoholes de
masa molecular comparable.
Son usados como disolventes industriales.
Los steres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se
deben a la presencia de steres. Se emplean en la fabricacin de perfumes y como
agentes saborizantes en la confitera y bebidas no alcohlicas.
Los steres son compuestos muy difundidos en la naturaleza:
Los que provienen de cidos con pocos tomos de carbono forman parte de las
esencias de flores y frutas, y son los responsables de su aroma.
Los steres de los cidos alifticos lineales de cadena larga constituyen los aceites,
grasas (triglicridos) y ceras que tanto abundan en los reinos animal y vegetal.

FUNCIONES NITROGENADOS
Introduccin
Los fertilizantes nitrogenados: guano, urea, salitre - juegan un rol muy importante en el
cultivo de plantas. Las plantas necesitan nitrgeno para producir protenas, un componente
fundamental de sus tejidos. El nitrgeno es un componente muy abundante del aire
atmosfrico
El Nitrgeno est presente en el aire como gas (N2) en un 79% Vol . Pocas plantas han
desarrollado la capacidad de fijar el nitrgeno gaseoso de la atmsfera e incorporarlo a sus
tejidos. Las legumbres son las ms importantes entre stas.

Concepto
Son compuestos que en su estructura contienen al elemento Nitrgeno. Estn constituidos
por C, H, N (ternarios) o C, H, O, N (cuaternarios).
Estos compuestos tienen propiedades bsicas.
Pueden ser:
1- Aminas(C, H, N)
2- Amidas(C, H, O, N)
3- Nitrilos(C, H, N)

1- AMINAS
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como
derivados del amonaco y resultan de la sutitucin de su(s) hidrgenos por
radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas
sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

Cuando en la molcula existe un grupo funcional prioritario a la amina, esta se convierte en

un sustituyente que se nombra con el prefijo amino. Son grupos prioritarios al amino los
cidos carboxlicos, steres, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas, alcoholes.

Propiedades Fsicas
1-El nitrgeno de las aminas presenta una hibridacin sp3 y los sustituyentes se disponen
hacia los tres vrtices de un tetraedro, el cuarto vrtice lo ocupa el par solitario.

2-Las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que lo alcoholes, debido a la

menor polarizacin del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de ebullicin de las
aminas son ms bajos y tambin presentan una menor solubilidad en agua.
3-Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrgeno) tienen
puntos de ebullicin ms altos que las terciarias de igual peso molecular.

4- Poseen carcter bsico dbil (2>3>1)

5-Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite
que se encuentren como compuestos coloreados.
6-La metilamina, dimetilamina y trimetilamina son gases con olor similar al
amonaco.
7-Hasta 9 C son lquidos, el resto es slido.
8-A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor
se hace similar al del pescado en descomposicin. Las aminas aromticas son muy txicas
se absorben a travs de la piel.
9-Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de
formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad
disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo
aromtico.

Aminas. Dnde se encuentran?

- Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que
conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos.
Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la
carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos
que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor
desagradable.

- Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la
biorregulacin, neurotrasmisin y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado
de actividad biolgica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos.

- Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biolgicamente importantes como la adrenalina.

Propiedades Qumicas
1-Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protn formando un in alquil-amonio

2- Produccin de aminas a partir de derivados halogenados

3- Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores

de alcohol en presencia de xido de thorio o de aluminio caliente.

2- AMIDAS
Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos. Todas las amidas
contienen un tomo de nitrgeno unido a un grupo carbonilo. La frmula
general de una amida es:

Nomenclatura comn
Para escribir el nombre comn de una amida, se debe remplazar la terminacin -ico del
cido carboxlico por la terminacin amida. Ejemplo: formiamida que proviene del cido
frmico, acetamida del cido actico, propionamida del cido propinico, butiramida del
cido butrico, isobutiramida del cido isobutrico.

Nomenclatura IUPAC
Para escribir el nombre, segn la IUPAC, de una amida, se remplaza la terminacin -oico del
nombre IUPAC del cido precursor por la palabra amida.
Puesto que el nombre IUPAC del cido carboxlico ms simple es el cido metanoico, su
nombre comn es formiamida y cambia a metanamida segn la IUPAC. La acetamida
cambia a etanamida, la propionamida cambia a propanamida, butiramida a butanamida y
por ltimo, isobutiramida cambia a 2-metilpropanamida.

En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al nombre. Luego se
coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que estn unidos al tomo
de nitrgeno. Considere la nomenclatura comn y IUPAC para las siguientes amidas
sustituidas:

Propiedades Fsicas
1-El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias,
excepto la metanamida que es lquido, sean todas slidas y solubles en agua.
2- Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de sus cidos correspondientes,
debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces puente de hidrgeno,
entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas
3- Son de carcter bsico dbil:
Orden: 3>2>1
4- La dimetilformiamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricacin de cuero
sinttico, poliuretano y fibras acrlicas, como medio de reaccin y disolvente, en la
extraccin de productos farmacuticos, en disolucin de resinas, pigmentos y colorantes.
5- La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrlicas y en sntesis especficas
de qumica fina y farmacia.

Propiedades Qumicas

3- NITRILOS

Propiedades Fsicas
1- Los de bajo peso molecular son lquidos y solubles en agua. Excepto el HCN
que es gas
2- Son ms denso que el agua
3- Son txicos y venenosos
4-Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura
como insecticidas, bactericidas y fungicidas.
5- Son de carcter Bsico dbil