LEMBAR PENGESAHAN

Laporan lengkap Praktikum Kimia Organik II dengan judul Pembuatan

Iodoform disusun oleh :
Nama

: Irma Safitri Mustamin

Nim

: 091304019

Kelas

: A

Kelompok

: VII

telah diperiksa dan dikonsultasikan oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan
diterima.
Makassar, Januari 2011
Koordinator Asisten

Asisten

Ahmad Fudhail

Jesi Jecsen.P
Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab

Dra. Hj. Muhaedah Rasyid, M.Si

I. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Iodoform.

II. TUJUAN PERCOBAAN

Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapakan dapat memahami mengenai :
1. Prinsip kerja dan teknik-teknik kristalisasi zat padat organik.
2. Reaksi haloform.
3. Kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam karboksilat, dan
untuk menunjukkan adanya gugus metil keton dan alkohol sekunder.

III. LANDASAN TEORI

Iodoform adalah zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform hanya
digunakan dalam bidang kedokteran sebagai antiseptik, pembuatannya dengan kloroform,
dan iodoform dapat dibuat jika propanon berturut-turut dapat direaksikan dengan klorin
atau iodin dan kemudian basa KOH. Iodoform dapat diperoleh dari etil alkohol atau
aseton dengan iodida dan alkil.
C6H5 + 4I2 + 6KOH HCI3 + HCOOK + 5H2O + 5KI
Dapat pula dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan sodium karbonat
(Anonim1, 2010 : 2-3).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji iodoform untuk metil keton. Gugus
metil keton dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform padat
kuning (Anonim1, 2010 : 3).
Iodoform dapat diperoleh dari reaksi etil alkohol/aseton dengan iodin/alkali. Jika
dipakai etil alkohol terjadi reaksi :
C2H5OH + 4I2 + 6KOH CHI3 + HCOOK + 5KI + 5H2O
Cara lain untuk membuat CHI3 (iodoform) adalah dengan elektroforesis larutan yang
mengandung etanol/aseton, natrium karbonat, dan kalium iodida. Iodoform adalah zat
padat yang berbentuk kristal dengan warna kuning limau, mempunyai bau khas.
Kegunaan iodoform adalah untuk :
a. Bahan antiseptik
b. Membuktikan adanya etil alkohol, dan alkohol lain yang berstruktur RCHOHCH3

( melalui uji iodoform )

( Parlan dan Wahyudi, 2005 : 100 ).
Senyawa-senyawa yang mengandung gugus CH3CO atau yang menghasilkan
gugus ini, bila mengalami oksidasi dalam suatu kondisi peercobaan. Misalkan asetaldehid
CH3CHO dari etanol CH3CH2OH, bereaksi dengan Natrium Hipoiodit membentuk
iodoform ( Tim Dosen Kimia Organik, 2010 : 1 ).
Natrium hipokolorit dan natrium Hipobromit juga bereaksi dengan jalan yang
sama masing-masing menghasilkan kloroform dan bromoform. Reaksi-reaksi ini
akhirnya dikenal sebagai reaksi haloform. Dalam percobaan ini iodoform akan dibuat dari
aseton CH3COCH3, yang kemudian sifat-sifatnya ditentukan ( Tim Dosen Kimia Organik,
2010 : 2 ).
Gugus metil dari suatu metil keton ( menghasilkan metode pengubahan metil
keton ini menjadi asam karboksilat ) diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform
( CHI3 ) padat berwarna kuning. Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton
menghasilkan bromoform dan kloroform ( pembentukannya tak berguna untuk reaksi uji
karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak mencolok ). Istilah umum
untuk menyebut CHX3 ialah haloform ( reaksi haloform ) ( Anonim2, 2010 : 1 ).
Dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan, kalium iodida ( mudah larut dalam
air terlebih lagi dalam air mendidih, mudah larut dalam gliserin, larut dalam etanol )
mengandung tidak kurang dari 99% dan tidak lebih dari 101,5% KI. Larutan
menunjukkan reaksi netral atau basa terhadap lakmus saat dilakukan pemberian hablur
heksahedral, transparan atau tidak berwarna atau agak buram dan putih atau serbuk
granul, agak higroskopik ( Anonim2, 2010 : 2 ).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji iodoform,
untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai
terbentuk iodoform ( CHI3 ) padat berwarna kuning. Uji iodoform :
O

O
CHCH3

3I2

OH-H2O

CO-

+ CHI3

Sikloheksil

Ion sikloheksil

iodoform

Metil keton

karboksilat

kristal kuning

( Fessenden dan Fessenden, 1982 : 56 ).

