ANALISIS FUNCIONAL DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Licenciatura en Biologa
Qumica Orgnica
Bogot, Colombia
Septiembre de 2015

OBJETIVO
Caracterizar y diferenciar funciones qumicas que contienen el grupo
funcional carbonilo (R-C=O), es decir, aldehdos (R-CHO) y cetonas (RCO-R). El procedimiento se apoya en el comportamiento de las
sustancias problema (cetona y aldehdo) con los ensayos de solubilidad
con los solventes preparados: 2,4-dinitrofenihidracina, reactivo de
Tollens, Reactivo de Schiff y acido crmico.

PARTE EXPERIMENTAL
1.1 MATERIALES

2.2

REACTIVOS

Una (1) gradilla para tubos de ensayo.

Ocho (8) tubos de ensayo.
Una (1) esptula.
Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina.
Reactivo de cido crmico.
Reactivo de Tollens.
Reactivo de Schiff.
Benzaldehdo.
Ciclohexanona.
Formaldehido.
Butanaldehido.

METODOLOGIA

Para la prctica se laboratorio se emplearon 8 tubos de ensayo y dos

soluciones problema. En la mitad de ellos se agreg aproximadamente 3 gotas
de una cetona (ciclohexanona) y en la otra mitad se aadieron en promedio 3
gotas un aldehdo (formaldehido, benzaldehdo y butanaldehido). Con las
cuatro soluciones de acetona se realiz un ensayo con 2,4-dinitrofenilhidracina,
reactivo de Tollens, reactivo de Schiff y cido crmico, cada uno en un tubo de

ensayo diferente; para el grupo de aldehdos se realizaron los mismos ensayos

en 4 tubos de ensayo diferentes y distintos aldehdos.

Reactivo de 2,4dinitrofenilhidra
cina

Ensayo de 2,4dinitrofenilhid
racina

Ensayo
de

Formald
ehido
Benzalde
hdo
Ciclohex
anona

Reactivo
de

Ciclohex
anona
Ensayo de
Schif

Butanald
ehido

Reactivo de
Schif

Ciclohex
anona

Ensayo de
cido
Crmico

Formald
ehido

Reactivo de
cido Crmico

Ciclohex
anona

RESULTADOS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

Tabla 1. Resultados de la mezcla de aldehidos y cetonas con algunos ensayos

Muestras /
Ensayos

Tollens

Benzaldeh
do

Sustancia
de color
plata
Sedimenta

Ciclohexan

2,4
dinitrofenilhidr
acina

Chif

cido
crmico

Precipitado color

Precipitado

Precipitado

ona

Tollens al
fondo

Formaldehi
do

amarillo

color
purpura

Precipitado color
amarillo

Butanaldeh
ido

color verde
Solucin
verdosa,
precipitado
verde

Sustancia
color
purpura

ENSAYO DE TOLLENS
(Fernndez, 2009) El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin
amoniacal de plata, con presencia de un aldehdo se produce un precipitado de
plata elemental en forma de espejo de plata. As en nuestra experimentacin
se mezcl 1 gota de benzaldehdo ms 1 gota de diaxona y 2mL de la mezcla
de reactivo de Tollens generndose una sustancia de color plata como se
muestra en la (), que si bien no fue un espejo de plata, que lo atribuimos a falta
de calentamiento de la solucin lo cual hubiera generado el espejo de plata de
forma ms definida, a pesar de esto podemos considerar como positiva la
prueba. Se observa adems la reaccin a continuacin.

Por otro lado al comparar la reaccin anterior con de ciclohexanona mas

reactivo de tollens se sedimenta el tollens al fondo, observando que esta
reaccin no da positiva para cetonas.

ENSAYO CON 2,4- DINITROFENILHIDRACINA

Los derivados de la hidracina, fenilhidracina y 2,4-dinitrofenilhidrazina,
condensan con aldehdos y cetonas formando hidrazonas que dan precipitados
de color amarillo. Esta reaccin se puede emplear como ensayo analtico para
identificar aldehdos y cetonas, slo estos compuestos dan dicho precipitado
(Fernndez, 2009). As en nuestra experimentacin se mezcl 2 gotas de
formaldehido ms 1 mL de reactivo 2,4- dinitrofenilhidracina formndose una

solucin amarilla con precipitado amarillo como muestra la () lo cual es positivo

para aldehdos, del mismo modo ocurri al mezclar Ciclohexanona con el 2.4
dinitrofenilhidracina formndose un Precipitado de color amarillo, esta reaccin
cambia de color aproximadamente a los 10 minutos. Se puede observar la
reaccin a continuacin.

ENSAYO

CON EL REACTIVO DE SCHIFF

En nuestra experimentacin se mezcl 3 gotas de butanaldehido ms 2 mL de
reactivo incoloro de Chiff generndose una solucin de color purpura tal como
dice el (Instituto tecnologico de celaya, 2005) El reactivo de Schiff es un
agente muy sensible para detectar aldehdos. El ensayo no se basa en la
accin reductora de los aldehdos sino en una complicada reaccin que
experimentan los aldehdos con el compuesto casi incoloro que se obtiene por
la adicin de cido sulfuroso al colorante rosa denominado fucsina, reaccin
que produce una solucin rojo-prpura. As nuestra experimentacin fue
positiva para aldehdos y del mismo modo para cetonas al mezclar
Ciclohexanona con reactivo de Schiff generando de igual forma un color y
precipitado purpura.

ENSAYO

DE CIDO CRMICO
En nuestra experimentacin se mezcl 1 gota de formaldehido ms 1 mL de
acetona grado reactivo ms unas gotas de reactivo de cido crmico
apareciendo despus de la agitacin una solucin verdosa con precipitado
verde Como se describe en la () la cual da Como positivo para aldehdo,
adems se hizo la prueba blanco acetona grado reactivo mas unas gotas de
reactivo de cido crmico que tambin dio solucin verdosa.
Del mismo modo se realiz la experimentacin con Ciclohexanona mas cido
crmico ms acetona grado reactivo y cido crmico ms acetona produciendo
ambos un precipitado de color verde en el de la acetona es ms abundante. El
precipitado se produce de forma instantnea en ambos.

CONCLUSIN

Se diferenci la presencia de aldehdos y cetonas mediante ensayos

comunes en laboratorio diferenciados por la aparicin o no de
precipitados o coloraciones de diferentes colores.
Se identific la importancia de los aldehdos y cetonas como molculas
orgnicas de gran inters por su gran presencia en eventos biolgicos.

1 BIBLIOGRAFA

Fernndez. (15 de 09 de 2009). http://www.quimicaorganica.net/ensayosfehling-tollens.html.

Instituto tecnologico de celaya. (05 de 07 de 2005). quimica organica: .

Obtenido de propiedades de los aldehidos y cetonas:
www.iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo3/.../P-2%20ald%20y%20cet.do