Anda di halaman 1dari 21

A.

JUDUL PERCOBAAN
: Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin
B. TANGGAL PERCOBAAN : 26 Maret 2014
C. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Rekristalisasi
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat :
1. Melakukan rekristalisasi dengan baik
2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi
3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi
2. Pembuatan Aspirin
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat :
1. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol
2. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik
D. DASAR TEORI
Rekristalisasi merupakan salah satu cara yang paling efektif untuk
memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara
rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil kolasi dari bahan
alami, sebelum dianalisa lebih lanjut, misalnya dengan cara spektrofotometri (UV, IR,
NMR, dan MS). Prinsip proses ini mengacu pada perbedaan kelarutan antara zat yang
akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampurnya. Larutan zat yang diinginkan
dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali dengan cara
menjenuhkannya. Untuk pelarutnya yang cocok dapat dipilih pelarut yang titik
didihnya rendah untuk dapat mempermudah proses pengeringan kristal yang terbentuk
kemudian titik didih pelarut hendaknya lebih rendah daripada titik leleh zat padat
yang dilarutkan supaya zat yang akan diuraikan tidak terdisosiasi dan yang paling
penting pelarut tidak bereaksi dengam zat yang akan dilarutkan (biner), untuk lebih
umumnya pelarut harus ekonomis dan mudah didapat.
Syarat dari proses rekristalisasi diantaranya sebagai berikut:
Perbedaan kelarutan cukup jauh
Suhu kelarutan tidak terlalu tinggi
Antara zat terlarut dan pelarut diusahakan tidak bereaksi, karena jika bereaksi

masing-masing komponen tidak dapat dipisahkan


Gunakan pelarut non-polar
Ada lima tahap melakukan rekristalisasi zat-zat yaitu:
1. Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika diurutkan sesuai dengan
kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene,
kloroform, aseton, etil asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok
untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat
melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadan panas, tetapi sedikit
melarutkan dalam keadaan dingin.

Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam


pelarut yang kurang polar dan sebaliknya. Kombinasi dua pelarut kadangkadang digunakan dalam rekristalisasi, misalnya kloroform-metanol,
heksana-aseton, metanol air dan lain-lain.
2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut
panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar
titik jenuhya. Jika larutan terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat
jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut mula-mula zat itu
dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut,
kemudian diatambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai
timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar
kekeruhannya hilang, kemudian baru disaring.
3. Saring larutan dalamkeadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang
tidak larut.
Penyaring larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk
memisahkan zatzat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam
larutan, seperti debu pasir dan lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat
biasanya digunakan corong Buchner.
Jika larutanya mengandung zat warna pengotor maka sebelum
disaring ditambahkan sedikit ( 2% berat) arang aktif untuk mengabsorbsi
zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak
karena dapat mengabsorbsi senyawa yang dimurnikan.
4. Dinginkan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal.
Kadang-kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan
umpan (seed) yang berupa kristal murni ke dalam larutan atau enggoresan
dinding wadah dengan batang pengaduk dapat menpercepat proses
kristalisasi.
5. Menyaring dan mengeringkan kristal
Apabila roses kristalsasi telah berlangsung sempurna, kristal yang
diperoleh perlu disaring engan cepat menggunakan corong buchner.
Keringkan kristal yang diperoeh dalam eksikator.
Titik leleh suatu zat padat adalah suatu temperatur dimana terjadinya keadaan
setimbang antara fasa padat dan fasa cair pada tekanan satu atmosfer, prinsipnya suatu
zat bisa meleleh karena ikatan antarmolekul terputus dimana putusnya molekul itu
yang memerlukan suhu berbeda-beda tergantung pada kekuatan ikatan tersebut,

semakin kuat ikatannya maka semakin tinggi suhu yang dibutuhkan untuk
memutuskan ikatan tersebut. Dengan adanya zat pengotor, ikatan yang terputus akan
lebih banyak atau intinya tergantung pada zat pengotornya. Titik leleh juga bisa untuk
mengukur gaya intermolekul antar senyawa dimana makin tinggi titik leleh maka
makin besar gaya intermolekulernya, beberapa molekul dengan berat molekul sama,
maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih
tinggi. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan,
keakuratan pada thermometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang
terdapat pada suatu padatan yang telah diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan
untuk memastikan identitas dan kemurniannya.
Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat
(asam o-hidroksi benzoat). Oeh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan
mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan asam sulfat
pekat sebagai katalisator. Persamaan reaksinya
C