Tahap-tahap dalam reaksi :
O

1. R

O
CH3

OH-

2.

CH2I

OH

CHI-

I2

O
CHI2

OH

CI3

OH-

CH2I + I

CHI2 + I

O
CI2-

I2

O-

OH-

C
O

I2

4. R

CH2-

3. R

CI3

+ I-

O
CI3

I2

OH

CH

+ CI3

serah terima
proton

OH

O
R

+ CHI3

O-

Uji ini tidaklah spesifik untuk metil keton. Iod merupakan zzat pengoksidasi lembut dan
senyawa apa saja yang dapat dioksidasi menjadi suatu senyawa karbonil metil juga akan
menunjukkan uji positif ( Fessenden, 1982 : 56 ).
Pengkrstalan kembali ( rekristalisasi ) melibatkan pemurnian suatu zat padat
dengan jalan melarutkan zat padat tersebut, mengurangi volume larutan dengan
pemanasan dan kemudian didinginkan kembali ( Bresnick, 2004 : 96 ).
Uji iodoform merupakan uji khas untuk senyawa metil keton. Hidrogen pada
kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaannya menghasilkan anion enolat.
Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa
halokarbonil untuk iodin. Yodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium secara
berangsur dan yodium inilah yang diharapkan bersifat bakteristid ( Anonim2, 2010 : 1 ).

IV. ALAT DAN BAHAN

A. Alat
1. Gelas ukur 10 mL dan 100 mL
2. Labu erlenmeyer 500 mL dan 250 mL
3. Gelas kimia 100 mL dan 500 mL
4. Tabung reaksi 5 buah
5. Rak tabung reaksi

6. Termometer 0-250oC
7. Corong biasa 2 buah
8. Botol semprot
9. Batang pengaduk
10. Cawan petri
11. Pipet tetes
12. Statif dan klem
13. Bunsen
14. Kaki tiga
15. Kasa asbes
B. Bahan
1. Kalium Iodida
2. Aseton
3. Larutan NaOCl 5%
4. Isopropil alkohol
5. Dioksan
6. Larutan NaOH 10%
7. Iodium
8. Asetofenon
9. Etil Aseton
10. Aquadest
11. Kertas saring
12. Aluminium foil
13. Tissue
14. Spiritus

V.

PROSEDUR KERJA
1. Pembuatan Iodoform
a. Menempatkan 6 gram KI dalam 100 mL air dalam erlenmeyer 500 mL.
b. Menambahkan 3 mL aseton.
c. Menambahkan larutan Natrium Hipoklorit 5% sampai zat padat Iodoform
tidak terbentuk lagi (diperlukan kurang lebih 70 mL).

d. Mendiamkan campuran reaksi selama 10 menit.

e. Menyaring dengan penyaring biasa yang dilengkapi dengan kertas saring.
f. Mencuci kristal 2 atau 3 kali dengan air.
g. Mengeringkan di udara dengan cawan petri.
h. Menimbang kristal iodoform.
i. Menghitung % rendemennya.
2. Pengujian Iodoform
a. Menempatkan 10 tetes Isopropil alkohol, Asetofenon, dan Etil aseton
masing-masing dalam tabung reaksi 15 mm yang berlainan.
b. Menambahkan 5 mL larutan dioksan dan mengocok sampai semuanya larut.
c. Menambahkan 1 mL larutan NaOH 10%.
d. Membuat larutan iodium-kalium iodida dengan cara melarutkan 2 gram
kalium iodida dan 1 gram iodium dalam 10 mL air.
e. Menambahkan 5 tetes larutan Iodium-kalium iodida sambil mengocoknya
sampai timbul warna coklat iodium.
f. Mendiamkan campuran selama 3 menit.
g. Bila iodoform tidak mengendap pada suhu kamar, kita memanaskan tabung
uji dalam air panas 60oC.
h. Bila warna iodium hilang, kita menambahkan beberapa tetes bahan uji
iodoform.
i. Melanjutkan penambahn iodium sampai warna coklat tidak hilang lagi
setelah pemanasan selama 3 menit pada 60oC.
j. Menghilangkan kelebihan iodium dengan menambahkan beberapa tetes
larutan NaOH encer.
k. Mendiamkan selama 10 menit.
l. Pengujian yang positif ditunjukkan oleh terjadinya endapan zat padat
iodoform berwarna kuning.
m. Mencatat hasil-hasil pengujian iodoform.

VI. HASIL PENGAMATAN

1. Pembuatan Iodoform
6 g KI + 100 mL aquadest larutan bening + 3 mL aseton larutan keruh +

( 70 mL) NaOCl 5% endapan kuning didamkan selama 10 menit

penyaringan dikeringkan ditimbang 3,6 g kristal iodoform.
2. Pengujian Iodoform
a. Tabung I
10 tetes isopropil alkohol (bening) + 5 mL dioksan (bening) larutan
bening + 1 mL NaOH 10% (bening) larutan keruh + 5 tetes larutan
iodium-kalium iodida (merah kecoklatan) 2 lapisan (atas orange
kemerahan, bawah bening) didiamkan 3 menit, 2 lapisan (atas orange
kemerahan, bawah bening)
2 lapisan (atas orange kemerahan, bawah
bening) + NaOH encer sampai larutan bening didiamkan, 2 lapisan
(atas orange kemerahan, bawah bening).
b. Tabung II
10 tetes asetofenon (kuning) + 5 mL dioksan (bening) larutan bening + 1
mL NaOH 10% (bening) larutan keruh + 5 tetes larutan iodium-kalium
iodida (merah kecoklatan) 2 lapisan (atas merah, bawah bening)
didiamkan 3 menit, 2 lapisan (atas merah, bawah bening)
2 lapisan (atas
merah, bawah bening) + NaOH encer sampai larutan bening
didiamkan, larutan bening.
c. Tabung III
10 tetes etil aseton (bening) + 5 mL dioksan (bening) larutan bening + 1
mL NaOH 10% (bening) larutan bening + 5 tetes larutan iodium-kalium
iodida (merah kecoklatan) larutan bening didiamkan 3 menit, lapisan
bening kekuningan
lapisan bening kekuningan + NaOH encer sampai
larutan bening didiamkan, larutan bening kekuningan.