O
O

I
I
I
I

H3C
+

Asam salisilat

H3C

O
C

O
OH O
O

O
Anhidrida Asam Asetat

Aspirin

Asam asetil salisilat sering disebut dengan aspirin. Asam asetil salisilat adalah
hasil sintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan asam asetat anhidrida
dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Asam salisilat memiliki gugus OH
dan COOH. Oleh karena itu asam salisilat dapat mengalami dua jeni reaksi yaitu
reaksi asam dan basa.Pembuatan asam asetil salisilat disebut asetilasi (Furniss, 1989)
Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam
salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah
desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak
melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian,
pemisahan ikatan OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya
rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat
yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester

CH3

asetanol (karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam
asetat dan fenilsalisilat). (Fessenden, 1990)
Asam asetil salisilat merupakan senyawa ester yang dalam sintesisnya
menggunakan asam asetat anhidrida karena jika digunakan asam asetat sebagai
pereaksi maka akan terbentuk air sebagai hasil sampingan. Sehingga memungkinkan
terjadinya reaksi hidrolisis asam asetil salisilat menjadi asam asetat dan asam salisilat,
karena reaksi esterifikasi bersifat reversibel.
Aspirin berupa kristal tak berwarna dengan titik leleh 133,4C. Aspirin
digunakan sebagai analgetik, antipiretikah , anti inflamasi dan dalam dosis kecil
sebagai anti koagulan. Aspirin pertama kali disintesi oleh Hoffman untuk pengobatan
artritis. Pemrakarsa penggunaan aspirin adalah hipocrates dengan menggunakan
ekstrak tumbuhan willow. Produk aspirin ini dikembangkan dan diproduksi oleh
perusahaanBayer.

E. ALAT DAN BAHAN


Alat
a. Enlemeyer 125 mL
b. Gelas kimia 500 mL
c. Kompor listrik
d. Pengaduk kaca
e. Gelas ukur
f. Tabung reaksi
g. Corong bucner
h. Labu isap
i. Kaca arloji
j. Kertas saring
k. Timbangan
l. Pipa klapiler
m. Palu (titik leleh)
n. Termometer
o. Pipet tetes

Bahan
a. Asam salisilat
b. Asam asetat anhidrida
c. Asam sulfat pekat
d. Etanol 96%
e. Larutan FeCl3

aquadesF. ALUR KERJA

G. HASIL PENGAMATAN
f.
k.
l.
m.
n.
o.
p.
q.
r.
s.
t.
u.
v.
w.
x.
y.
z.
aa.
ab.
ac.
ad.
ae.
af.
ag.

g. Prosedur percobaan
bv. Rekristalisasi
bw.
bx.
by.
bz.
ca.
cb.
cc.
cd.
ce.
cf.
cg.
ch.
ci.
cj.
ck.
cl.
cm.
cn.
co.
cp.
cq.
cr.
cs.
ct.
cu.

h. Hasil pengamatan
-Asam salisilat: serbuk putih
-Asam salisilat + Aquades 5 ml:

i. Degaan/ reaksi

j.

kesimpulan

-asam salisilat :
- Diperoleh berat
gm.
kristal asam
1 gram
gn.asam salisilat + 5 ml air salisilat yaitu
belum larut, blum homogen.
OH OH
go.
0,7475 gramC
dalam erlenmeyer 125 ml
-Asam salisilatDimasukkan
+ Aquades 75 ml:
gp.
dengan
hasilOmendidi
Campuran
dipanaskan gq.
diatas kompor sampai pelarut
mulai
larutan homogen,
tidak berwarna.
randeman
74,75 diperl
Ditambah
air sampai kristal
tepat larut sdan volume
air yang
gr.
-Disaring : filtrat
tidak berwarna
% dengan ttik
Jika belum
homogen,
ditambah
air sampai homogen.
gs.
-Setelah dipanaskan
: endapan
larut

gt.
Jika larutan berwarna, ditambah
norit 1-2 % berat
asam
di
leleh
138 salisilat,
C
dan larutan homogen (tidak
gu.
ix.
gv.
berwarna)
iy.
gw.
-Setelah didiamkan: terbentuk kristal
iz.
gx.
berwarna putih seperti jarum
ja.
gy.
jb.
gz.
lancip-lancip
ha.
jc.
-Disaring :
Larutan
hb.
jd.
fm. Filtrat: tidak berwarna
Disaring
dalam
keadaan
panas
dengan
corong
buchner
yang d
hc.
fn. Residu: kristal seperti jarum
je.
Filtrat diambil danhd.
dipanaskan kembali
jf.
berwarna putih
he.
Didiamkan pada suhu kamar sampai terbentuk jg.
kristal
-Ditimbang :
hf.
yang terbentuk disaring dengan corong buchner
jh.
fo. Massa kertas Kristal
saring: 0,5821
hg.
ji.
Dikeringkan dalam eksikator
hh.
gram
jj.
Beratnya ditimbang
hi.
fp.
jk.
hj.
-Massa kertas saring + kristal : 1,3296
jl.
hk.
jm.
gram
hl.
jn.
-Massa kristal : 0,7475 gram
hm. kristal
Massa

ah.
ai.
aj.
ak.
al.
am.
an.
ao.
ap.
aq.
ar.
as.
at.
au.
av.
aw.
ax.
ay.
az.
ba.
bb.
bc.
bd.
be.
bf.
bg.
bh.

cv.
cw.
cx.

cy.
cz.
da. Pengujian Titik Leleh
db.
dc.
dd.
de.
df.
dg.
dh.
di.
dj.
dk.
dl.
dm.
dn.
do.
dp.
dq.
dr.
ds.
dt.
du.
dv.
dw.
dx.
dy.

jo.
hn.
jp.
ho.
hp.
jq.
fq.
hq.
jr.
fr.
hr.
js.
hs.
jt.
fs.
ht.
ju.
ft.
hu.
jv.
Massa kristal
hv.
fu.
jw.
hw.dengan pipa kapiler denganjx.cara mengetu
Diambil sedikit
fv.
hx.
Dimassukkan ke palu bersama termometerjy.
hy.
fw.
jz.
Dipanaskan sampai
meleleh yang ditandai dengan
pipa ka
hz.
ka.
-Setelah diuji dengan FeCl3 : ungu
ia.
kb.
ib.
kehitaman

-Titi leles : 138 C

fx.
fy.
fz.
ga.
gb.
gc.
gd.
ge.
gf.
-Asam salisilat; serbuk putih
-Asam asetat anhidrida: jernih, tak

kc.
OH
kd.
ke.
C
OH
+
kf.
O
id.
kg.
kh.
ie. Titik leleh
Asam
salisilat
ki.
if.
O
kj.
ig. O C CH3
Massa kristal
kk.
ih. C O
H SO Pekat
kl.
CH
ii.
3
Diuji
dengan FeCl3 sampai
kristal terend
km.
ij.
kn.
Asetal andehid
ik.
ko.
Hasil
il. pengamatan
kp.
C
OH
im.
kq.
O
in.
O
kr.
io.
ks.

ic.

bi.
bj.
bk.
bl.
bm.
bn.
bo.
bp.
bq.
br.
bs.
bt.
bu.
1.

dz.
ea.
eb.
ec.
ed.
ee.
ef.

eg. Pembuatan aspirin


eh.
ei.
ej.
ek.
el.
em.
en.
eo.
ep.
eq.
er.
es.
et.
eu.
ev.
ew.
ex.
ey.
ez.
fa.
fb.
fc.

ip.
iq.
ir.
Acidium
Achetyl
is.

kt.
ku.
kv.
kw.
homogen, belum larut.
kx.
it.
-+ H2SO4 : belum homogen, belum
ky. CH3 OH
iu.
larut.
kz.
iv.
C
-Dimasukkan dalam penangasc: larut
la.
iw.
OH
lb.
dan homogen (tidak berwarna)
2,5 gram asam salisilat
lc.
-+ 37,5 : tidak berwarna
Asam salisilat
Dimasukkan
ke
dalam
erlenmeyer
ld.125 ml
O
-Disaring :
Ditambah 3,75 gram asam asetatle.
anhidrida
gg. Residu : serbuk kristal
C
CH
3
lf.
Ditambah 3 tetes asam sulfat pekat
berwarna putih
lg.
Diaduk sampai homogen