VII. ANALISIS DATA

Dik : V aseton

: 3 mL

aseton

: 0,792 g/mL

Mm Aseton

: 58 g/mol

Mm CHI3

: 393,73 g/mol

Massa KI

: 6 gram

Mm KI

: 166 g/mol

Massa praktek : 3,6 gram

NaOCl

: 2,5 g/mol

V NaOCl

: 70 mL

Dit : % rendemen ?
Peny :
Massa aseton

= aseton V aseton

= 0,792 g/mL 3 mL
= 2,376 gram
Mol aseton

= 0,041 mol
Mol KI

=
= 0,036 mol
Massa NaOCl = NaOCl V NaOCl
= 2,5 g/mL 70 mL
= 175 gram
Mol NaOCl

=
= 2,349 mol
O
CH3

CH3 + 3KI + 3NaOCl

CH3COONa + CHI3 + 3KCl + 2NaOH

mula2 : 0,041 mol

0,036 mol 2,349 mol

bereaksi: 0,012 mol

0,036 mol 0,036 mol

0,012 mol

0,012 mol 0,036 mol 0,024 mol

: 0,516 mol
2,313 mol
jadi mol CHI3 = 0,012 mol

0,012 mol

0,012 mol 0,036 mol 0,024 mol

sisa

massa CHI3

= mol CHI3 Mm CHI3

= 0,012 mol 393,73 g/mol
= 4,725 gram

% rendemen

=
= 76,19 %

VIII. PEMBAHASAN
1. Pembuatan Iodoform
Pada percobaan ini, kristal KI dilarutkan dalam 100 mL aquadest yang
berfungsi untuk mengionkan KI menjadi K+ dan I-, kemudian ditambahkan aseton
(sebagai bahan utama). Penambahan aseton dimaksudkan agar KI yang
merupakan penyedia I- dapat bereaksi. Setelah itu, ditambahkan dengan Natrium
Hipoklorit (NaOCl) sedikit demi sedikit. Penambahan Natrium Hipoklorit disini
agar nantinya terbentuk kristal CHI3 dimana Natrium Hipoklorit ini akan
menghasilkan NaOI dalam reaksi yang merupakan pereaksi utama yang akan
bereaksi dengan aseton sehingga menghasilkan iodoform berupakristal berwarna
kuning. Setelah penambahan NaOCl, larutan kemudian didiamkan selama 10
menit. Hasilnya terbentuk endapan kuning pada larutan yang menandakan bahwa
telah terbentuk kristal iodoform. Hal ini dapat diketahui dengan membandingkan
antara sifat fisik kristal yang terbentuk dengan kristal iodoform yaitu berupa
kristal berwarna kuning pucat dan bau yang tajam. Berikut mekanisme reaksi
pembentukan iodoform :

KI

H2O

K+ + I-

Tahap I
O
CH3

O
CH3 + KI + NaOCl

CH3

CH3 + KCl + NaOI

Tahap II
O

O
CH3

CH3 + NaOI

CH3

CH2I + NaOH

Tahap III
O

O
C

CH3

CH2I + NaOI

CH3

CHI2 + NaOH

Tahap IV
O

O
CH3

CHI2 + NaOI

CH3

CI3 + NaOH

Tahap V
O
CH3

O
CI3

+ NaOH

CH3

ONa + CHI3

iodoform

Setelah terbentuk kristal, kristal lalu disaring dengan menggunakan

corong biasa yang dilapisi kertas saring. Setelah itu dicuci dengan air. Tujuan
pencucian adalah agar diperoleh kristal yang lebih murni. Karena kristal yang
terbentuk sudah bersih dan berwarna kuning, maka tidak perlu dilakukan
rekristalisasi lagi.
Kristal yang telah disaring, dikeringkan di udara pada cawan petri.
Pengeringan dilakukan agar nantinya tidak berpengaruh pada hasil penimbangan.
Setelah itu, kristal ditimbang dan diperoleh berat kristal 3,6 gram. Sementara
massa teorinya 4,725 gram. Hasil yang diperolah tidak terlalu jauh. % rendemen
yang didapatkan yaitu 76,19%.
2. Pengujian Iodoform
Pada pengujian iodoform digunakan 3 macam sampel yaitu isopropil
alkohol, asetofenon, dan etil aseton. Masing-masing sampel ditambahkan larutan
dioksan yang berfungsi sebagai katalis dan untuk mempertahankan warna iodium
sehingga mudah diamati setelah ditambahkan KI. Larutan kemudian ditambahkan

NaOH. NaOH disini akan bereaksi dengan KI membentuk NaI dan bereaksi lanjut
membentuk iodoform.
Larutan kemudian ditambahkan iodium-kalium iodida. Iodium-kalium
iodida diperoleh dari campuran kalium iodida dan iodium yang dilarutkan dalam
air (merah kecoklatan). Iodium-kalium iodida disini sebagai penyedia I-. Lalu
larutan dipanaskan hingga 60oC karena iodoform tidak dapat terbentuk pada suhu
kamar. Setelah pemanasan, campuran ditambah dengan NaOH encer untuk
mengikat kelebihan iodium. Pengujian positif akan membentuk endapan kuning.
Pada isopropil alkohol hasil akhir terbentuk 2 lapisan (atas orange
kemerahan, bawah bening). Hasil yang diperoleh negatif. Akan tetapi,
berdasarkan teori seharusnya hasil yang diperoleh positif (endapan kuning)
terbentuk iodoform, warna isopropil alkohol memiliki 3 atom H yang dapat
disubstitusi oleh I-. Substitusi ini hanya bisa berlangsung dengan H karena
adanya gugus karbonil yang sangat elektronegatif yang dapat menarik elektron
disekitarnya yang menyebabkan melemahnya ikatan antara C dengan C
disebelahnya sehingga ke-3 atom H nya mudah lepas. Persamaan reaksinya :
O

H3C

CH

OH

OHI2

H3C

CH3

NaOI

H3C

ONa + CHI3

CH3

Pada asetofenon, juga menunjukkan reaksi yang negatif yang tidak

ssesuai dengan teori yang seharusnya terbentuk iodoform. Karena adanya 3 atom
H pada asetofenon yang disubstitusi oleh I-. Sebab adanya efek induksi dari
gugus karbonilnya. Pada percobaan, yang didapatkan hanya larutan bening.
Persamaan reaksinya :
O