berwarna
-H2SO4: tak berwarna
-Salisilat + asam asetat : belum

gh. Filtrat : tidak berwarna


-Berat aspirin
dari (50-6
mendidih
-Residu + etanol : ada endapan putih Penangas air dipanaskan sampai
praktikum 1,1574
-Residu + etanol + air 25 ml : larutan Campuran dimasukkan ke penangas
gram
Diaduk selama 5 menit
homogen berwarna putih
-Perubahan aspirin
-Setelah dipanaskan : larutan
setelah
Campuran
homogen (tidak berwarna)
ditambahkan
-Setelah didiamkan : terbentuk kristal
FeCl3 berwarna
Didinginkan sambil ttap diaduk
-Setelah disaring :
kuning, ini
Ditambah
37,5 ml air
gi. Filtrat
: tidak berwarna
menunjukkan
Endapan
disaring
dengan penyaring buchner
gj. Residu
: kristal
jarum kecil
bahwa kristal7,5 ml et
Dimurnikan dengan teknik rekristalisasi dengan menggunakan
berwarna
tersebut murni
Dikeringkan dengan eksikator
-Stelah ditimbang:
dan tidak
Beratnya
ditimbang
gk. Massa
kertas saring
: 0,5922
mengandung
gram
reaktannya yaitu
gl. Massa kertas saring +
asam salisilat.
Massa aspirin
Ditentukan titik lelehnya
Diuji dengan larutan FeCl3
Hasil pengamatan

fd.
fe.
ff.
fg.
fh.
fi.
fj.
fk.
fl.

aspirin : 1,7496 gram


-Massa aspirin : 1,1574 gram
-Setelah diuji dengan FeCl3 : kuning

lh.
-Titik leleh aspirin

141 C

H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN


1. Rekristalisasi
li. Pada percobaan yang bertujuan untuk melakukan rekristalisasi dengan baik,
menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi, dan menghilangkan pengotor
melalui rekristalisasi ini dilakukan dengan beberapa langkah. Langkah pertama yang
dilakukan dalam melakukan percobaan rekristalisasi ini adalah mencampur 1 gram asam
salisilat yang berupa serbuk putih yang telah ditimbang dengan 5 mL air. setelah
dicampur, larutan menghasilkan campuran yang berwarna putih yang menandakan
bahwa campuran belum homogen. Kemudian campuran dipanaskan diatas kompor listrik
sampai mulai mendidih kemudian ditambah lagi 75 mL air dengan cara sedikit demi
sedikit sambil diaduk dengan pengaduk sehingga endapan menjadi larut dan larutan
menjadi tidak berwarna dan homogen. Hal ini terjadi karena air dapat melarutkan secara
baik asam salisilat dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
Hal ini menandakan bahwa air merupakan pelarut yang cocok dalam rekristalisasi ini.
lj. Setelah itu, campuran disaring dengan corong buchner dalam keadaan panas
yang bertujuan untuk memisahkan zat zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi
dalam larutan. Dari hasil penyaringan ini diperoleh filtrat yang tidak berwarna dan
terdapat sedikit endapan putih, sedangkan residu tertinggal di kertas saring pada corong
buchner . Kemudian filtrat yang ditampung dalam erlenmeyer berparuh dimasukkan ke
erlemeyer dan dipanaskan kembali sampai mulai mendidih dan larutan homogen (tidak
berwarna). Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristal ini
merupakan Kristal murni dari senyawa asam salisilat. Setelah terbentuk kristal, larutan
disaring kembali dengan corong Buchner untuk memisahkan kristal dari larutannya
sehingga menghasilkan kristal panjang yang berwarna putih. Kristal yang terbentuk ini
dikeringkan dalam desikator selama kurang lebih satu hari. Setelah kering kemudian
hasil dari rekristalisasi ini ditimbang. Setelah ditimbang diperoleh massanya sebesar
0,7475 gram.
lk.

Setelah itu, dilakukan pengukuran titik leleh dengan cara memasukkan kristal

hasil kristalisasi ke dalam pipa kapiler. Kemudian pipa kapiler dimasukkan dalam
melting block yang dilengkapi thermometer. Hasil yang didapat dari pemanasan ini
adalah titik leleh sebesar 138 C. Hasil ini berbeda dengan titik leleh asam salisilat dalam
literatur yaitu antara 158 1610C. Adanya perbedaan titik leleh ini disebabkan oleh

masih adanya zat pengotor dalam kristal yang sudah direkristalisasi atau kemungkinan
masih mengendap didalam kertas saring.
ll.

Selai dilakukan pengujian titik leleh, kristal Asam salisilat juga diuji dengan

FeCl3 yang berwarna kuning, setelah diuji menghasilkan warna ungu kehitaman, hal ini
dikarenakan asam salisilat mengandung gugus fenolik pada posisi orto. Gugus fenolik
bereaksi dengan FeCl3 membentuk ikatan hidrogen dengan Fe3+ dan menghasilkan
senyawa kompleks.
lm.
ln.
lo.
lp. Asam salisilat ion Fe3+ dari FeCl3

senyawa kompleks

lq. (serbuk putih) (berwarna kuning)

(berwarna ungu)

lr.
ls. 2. Pembuatan Aspirin
lt. Pada percobaan

yang bertujuan membuat aspirin dengan cara asetilasi

terhadap gugus fenol dan melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis ini dilakukan
dengan beberapa langkah. Langkah pertama yang dilakukan dalam pembuatan aspirin
adalah dengan cara mencampurkan 2,5 gram asam salisilat yang berupa serbuk putih
dengan 3,75 gram asam asetat anhidrida yang berupa larutan tidak berwarna dan 3 tetes
H2SO4 pekat menghasilkan larutan yang berwarna putih, dimana larutan tidak homogen.
Penambahan H2SO4 pekat berfungsi sebagai katalis dan penghidrasi karena dapat
menarik molekul H2O. Reaksi yang terjadi adalah reaksi asetilasi yang merupakan
prinsip dari pembuatan aspirin. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus
OH dan salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat sehingga akan diperoleh
aspirin.
lu.

Langkah selanjutnya adalah campuran dimasukkan kedalam penangas air yang

bersuhu 50-60o C. Ini dikarenakan reaksi asetilasi akan berlangsung dengan baik pada
suhu 50-60o C. kemudian setelah dipanaskan kurang lebih 5 menit, larutan ditambahkan
37,5 ml air dan larutan tetap tidak berwarna. Setelah itu didiamkan sampai terbentuk
kristal berwarna putih. Kemudian larutan disaring dengan menggunakan corong

buchner.setelah disaring, dihasilkan filtrat yang tidak berwarna dan residu pada corong
bucher yang telah dimasukkan kertas saring berupa kristal berwarna putih. Selanjutnya
residu hasil penyaringan dilarutkan dalam 15 mL etanol dan ditambah 25 mL air dan
larutan berwarna putih (tidak homogen), setelah itu dipanaskan kembali sampai
homogen, kemudian larutan didiamkan selama kurang lebih 5 menit sampai terbentuk
kristal. Setelah itu disaring kembali untuk memisahkan aspirin dari pengotornya dengan
menggunakan corong buchner dan diperoleh residu berupa kristal jarum kecil berwarna
putih dan filtrat tidak berwarna. Kristal inilah yang merupakan kristal aspirin murni.
Kristal aspirin tersebut dikeringkan dalam eksikator selama lebih dari 1 hari. Selanjutnya
kristal aspirin ditimbang massanya dan ditentukan titik lelehnya. Massa aspirin yang
diperoleh adalah 1,1574 gram dan titik lelehnya 141o C.
lv. Jika dihitung menurut teori berat aspirin yang seharusnya diperoleh sebesar :
lw. Mol asam salisilat :

2,5
138 = 0,018159 mol

lx. Mol anhidrida asam asetat :

3,75
102 = 0,0367 mol

ly.
lz.
ma.
mb.
mc.
md.

Mula

me.Reaksi

0,018159

0,0367

0,018159

0,018159

0,018159

0,018159
mf.

Setimbang

0,01811

mg.
mh. Berat Aspirin = mol aspirin x Mr aspirin
mi.
= 0,018159 x 180
mj.
= 3,268 gram
mk.
ml. Jadi rendemen hasil percobaan ini adalah:
Berat yang diperoleh
mm.
berat secara teoritis x 100%
mn.

0,018159

0,018159

mo.
mp.
mq.