C6H5

CH3

OH-

C- + CHI3
I2
Pada etil aseton, menunjukkan reaksi negatif, tidak terbentuk endapan kuning
sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa etil aseton tidak dapat membentuk
iodoform jika direaksikan dengan KI dan NaOH meskipun memiliki H yang
cukup. Hal ini karena etilaseton yang gugus karbonilnya lebih dari 1 (2) sehingga

H nya mudah lepas tanpa terubstitusi melainkan membentuk H atau dengan kata
lain sampel ini bersifat sangat asam. Hasil dari percobaan yaitu larutan berwarna
bening kekuningan, reaksi yang terjadi :
O
O

CH3

H2
C

OC2H5 +

NaOH

Hasil yang diperoleh tidak sesuai kerna adanya kesalahn pada percobaan.

IX. KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan
1. Iodoform dapat diperolah dari hasil reaksi antara KI, aseton, dan NaOCl.
2. Kristal iodoform yang diperoleh berwarna kuning dengan berat 3,6 gram dan
rendemen yaitu 76,19%.
3. Isopropil alkohol dan asetofenon dapat bereaksi dengan KI membentuk
endapan kuning. Sedangkan etilaaseton tidak dapat bereaksi dengan KI.
B. Saran
1. Dalam menambahkan NaOCl pada pembuatan iodoform, larutan harus
dikocok dengan baik sehingga KI dapat bereaksi dengan baik sehingga
kristal iodoform yang diperoleh dapat maksimal.
2. Hati-hati dan teliti pada setiap penambahan larutan pada sampel.
3. Perhatikan kebersihan alat.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim1. 2010. Iodoform. (http://www.chem-is-try.org). Diakses pada tanggal 12
November 2010.
Anonim2. 2010. Yodoform/Iodoform. (http://blogkita.info.org). Diakses pada
tanggal 12 November 2010.
Bresnick, Stephend. 2004. Intisari Kimia Organik. Jakarta: Hipokrates.
Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2 edisi ketiga. Jakarta:
Erlangga.
Parlan dan Wahyudi. 2005. Kimia Organik I. Malang: Universitas Negeri Malang.
Tim Dosen Kimia Organik, 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II.
Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.

LAMPIRAN
JAWABAN PERTANYAAN
1. Air bisa digunakan sebagai pelarut karena sifatnya yang hampir sama dengan
iodoform yaitu polar sama halnya dengan etanol.
2.
KI + NaOCl
O

H3C

NaOI + KCl
O
CH3 + 3NaOI

3.

KI + NaOCl

NaOI + KCl

H3C

ONa + 2NaOH + CHI3

CH3CH2OH + NaOI
HCOCH3 + NaI + H2O
HCOCH3 + 3NaOI
HCOONa + CHI3 + 2NaOH
Dik : m CHI3 = 10 gram
Mm CHI3= 393,73 g/mol
Dit : a. Massa etanol?
b. Massa NaOCl?
Peny :
Mol CHI3

=
= 0,025 mol
a. Mol CHI3 = Mol CH3CH2OH = Mol HCOCH3 = 0,025 mol
Mm C2H5OH = 46 g/mol
Massa C2H5OH = mol C2H5Oh Mm C2H5OH
= 0,025 mol 46 g/mol
= 1,15 gram
b. Mol CHI3 = Mol NaOCl
Mm NaOCl = 74,5 g/mol
Massa NaOCl = mol NaOCl Mm NaOCl
= 0,025 mol 74,5 g/mol
= 1,8625 mol
4. Cara memisahkan asam karboksilat yang dihailkan dalam reaksi haloform di atas yaitu
dengan cara menghidrolisis larutan, kemudian dilakukan penyaringan untuk
mendapatkan endapan atau kristal iodoform murni.
5. Struktur molekul dari :
a. Etil asetat

H3C

Positif
b. Metanol

C2H5

CH3OH

negatif

c. n-butil alkohol :
H3C

H2
C

H2
C

H3C

H2
C

CH

Negatif
d. sek-butil alkohol

H2
C

OH

CH3

OH
Positif
e. 4-metil-2-pentanol
H3C

Positif

H
C

CH3

H2
C

H
C

OH

CH3