1,1574 gram
3,268 gram

x 100% = 35,42 %

Untuk uji identifikasi aspirin dilakukan dengan menambahkan beberapa tetes

FeCl3 ke dalam kristal aspirin. Kristal hasil aspirin berwarna kuning hal ini menunjukkan
bahwa aspirin sudah tidak mengandung asam salisilat.
I. DISKUSI
mr.
Pada saat uji titik leleh asam salisilat dan aspirin, hasil titik leleh
rekristralisasi dan aspirin tidak sesuai dengan teoritisnya. Diperoleh titik leleh
rekristalisasi sebesar 138C, aspirin sebesar 141C. Secara teoritis titik leleh asam
salisilat sekitar 158-161C dan aspirin sekitar 133 141 0C. Perbedaan titik leleh ini
disebabkan karena kemungkinan masih ada zat pengotor didalam kristal asam
salisilat hasil rekristalisasi. Selain itu, massa asam salisilat hasil rekristalisasi
semakin berkurang, yaitu 0,7475 gram, padahal asam salisilat yang direkristalisasi
sebanyak 1 gram. Pengurangan massa ini terjadi karena ketika proses penyaringan
setelah pendinginan filtrat, terdapat kristal yang masih tertinggal didalam labu
Erlenmeyer dan kristal- kristal kecil lolos dari penyaringan dan ikut terbawa kedalam
filtrat sedangkan kristal- kristal ynag berbentuk jarum tertinggal di kertas saring.
ms.
J. KESIMPULAN
1. Rekristalisasi asam salisilat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan
pelarut.
2. Pelarut yang sesuai dalam rekristalisasi ini adalah air.
3. Pengotor pada rekristalisasi dihilangkan dengan cara disaring dengan menggunakan
corong buchner.
4. Aspirin dapat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan asam asetat
anhidrida dengan katalis asam sulfat pekat. Aspirin yang dihasilkan kristalnya tidak
berbentuk seperti jarum.
5. Pelarut yang digunakan dalam rekristalisasi aspirin adalah etanol.
mt.

K. DAFTAR PUSTAKA
mu. Anonim.2012. Sintesis Aspirin. http://info.fuadshifu.com/sintesis-aspirin/
mv. Polban, Himka. Laporan Rekristalisasi dan Titik Leleh. (online).
http://himka1polban.wordpress.com/laporan/kimia-anorganik/laporanrekristalisasi-dan-titik-leleh/ (diakses tanggal 30 Maret 2014)
mw. Rayahu,Didah. 2009. Pemisahan Campuran. (online)
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah.html. Diakses tanggal 31 Maret
mx.

2014.
Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I.

my.

Surabaya: Unipress Unesa


Yasa, Putu. 2013. Sintesis Asam Asetil Salisilat. (online). http://jendelailmujembatandunia.blogspot.com/2013/12/sintesis-asam-asetil-salisilat.html

mz.

(diakses tanggal 30 Maret 2014)


Zulfikar.2011.Kristalisasi.(online) http://www.chem-is-try.org/materikimia/kristalisasi.html . Diakses tanggal 31 Maret 2014.

na.
nb. L. JAWABAN PERTANYAAN
nc. A. REKRISTALISASI
1. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi !
nd.
Prinsip dasar dari rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat
yang akan dimurnikan dengan zat pencampur atau pencemarnya atau memisahkan
kristal dari pengotornya dengan menggunakan pelarut yang sesuai dengan cara
menjenuhknnya.
2. Sebutkan alur dan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan
rekristalisasi!
a. Memilih pelarut yang cocok.
ne.

Asam salisilat ditmbah dengan air dan dimasukkan dalam erlenmeyer.

b. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin.


nf.

Campuran dipanaskan diatas kompor listrik dan ditambah air lagi

sampai laruta homogen.


c. Melakukan penyaringan.

ng.

Setelah homogen, disaring dengan menggunakan penyorong buchner.

d. Mendinginan filtrat.
nh.

Hasil penyaringan, filtrat didinginkan sampai terbentuk kristal.

e. Melakukan Penyaringan dan pendinginan Kristal.


ni. Setelah disaring lagi kristal didinginkan dalam desikator selama 1 hari.
nj.
3. Sifat-sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat
digunakan untuk mengkristalisai suatu senyawa organik tertentu ?
nk.

Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu

adalah pelarut yang memiliki sifat dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam
keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Biasanya senyawa
yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang polar, begitu
juga sebaliknya.
nl.
4. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan labu isap
(buchner) lebih disukai dalam memisahkan Kristal dari induk lindinya !
a. Pengguanaan labu isap atau buchner karena penyaringan berjalam lebih cepat
dibandingkan penyaringan biasa.
b. Penggunaan labu isap dapat meminimalkan induk lindi tertinggal pada kristal,
karena penyaringan dengan menggunakan labu isap (buchner) secara optimal
memisahkan kristal dari induk lindinya sehinga kristal yang diperoleh lebih
murni dan hasilnya lebih banyak.
nm.
5. Hitung presentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang Anda lakukan !

nn.
no.

Diketahui : m asam salisilat mula mula

m kristal asam salisilat (hasil percobaan)

np.

Ditanya : % hasil.......................?

nq.

Jawab :

% hasil =

ns.

=74,75 %

= 0,7475 g

mas. salisilathasil
mas. salisilatawal 100%

0,7475 g
100%
1g

nr.

nt.

=1g

nu. B. PEMBUATAN ASPIRIN


1.

Tulis mekanisme reaksi pembuatan aspirin secara lengkap !


nv.

Mekanisme reaksi pembuatan aspirin adalah sebagai berikut:

nw.
H

H O
H OH2

nx.

ny.
nz.
H

protonation
acid/base rxn

oa. O
H3C
O
H

OH2

ob.

deprotonation
acid/base rxn

addition

CO2H

CH3

CH3 CH3
O

CH3 CH3
O

H3C

O
O

CO2H

CH3
protonation
acid/base rxn

H OH2

CO2H

oc.
H

od.

H3C

O
CH3

O
H

H3C
elimination

O
O

oe.

CO2H

CO2H

O
CH3

of.
og.
2. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ?
oh.

Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan salisilat

dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Sedangkan fungsi asam sulfat adalah
sebagai katalis yang mempercepat reaksi pada pembuatan aspirin dan juga berfungsi
sebagai zat penghidrasi.
3. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana
membuktikan terbentuknya aspirin ?

oi.

FeCl3 berfungsi sebagai reagen untuk menguji kemurnian aspirin yang

diperoleh, ditunjukkan oleh perubahan warna yang terjadi, yaitu berwarna kuning.
Apabila berubah warna menjadi ungu maka kristal yang dihasilkan belum murni.
Sedangkan cara yang dilakukan untuk membuktikan terbentuknya aspirin dapat
dilihat dari titik leleh yang diperoleh dan diuji dengan menggunakan FeCl3, apabila
pada pengujian terjadi perubahan warna menjadi ungu, maka dipastikan kristal aspirin
yang dihasilkan belum sepenuhnya murni atau masih mengandung asam
salisilat.namun apabila warna yang dihasilkan kuning, maka yang terbentuk adalah
aspirin.
oj.
4. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh !
ok. Rendemen hasil percobaan ini adalah sebagai berikut:
Berat yang diperoleh
ol.
= berat hasil perhitungan 100%
1,1574 gram
3,268 gram

om.

on.

= 35,42 %
oo.

x 100%

op. LAMPIRAN FOTO


oq. A. REKRISTALISASI
or.
os.

Asam salisilat
ditimbang 1 gram

Larutan setelah dipanaskan (kiri)


dan setelah didinginkan terbentuk
kristal (kanan)

Asam salisilat + air (kiri)


dan larutan saat dipanaskan
(kanan)

Saat disaring
dengan penyaring
buchner

Hasil rekristalisasi (kiri), saat diuji dengan FeCl 3


(tengah) dan saat pengujian dengan titik leleh
(kanan)

ot. B. ASPIRIN
ou.

Saat asam salisilat


ditimbang 2,5 gram

Saat larutan dilarutkan


sampai homogen

Setelah didinginkan, terbentuk kristal (kiri), Proses


penyaringan (tengah) dan Setelah penyaringan
pertama diperoleh residu (kanan)

Setelah penyaringan kedua diperoleh krtistal


berbentuk jarum berwarna putih (kiri), pengujian titik
leleh (tengah) dan pengujian dengan FeCl 3 (kanan)